Multicomponent organic alloys based on organic layered crystals

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 43, 2005, Pages 7059-7062

  Sada, Kazuki ^a   Inoue, Katsunari ^b   Tanaka, Tomoyuki ^b   Epergyes, Attila ^b   Tanaka, Akira ^b   Tohnai, Norimitsu ^b   Matsumoto, Akikazu ^c   Miyata, Mikiji ^b  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

Crystal engineering; Mixed crystals; Organic alloys; Self assembly

Indexed keywords

AMINES; CARBOXYLIC ACIDS; CRYSTALS; EUTECTICS; MIXTURES; SELF ASSEMBLY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CRYSTAL ENGINEERING; EQUIMOLAR MIXTURES; MIXED CRYSTALS; ORGANIC ALLOYS;

SOLID SOLUTIONS;

EID: 27744451865     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200501678     Document Type: Article

References (89)

1. A. I. Kitaigorodsky, Mixed Crystals, Springer, Berlin, 1984.
2. a) R. W. Thomas, Materials We Use, No. 4: Metals and Alloys, Wheaton, Oxford, 1975;
3. b) M. Yamaguchi, J. C. Williams, Metals and Alloys, Elsevier, Oxford, 1999.
4. [In Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1999, 4(3)].
5. a) Intermetallic Compounds (Eds.: J. H. Westbrook, J. Hall), Krieger, Huntington, 1977;
6. b) Intermetallics (Ed.: G. Sauthoff), VCH, Weinheim, 1995;
7. c) Intermetallic Compounds: Principles and Practice, Vol. 3 (Eds.: J. H. Westbrook, R. L. Fleischer), Krieger, Huntington, 2002;
8. for examples and a recent review, see d) H. Koinuma, I. Takeuchi, Nat. Mater. 2004, 3, 429.
9. a) Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 6 (Eds.: D. D. MacNicol, F. Toda, R. Bishop), Pergamon, Oxford, 1996;
10. b) Inclusion Compounds, Vols. 1-3 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNichol), Academic Press, London, 1984;
11. c) Inclusion Compounds, Vols. 4,5 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNichol), Oxford Press, Oxford, 1991;
12. d) F. Toda, Supramol. Sci. 1996, 3, 139;
13. e) F. Toda, CrystEngComm 2002, 4, 215.
14. For example, a) M. C. Etter, T. W. Panunto, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5896;
15. b) M. C. Etter, Z. Urbanczyk-Lipkowska, M. Zia-Ebrahimi, T. W. Panunto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415;
16. c) M. C. Etter, S. M. Reutzel, C. G. Choo, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4411;
17. d) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9025;
18. e) K. E. Schwiebert, D. N. Chin, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018;
19. f) S. Palacin, D. N. Chin, E. E. Simanek, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, M. T. McBride, G. T. R. Palmore, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11807.
20. a) R. Foster, Organic Charge-Transfer Complexes, Academic Press, New York, 1969;
21. b) Z. G. Soos, Annu. Rev. Phys. Chem. 1974, 25, 121.
22. a) Yu. V. Mnyukh, Zh. Strukt. Khim. 1960, 1, 370;
23. b) D. L. Dorset, Macromolecules 1985, 18, 2158;
24. c) D. L. Dorset, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 8541;
25. d) D. L. Dorset, Macromolecules 1990, 23, 623;
26. e) D. L. Dorset, B. K. Annis, Macromolecules 1996, 29, 2969;
27. f) M. Maroncelli, H. L. Strauss, R. G. Snyder, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5260;
28. g) A. R. Gerson, S. C. Nyburg, Acta Crysiallogr. Sect. B 1994, 50, 252;
29. h) E. B. Sirota, H. E. King, Jr., H. H. Shao, D. M. Singer, J. Phys. Chem. 1995, 99, 798;
30. i) M. Dirand, Z. Achour, B. Jouti, A. Sabour, J. C. Gachon, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 275, 293 ;
31. j) D. Mondieig, P. Espeau, L. Robles, Y. Haget, H. A. J. Oonk, M. A. Cuevas-Diarte, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997, 93, 3343.
32. a) N. B. Chanh, Y. Haget, J. Bedoin, Bull. Soc. Fr. Mineral. Cristallogr. 1972, 95, 281;
33. b) Y. Bouillaud, N. B. Chanh, J. Bedoin, Bull. Soc. Fr. Mineral. Cristallogr. 1970, 93, 300.
34. a) Y. Haget, N. B. Chanh, A. Corson, A. Meresse, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1975, 31, 93;
35. b) F. Baumgarth, N. B. Chanh, R. Gay, J. Lascombe, J. Chin. Phys. 1969, 6, 862;
36. c) N. B. Chanh, Y. Bouillard, P. Lencrerot, J. Chim. Phys. 1970, 67, 1206;
37. d) Y. Haget, N. B. Chanh, A. Corson, A. Meresse, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1975, 31, 93;
38. e) N. B. Chanh, Y. Haget, L. Bonpunt, A. Meresse, J. Housty, Anal. Calorim. 1977, 4, 233.
39. a) D. Braga, D. Paolucci, G. Cojazzi, F. Grepioni, Chem. Commun. 2001, 9, 803;
40. b) J. C. MacDonald, P. C. Dorrestein, M. M. Pilley, M. M. Foote, J. L. Lundburg, R. W. Henning, A. J. Schultz, J. L. Manson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11692;
41. c) S. Ferlay, W. Hosseini, Chem. Commun. 2004, 7, 788.
42. a) D. L. Dorset, Acta Crystallogr. Sect. B 1995, 51, 1021;
43. b) D. L. Dorset, J. Phys. D 1997, 30, 451;
44. c) D. L. Dorset, R. G. Snyder, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3282;
45. d) M. Dirand, M. Bouroukba, V. Chevallier, D. Petitjean, E. Behar, V. Ruffier-Meray, J. Chem. Eng. Data 2002, 47, 115.
46. a) J. Jacques, A. Collet, S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates, and Resolutions, Krieger, Malabar, 1981;
47. b) A. Collet in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 10 (Ed.: D. N. Reinhoudt), Pergamon, Oxford, 1996, pp. 113-149.
48. a) D. Kozma, G. Pokol, M. Ács, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 3, 435;
49. b) E. J. Ebbers, B. J. Plum, G. J. A. Ariaans, B. Kaptein, Q. B. Broxterman, A. Bruggink, B. Zwanenburg, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 4047;
50. c) E. Ebbers, G. J. A. Ariaans, B. Zwanenburg, A. Bruggink, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2745;
51. d) T. Vries, H. Wynberg, E. van Echten, J. Koek, W. ten Hoeve, R. M. Kellogg, Q. B. Broxterman, A. Minnaard, B. Kaptein, S. van der Sluis, L. Hulshof, J. Kooistra, Angew. Chem. 1998, 110, 2491;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2349.
53. a) K. Kinbara, Y. Hashimoto, M. Sukegawa, H. Nohira, K. Saigo, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3441;
54. b) K. Kinbara, K. Sakai, Y. Hashimoto, H. Nohira, K. Saigo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 12, 2615;
55. c) K. Kinbara, Y. Kobayashi, K. Saigo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 8, 1767;
56. d) K. Kinbara, Y. Kobayashi, K. Saigo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 1, 111;
57. e) K. Kinbara, Y. Harada, K. Saigo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 7, 1339;
58. f) K. Kinbara, K. Oishi, Y. Harada, K. Saigo, Tetrahedron 2000, 56, 6651;
59. g) K. Kinbara, Y. Tagawa, K. Saigo, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2927;
60. h) K. Kinbara, Y. Katsumata, K. Saigo, Chem. Lett. 2002, 3, 266;
61. i) K. Kinbara, Y. Katsumata, K. Saigo, Chirality 2003, 15, 564;
62. j) Y. Kobayashi, K. Kodama, K. Saigo, Org. Lett. 2004, 6, 2941;
63. k) Y. Kobayashi, K. Kinbara, M. Sato, K. Saigo, Chirality 2005, 17, 108.
64. a) Y. Ito, B. Borecka, J. Trotter, J. R. Scheffer, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6083;
65. b) Y. Ito, B. Borecka, B. G. Olovsson, J. Trotter, J. R. Scheffer, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6087;
66. c) J. N. Gamlin, R. Jones, M. Leibovitch, B. Patrick, J. R. Scheffer, J. Trotter, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 203;
67. d) E. Chenug, K. Rademacher, J. R. Scheffer, J. Trotter, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8733;
68. e) E. Chenug, M. R. Netherton, J. R. Scheffer, J. Trotter, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2919;
69. f) J. R. Scheffer, L. Wang, J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 531;
70. g) K. C. W. Chong, J. R. Scheffer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4040;
71. h) W. Xia, C. Yang, B. O. Patrick, J. R. Scheffer, C. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2725;
72. i) K. Kinbara, A. Kai, Y. Maekawa, Y. Hashimoto, S. Naruse, M. Hasegawa, K. Saigo, J. Chem. Soc. Perkin 2 1996, 2, 247;
73. j) T. Odani, A. Matsumoto, K. Sada, M. Miyata, Chem. Commun. 2001, 19, 2004.
74. a) A. Matsumoto, T. Odani, M. Chikada, K. Sada, M. Miyata, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11122;
75. b) A. Matsumoto, S, Nagahama, T. Odani, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9109;
76. c) A. Matsumoto, S. Nagahama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12176;
77. d) A. Matsumoto, K. Sada, K. Tashiro, M. Miyata, T. Tsubouchi, T. Tanaka, T. Odani, S. Nagahama, T. Tanaka, K. Inoue, S. Saragai, S. Nakamoto, Angew. Chem. 2002, 114, 2612;
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2502;
79. e) S. Nagahama, K. Inoue, K. Sada, M. Miyata, A. Matsumoto, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 247.
80. a) K. Sada, K. Yoshikawa, M. Miyata, Chem. Commun. 1998, 16, 1763;
81. b) K. Sada, N. Shiomi, M. Miyata, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10543,
82. K. Sada, K. Inoue, T. Tanaka, A. Tanaka, A. Epergyes, S. Nagahama, A. Matsumoto, M. Miyata, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1764.
83. a) Intercalation Chemistry (Eds.: M. S. Whittingham, A. J. Jacobson), Academic Press, New York, 1982;
84. b) A. Clearfield, Chem. Rev. 1988, 88, 125;
85. c) Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 7 (Eds.: G. Alberti, T. Bein), Pergamon, Oxford, 1996.
86. Intermediate d spacing of inorganic layered crystals: a) G. Alberti, U. Constantino, J. Környei, M. L. Giovagnotti, React. Polym. 1985, 4, 1;
87. b) W. R. Leenstra, J. C. Amicangelo, Inorg. Chem. 1998, 37, 5317;
88. c) J. C. Amicangelo, G. L. Rosenthal, W. R. Leenstra, Chem. Mater. 2003, 15, 390;
89. d) J. C. Amicangelo, W. R. Leenstra, Inorg. Chem. 2005, 44, 2067.