Syntheses and some chemistry of 1,2- and 1,1-bis(2-pyrrolyl)ethenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 24, 1996, Pages 8508-8517

  Xie, Hong ^a   Lee, David A ^a   Wallace, David M ^a   Senge, Mathias O ^a,b   Smith, Kevin M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001598775     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961582z     Document Type: Article

References (48)

1. Hayes, A.; Jackson, A. H.; Judge, J. M.; Kenner, G. W. J. Chem. Soc. 1965, 4385.
2. Preliminary communication: Lee, D. A.; Xie, H.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 791.
3. Treibs, A.; Kreuzer, F. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208.
4. Falk, H.; Wöss, H. Monatsh. Chem. 1988, 119, 1031.
5. Falk, H.; Müller, N.; Wöss, H. Monatsh. Chem. 1989, 120, 35.
6. Johnson, A. W.; Kay, I. T.; Markham, E.; Price, R.; Shaw, K. B. J. Chem. Soc. 1959, 3416.
7. Vogel, E.; Köcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257. Vogel, E.; Balci, M.; Pramod, K.; Koch, P.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928. Vogel, E.; Grigat, I.; Köcher, M.; Lex, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1655. Vogel, E.; Köcher, M.; Lex, J.; Ermer, O. Isr. J. Chem. 1989, 29, 257.
8. Vogel, E.; Köcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257. Vogel, E.; Balci, M.; Pramod, K.; Koch, P.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928. Vogel, E.; Grigat, I.; Köcher, M.; Lex, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1655. Vogel, E.; Köcher, M.; Lex, J.; Ermer, O. Isr. J. Chem. 1989, 29, 257.
9. Vogel, E.; Köcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257. Vogel, E.; Balci, M.; Pramod, K.; Koch, P.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928. Vogel, E.; Grigat, I.; Köcher, M.; Lex, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1655. Vogel, E.; Köcher, M.; Lex, J.; Ermer, O. Isr. J. Chem. 1989, 29, 257.
10. Vogel, E.; Köcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257. Vogel, E.; Balci, M.; Pramod, K.; Koch, P.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928. Vogel, E.; Grigat, I.; Köcher, M.; Lex, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1655. Vogel, E.; Köcher, M.; Lex, J.; Ermer, O. Isr. J. Chem. 1989, 29, 257.
11. (a) McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513.
12. (b) McMurry, J. E.; Lectka, T.; Rico, J. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 3748.
13. (a) Smith, K. M.; Vicente, M. G. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 4407.
14. (b) Senge, M. O.; Gerzevske, K. R.; Vicente, M. G. H.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 750.
15. (c) Senge, M. O.; Vicente, M. G. H.; Gerzevske, K. R.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5625.
16. Wallace, D. M. Ph.D. Dissertation, University of California, Davis, 1992.
17. The authors have deposited atomic coordinates and a full structure description for compounds 18 and 32 with the Cambridge Crystallographic Data Center. The structures can be obtained, on request, from The Director, Cambridge Crystallographic Data Center, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK.
18. Lee, D. A.; Brisson, J. M.; Smith, K. M. Heterocycles 1995, 40, 131.
19. (a) Becker, K. B. Synthesis 1983, 341 and references therein.
20. (b) Sieber, R. H. Liebigs Ann. Chem. 1969, 730, 31.
21. (a) Smith, K. M.; Martynenko, Z.; Pandey, R. K.; Tabba, H. D. J. Org. Chem. 1983, 48, 4296.
22. (b) We thank a referee for this suggestion.
23. Fischer, H.; Orth, H. Die Chemie des Pyrrols; Akademische Verlag.: Leipzig, 1937; Vol. 2, Part 1.
24. Terry, W. G.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; Kornis, G. J. Chem. Soc. 1965, 4389.
25. Lash T. D.; Hoehner, M. C. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1671.
26. Chong, R.; Clezy, P. S.; Liepa, A. J.; Nichol, A. W. Aust. J. Chem. 1969, 22, 229.
27. Tomaro, M. L.; Frydman, R. B.; Pandey, R. K.; Smith, K. M. Biochim. Biophys. Acta 1984, 791, 342.
28. Hernández, G.; Wilks, A.; Paolesse, R.; Smith, K. M.; Ortiz de Montellano, P. R.; La Mar, G. N. Biochemistry 1994, 33, 6631.
29. Torpey, J. W.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 2195.
30. Wilks, A.; Black, S, M.; Miller, W. L.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1995, 34, 4421.
31. Torpey, J. W.; Lee, D. A.; Smith, K. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9172.
32. Arsenault, G. P.; Bullock, E.; MacDonald, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384.
33. Cavaleiro, J. A. S.; Gonsalves, A. M. d'A. R.; Kenner, G. W.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1771.
34. Olah, G. A.; Kuhn, S. J. In Friedel-Crafts and Related Reactions; Olah, G. A., Ed.; Interscience: New York; 1964; Vol. 3, part 2, pp 1214-19.
35. Schmidle, C. J.; Barnett, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3209.
36. Nichol, A. W. J. Chem. Soc. (C) 1970, 903.
37. Smith, K. M.; Bisset, G. M. F.; Bushell, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 2218.
38. Paolesse, R.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Jaquinod, L.; Gerzevske, K. R.; Nurco, D. J.; Senge, M. O.; Liccocia, S.; Boschi, T.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869.
39. Schreiber, J.; Maag, H.; Hashimoto, N.; Eschenmoser, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 330.
40. Bryson, T. A.; Bonitz, G. H.; Reichel, C. J.; Dardis, R. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 524.
41. Nguyen, L. T.; Senge, M. O.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7581; J. Org. Chem. 1996, 61, 998.
42. Nguyen, L. T.; Senge, M. O.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7581; J. Org. Chem. 1996, 61, 998.
43. Pandey, R. K.; Smith, N. W.; Shiau, F.-Y.; Dougherty, T. J.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1637. Pandey, R. K.; Shiau, F.-Y.; Smith, N. W.; Dougherty T. J.; Smith, K. M. Tetrahedron 1992, 48, 7591.
44. Pandey, R. K.; Smith, N. W.; Shiau, F.-Y.; Dougherty, T. J.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1637. Pandey, R. K.; Shiau, F.-Y.; Smith, N. W.; Dougherty T. J.; Smith, K. M. Tetrahedron 1992, 48, 7591.
45. Wallace, D. M.; Leung, S. H.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7245.
46. Clezy, P. S.; Liepa, A. J.; Nichol, A. W.; Smythe, G. A. Aust. J. Chem. 1970, 23, 589.
47. Paine, J. B., III; Woodward, R. B.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1976, 41, 2826.
48. Smith, K. M.; Miura, M.; Tabba, H. D. J. Org. Chem. 1983, 48, 4779.