Mevalonolactone-d9; A versatile tool for biosynthetic study of isoprenoids. Synthesis and its application

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 11, 2005, Pages 1069-1079

  Eguchi, Tadashi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; BIOSYNTHESIS; ENZYMES; LIPIDS; PROTONS; QUENCHING;

CAROTENOIDS; ENZYMOLOGY; ISOPRENOIDS; MEVALONOLACTONE-D9;

ESTERS;

EID: 31344457451     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.63.1069     Document Type: Article

References (71)

1. Connolly, J. D.; Hill, R. A. Dictionary of Terpenoids, Chapman & Hall: New York, 1992.
2. Bochar, D. A.; Friesen, J. A.; Stauffacher, C. V.; Rodwell, V. W. Comprehensive Natural Products Chemistry, Cane, D. E. ed.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, UK, 1999, Vol. 2, pp 15-44 and references cited therein.
3. Rohmer, M. Comprehensive Natural Products Chemistry, Cane, D. E. ed.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, UK, Vol. 2, pp 45-67, 1999, and references cited therein.
4. (a) Rüegg, I. R.; Würsch, J.; Gey, K. F.; Pletscher, A. Helv. Chim. Acta 1957, 40, 2369.
5. (b) Cornforth, J. W. Tetrahedron 1959, 5, 311.
6. (c) Gray, W. F.; Deets, G. L.; Cohen, T. J. Org. Chem. 1968, 33, 4532.
7. (d) Scott, A. I.; Phillips, G. T.; Reichardt, P. B.; Sweeny, J. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 1396.
8. (e) Seiler, M.; Acklin, W.; Arigoni, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 1394.
9. (f) Cornforth, J. W.; Ross, F. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 1395.
10. (g) Floss, H. G.; Tcheng-Lin, M.; Chang, C. -J.; Naidoo, B.; Blair, G. E.; Abou-Chaar, C. I.; Cassady, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1898.
11. (h) Cane, D. E.; Levin, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1183.
12. (i) Scott, A. I.; Shishido, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 400.
13. (j) Hawkins, D. R.; Calvin, M. J. Label. Comp, 1987, 24, 1229.
14. Eguchi, T.; Morita, M.; Kakinuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5427.
15. Rétey, J.; Robinson, J. A. In Stereospecificity in Organic Chemistry and Enzymology, Verlag Chemie, Weinheim, 1982; p 209.
16. Iyoda, M.; Ogura, F.; Akiyama, S.; Nakagawa, M. Chem. Lett. 1983, 1883.
17. (a) Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6136.
18. (b) Itoh, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 159.
19. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936.
20. Eguchi, T.; Watanabe, E.; Kakinuma, K. Tetrahedron 2003, 59, 6035.
21. Kishida, M.; Yamauchi, N.; Sawada, K.; Ohashi, Y.; Eguchi, T.; Kakinuma, K. Perkin 1, 1997, 891.
22. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
23. Eguchi, T.; Morita, M.; Kakinuma, K.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5427.
24. (a) Woese, C. R.; Fox, G. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 5088.
25. (b) Woese, C. R.; Kandler, O.; Whrrlis, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 4576.
26. (c) Delong, E. F. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5685.
27. (d) Kjems, J.; Larsen, N.; Dalgaard, J. Z.; Garrett, R. A.; Stetter, K. O. Syst. App. Microbiol. 1992, 15, 203.
28. (e) Benachenhou, L. N.; Forterre, P.; Labedan, B. J. Mol. Evolution 1993, 36, 335.
29. (f) Klenk, H. P.; Schleper, C.; Schwass, V.; Brudler, R. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1174, 95.
30. (g) Barns, S. M.; Fundyga, R. E.; Jeffries, M. W.; Pace, N. R. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 1609.
31. (a) Kates, M. The Biochemistry of Archaea (Archaeobacteria), Kates, M., Kushner, D. J., Matheson, A. T., Eds.; Elsevier, Amsterdam, 1993; pp. 261.
32. (b) Kates, M. Experientia 1993, 49, 1027.
33. (c) Gambacorta, A.; Gliozzi, A.; De Rosa, M. World J. Microbiol Biotech. 1995, 11, 115.
34. (a) Kakinuma, K.; Yamagishi, M.; Fujimoto, Y.; Ikekawa, N.; Oshima, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2740.
35. (b) Kakinuma, K.; Obata, Y.; Matsuzawa, T.; Uzawa, T.; Oshima, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 925.
36. (c) Zhang, D.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1270.
37. (d) Zhang, D.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1993, 55, 3919.
38. (c) Chen, A.; Zhang, D.; Poulter, C. D. J. Biol. Chem. 1993, 265, 21701.
39. (a) Kates, M.; Joo, C. N.; Shier, T. Biochemistry 1967, 6, 3329.
40. (b) Heathcock, C. H.; Finkelstein, B. L.; Aoki, T.; Poulter, C. D. Science 1985, 229, 862.
41. (c) Heathcock, C. H.; Radel, P. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4322.
42. (d) Heathcock, C. H.; Finkelstein, B. L.; Jarvi, E. T.; Radel, P. A.; Hadley, C. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1922.
43. (a) Takashina, T.; Hamamoto, T.; Otozai, K.; Grant, W. D.; Horikoshi, K. System. Appl. Microbiol. 1990, 13, 111.
44. (b) Nakamura, S.; Aono, R.; Mizutani, S.; Takashina, T.; Grant, W. D.; Horikoshi, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 996.
45. (c) Horikoshi, K.; Aono, R.; Nakamura, S. Experientia 1993, 49, 497.
46. (d) Morita, M.; Yamauchi, N.; Eguchi, T.; Kakinuma, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998, 62, 596.
47. Kates, M.; Yengoyan, L. S.; Sastry, P. S. Biochim. Biophys. Acta 1965, 95, 252.
48. Eguchi, T., Arakawa, K., Terachi, T., Kakinuma, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1924.
49. Eguchi, T.; Dekishima, Y.; Hamano, Y.; Dairi, T.; Seto, H.; Kakinuma, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5433-5438.
50. Tamamura, T.; Sawa, T.; Isshiki, K.; Matsuda, T.; Homma, Y.; linuma, H.; Naganawa, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1985, 38, 1664.
51. Dairi, T.; Hamano, Y.; Kuzuyama, T.; Itoh, N.; Furihata, K.; Seto, H. J. Bacterial. 2001, 183, 6085.
52. Kakinuma, K.; Dekishima, Y.; Matsushima, Y.; Eguchi, T.; Misawa, N.; Takagi, M.; Kuzuyama, T.; Seto, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1238.
53. (a) Ramos-Valdivia A. C.; van der Heijden, R.; Verpoorte, R. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 591.
54. (b) Ogura, K.; Koyama, T.; Sagami, H. Subcell Biochem. 1997, 25, 57.
55. Hamano, Y.; Kuzuyama, T.; Itoh, N.; Furihata, K.; Seto H.; Dairi, T. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37098.
56. Eguchi, T.; Dekishima, D.; Aizawa, H.; Tamegai, H.; Kakinuma, K.; Misawa, M.; Kuzuyama, T.; Seto, S. Tetrahedron 2005, 61, 2027.
57. (a) Vershinin, A. Biofactors 1999, 10, 99.
58. (b) Sieiro, C.; Poza. M.; de Miguel, T.; Villa, T. G. Int. Microbiol. 2003, 6, 11.
59. (c) Bhosale, P. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 63, 351.
60. (a) Kuzuyama, T.; Takagi, M.; Kaneda, K.; Seto, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 703.
61. (b) Takagi, M., Kuzuyama, T., Takahashi, S., Seto, H., J. Bacteriol. 2000, 182, 4153.
62. (c) Rodriguez-Concepción, M.; Campos, N.; Lois, L. M.; Maldonado, C.; Hoefller, J.-F., Grosdemange-Billiard, C.; Rohmer, M.; Boronat, A. FEBS Lett. 2000, 473, 328.
63. Kuzuyama, T.; Takahashi, S.; Seto, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1999, 63, 776.
64. (a) Misawa, N.; Satomi, Y.; Kondo, K.; Yokoyama, A.; Kajiwara, S.; Saito, T.; Ohtani, T.; Miki, W. J. Bacterial. 1995, 177, 6575.
65. (b) Misawa, N.; Kajiwara, S.; Kondo, K.; Yokoyama, A.; Satomi, Y.; Saito, T.; Miki, W.; Ohtani, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 209, 867.
66. (c) Cunningham, F. X. Jr.; Chamovitz, D.; Misawa, N.; Gantt, E.; Hirschberg, J. FEBS Lett. 1993, 328, 130.
67. Hahn, F. M.; Hurlburl, A. P.; Poulter, C. D. J. Bacteriol. 1999, 181, 4499.
68. (a) Layes, A. E.; Baker, J. A.; Hahn, F. M.; Poulter, C. D. Chem. Commun. 1999, 717.
69. (b) Layes, A. E.; Baker, J. A.; Poulter, C. D. Org. Lett., 1999, 1, 1071.
70. Britton, G. Plant pigments, Goodwin, T. W. Ed., pp 133-182, 1988, Academic Press Ltd., London, UK.
71. Strain, H. H.; Thomas, M. R.; Crespi, H. L.; Katz, J. J. Biochim. Biophys. Acta 1961, 52, 517.