C-vinylpyrroles as pyrrole building blocks

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 5, 2004, Pages 2481-2506

  Trofimov, Boris A ^a   Sobenina, Lyubov N ^a   Demenev, Andrey P ^a   Mikhaleva, Albina I ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CHEMICAL BONDS; OXIDATION; REDUCTION; SUBSTITUTION REACTIONS;

PYRROLE BUILDING BLOCKS; VINYLPYRROLES;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 2942566295     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020100i     Document Type: Article

References (153)

1. (a) Gossauer, A. Die Chemie der Pyrrole; Springer-Verlag: Berlin-Heidelberg-New York, 1974; p 433.
2. (b) Jones, R. A.; Bean, G. P. The Chemistry of Pyrroles; Academic Press: London, 1977; p 525.
3. (c) Trofimov, B. A. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds. 48. Pyrroles; Jones, R. A., Ed.; Wiley: New York, 1992; Chapter 2, Part 2, pp 131-298.
4. (d) Xiao, D.; Ketcha, D. M. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 499.
5. (e) Selim, M. A. Aswan Sci. Technol. Bull. 1992, 13, 60.
6. (a) Bakhshi, A. K.; Lovleen, A. Superlattices Microstruct. 1993, 13, 437.
7. (b) Berlin, A.; Canavesi, A.; Pagani, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S.; Zotti, G. Synth. Met. 1997, 84, 451.
8. (c) Entezami, A.; Rahmatpour, A. Eur. Polym. J. 1998, 34, 871.
9. (d) Kim, I. T.; Elsenbaumer, R. L. Macromolecules 2000, 33, 6407.
10. (a) Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I. N-Vinylpyrroles; Nauka: Novosibirsk, 1984; p 262.
11. (b) Trofimov, B. A. Geteroatomnye Proizvodnye Atsetilena. Nouye Polifunktsional' Monomery, Reagenty i Poluprodukty (Heteroatomic Derivatives of Acetylene. New Polyfunctional Monomers, Reagents and Intermediate Products); Nauka: Moscow, 1981; p 163.
12. (c) Pozharskii, A. F.; Anisimova, V. A.; Tsupak, E. B. Prakticheskie Raboty po Khimii Geterotsiklov (Practical Works on the Chemistry of Heterocycles); Rostov State University: Rostov-on-Don, 1988; p 9.
13. (d) Trofimov, B. A. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ed.; Academic Press: San Diego, 1990; Vol. 51, p 177.
14. (e) Bean, G. P. The Synthesis of 1H-Pyrroles. Part. 1. The Synthesis and the Chemical and the Physical Aspects of the Pyrrole Ring; Wiley: New York, 1990; p 105.
15. (f) Tedeschi, R. J. Acetylene. In Encyclopedia of Physical Science and Technology; Academic Press: San Diego, 1992; 2, p 27.
16. (a) Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I. Khim. Geterotsikl. Soed. 1980, 1299.
17. (b) Trofimov, B. A. Z. Chem. 1986, 26, 41.
18. (c) Trofimov, B. A.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I. Organicheskaya Khimiya (Itogi Nauki i Tekhniki) [Organic Chemistry (Advances in Science and Engineering Series)]; VINITY: Moscow, 1987; Vol. 7, p 78.
19. (d) Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Usp. Khim. 1989, 58, 275.
20. (e) Sobenina, L. N.;; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Khim. Geterotsikl. Soed. 1989, 291.
21. (f) Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. A. Heterocycles 1994, 37, 1193.
22. (g) Trofimov, B. A. Phosphorus, Sulfur, Silicon 1994, 95-97, 145.
23. (h) Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I. Zh. Org. Khim. 1996, 32, 1127.
24. (i) Korostova, S. E.; Mikhaleva, A. I.; Vasil'tsov, A. M.; Trofimov, B. A. Zh. Org. Khim. 1998, 34, 967.
25. (j) Korostova, S. E.; Mikhaleva, A. I.; Vasil'tsov, A. M.; Trofimov, B. A. Zh. Org. Khim. 1998, 34, 1767.
26. (k) Korostova, S. E.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Usp. Khim. 1999, 68, 506.
27. (a) Hayes, R. T.; Wasilewski, M. R.; Gosztola, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5563.
28. (b) Harmjanz, M.; Gill, H. S.; Scott, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10476.
29. (c) Rurack, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385.
30. Sour, A.; Boillot, M.-L.; Riviere, E.; Lesot, P. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2117.
31. Sobenina, L. N.; Demenev, A. P.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Usp. Khim. 2002, 71, 641.
32. See also: Sobenina, L. N.; Demenev, A. P.; Mikhaleva, A. I.;; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 563.
33. (a) Burns, D. H.; Smith, K. M. J. Chem. Res. (S) 1990, 178.
34. (b) Beckmann, S.; Wessel, T.; Franck, B.; Hoenle, W.; Borrmann, H.; Von Schnering, H. Angew. Chem. 1990, 102, 1439.
35. (c) Konig, H.; Eickmeier, C.; Moller, M.; Rodewald, U.; Franck, B. Angew. Chem. 1990, 102, 1437.
36. (d) Gosmann, M.; Vogt, A.; Franck, B. Liebigs Ann. Chem. 1990, 163.
37. (e) Battersby, A. R.; Block, M. H.; Fookes, C. J. R.; Harrison, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2175.
38. (f) Wessel, T.; Franck, B.; Moller, M.; Rodewald, U.; Lage, M. Angew. Chem. 1993, 105, 1201.
39. (g) Boudif, A.; Momenteau, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2069.
40. (h) Eickmeier, C.; Franck, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2213.
41. (i) Khoury, R. G.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1997, 1057.
42. (j) Paolesse, R.; Khoury, R. G.; Sala, F. D.; Di Natale, C.; Sagone, F.; Smith, M. Angew. Chem., Int. Ed 1999, 38, 2577.
43. (a) Trumbo, D. L. Polym. Bull. 1992, 29, 321.
44. (b) Trumbo, D. L. J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1994, A31, 1207.
45. (b) Adam, H. Y. O.; Entezami, A. A. Iran. J. Polym. Sci. Technol. 1995, 4, 90.
46. (c) Paganini, G.; Berlin, A.; Canavesi, A.; Schiavon, G.; Zecchin, S.; Zotti, G. Adv. Mater. 1996, 8, 819.
47. (d) Entezami, A.; Rahmatpour, A. J. Polym. Mater. 1997, 14, 91.
48. Woodward, R. B.; Ayer, W. A.; Beaton, J. M.; Bickelhaupt, F.; Bonnett, R.; Buchschacher, R.; Closs, G. L.; Dutler, H.; Hannah, J.; Hauck, F. P.; Ito, S.; Langemann, A.; Le Goff, E.; Leimgruber, W.; Lwowski, W.; Sauer, J.; Valenta, Z.; Volz, H. Tetrahedron 1990, 46, 7599.
49. Liddell, P. A.; Forsyth, T. P.; Senge, M. O.; Smith, K. M. Tetrahedron 1993, 49, 1343.
50. Xie, H.; Lee, D. A.; Wallace, D. M.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8508.
51. Pfeiffer, W. P.; Lightner, D. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9673.
52. Balasubramanian, T.; Strachan, J.-P.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7919.
53. Gomez-Gallego, M.; Mancheno, M. J.; Ramirez, P.; Pinar, C.; Sierra, M. A. Tetrahedron 2000, 56, 4893.
54. Beecher, J. E.; Tirrell, D. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3927.
55. Genin, M. J.; Allwine, D. A.; Anderson, D. J.; Barbachyn, M. R.; Emmert, D. E.; Garmon, S. A.; Graber, D. R.; Grega, K. C.; Hester, J. B.; Hutchinson, D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 953.
56. Takeshita, M.; Yoshida, S.; Kohno, Y. Heterocycles 1994, 37, 553.
57. (a) Li, Z. Huaxue Tongbao 1991, 40
58. Chem. Abstr. 1991, 115, 91998.
59. (b) Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles; Academic Press: New York, 1970; p 489.
60. Sindler-Kulyk, M.; Tomsic, S.; Marinc, Z.; Metalko, B. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 476.
61. Basaric, N.; Tomsic, S.; Marinic, Z.; Sindler-Kulyk, M. Tetrahedron 2000, 56, 1587.
62. Jux, N.; Koch, P.; Schmickler, H.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem. 1990, 102, 1429.
63. Jux, N.; Koch, P.; Schmickler, H.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1385.
64. Boudif, A.; Momenteau, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1235.
65. Kitamura, C.; Yamashita, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1443.
66. Raatz, D.; Innertsberger, C.; Reiser, O. Synlett 1999, 1907.
67. Schollkopf, U.; Gerhart, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 805.
68. Dell'Erba, C.; Giglio, A.; Mugnoli, A.; Novi, M.; Petrillo, G.; Stagnaro, P. Tetrahedron 1995, 51, 5181.
69. Dumoulin, H.; Rault, S.; Robba, M. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1703.
70. Dumoulin, H.; Rault, S.; Robba, M. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 255.
71. Settambolo, R.; Caiazzo, A.; Lazzaroni, R. J. Organomet. Chem. 1996, 506, 337.
72. Caiazzo, A.; Settambolo, R.; Uccello-Barretta, G.; Lazzaroni, R. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 279.
73. Lazzaroni, R.; Settambolo, R.; Mariani, M.; Caiazzo, A. J. Organomet. Chem. 1999, 592, 69.
74. Wrackmeyer, B.; Schwarze, B. J. Organomet. Chem. 1997, 534, 181.
75. Molander, G. A.; Schmitt, M. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 3767.
76. Molander, G. A.; Knight, E. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 7009.
77. Dong, Y.; Pai, N. N.; Ablaza, S. L.; Yu, S.-X.; Bolvig, S.; Forsyth, D. A.; Le Quesne, P. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 2657.
78. Yu, S. H.; Le Quesne, P. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6205.
79. Dong, Y.; Le Quesne, P. W. Heterocycles 2002, 56, 221.
80. Yamamoto, Y.; Kimachi, T.; Kanaoka, Y.; Kato, S.; Bessho, K.; Matsumoto, T.; Kusakabe, T.; Sugiura, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7801.
81. Kuo, R.-Y.; Chang, F.-R.; Wu, Y.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7907.
82. Hodges, L. M.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7931.
83. Hodges, L. M.; Spera, M. L.; Moody, M. W.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7117.
84. Ohno, M.; Shimizu, S.; Eguchi, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4613.
85. Ohno, M.; Shimizu, S.; Eguchi, S. Heterocycles 1991, 32, 1199.
86. Murase, M.; Yoshida, S.; Hosaka, T.; Tobinaga, S. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 489.
87. Yoshida, T.; Ito, A.; Ibusuki, K.; Murase, M.; Kotani, E. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1198.
88. Joseph, B.; Da Costa, H.; Merour, J.-Y.; Leonce, S. Tetrahedron 2000, 56, 3189.
89. Trofimov, B. A.; Shapiro, A. B.; Nesterenko, R. N.; Mikhaleva, A. I.; Kalabin, G. A.; Golovanova, N. I.; Yakovleva, I. V.; Korostova, S. E. Khim. Geterotsikl. Soed. 1988, 350.
90. Peglow, T.; Blechert, S.; Steckhan, E. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 107.
91. Bauld, N. L. Tetrahedron 1989, 45, 5307.
92. Keil, J.-M.; Kampchen, T.; Seitz, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4581.
93. Keil, J.-M.; Massa, W.; Riedel, R.; Seitz, G.; Wocadlo, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7923.
94. Loh, S.-K.; Vittal, J. J.; Leung, P.-H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 423.
95. Bespalov, V. E.; Dombrovskii, V. A.; Fonskii, D. Yu. Khim.-Farm. Zh. 1998, 32, 12, 26.
96. Clerici, F.; Pocar, D.; Rozzi, A. Tetrahedron 1991, 47, 1937.
97. Wienand, A.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1991, 124, 957.
98. Hoffmann, M.; Reissig, H.-U. Synlett 1995, 625.
99. Barluenga, J.; Tomas, M.; Suares-Sorbino, A.-L. Synthesis 2000, 935.
100. Xie, H.; Lee, D. A.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 791.
101. Tietze, L. F.; Kettschau, G.; Heuschert, U.; Nordmann, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 368.
102. Segorbe, M. M.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1983.
103. Kada, R.; Ilavasky, D.; Goljer, I.; Gaher, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 1991, 56, 418.
104. Beccalli, E. M.; Gelmi, M. L.; Marchesini, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1421.
105. Nakatani, S.; Kirihara, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8461.
106. Ryabova, S. Yu.; Trofimkin, Yu. I.; Alekseeva, L. M.; Kerbnikova, I. F.; Shvarts, G. Ya.; Granik, V. G. Khim.-Farm. Zh. 1995, 29, 9, 22.
107. Tietze, L. F.; Kettschau, G.; Heitmann, K. Synthesis 1996, 851.
108. Barrero, A. F.; Sanchez, J. F.; Oltra, J. E.; Teva, D. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 939.
109. Diziere, R.; Savignac, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1783.
110. Jiag, X.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1601.
111. ten Have, R.; van Leusen, A. M. Tetrahedron 1998, 54, 1913.
112. Leusink, F. R.; ten Have, R.; van den Berg, K. J.; van Leusen, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1401.
113. Antelo, B.; Castedo, L.; Delamano, J.; Gomez, A.; Lopez, C.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1188.
114. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240.
115. Shibata, K.; Katsuyama, I.; Matsui, M.; Muramatsu, H. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 161.
116. McNab, H.; Thornley, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1570.
117. Comer, M. C.; Despinoy, X. L. M.; Gould, R. O.; McNab, H.; Parsons, S. Chem. Commun. 1996, 1083.
118. McNab, H.; Thornley, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2203.
119. Campbell, S. E.; Comer, M. C.; Derbyshire, P. A.; Despinoy, X. L. M.; McNab, H.; Morrison, R.; Sommerville, C. C.; Thornley, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2195.
120. McNab, H.; Parsons, S.; Stevenson, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2047.
121. Clark, B. A. J.; Despinoy, X. L. M.; McNab, H.; Sommerville, C. C.; Stevenson, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2049.
122. Gaber, A. E.-A. M.; McNab, H. Synthesis 2001, 2059.
123. McNab, H.; Thornley, C. Heterocycles 1994, 37, 1977.
124. McNab, H.; Thornley, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3584.
125. Derbyshire, P. A.; Hunter, G. A.; McNab, H.; Monahan, L. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2017.
126. Banciu, M. D.; Brown, R. F. C.; Coulston, K. J.; Eastwood, F. W.; Macrae, T. Aust. J. Chem. 1998, 51, 695.
127. Trofimov, B. A.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I. In The 207th ACS National Meeting (Abstracts of Reports), San Diego, CA; American Chemical Society: Washington, D.C., 1994; p 89.
128. Trofimov, B. A. In The 1st Florida Heterocyclic Course & Conference. (Abstracts of Reports), Gainesville, FL, 2000; F-1 - F-18.
129. Trofimov, B. A.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Sergeeva, M. P.; Sigalov, M. V.; Golovanova, N. I. Khim. Geterotsikl. Soed. 1992, 998.
130. Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Sergeeva, M. P.; Toryashinova, D.-S. D.; Kozyreva, O. B.; Trofimov, B. A. Khim. Geterotsikl. Soed. 1996, 919.
131. Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Toryashinova, D.-S. D.; Kozyreva, O. B.; Trofimov, B. A. Sulfur Lett. 1997, 20, 205.
132. Tominaga, Y.; Matsuoka, Y.; Oniyama, Y.; Uchimura, Y.; Komiya, H.; Hirayama, M.; Kohra, S.; Hosomi, A. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 647.
133. Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Khim. Geterotsikl. Soed. 1995, 418.
134. Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Toryashinova, D.-S. D.; Trofimov, B. A. Sulfur. Lett. 1996, 20, 9.
135. Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Petrova, O. V.; Toryashinova, D.-S. D.; Trofimov, B. A. In Inter. Memorial I. Postovsky Conf. on Org. Chem. Ekaterinburg, Russia, 1998; p 134.
136. Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Petrova, O. V.; Toryashinova, D.-S. D.; Larina, L. I.; Il'icheva L. N.; Trofimov, B. A. Zh. Org. Khim. 1999, 35, 1241.
137. Sobenina, L. N.; Demenev, A. P.; Mikhaleva, A. I.; Petrova, O. V.; Larina, L. I.; Chernykh, G. P.; Toryashinova, D.-S. D.; Vashchenko, A. V.; Trofimov, B. A. Sulfur Lett. 2000, 24, 1.
138. Sobenina, L. N.; Demenev, A. P.; Mikhaleva, A. I.; D'yachkova, S. G.; Nikitina, E. A.; Ushakov, I. A.; Trofimov, B. A. In Nitrogen-containing heterocycles and alkaloids (Proceedings of the First International Conference "Chemistry and Biological Activity of Synthetic and Natural Compounds", Vol. 2); Moscow, Russia, 2001; p. 280.
139. Sobenina, L. N.; Demenev, A. P.; Mikhaleva, A. I.; Ushakov, I. A.; Afonin, A. V.; Petrova, O. V.; Elokhina, V. N.; Volkova, K. A.; Toryashinova, D.-S. D.; Trofimov, B. A. Sulfur Lett. 2002, 25, 87.
140. Sobenina, L. N.; Demenev, A. P.; Mikhaleva, A. I.; Ushakov, I. A.; Afonin, A. V.; D'yachkova, S. G.; Beskrulaya, E. A.; Oparina, L. A.; Elokhina, V. N.; Volkova, K. A.; Petrova, O. V.; Trofimov, B. A. Khim. Geterotsik. Soed. 2002, 95.
141. Demenev, A. P. Ph.D. Dissertation, A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Irkutsk, Russia, 2001.
142. Gupton, J. T.; Petrich, S. A.; Hicks, F. A.; Wilkinson, D. R.; Vargas, M.; Hosein, K. N.; Sikorski, J. A. Heterocycles 1998, 47, 689.
143. Miguel del Corral, J.; Gordaliza, M.; Castro, M. A.; Salinero, M. A.; Dorado, J. M.; San Feliciano, A. Synthesis 2000, 154.
144. Trofimkin, U. I.; Alekseeva, L. M.; Granik, V. G. Khim.-Farm. Zh. 1992, 26, 6, 68.
145. Campos, P. J.; Anon, E.; Malo, M. C.; Rodrigues, M. A. Tetrahedron 1999, 55, 14079.
146. Sha, C. K.; Liu, J. M.; Chiang, R. K.; Wang, S. L. Heterocycles 1990, 31, 603.
147. Molina, P.; Alajarin, M.; Vidal, A. Tetrahedron 1995, 51, 12127.
148. Molina, P.; Fresneda, P. M.; Delgado, S.; Bleda, J. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1005.
149. Montgomery. J.; Chevliakov, M. V.; Brielmann, H. L. Tetrahedron 1997, 53, 16449.
150. Iwasaki, M.; Kobayashi, Y.; Li, J. P.; Matsuzaka, H.; Ishii, Y.; Hidai, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 1922.
151. El Sadek, M. M.; Faidallah, H. M.; El Soccary, N. N.; Hassan, S. Y. Egypt. J. Chem. 1995, 38, 403.
152. Sun, J.; Geng, Q.; Cai, M. Huaxue Tongbao 1990, 38
153. Chem. Abstr. 1990, 113, 115009.