Chiral discrimination upon crystallisation of the diastereomeric salts of 1-arylethylamines with mandelic acid or p-methoxymandelic acid: Interpretation of the resolution efficiencies on the basis of the crystal structures

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 1996, Issue 12, 1996, Pages 2615-2622

  Kinbara, Kazushi ^a   Sakai, Kenichi ^b   Hashimoto, Yukihiko ^a   Nohira, Hiroyuki ^b   Saigo, Kazuhiko ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b SAITAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0010502807     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/p29960002615     Document Type: Article

References (28)

1. J. Jacques, A. Collet and S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates, and Resolutions, Krieger Publishing Company, Malabar, Florida, 1994.
2. P. M.-C. Brianso, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 3040; R. O. Gould and M. D. Walkinshaw, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7840; R. O. Gould, R. Kelly and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 847; A. Gorman, R. O. Gould, A. M. Gray, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 739; E. Fogassy, M. Acs, F. Faigl, K. Simon, J. Rohonczy and Z. Ecsery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1881; R. O. Gould, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, Acta Crystallogr., Sect. C, 1987, 43, 2405; E. Fogassy, F. Faigl, M. Acs, K. Simon, E. Kozsda, B. Podanyi, M. Czugler and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1385; M. Czugler, I. Csöregh, A. Kalman, F. Faigl and M. Acs, J. Mol. Struct., 1989, 196, 157; K. Simon, E. Kozsda, Z. Böcskei, F. Faigl, E. Fogassy and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1395; M. Acs, E. Nwotny-Bregger, K. Simon and G. Argay, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 2011; K. Hatano, T. Takeda and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579; R. Yoshida, O. Ohtsuki, T. Da-te, K. Okamura and M. Senuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 3012.
3. P. M.-C. Brianso, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 3040; R. O. Gould and M. D. Walkinshaw, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7840; R. O. Gould, R. Kelly and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 847; A. Gorman, R. O. Gould, A. M. Gray, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 739; E. Fogassy, M. Acs, F. Faigl, K. Simon, J. Rohonczy and Z. Ecsery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1881; R. O. Gould, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, Acta Crystallogr., Sect. C, 1987, 43, 2405; E. Fogassy, F. Faigl, M. Acs, K. Simon, E. Kozsda, B. Podanyi, M. Czugler and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1385; M. Czugler, I. Csöregh, A. Kalman, F. Faigl and M. Acs, J. Mol. Struct., 1989, 196, 157; K. Simon, E. Kozsda, Z. Böcskei, F. Faigl, E. Fogassy and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1395; M. Acs, E. Nwotny-Bregger, K. Simon and G. Argay, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 2011; K. Hatano, T. Takeda and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579; R. Yoshida, O. Ohtsuki, T. Da-te, K. Okamura and M. Senuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 3012.
4. P. M.-C. Brianso, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 3040; R. O. Gould and M. D. Walkinshaw, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7840; R. O. Gould, R. Kelly and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 847; A. Gorman, R. O. Gould, A. M. Gray, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 739; E. Fogassy, M. Acs, F. Faigl, K. Simon, J. Rohonczy and Z. Ecsery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1881; R. O. Gould, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, Acta Crystallogr., Sect. C, 1987, 43, 2405; E. Fogassy, F. Faigl, M. Acs, K. Simon, E. Kozsda, B. Podanyi, M. Czugler and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1385; M. Czugler, I. Csöregh, A. Kalman, F. Faigl and M. Acs, J. Mol. Struct., 1989, 196, 157; K. Simon, E. Kozsda, Z. Böcskei, F. Faigl, E. Fogassy and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1395; M. Acs, E. Nwotny-Bregger, K. Simon and G. Argay, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 2011; K. Hatano, T. Takeda and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579; R. Yoshida, O. Ohtsuki, T. Da-te, K. Okamura and M. Senuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 3012.
5. P. M.-C. Brianso, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 3040; R. O. Gould and M. D. Walkinshaw, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7840; R. O. Gould, R. Kelly and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 847; A. Gorman, R. O. Gould, A. M. Gray, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 739; E. Fogassy, M. Acs, F. Faigl, K. Simon, J. Rohonczy and Z. Ecsery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1881; R. O. Gould, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, Acta Crystallogr., Sect. C, 1987, 43, 2405; E. Fogassy, F. Faigl, M. Acs, K. Simon, E. Kozsda, B. Podanyi, M. Czugler and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1385; M. Czugler, I. Csöregh, A. Kalman, F. Faigl and M. Acs, J. Mol. Struct., 1989, 196, 157; K. Simon, E. Kozsda, Z. Böcskei, F. Faigl, E. Fogassy and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1395; M. Acs, E. Nwotny-Bregger, K. Simon and G. Argay, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 2011; K. Hatano, T. Takeda and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579; R. Yoshida, O. Ohtsuki, T. Da-te, K. Okamura and M. Senuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 3012.
6. P. M.-C. Brianso, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 3040; R. O. Gould and M. D. Walkinshaw, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7840; R. O. Gould, R. Kelly and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 847; A. Gorman, R. O. Gould, A. M. Gray, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 739; E. Fogassy, M. Acs, F. Faigl, K. Simon, J. Rohonczy and Z. Ecsery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1881; R. O. Gould, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, Acta Crystallogr., Sect. C, 1987, 43, 2405; E. Fogassy, F. Faigl, M. Acs, K. Simon, E. Kozsda, B. Podanyi, M. Czugler and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1385; M. Czugler, I. Csöregh, A. Kalman, F. Faigl and M. Acs, J. Mol. Struct., 1989, 196, 157; K. Simon, E. Kozsda, Z. Böcskei, F. Faigl, E. Fogassy and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1395; M. Acs, E. Nwotny-Bregger, K. Simon and G. Argay, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 2011; K. Hatano, T. Takeda and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579; R. Yoshida, O. Ohtsuki, T. Da-te, K. Okamura and M. Senuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 3012.
7. P. M.-C. Brianso, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 3040; R. O. Gould and M. D. Walkinshaw, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7840; R. O. Gould, R. Kelly and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 847; A. Gorman, R. O. Gould, A. M. Gray, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 739; E. Fogassy, M. Acs, F. Faigl, K. Simon, J. Rohonczy and Z. Ecsery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1881; R. O. Gould, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, Acta Crystallogr., Sect. C, 1987, 43, 2405; E. Fogassy, F. Faigl, M. Acs, K. Simon, E. Kozsda, B. Podanyi, M. Czugler and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1385; M. Czugler, I. Csöregh, A. Kalman, F. Faigl and M. Acs, J. Mol. Struct., 1989, 196, 157; K. Simon, E. Kozsda, Z. Böcskei, F. Faigl, E. Fogassy and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1395; M. Acs, E. Nwotny-Bregger, K. Simon and G. Argay, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 2011; K. Hatano, T. Takeda and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579; R. Yoshida, O. Ohtsuki, T. Da-te, K. Okamura and M. Senuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 3012.
8. P. M.-C. Brianso, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 3040; R. O. Gould and M. D. Walkinshaw, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7840; R. O. Gould, R. Kelly and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 847; A. Gorman, R. O. Gould, A. M. Gray, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 739; E. Fogassy, M. Acs, F. Faigl, K. Simon, J. Rohonczy and Z. Ecsery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1881; R. O. Gould, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, Acta Crystallogr., Sect. C, 1987, 43, 2405; E. Fogassy, F. Faigl, M. Acs, K. Simon, E. Kozsda, B. Podanyi, M. Czugler and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1385; M. Czugler, I. Csöregh, A. Kalman, F. Faigl and M. Acs, J. Mol. Struct., 1989, 196, 157; K. Simon, E. Kozsda, Z. Böcskei, F. Faigl, E. Fogassy and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1395; M. Acs, E. Nwotny-Bregger, K. Simon and G. Argay, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 2011; K. Hatano, T. Takeda and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579; R. Yoshida, O. Ohtsuki, T. Da-te, K. Okamura and M. Senuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 3012.
9. P. M.-C. Brianso, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 3040; R. O. Gould and M. D. Walkinshaw, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7840; R. O. Gould, R. Kelly and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 847; A. Gorman, R. O. Gould, A. M. Gray, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 739; E. Fogassy, M. Acs, F. Faigl, K. Simon, J. Rohonczy and Z. Ecsery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1881; R. O. Gould, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, Acta Crystallogr., Sect. C, 1987, 43, 2405; E. Fogassy, F. Faigl, M. Acs, K. Simon, E. Kozsda, B. Podanyi, M. Czugler and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1385; M. Czugler, I. Csöregh, A. Kalman, F. Faigl and M. Acs, J. Mol. Struct., 1989, 196, 157; K. Simon, E. Kozsda, Z. Böcskei, F. Faigl, E. Fogassy and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1395; M. Acs, E. Nwotny-Bregger, K. Simon and G. Argay, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 2011; K. Hatano, T. Takeda and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579; R. Yoshida, O. Ohtsuki, T. Da-te, K. Okamura and M. Senuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 3012.
10. P. M.-C. Brianso, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 3040; R. O. Gould and M. D. Walkinshaw, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7840; R. O. Gould, R. Kelly and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 847; A. Gorman, R. O. Gould, A. M. Gray, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 739; E. Fogassy, M. Acs, F. Faigl, K. Simon, J. Rohonczy and Z. Ecsery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1881; R. O. Gould, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, Acta Crystallogr., Sect. C, 1987, 43, 2405; E. Fogassy, F. Faigl, M. Acs, K. Simon, E. Kozsda, B. Podanyi, M. Czugler and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1385; M. Czugler, I. Csöregh, A. Kalman, F. Faigl and M. Acs, J. Mol. Struct., 1989, 196, 157; K. Simon, E. Kozsda, Z. Böcskei, F. Faigl, E. Fogassy and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1395; M. Acs, E. Nwotny-Bregger, K. Simon and G. Argay, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 2011; K. Hatano, T. Takeda and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579; R. Yoshida, O. Ohtsuki, T. Da-te, K. Okamura and M. Senuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 3012.
11. P. M.-C. Brianso, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 3040; R. O. Gould and M. D. Walkinshaw, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7840; R. O. Gould, R. Kelly and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 847; A. Gorman, R. O. Gould, A. M. Gray, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 739; E. Fogassy, M. Acs, F. Faigl, K. Simon, J. Rohonczy and Z. Ecsery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1881; R. O. Gould, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, Acta Crystallogr., Sect. C, 1987, 43, 2405; E. Fogassy, F. Faigl, M. Acs, K. Simon, E. Kozsda, B. Podanyi, M. Czugler and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1385; M. Czugler, I. Csöregh, A. Kalman, F. Faigl and M. Acs, J. Mol. Struct., 1989, 196, 157; K. Simon, E. Kozsda, Z. Böcskei, F. Faigl, E. Fogassy and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1395; M. Acs, E. Nwotny-Bregger, K. Simon and G. Argay, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 2011; K. Hatano, T. Takeda and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579; R. Yoshida, O. Ohtsuki, T. Da-te, K. Okamura and M. Senuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 3012.
12. P. M.-C. Brianso, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 3040; R. O. Gould and M. D. Walkinshaw, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7840; R. O. Gould, R. Kelly and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 847; A. Gorman, R. O. Gould, A. M. Gray, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 739; E. Fogassy, M. Acs, F. Faigl, K. Simon, J. Rohonczy and Z. Ecsery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1881; R. O. Gould, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, Acta Crystallogr., Sect. C, 1987, 43, 2405; E. Fogassy, F. Faigl, M. Acs, K. Simon, E. Kozsda, B. Podanyi, M. Czugler and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1385; M. Czugler, I. Csöregh, A. Kalman, F. Faigl and M. Acs, J. Mol. Struct., 1989, 196, 157; K. Simon, E. Kozsda, Z. Böcskei, F. Faigl, E. Fogassy and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1395; M. Acs, E. Nwotny-Bregger, K. Simon and G. Argay, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 2011; K. Hatano, T. Takeda and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579; R. Yoshida, O. Ohtsuki, T. Da-te, K. Okamura and M. Senuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 3012.
13. P. M.-C. Brianso, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 3040; R. O. Gould and M. D. Walkinshaw, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7840; R. O. Gould, R. Kelly and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 847; A. Gorman, R. O. Gould, A. M. Gray, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 739; E. Fogassy, M. Acs, F. Faigl, K. Simon, J. Rohonczy and Z. Ecsery, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1881; R. O. Gould, P. Taylor and M. D. Walkinshaw, Acta Crystallogr., Sect. C, 1987, 43, 2405; E. Fogassy, F. Faigl, M. Acs, K. Simon, E. Kozsda, B. Podanyi, M. Czugler and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1385; M. Czugler, I. Csöregh, A. Kalman, F. Faigl and M. Acs, J. Mol. Struct., 1989, 196, 157; K. Simon, E. Kozsda, Z. Böcskei, F. Faigl, E. Fogassy and G. Reck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1395; M. Acs, E. Nwotny-Bregger, K. Simon and G. Argay, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 2011; K. Hatano, T. Takeda and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579; R. Yoshida, O. Ohtsuki, T. Da-te, K. Okamura and M. Senuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 3012.
14. K. Kinbara, K. Sakai, Y. Hashimoto, H. Nohira and K. Saigo, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1539.
15. P. M.-C. Brianso, M. Leclercq and J. Jacques, Acta Crystallogr. Sect. B, 1979, 35, 2751.
16. K. Sakai, Y. Hashimoto, K. Kinbara, K. Saigo, H. Murakami and H. Nohira, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3414.
17. 3(10)], see: M. C. Etter and J. C. MacDonald, Acta Crystallogr., Sect, B, 1990, 46, 256.
18. K. Saigo, H. Kimoto, H. Nohira, K. Yanagi and M. Hasegawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 3655; K. Kinbara, A. Kai, Y. Maekawa, Y. Hashimoto, S. Naruse, M. Hasegawa and K. Saigo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 247; K. Kinbara, Y. Hashimoto, M. Sukegawa, H. Nohira and K. Saigo, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3441.
19. K. Saigo, H. Kimoto, H. Nohira, K. Yanagi and M. Hasegawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 3655; K. Kinbara, A. Kai, Y. Maekawa, Y. Hashimoto, S. Naruse, M. Hasegawa and K. Saigo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 247; K. Kinbara, Y. Hashimoto, M. Sukegawa, H. Nohira and K. Saigo, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3441.
20. K. Saigo, H. Kimoto, H. Nohira, K. Yanagi and M. Hasegawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 3655; K. Kinbara, A. Kai, Y. Maekawa, Y. Hashimoto, S. Naruse, M. Hasegawa and K. Saigo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 247; K. Kinbara, Y. Hashimoto, M. Sukegawa, H. Nohira and K. Saigo, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3441.
21. There are two reports on the crystal structure of (S)-1·(R)-3 [(R)-1·(S)-3], see: K. Hashimoto, Y. Sumida, S. Terada and K. Okamura, J. Mass Spectrom. Soc. Jpn., 1993, 41, 87; H. L. de Diego, Acta Chem. Scand., 1994, 48, 306.
22. There are two reports on the crystal structure of (S)-1·(R)-3 [(R)-1·(S)-3], see: K. Hashimoto, Y. Sumida, S. Terada and K. Okamura, J. Mass Spectrom. Soc. Jpn., 1993, 41, 87; H. L. de Diego, Acta Chem. Scand., 1994, 48, 306.
23. M. C. Etter, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 120.
24. The effects of a substituent on a hydrogen-bond pattern have been reported. For example, see: J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, C. T. Seto, D. A. Wierda and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2382; J. A. Zerkowski and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc, 1994, 116, 4298.
25. The effects of a substituent on a hydrogen-bond pattern have been reported. For example, see: J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, C. T. Seto, D. A. Wierda and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2382; J. A. Zerkowski and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc, 1994, 116, 4298.
26. A. Merz, Synthesis, 1974, 724.
27. J. R. E. Hoover, G. L. Dunn, D. R. Jakas, L. L. Lam, J. J. Taggart, J. R. Guarini and L. Phillips, J. Med. Chem., 1974, 17, 34.
28. CRYSTAN-GM, a computer program for the solution and refinement of crystal structures for X-ray diffraction data (MAC Science Corporation).