Synthesis and biological evaluation of new salicylate macrolactones from anacardic acids

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 16, Issue 6 A, 2005, Pages 1217-1225

  Logrado, Lúcio P L ^a   Silveira, Dâmaris ^b   Romeiro, Luiz A S ^c   De Moraes, Manoel O ^d   Cavalcanti, Bruno C ^d   Costa Lotufo, Letícia V ^d   Do Ó Pessoa, Cláudia ^d   Dos Santos, Maria Lucilia ^a  

^a Programa de Pós Graduação em Química And   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF BRASILIA   (Brazil)

^c UNIVERSIDADE CATÓLICA DE BRASÍLIA   (Brazil)

^d FEDERAL UNIVERSITY OF CEARÁ   (Brazil)

Author keywords

Anacardic acids; Cashew nut shell liquid; Salicylate macrolactones

Indexed keywords

EID: 30744434096     PISSN: 01035053     EISSN: 01035053     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532005000700020     Document Type: Article

References (58)

1. Mitchell, J. D.; Mori, S. A. In Memoirs of the New York Botanical Garden, The New York Botanical Garden: New York, 1987, p. 42;
2. Tyman, J. H. P. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman ed., Elservier Science Publisher: Armsterdam, 1991, p.9.
3. Toyomizu, M.; Okamoto, K.; Ishibashi, T.; Chen, Z.; Nakatsu, T.; Life Sci., 2000, 66, 229;
4. Prithiviraj, B.; Manickam, M.; Singh, V. P.; Ray, A. B.; Can. J. Bot. /Rev. Can. Bot. 1997, 75, 207;
5. Muroi, H.; Kubo, I.; J. Appl. Bacteriol. 1996, 80, 387;
6. Kubo, J.; Lee, J. R.; Kubo, I.; J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 533;
7. Kubo, I.; Muroi, H.; Himejima, M.; J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 1016.
8. Paramashivappa, R.; Kumar, P. P.; Rao, P. V. S; Rao S. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 657;
9. Paramashivappa, R.; Kumar, P. P.; P. Subba Rao, V.; Rao, S. A.; J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 7709;
10. Elsholy, M. A.; Adawadkar, P. D.; Beniggni, D. A.; Watson, E. S.; Little, T. L., Jr.; J. Med. Chem. 1986, 29, 606;
11. Kiong, L. S.; Tyman, J. H. P.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1942;
12. Gulati, A. S.; Subba Rao, B. C. S.; Indian J. Chem. 1964, 2, 337.
13. Wang, X.; Porco J. A., Jr.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6040;
14. Coleman, R. S.; Garg, R.; Org. Lett. 2001, 3, 5019;
15. Boyd, M. R.; Farina, C.; Belfiore, P.; Gagliardi, S.; Kim, J. W.; Hayakawa, Y.; Beutler, J. A.; McKee, T. C.; Bowman, B. J.; Bowman, E. J.; J. Pharm. Exp. Therap. 2001, 297, 114;
16. Kim, J. W.; Shin-ya, K.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H.; J. Org. Chem. 1999, 64, 153.
17. Su, Q.; Panek, S.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2425;
18. Hilli, F.; White, J. M.; Rizzacasa, M. A.; Org. Lett. 2004, 6, 1289;
19. Nicolaou, K. C.; Kim, Q. W.; Baati, R.; Chem. Eur. J. 2003, 9, 6177;
20. Bhattacharjee A.; Seguil, O. R.; De Branbander, J. K.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1217;
21. Kunze, B.; Fansen, R.; Sasse, F.; Hofle, G.; Reichenbach, H.; J. Antibiot. 1998, 51, 1075.
22. Erickson, K.L.; Beutler, J. A.; Cardellina, J. A.; Boyd, M. R.; J. Org. Chem. 1997, 62, 8188.
23. For the synthetic approaches, see: Yadav, J. S.; Srihari, P.; Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 81;
24. Yang, K. L.; Blackman, B.; Diederich, W.; Flaherty, P. T.; Mossman, C. J.; Roy, S.; Ahn, Y. M.; Georg, G. I.; J. Org. Chem. 2003, 68, 10030;
25. Herb, C.; Maier, M. E.; J. Org. Chem. 2003, 68, 8129;
26. Labrecque, D.; Charron, S.; Rej, R.; Blais, C.; Lamothe, S.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2645;
27. Furstner, A.; Thiel, O. R.; Blanda, G.; Org. Lett. 2000, 2, 3731.
28. For a recent review, see: Yet, L.; Chem. Rev. 2003, 103, 4283.
29. Cachoux, F.; Ibrahim-Ouali, M.; Santelli, M.; Synlett 2002, 1987;
30. Furstner, A.; Thiel, O. R.; Blanda, G.; Org. Lett. 2000, 2, 3731;
31. Bracher, F.; Schulte, B.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2619.
32. Couladouros E. A.; Mihou, A. P.; Bouzas, E. A.; Org. Lett. 2004, 6, 977;
33. Takahashi, T.; Minami, I.; Tsuji, J.; Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2651.
34. Bracher, F.; Schulte, B.; Liebigs Ann-Recl. 1997, 1979;
35. Bracher, F.; Schulte, B.; Nat. Prod. Lett. 1995, 7, 65;
36. Takahashi, T.; Ikeda, H.; Tsuji, J.; Helv. Chim. Acta 1977, 60, 3039.
37. Ghisalberti, E. L.; Hockless, D. C. R.; Rowland, C. Y.; Aust. J. Chem. 1993, 46, 571;
38. Ghisalberti, E. L.; Almassi, F.; Skelton, B. W.; Aust. J. Chem. 1994, 47, 1193.
39. Aldridge, D. C.; Galt, S.; Giles, D.; Turner, W. B.; J. Chem. Soc., C 1971, 1623.
40. Lee, K-H.; Hayahi, N.; Okano, M.; Hall, I. H.; Wu, R-Y.; McPhail, A. T.; Phytochemistry 1982, 21, 1119.
41. Furstner, A.; Seidel, G.; Kindler, N.; Tetrahedron 1999, 55, 8215.
42. Dos Santos, M. L.; de Magalhães, G. C.; J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 13.
43. Dos Santos, M. L.; de Magalhães, G. C.; Quim. Nova 1993, 16, 534;
44. Carvalho, M. G.; Braz-Filho, R.; Dos Santos, M. L.; de Magalhães, G. C.; J. Braz. Chem. Soc. 1993, 4, 158.
45. Meyer, B. N.; Ferrigni, N. R.; Putnan, J. E.; Jacobsen, L. B.; Nichols, D. E.; McLaughlin, J. L.; Planta Med. 1982, 45, 31.
46. Kiong, L. S.; Tyman, J. H. P.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1942;
47. Paramashivappa, R.; Kumar, P. P.; Vithayathil, P. J.; Rao, A. S.; J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 2548.
48. Yalpani, M.; Tyman, J. H. P.; Phytochemistry 1983, 22, 2263.
49. Mukaiyama, T.; Usui, M.; Saigo, K.; Chem. Lett. 1976, 49.
50. McLaughlin, J.; Chang, C.; Smith, D. In Studies in Natural Products Chemistry, Atta-ur-Rahman ed., Elservier Science Publisher: Armsterdam, 1991, 9.
51. Matthews, R. S.; Free Radical Bio. Med. 1995, 18, 919.
52. Kang, T. H.; Pae, H. O.; Yoo, J. C; Kim, N. Y.; Kim, Y. C.; Ko, G. I.; Chung, H. T.; J. Ethnopharmacol. 2000, 70, 177.
53. Mosmann, T.; J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
54. Alley, M. C.; Uhl, C. B.; Lieber, M. M.; Life Sci. 1982, 31, 3071.
55. Shoemaker, R.; Wolpertdefilippes, M., Kern, D.; Lieber, M.; Miller, W.; Salmon, S.; Simon, R.; Vonhoff, D.; P. Am. Assoc. Canc. Res. 1984, 25, 1292.
56. Pessoa, C.; Silveira, E.R.; Lemos, T.G.L.; Wetmore, L.A.; Moraes, M.O.; Leyva, A.; Phytother. Res. 2000, 14, 187.
57. Jimenez, P. C.; Fortier, S.C.; Lotufo, T. M. C.; Pessoa, C.; Moraes, M. E. A.; Moraes, M. O.; Costa-Lotufo, L. V.; J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 2003, 287, 93.
58. Tyman, J. H. P.; Jocobs, N.; J. Chromatogr. 1971, 54, 83.