Chemical analogues of the catalytic centers of molybdenum and tungsten dithiolene- Containing enzymes

Progress in Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue , 2004, Pages 539-583

  McMaster, Jonathan ^a   Tunney, Josephine M ^a   Garner, C David ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 28844482447     PISSN: 00796379     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1002/0471471933.ch10     Document Type: Article

References (152)

1. R. Hille, Chem. Rev., 96, 2757 (1996).
2. M. K. Johnson, D. C. Rees, and M. W. W. Adams, Chem. Rev., 96, 2817 (1996).
3. D. Collison, C. D. Garner, and J. A. Joule, Chem. Soc. Rev., 25, 25 (1996).
4. D. C. Rees, Y. Hu, C. Kisker, and H. Schindelin, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 3909 (1997).
5. H. Schindelin, C. Kisker, and D. C. Rees, JBIC, 2, 773 (1997).
6. K. V. Rajagopalan, JBIC, 2, 786 (1997).
7. C. Kisker, H. Schindelin, D. Baas, J. Retey, R. U. Meckenstock, and P. M. H. Kroneck, FEMS Microbiol. Rev., 22, 503 (1998).
8. J. McMaster and J. H. Enemark, Curr. Op., Chem. Biol., 2, 201 (1998).
9. R. S. Pilato and E. I. Stiefel, Bioinorganic Catalysis, 2nd ed., J. Reedijk and E. Bouwman, Eds., Marcel Dekker, New York, 1999, pp. 81-152.
10. C. D. Garner, R. Banham, S. J. Cooper, E. S. Davies, and L. J. Stewart, in Handbook on Metalloproteins, I. Bertini, A. Sigel, and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2001, pp. 1023-1090.
11. R. Hille, Trends Biochem. Sci., 27, 360 (2002).
12. R. Hille, in Metal Ions in Biological Systems, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, Vol. 39, 2002, p. 187.
13. H. Dobbek and R. Huber, Metal Ions in Biological Systems, Vol. 39, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2002, p. 227.
14. P. M. H. Kroneck and D. J. Abt, Metal Ions in Biological Systems, Vol. 39, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2002, p. 369.
15. J. R. Andreesen and S. Fetzner, Metal Ions in Biological Systems, Vol. 39, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2002, p. 405.
16. E. F. Pai and T. Nishino, Metal Ions in Biological Systems, Vol. 39, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2002, p. 431.
17. D. J. Lowe, Metal Ions in Biological Systems, Vol. 39, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2002, p. 455.
18. R. Kappl, J. Hüttermann, and S. Fetzner, Metal Ions in Biological Systems, Vol. 39, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2002, p. 481.
19. M. J. Romaõ, C. A. Cunha, C. D. Brodino, and J. J. G. Moura, Metal Ions in Biological Systems, Vol. 39, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2002, p. 539.
20. J. A. Vorholt and R. K. Thauer, Metal Ions in Biological Systems, Vol. 39, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2002, p. 571.
21. J. H. Enemark, Metal Ions in Biological Systems, Vol. 39, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2002, p. 621.
22. V. N. Gladyshev, Metal Ions in Biological Systems, Vol. 39, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2002, p. 655.
23. R. Roy and M. W. W. Adams, Metal Ions in Biological Systems, Vol. 39, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2002, p. 673.
24. C. D. Garner and L. J. Stewart, Metal Ions in Biological Systems, Vol. 39, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2002, p. 699.
25. S. J. N. Burgmayer, Prog. Inorg. Chem., 52, 491 (2004).
26. J. B. Howard and D. C. Rees, Chem. Rev., 96, 2965 (1996).
27. B. K. Burgess and D. J. Lowe, Chem. Rev., 96, 2983 (1996).
28. D. M. Lawson and B. E. Smith, Metal Ions in Biological Systems, Vol. 39, A. Sigel and H. Sigel, Eds., Marcel Dekker, New York, 2002, p. 75.
29. O. Einsle, F. A. Tezcan, S. L. A. Andrade, B. Schmid, M. Yoshika, J. B. Howard, and D. C. Rees, Science, 297, 1696 (2002).
30. R. J. Charlson, J. E. Lovelock, M. O. Andreae, and S.G. Warren, Nature (London), 26, 655 (1987).
31. E. I. Stiefel, Science, 272, 1599 (1996).
32. J. Knablein, H. Dobbek, S. Ehlert, and F. Schneider, Biol. Chem., 378, 293 (1997).
33. J.-P. Dos Santos, C. Iobbi-Nivol, C. Couillault, G. Giordano, and V. Méjean, J. Mol. Biol, 284, 421 (1998).
34. W. H. Campbell, Plant Physiol., 111, 355 (1996).
35. J. T. Lin and V. Stewart, Microbiol. Physiol., 39, 1 (1998).
36. W. G. Zumft, Microbiol. Mol. Rev., 61, 533 (1997).
37. J. L. Johnson and S. K. Wadman, The Metabolic Basis of Inherited Disease, 6th ed., C. R. Scriver, A. L. Beaudet, W. S. Sly, and D. L. Valle, Eds., McGraw-Hill Book Co., New York, 1989, pp. 1463-1475.
38. R. C. Bray, JBIC, 3, 559 (1998).
39. K. V. Rajagopalan, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol., 64, 215 (1991).
40. K. V. Rajagopalan and J. L. Johnson, J. Biol. Chem., 267, 10199 (1992).
41. M. K. Chan, S. Mukund, A. Kletzin, M.W.W. Adams, and D. C. Rees, Science, 267, 1463-1469 (1995).
42. R. L. McNaughton, M. E. Helton, N. D. Dubie, and M. L. Kirk, Inorg. Chem., 39, 4386 (2000).
43. Y. Izumi, T. Glaser, K. Rose, J. McMaster, P. Basu, J. H. Enemark, B. Hedman, K. O. Hodgson, and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 121, 10035 (1999).
44. A. S. McAlpine, A. G. McEwan, and S. Bailey, J. Mol. Biol., 275, 613 (1988).
45. C. D. Garner and S. Bristow, Molybdenum Enzymes, Vol. 7, T. G. Spiro, Ed., Metal Ions in Biology, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1985, p. 343.
46. C. G. Young and A. G. Wedd, Molybdenum Enzymes, Cofactors, and Model Systems, E. I. Stiefel, D. Coucouvanis, and W. E. Newton, Eds., ACS Symposium Series 535, Washington, D.C., 1993, pp. 71-82.
47. H. B. Gray and C. R. Hare, Inorg. Chem., 1, 363 (1962).
48. C. D. Garner, M. R. Hyde, F. E. Mabbs, and V. I. Routledge, Nature (London), 252, 579 (1974).
49. R. Barral, C. Bocard, I. Sérée de Roch, and L. Sajus, Tetrahedron Lett., 17, 1693 (1972).
50. G. J.-J. Chen, J. W. McDonald, and W. E. Newton, Inorg. Chem., 15, 2612 (1976).
51. R. Durant, C. D. Garner,M. R. Hyde, and F. E. Mabbs, J. Chem, Soc., Dalton Trans., 955 (1977).
52. R. H. Holm and J. M. Berg, Acc. Chem. Res., 19, 363 (1986)
53. J. M. Berg and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 106, 3035 (1984)
54. J. M. Berg, and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 107, 925 (1985);
55. E. W. Harlan, J. M. Berg, and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 108, 6992 (1986).
56. S. F. Gheller, B. E. Schultz, M. J. Scott, and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 114, 6934 (1992)
57. B. E. Schultz and R. H. Holm, Inorg. Chem., 32, 4244 (1993)
58. B. E. Schultz, S. F. Gheller, M. C. Muetterties, M. J. Scott, and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 115, 2714 (1993)
59. B. E. Schultz, R. Hille, and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 117, 827 (1995).
60. S. Trofimenko, Chem. Rev., 72, 497 (1972)
61. S. Trofimenko, Prog. Inorg. Chem., 34, 115 (1986)
62. S. Trofimenko, Chem. Rev., 93, 943 (1993).
63. C. G. Young and A. G. Wedd, Chem. Commun., 1251 (1997).
64. C. G. Young, JBIC, 2, 810 (1997).
65. J. H. Enemark and C. G. Young, Adv. Inorg. Chem., 40, 1 (1993).
66. Z. Xiao, M. A. Bruck, J. H. Enemark, C.G. Young, and A. G. Wedd, Inorg. Chem., 35, 7508 (1996).
67. W. H. Mills and R. E. D. Clark, J. Chem. Soc., 175 (1936).
68. J. A. McCleverty, Prog. Inorg. Chem., 10, 49, (1968).
69. W. E. Cleland, Jr., K. M. Barnhart, K. Yamanouchi, D. Collison, F. E. Mabbs, R. B. Ortega, and J. H. Enemark, Inorg. Chem., 26, 1017 (1987).
70. H. K. Joshi, J. J. A. Coorey, F. E. Inscore, N. E. Gruhn, D. L. Lichtenberger, and J. H. Enemark, P. Natl. Acad. Sci. USA, 100, 3719 (2003).
71. I. K. Dhawan, A. Pacheco, and J. H. Enemark, J. Am. Chem. Soc., 116, 7911 (1994).
72. F. E. Inscore, R. McNaughton, B. L. Wescott, M. E. Helton, R. Jones, I. K. Dhawan, J. H. Enemark, and M. L. Kirk, Inorg. Chem., 38, 1401 (1999).
73. J. A. McCleverty, J. Locke, E. J. Wharton, and M. Gerloch, J. Chem. Soc. A, 816 (1968)
74. J. A. McCleverty and E. J. Wharton, J. Chem. Soc. A, 2258 (1969)
75. M. Cowie and M. J. Bennett, Inorg. Chem., 15, 1584 (1976).
76. J. A. McCleverty, J. Locke, B. Ratcliff, and E. J. Wharton, Inorg. Chim. Acta, 3, 283 (1969).
77. S. Boyde, R. Ellis, C. D. Garner, and W. Clegg, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1541 (1986).
78. G. N. George, JBIC, 2, 790 (1997).
79. M. A. Ansari, J. Chandrasekaran, and S. Sarkar, Inorg. Chim. Acta, 133, 133 (1987).
80. H. Oku, N. Ueyama, A. Nakamura, Y. Kai, and N. Kanehisa, Chem. Lett., 607 (1994).
81. H. Oku, N. Ueyama, M. Kondo, and A. Nakamura, Inorg. Chem., 33, 209 (1994)
82. H. Oku, N. Ueyama, and A. Nakamura, Chem. Lett., 621 (1995).
83. N. Ueyama, H. Oku, and A. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 7310 (1992).
84. N. Yoshinaga, N. Ueyama, T. Okamura, and A. Nakamura, Chem. Lett., 1655 (1990).
85. N. Ueyama, H. Oku, M. Kondo, T. Okamura, N. Yoshinaga, and A. Nakamura, Inorg. Chem., 35, 643 (1996).
86. S. Sarkar and S. K. Das, Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.), 104, 437 (1992)
87. S. K. Das, P. K. Chaudhury, D. Biswas, and S. Sarkar, J. Am. Chem. Soc., 116, 9061 (1994).
88. H. Oku, N. Ueyama, and A. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 69, 3139 (1996)
89. H. Oku, N. Ueyama, and A. Nakamura, Chem. Lett., 31 (1996).
90. H. Schindelin, C. Kisker, J. Hilton, K. V. Rajagopalan, and D. C. Rees, Science, 272, 1615 (1996)
91. G. N. George, J. Hilton, and K. V. Rajagopalan, J. Am. Chem. Soc., 118, 1113 (1996)
92. A. S. McAlpine, A. G. McEwan, A. L. Shaw, and S. Bailey, JBIC, 2, 690 (1997);
93. P. E. Baugh, C. D. Garner, J. M. Charnock, D. Collison, E. S. Davies, A. S. McAlpine, S. Bailey, I. Lane, G. R. Hanson, and A. G. McEwan, JBIC, 2, 634 (1997);
94. G. N. George, J. Hilton, C. Temple, R. C. Prince, and K. V. Rajagopalan, J. Am. Chem. Soc., 121, 1256 (1999);
95. H.-K. Li, C. Temple, K. V. Rajagopalan, and H. Schindelin, J. Am. Chem. Soc., 122, 7673 (2000).
96. L. J. Stewart, S. Bailey, B. Bennett, J. M. Charnock, C. D. Garner, and A. S. McAlpine, J. Mol. Biol., 299, 593 (2000).
97. J. P. Donahue, C. Lorber, E. Nordlander, and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 120, 3259 (1998).
98. J. P. Donahue, C. R. Goldsmith, U. Nadiminti, and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 120, 12869 (1998).
99. C. Lorber, J. P. Donahue, C.A. Goddard, E. Nordlander, and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 120, 8102 (1998).
100. B. S. Lim, J. P. Donahue, and R. H. Holm, Inorg. Chem., 39, 263 (2000).
101. B. S. Lim, K.-M. Sung, and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 122, 7410 (2000).
102. K.-M. Sung and R. H. Holm, Inorg. Chem., 39, 1275 (2000).
103. B. S. Lim and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 123, 1920 (2001).
104. K.-M. Sung and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 123, 1931 (2001).
105. K.-M. Sung and R. H. Holm, Inorg. Chem., 40, 4518 (2001).
106. C. A. Goddard and R. H. Holm, Inorg. Chem., 38, 5389 (1999).
107. S. Gruber, L. Kilpatrick, N. R. Bastian, K. V. Rajagopalan, and T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc., 112, 8179 (1990);
108. N. R. Bastian, C. J. Kay, M. J. Barber, and K. V. Rajagopalan, J. Biol. Chem., 266, 45 (1991).
109. J. M. Dias, M. E. Than, A. Humm, R. Huber, G. P. Bourenkov, G. P. Bartunik, S. Bursakov, J. Calvete, J. Caldiera, C. Carneiro, J. J. G. Moura, I. Moura, and M. J. Romaõ, Structure, 7, 65 (1999).
110. B. S. Lim, M. W. Willer, M. Miao, and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 123, 8343 (2001).
111. I. Dhawan and J. H. Enemark, Inorg. Chem., 35, 4873 (1996).
112. C. Kisker, H. Schindelin, A. Pacheco, W. A. Wehbi, R. M. Garrett, K. V. Rajagopalan, J. H. Enemark, and D. C. Rees, Cell, 91, 973 (1997).
113. R. Huber, P. Hof, R. O. Duarte, J. J. G. Moura, I. Moura, M.-Y. Liu, J. LeGall, R. Hille, M. Archer, and M. J. Romaõ, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 93, 8846 (1996).
114. S. Bristow, D. Collison, C. D. Garner, andW. Clegg, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2495 (1983)
115. A. Thapper, J. P. Donahue, K. B. Musgrave,M.W.Willer, E. Nordlander, B. Hedman, K. O. Hodgson, and R. H. Holm, Inorg. Chem., 38, 4104 (1999)
116. A. A. Eagle, G. N. George, E. R. T. Tiekink, and C. G. Young, J. Inorg. Biochem., 76, 39 (1999);
117. A. Thapper, C. Lorber, J, Fryxelius, A. Behrens, and E. Nordlander, J. Inorg. Biochem., 79, 67 (2000);
118. M. Miao, M. W. Willer, and R. H. Holm, Inorg. Chem., 39, 2843 (2000).
119. R. S. Pilato, K. A. Eriksen, M. A. Greaney, E. I. Stiefel, S. Goswami, L. Kilpatrick, T. G. Spiro, E. C. Taylor, and A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc., 113, 9372 (1991).
120. R. S. Pilato, K. Eriksen, M. A. Greaney, Y. Gea, E. C. Taylor, S. Goswami, L. Kilpatrick, T. G. Spiro, A. L. Rheingold, and E. I. Stiefel, in (Molybdenum Enzymes, Cofactors and Model Systems), E. I. Stiefel, D. Coucouvanis, and W. E. Newton, Eds., ACS Symposium Series, 535, Washington, D.C., 1993 p. 83, and references cited therein.
121. P. K. Chaudhury, S. K. Das, and S. Sarkar, Biochem. J., 319, 953 (1996).
122. C. Lorber, M. R. Plutino, L. I. Elding, and E. Nordlander, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 3997 (1997).
123. G. C. Tucci, J. P. Donahue, and R. H. Holm, Inorg. Chem., 37, 1602 (1998) and references cited therein.
124. H. Oku, N. Ueyama, and A. Nakamura, Chem. Lett., 1131 (1996).
125. H. Oku, N. Ueyama, and A. Nakamura, Inorg. Chem., 36, 1504 (1997).
126. K.-M. Sung and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 124, 4312 (2002).
127. W. E. Acree Jr, S. A. Tucker, M. D.M. C. Ribeiro da Silva, A. R. Matos, J. M. Gonçalves, and M. A. V. Ribeiro da Silva, J. Chem. Thermodyn., 27, 391 (1995).
128. A. Haaland, H. Thomassen, and Y. Stenstrøom, J. Mol. Struct., 263, 299 (1991).
129. J. P. Donahue and R. H. Holm, Polyhedron, 12, 571 (1993).
130. E. P. L. Hunter and S. G. Lias, J. Phys. Chem. Ref. Data, 27, 413 (1998) and references cited therein.
131. P. Nylén, Z. Anorg. Allg. Chem., 246, 227 (1941).
132. D. Landini, G. Modena, G. Scorrano, and F. Taddei, J. Am. Chem. Soc., 91, 6703 (1969).
133. R. Curci, F. Di Furia, A. Levi, V. Lucchini, and G. Scorrano, J. Chem. Soc., Perkin, 2, 341 (1975).
134. E. S. Davies, R. L. Beddoes, D. Collison, A. Dinsmore, A. Docrat, J. A. Joule, C. R.Wilson, and C. D. Garner, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 3985 (1997).
135. E. S. Davies, G. M. Aston, R. L. Beddoes, D. Collison, A. Dinsmore, A. Docrat, J. A. Joule, C. R. Wilson, and C. D. Garner, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 3647 (1998).
136. S. Gruber, L. Kilpatrick, N. R. Bastian, K. V. Rajagopalan, and T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc., 112, 8179 (1990).
137. S. Boyde and C. D. Garner, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 713 (1991).
138. S. J. N. Burgmayer and E. I. Stiefel, J. Am. Chem. Soc, 108, 8310 (1986).
139. S. J. N. Burgmayer, A. Baruch, K. Kerr, and K. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 111, 4982 (1989).
140. S. J. N. Burgmayer, M. R. Arkin, L. Bostick, S. Dempster, K. M. Everett, H. L. Layton, K. E. Paul, C. Rogge and A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc., 117, 5812 (1995).
141. H. L. Kaufmann, L. Liable-Sands, A. L. Rheingold, and S. J. N. Burgmayer, Inorg. Chem., 38, 2592 (1999).
142. S. J. N. Burgmayer, H. L. Kaufmann, G. Fortunato, P. Hug and B. Fischer, Inorg. Chem., 38, 2607 (1999).
143. E. I. Stiefel, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 3915 (1997).
144. G. N. George, C. M. Colangelo, J. Dong, R. A. Scott, S. V. Khangulov, V. N. Gladyshev, and T. C. Stadtman, J. Am. Chem. Soc., 120, 1267 (1998).
145. B. Bradshaw, A. Dinsmore,W. Ajana, D. Collison, C. D. Garner, and J. A. Joule, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3239 (2001).
146. B. Bradshaw, D. Collison, C. D. Garner, and J. A. Joule, Org. Biomol. Chem., 1, 129 (2003).
147. N. R. Bastian, C. J. Kay, M. J. Barber, and K. V. Rajagopalan, J. Biol. Chem., 266, 45 (1991).
148. L. J. Stewart, S. Bailey, D. Collison, G. A. Morris, and C. D. Garner, ChemBioChem., 2, 703 (2001).
149. L. M. Thomson and M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc., 123, 3995 (2001).
150. C. E. Webster and M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc., 123, 5820 (2001).
151. B. L. Vallee and R. J. P. Williams, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 59, 498 (1968)
152. R. J. P. Williams, Eur. J. Biochem., 234, 363 (1995).