Peroxidase site of prostaglandin endoperoxide H synthase-1: Docking and molecular dynamics studies with a prostaglandin endoperoxide analog

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 26, 2004, Pages 9297-9305

  Seibold, Steve A ^a   Smith, William L ^b   Cukier, Robert I ^a  

^a MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHETIC PATHWAYS; PEROXIDASE CATALYSIS; SUBSTRATE-PROTEIN COMPLEX;

ALCOHOLS; AMINES; BIOSYNTHESIS; COMPUTER SIMULATION; ENZYMES; SIMULATED ANNEALING; SUBSTRATES; VAN DER WAALS FORCES;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 3142716027     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp049844l     Document Type: Article

References (34)

1. Smith, W. L.; Garavito, R. M.; DeWitt, D. L. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 145.
2. Smith, W. L.; Song, I. Prostaglandins Other Lipid Mediators 2002, 68-69, 115.
3. Rouzer, C. A.; Marnett, L. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2239.
4. Marnett, L. J.; Rowlinson, S. W.; Goodwin, D. C.; Kalgutkar, A. S.; Lanzo, C. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 22903.
5. Lambeir, A. M.; Markey, C. M.; Dunford, H. B.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 4894.
6. Karthein, R.; Dietz, R.; Nastainczyk, W.; Ruf, H. H. Eur. J. Biochem. 1988, 171, 313.
7. Koshkia, V.; Dunford, H. B. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1431, 47.
8. van der Donk, W, A.; Tsai, A. L.; Kulmacz, R. J. Biochemistry 2002, 42, 15451.
9. Poulos, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 356.
10. Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433.
11. Seibold, S. A.; Cerda, J. F.; Mulichak, A. M.; Song, I.; Garavito, R. M.; Arakawa, T.; Smith, W. L.; Babcock, G. T. Biochemistry 2000, 39, 6616.
12. Picot, D.; Loll, P. J.; Garavito, R. M. Nature 1994, 367, 243.
13. Fiedler, T. J.; Davey, C. A.; Fenna, R. E. J. Biol. Chem. 2000, 275, 11964.
14. Furtmuller, P. G.; Burner, U.; Jantschko, W.; Regelsberger, G.; Obinger, C. FEBS Lett. 2000, 484, 139.
15. Ohki, S.; Ogino, N.; Yamamoto, S.; Hayaishi, O. J. Biol. Chem. 1979, 254, 829.
16. MOE. Molecular Operating Environment; Chemical Computing Company: Montreal, Quebec, Canada, ×2003
17. MacKerell, A. D.; Brooks, B. R.; Brooks, C. L., III.; Nilsson, L.; Rous, B.; Won, Y.; Karplus, M. CHARMM: The Energy Function and Its Parametrization with an Overview of the Program. In the Encyclopedia of Computational Chemistry; von Ragué Schleyer, P., Ed.; John Wiley &Sons: Chichester, U.K., 1998; Vol. 1, p 271.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Oui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
19. Schafmeister, C. E. A. F.; Ross, W. S.; Romanovski, V. LEaP Software Package; University of California: San Francisco, CA, 1995.
20. Loll, P. J.; Sharkey, C. T.; O'Connor, S. J.; Dooley, C. M.; O'Brien, E.; Edvocelle, M.; Nolan, K. B.; Selinsky, B. S.; Fitzgerald, D. J. Mol. Pharmacol. 2001, 60, 1407.
21. Berendsen, H. H. C.; Postma, J. P. M.; Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
22. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, G. L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
23. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Wang, J.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsue, V.; Gohlke, H.; Radmer, R.; Duan, Y.; Pilera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, C.; Weiner, P.; Kollman, P. A. AMBER Simulations Softgware Package, version 7; University of California: San Francisco, CA, 2002.
24. Giammona, D. A. An Examination of Conformational Flexibility in Porphyrins and Bulky-Ligand Binding in myoglobin. Ph.D. Thesis, University of California, 1984.
25. Cukier, R. I.; Seibold, S. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12031.
26. Seibold, S. A.; Ball, T.; Hsi, L. C.; Mills, D. A.; Abeysinghe, R. D.; Micielli, R.; Reike, C. J.; Cukier, R. L.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 2003, 278, 46163.
27. Filizola, M.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 18.
28. Choinowski, T.; Blodig, W.; Winterhalter, K. H.; Piontek, K. J. Mol Biol. 1999, 286, 809.
29. Smulevich, G. Biospectroscopy 1998, 4, 3.
30. Collins, J. R.; Du, P.; Loew, G. H. Biochemistry 1992, 31, 11166.
31. Bruck, T. B.; Harvey, P. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 297, 406.
32. Shimokawa, T.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1991, 265, 6168.
33. Landino, L. M.; Crews, B. C.; Gierse, J. K.; Hauser, S. D.; Marnett, L. J. J. Biol Chem. 1997, 272, 21565.
34. De Gioia, L.; Fantucci, P. J. Mol. Struct.; THEOCHEM 1999, 469, 41.8