Solid-phase synthesis of 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives via selective, reagent-based cyclization of acyldithiocarbazate resins

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 7, Issue 6, 2005, Pages 816-819

  Jong, Yeon Hwang ^a,b   Choi, Hyung Sub ^b   Lee, Duck Hyung ^b   Gong, Young Dae ^a  

^a Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

^b Sogang University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 28244455508     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc0500957     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Hermakens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643.
2. (b) Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Foder, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385.
3. (a) Krchňák, V.; Holladay, M. W. Chem. Rev. 2002, 102, 61.
4. (b) Nfzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Chem. Rev. 1997, 97, 449.
5. (c) Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
6. (d) Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135.
7. (a) Mullican, M. D.; Wilson, M. W.; Connor, D. T.; Kostlan, C. R.; Schrier, D. J.; Dyer, R. D. J. Med. Chem. 1993, 36, 1090.
8. (b) Song, Y.; Connor, D. T.; Sercel, A. D.; Sorenson, R. J.; Doubleday: R.; Unangst, P. C.; Roth, B. D.; Beylin, V. G.; Gilbertsen, R. B.; Chan, K.; Schrier, D. J.; Guglietta, A.; Bornemeier, D. A.; Dyer, R. D. J. Med. Chem. 1999, 42, 1161.
9. (c) Labanauskas, L.; Kalcas, V.; Udrenaite, E.; Gaidelis, P.; Brukstus, A.; Dauksas, A. Pharmazie 2001, 56, 617.
10. (d) Boschelli, D. H.; Connor, D. T.; Bornemeier, D. A.; Dyer, R. D.; Kennedy, J. A.; Kuipers, P. J.; Okonkwo, G. C.; Schrier, D. J.; Wright, C. D. J. Med. Chem. 1993, 36, 1802.
11. (a) El-Emam, A. A.; Al-Deeb, O. A.; Al-Omar, M.; Lehmann, J. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5107.
12. (b) Dogan, H. N.; Duran, A.; Rollas, S.; Sener, G.; Uysal, M. K.; Gülen, D. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2893.
13. (c) Hollar, B. S.; Gonsalves, R.; Shenoy, S. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 267.
14. (a) Chapleo, C. B.; Myers, M.; Myers, P. L.; Saville, J. F.; Smith A. C. B.; Stillings, M. R.; Tulloch, I. F.; Walter, D. S.; Welbourn, A. P. J. Med. Chem. 1986, 29, 2273.
15. (b) Chapleo, C. B.; Myers, P. L.; Smith, A. C.; Stillings, M. R.; Tulloch, I. F.; Walter, D. S. J. Med. Chem. 1988, 31, 7.
16. (c) Akbarzadeh, T.; Tabatabai, S. A.; Khoshnoud, M. J.; Shafaghi, D.; Shafiee, A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 769.
17. (d) Foroumadi, A.; Tabatabai, S. A.; Gitinezhad, G.; Zarrindast, M. R.; Shafiee, A. Pharm. Pharmacol. Commun. 2000, 6, 1.
18. (a) Turner, S.; Myers, M.; Gadie, B.; Nelson, A. J.; Pape, R.; Saville, J. F.; Doxey, J. C.; Berridge, T. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 902.
19. (b) Turner, S.; Myers, M.; Gadie, B.; Hale, S. A.; Horsley, A.; Nelson, A. J.; Pape, R.; Saville, J. F.; Doxey, J. C.; Berridge, T. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 907.
20. (c) Tyagi, M.; Kumar, A. Orient. J. Chem. 2002, 18, 125.
21. (a) Brown, P.; Best, D. J.; Broom, J. J. P.; Casels, R.; O'Hanlon, P. J.; Mitchell, T. J.; Osborne, N. F.; Wilson, J. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2563.
22. (b) Chou, J. Y.; Lai, S. Y.; Pan, S. L.; Jow, G. M.; Cherm, J. W.; Guh, J. H. Biochem. Pharmacol. 2003, 66, 115.
23. (a) Brown, B. J.; Clemens, I. R.; Neesom, J. K. Synlett 2000, 1, 131.
24. (b) Kilburn, J. P.; Lau, J.; Jones, R. C. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2583.
25. (c) Rostamizadeh, S.; Ghasem Housaini, S. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8753.
26. (d) Coppo, F. T.; Evans, K. A.; Graybill, T. L.; Burton, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3257.
27. (e) Brain, C. T.; Brunton, S. A. Synlett 2001, 3, 382.
28. (f) Brain, C. T.; Paul, J. M.; Loong, Y.; Oakley, P. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3275.
29. (a) Severinsen, R.; Kilburn, J. P.; Lau, J. F. Tetrahedron 2005, 61, 5565.
30. (b) Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Martinelli, M. Tetrahedron 2005, 61, 5323.
31. Kilburn, J. P.; Lau, J.; Jones, R. C. F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7825.
32. (b) Pernerstorfer, J.; Brands, M.; Schirok, H.; Stelte-Ludwig, B.; Woltering, E. Tetrahedron 2004, 60, 8627.
33. (a) Yoo, S.-e.; Seo, J.-s.; Yi, K. Y.; Gong, Y.-D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1203.
34. (b) Yoo, S.-e.; Gong, Y.-D.; Seo, J.-s.; Sung, M.-M.; Lee, S.; Kim, Y. J. Comb. Chem. 1999, 1, 177.
35. (c) Gong, Y.-D.; Yoo, S.-e. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 21, 941.
36. (d) Hwang, J. Y.; Choi, H.-S.; Lee, D.-H.; Yoo. S.-e; Gong, Y.-D. J. Comb. Chem. 2005, 7, 136.
37. (e) Hwang, J. Y.; Choi, H.-S.; Gong, Y.-D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3107.
38. Mansour, E. M. E.; Kassem, A. A.; El-Arabi, M. E.; Nasser, M. A.; El-Toukhy, A. A. Pharmazie 1990, 45, 435.
39. Gomez, L.; Gellibert, F.; Wagner, A.; Mioskowski, C. J. Comb. Chem. 2000, 2, 75.