Design and optimization of new phosphine oxazoline ligands via high- throughput catalyst screening

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 36, 1998, Pages 9180-9187

  Porte, Alexander M ^a   Reibenspies, Joe ^a   Burgess, Kevin ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND; NICKEL COMPLEX; OXAZOLINE DERIVATIVE; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYST; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; SCREENING; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0032538022     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja981217k     Document Type: Article

References (58)

1. Sebestyén, F.; Dibó, G.; Kovács, A.; Furka, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 413.
2. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82.
3. Lam, K. S.; Hruby, V. J.; Lebl, M.; Knapp, R. J.; Kazmierski, W. M.; hersh, E. M.; Salmon, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 419.
4. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. 1985, 82, 5131.
5. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84.
6. Holmes, C. P.; Adams, C. L.; Kochersperger, L. M.; Mortensen, R. B.; Aldwin, L. A. Biopolymers 1995, 37, 199.
7. Jacobs, J. W.; Fodor, S. P. A. Trends Biotechnol. 1994, 12, 19.
8. Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Julius Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059.
9. Pirrung, M. C.; CHen, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1240.
10. Han, H.; Wolfe, M. M.; Brenner, S.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 6419.
11. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Meyers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567.
12. Burgess, K.; Porte, A. M. In Advances in Catalytic Processes; Doyle, M. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1997; Vol. 2, p 69.
13. Burgess, K.; Lim, H.-J.; Porte, A. M.; Sulikowski, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 220.
14. Burgess, K.; Moye-Sherman, D.; Porte, A. M. In Molecular Diversity and Combinatorial Chemistry; Chaiken, I. M., Janda, K. D., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; p 128.
15. Gilbertson, S. R.; Wang, X. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 6475.
16. Cole, B. M.; Shimizu, K. D.; Krueger, C. A.; Harrity, J. P. A.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1668.
17. Shimizu, K. D.; Cole, B. M.; Krueger, C. A.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1704.
18. Francis, M. B.; Finney, N. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8983.
19. Jacobsen, E. Conference on Combinatorial Approaches to Chemistry and Biology, Cambridge, U.K., July 1997.
20. Liu, G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7712.
21. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4050.
22. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063.
23. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
24. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Güler, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6703.
25. Palucki, M.; McCormick, G. J.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5457.
26. Brandes, B. D.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5123.
27. Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326.
28. Hansen, K. B.; Finney, N. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 676.
29. Martínez, L. E.; Leighton, J. L.; Carsten, D. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5897.
30. Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889.
31. O'Connor, K. J.; Wey, S.-J.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001.
32. Fukuda, T.; Katsuki, T. SYNLETT 1995, 825.
33. Lam, F.; Xu, J. X.; Chan, K. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 8414.
34. Pfenninger, A. Synthesis 1986, 89.
35. Sharpless, K. B.; Behrens, C. H.; Katsuki, T.; Lee, A. W. M.; Martin, V. S.; Taktani, M.; Viti, S. M.; Walker, F. J.; Woodard, S. S. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 589.
36. Pfaltz, A. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 189.
37. Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3149.
38. Sprinz, J.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1769.
39. Sprinz, J.; Kiefer, M.; Helmchen, G.; Reggelin, M.; Huttner, G.; Walter, O.; Zsolnai, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1523.
40. Matt, P. V.; Loiseleur, O.; Koch, G.; Pfaltz, A. Tetrahedron 1994, 5, 573.
41. Sennhenn, P.; Gabler, B.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8595.
42. Koch, G.; Lloyd-Jones, G. C.; Loiseleur, O.; Pfaltz, A.; Pretot, R.; Schaffner, S.; Schnider, P.; Matt, P. v. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 206.
43. Gilbertson, S. R.; Chang, C.-W. T. Chem. Commun. 1997, 975.
44. Trost, B. M.; Vranken, D. L. V. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
45. McKillop, A.; Taylor, R. J. K.; Watson, R. J.; Lewis, N. Synthesis 1994, 31.
46. Garner, P.; Park, J. M. Org. Svnth. 1991, 70, 18.
47. Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361.
48. Imamoto, T.; Oshiki, T.; Onozawa, T.; Kusumoto, T.; Sato, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5244.
49. Pellon, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4451.
50. Porte, A. M.; van der Donk, W. A.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1998, submitted.
51. Denmark, S. E.; Nakajima, N.; Nicaise, O. J.-C.; Faucher, A.-M.; Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 4884.
52. Witte, H.; Seeliger, W. Liebigs Ann. Chem. 1974, 966.
53. Meyers, A. I.; Knaus, G.; Kamata, K.; Ford, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 567.
54. Dox, A. W. Org. Synth. 1942, 1, 5.
55. Burckhardt, U.; Baumann, M.; Togni, A. Tetrahedron 1997, 8, 155.
56. Steinhagen, H.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2108.
57. Matt, P. v.; Lolyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Ruegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265284.
58. Wipf, P.; Miller, C. P. Tetrahedron Lett. 1992, 35, 907.