The synthesis of "apo-proteinic" multidentate, N2SS* and N2S, ligands to model type I trigonal and trigonal-pyramidal copper protein sites

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2002, Pages 3632-3645

  Higgs, Timothy C ^a   Carrano, Carl J ^b  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

^b Texas State University   (United States)

Author keywords

Biomimetic synthesis; N,S ligands; Protein models; Steric hindrance; Type I copper protein

Indexed keywords

COPPER PROTEIN; FUNCTIONAL GROUP; LIGAND; METAL; NITROUS OXIDE; PHENOL DERIVATIVE; PROTEIN; SULFIDE; THIOCARBAMIC ACID DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE; THIOPHENOL DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING SITE; CRYSTALLOGRAPHY; MODEL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PYROLYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0036847543     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3632::AID-EJOC3632>3.0.CO;2-2     Document Type: Article

References (84)

1. B. L. Vallee, D. S. Auld, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 543.
2. B. L. Vallee, D. S. Auld, Matrix Metalloproteinases Inhib., Proc. Matrix Metalloproteinase Conf. 1992, 5.
3. M. C. Feiters, Comments Inorg. Chem. 1990, 11, 131.
4. D. W. Christianson, Adv. Protein Chem. 1991, 42, 281.
5. J. M. Berg, Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 11.
6. D. S. Auld, Bio Metals 2001, 14, 271.
7. E. T. Adman, Adv. Protein Chem. 1991, 42, 145.
8. H. B. Gray, B. G. Malmstrom, R. J. P. Williams, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 551.
9. H. B. Gray, E. I. Solomon, Copper Proteins (Ed.: T. G. Spiro), Wiley-Interscience, New York, 1981, p. 1.
10. K. W. Penfield, A. A. Gewirth, E. I. Solomon, J Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4519.
11. A. Vlcek, Jr., Chemtracts 1997, 10, 913.
12. O. Farver, Protein Electron Transfer 1996, 161.
13. S. K. Chapman, Perspect. Bioinorg. Chem. 1991, 1, 95.
14. A. G. Sykes, Adv. Inorg. Chem. 1991, 36, 377.
15. U. Ryde, M. H. M. Olsson, K. Pierloot, Theor. Comput. Chem. 2001, 9, 1.
16. A. Messerschmidt, Struct. Bonding (Berlin) 1998, 90, 37.
17. R. Burth, A. Stange, M. Schafer, H. Vahrenkamp, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1759.
18. A. Trosch, H. Vahrenkamp, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 827.
19. A. Abufarag, H. Vahrenkamp, Inorg. Chem. 1995, 34, 3279.
20. U. Brand, H. Vahrenkamp, Inorg. Chem. 1995, 34, 3285.
21. A. Abufarag, H. Vahrenkamp, Inorg. Chem. 1995, 34, 2207.
22. P. Ghosh, G. Parkin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2281.
23. P. Ghosh, G. Parkin, Chem. Commun. 1998, 413.
24. C. Kimblin, T. Hascall, G. Parkin, Inorg. Chem. 1997, 36, 5680.
25. S. J. Chiou, P. H. Ge, C. G. Riordan, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, J. Inorg. Biochem. 1999, 74, 98.
26. S. J. Chiou, P. H. Ge, C. G. Riordan, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, Chem. Commun. 1999, 159.
27. C. O. R. deBarbarin, N. A. Bailey, D. E. Fenton, Q. Y. He, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 161.
28. B. S. Hammes, C. J. Carrano, Inorg. Chim. Acta 2000, 300, 427.
29. B. S. Hammes, C. J. Carrano, J. Inorg. Biochem. 1999, 74, 154.
30. B. S. Hammes, C. J. Carrano, Inorg. Chem. 1999, 38, 4593.
31. C. R. Warthen, B. S. Hammes, C. J. Carrano, D. C. Crans, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 82.
32. K. E. Hightower, C. A. Fierke, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 176.
33. R. G. Matthews, J. T. Drummond, Chem. Rev. 1990, 90, 1275.
34. W. B. Tolman, D. J. E. Spencer, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 188.
35. E. I. Solomon, M. J. Baldwin, M. D. Lowery, Chem. Rev. 1992, 92, 521.
36. E. I. Solomon, K. W. Penfield, A. A. Gewirth, M. D. Lowery, S. E. Shadle, J. A. Guckert, L. B. LaCroix, Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 67.
37. H. Thomann, M. Bernardo, M. J. Baldwin, M. D. Lowery, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5911.
38. R. K. Szilagyi, E. I. Solomon, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 250.
39. A. Romero, C. W. G. Hoitink, H. Nar, R. Huber, A. Messerschmidt, G. W. Canters, J. Mol. Biol. 1993, 229, 1007.
40. D. W. Randall, D. R. Gamelin, L. B. LaCroix, E. I. Solomon, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 16.
41. K. Pierloot, J. O. A. De Kerpel, U. Ryde, M. H. M. Olsson, B. O. Roos, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13156.
42. A. E. Palmer, D. W. Randall, F. Xu, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7138.
43. C. Buning, G. W. Canters, P. Comba, C. Dennison, L. Jeuken, M. Melter, J. Sanders-Loehr, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 204.
44. B. G. Malmstrom, Oxidases and Related Redox Systems, vol 1 (Eds.: T. E. King, H. S. Mason, M. Morrison), Wiley, New York, 1964, p. 207.
45. B. G. Malmstrom, P. Wittung-Stafshede, Coord. Chem. Rev. 1999, 186, 127.
46. J. R. Winkler, P. WittungStafshede, J. Leckner, B. G. Malmstrom, H. B. Gray, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 4246.
47. S. DeBeer, P. Wittung-Stafshede, J. Leckner, G. Karlsson, J. R. Winkler, H. B. Gray, B. G. Malmstrom, E. I. Solomon, B. Hedman, K. O. Hodgson, Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 278.
48. P. Wittung-Stafshede, M. G. Hill, E. Gomez, A. J. Di Bilio, B. G. Karlsson, J. Leckner, J. R. Winkler, H. B. Gray, B. G. Malmstrom, J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 367.
49. U. Ryde, M. H. M. Olsson, K. Pierloot, B. O. Roos, J. Mol. Biol. 1996, 261, 586.
50. U. Ryde, M. H. M. Olsson, B. O. Roos, J. O. A. De Kerpel, K. Pierloot, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 565.
51. L. B. LaCroix, S. E. Shadle, Y. N. Wang, B. A. Averill, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc, 1996, 118, 7755.
52. Y. Lu, J. A. Roe, E. B. Gralla, J. S. Valentine, Bioinorganic Chemistry of Copper (Eds.: K. D. Karlin, Z. Tyeklar), Chapman and Hall, New York, 1993, p. 64.
53. J. Sanders-Loehr, Bioinorganic Chemistry of Copper (Eds.: K. D. Karlin, Z. Tyeklar), Chapman and Hall, New York, 1993, p. 51.
54. V. Ducros, A. M. Brzozowski, K. S. Wilson, S. H. Brown, P. Ostergaard, P. Schneider, D. S. Yaver, A. H. Pedersen, G. J. Davies, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 310.
55. I. Zaitseva, V. Zaitsev, G. Card, K. Moshkov, B. Bax, A. Ralph, P. Lindley, J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 15.
56. T. E. Machonkin, H. H. Zhang, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, Biochemistry 1998, 37, 9570.
57. J. M. Guss, H. D. Bartunik, H. C. Freeman, Acta Crystallogr., Sect. B. Struct. Commun. 1992, 48, 790.
58. E. W. Ainscough, A. G. Bingham, A. M. Brodie, W. R. Ellis, H. B. Gray, T. M. Loehr, J. E. Plowman, G. E. Norris, E. N. Baker, Biochemistry 1987, 26, 71.
59. E. N. Baker, J. Mol. Biol. 1988, 203, 1071.
60. B. G. Karlsson, R. Aasa, B. G. Malmstrom, L. G. Lundberg, FEBS Lett. 1989, 253, 99.
61. J. M. Downes, J. Whelan, B. Bosnich, Inorg. Chem. 1981, 20, 1081.
62. J. Whelan, B. Bosnich, Inorg. Chem. 1986, 25, 3671.
63. M. L. Brader, D. Borchardt, M. F. Dunn, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4480.
64. N. Kitajima, K. Fujisawa, Y. Morooka, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3210.
65. N. Kitajima, Adv. Inorg. Chem. 1992, 39, 1.
66. N. Kitajima, K. Fujisawa, M. Tanaka, Y. Morooka, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9232.
67. D. Qiu, L. T. Kilpatrick, N. Kitajima, T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2585.
68. P. L. Holland, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7270.
69. P. L. Holland, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6331.
70. D. W. Randall, S. D. George, B. Hedman, K. O. Hodgson, K. Fujisawa, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11620.
71. D. W. Randall, S. D. George, P. L. Holland, B. Hedman, K. O. Hodgson, W. B. Tolman, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11632.
72. T. C. Higgs, C. J. Carrano, Inorg. Chem. 1997, 36, 291.
73. T. C. Higgs, C. J. Carrano, Inorg. Chem. 1997, 36, 298.
74. T. C. Higgs, N. S. Dean, C. J. Carrano, Inorg. Chem. 1998, 37, 1473.
75. T. C. Higgs, D. Ji, R. S. Czernuscewicz, C. J. Carrano, Inorg. Chim. Acta 1999, 286, 80.
76. T. C. Higgs, K. Spartalian, C. J. O'Connor, B. F. Matzanke, C. J. Carrano, Inorg. Chem. 1998, 37, 2263.
77. T. C. Higgs, D. Ji, R. S. Czernuszewicz, K. Spartalian, C. J. O'Connor, C. Seip, C. J. Carrano, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 807.
78. M. S. Newman, H. A. Karnes, J. Org. Chem. 1966, 31, 3980.
79. M. S. Newman, F. W. Hetzel, Org. Synth. 1971, 51, 139.
80. H. Kwart, E. R. Evans, J. Org. Chem. 1966, 31, 410.
81. G. Casiraghi, G. Casnati, G. Puglia, G. Sartori, G. Terenghi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1862.
82. M. M. Klenk, C. M. Suter, S. Archer, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3846.
83. J. M. Berg, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 917.
84. G. M. Sheldrick, SHELXTL Version 5, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1995.