Chemical and biological aspects of Cu2+ interactions with peptides and aminoglycosides

Coordination Chemistry Reviews

Volumn 249, Issue 21-22, 2005, Pages 2323-2334

  Kozłowski, Henryk ^a   Kowalik Jankowska, Teresa ^a   Jezowska Bojczuk, Małgorzata ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

Aminoglycoside antibiotics; Biological implications; Cu2+ complexes; Histidine peptides; Oxidative reactions

Indexed keywords

EID: 27644472830     PISSN: 00108545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.ccr.2005.04.027     Document Type: Review

References (114)

1. P. Deschamps, P.P. Kulkarni, M. Gautam-Basak, and B. Sarkar Coord. Chem. Rev. 249 2005 895
2. P.J. Hart, M.M. Balbirnie, N.L. Ogihara, A.M. Nersissian, M.S. Weiss, J.S. Valentine, and D. Eisenberg Biochemistry 38 1999 2167
3. H. Sigel, and R.B. Martin Chem. Rev. 82 1982 385
4. L.D. Pettit, J.E. Gregor, and H. Kozłowski R.W. Hay J.R. Dilworth K.B. Nolan Perspectives in Bioinorganic Chemistry vol. 1 1991 JAI Press London 1 41
5. H. Sigel, R. Tribolet, and O. Yamauchi Comments Inorg. Chem. 9 1990 305
6. I. Sovago K. Burger Biocoordination Chemistry Metal Complexes of Peptides and Derivatives 1990 Ellis Horwood Chichester 135 184
7. H. Kozłowski, W. Bal, M. Dyba, and T. Kowalik-Jankowska Coord. Chem. Rev. 184 1999 319
8. P. Tsiveriotis, and N. Hadjiliadis Coord. Chem. Rev. 190-192 1999 171
9. P. Tsiveriotis, G. Malandrinos, and N. Hadjiliadis Rev. Inorg. Chem. 20 2000 305
10. C.E. Livera, L.D. Petit, M. Bataille, B. Perly, H. Kozłowski, and B. Radomska J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987 661
11. M. Remelli, Ch. Conato, A. Agarossi, F. Pulidori, P. Młynarz, and H. Kozłowski Polyhedron 19 2000 2409
12. T. Kowalik-Jankowska, M. Jasionowski, and L. Łankiewicz J. Inorg. Biochem. 76 1999 63
13. A. Maryi, G. Malandrinos, J.C. Plakatouras, N. Hadjiliadis, and I. Sovago Bioinorg. Chem. Appl. 1 2003 99
14. D. Sanna, C.G. Agoston, I. Sovago, and G. Micera Polyhedron 20 2001 937
15. B. Boka, A. Myari, I. Sovago, and N. Hadjiliadis J. Inorg. Biochem. 98 2004 113
16. P. Młynarz, T. Kowalik-Jankowska, M. Stasiak, M.T. Leplawy, and H. Kozłowski J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 3673
17. S. Bruni, F. Cariati, P.G. Daniele, and E. Prenesti Spectrochim. Acta, Part A 56 2000 815
18. Ch. Conato, R. Gavioli, R. Guerrini, H. Kozłowski, P. Młynarz, C. Pasti, F. Pulidori, and M. Remelli Biochim. Biophys. Acta 1526 2001 199
19. P.J. Morris, and R.B. Martin J. Inorg. Nucl. Chem. 33 1971 2913
20. M. Wienken, B. Lippert, E. Zangrando, and L. Randaccio Inorg. Chem. 31 1992 1983
21. I. Sovago, E. Farkas, C. Bertalan, A. Lebkiri, T. Kowalik-Jankowska, and H. Kozłowski J. Inorg. Biochem. 51 1993 715
22. M. Orfei, M.C. Alcaro, G. Marcon, M. Cheelli, M. Ginanneschi, H. Kozłowski, J. Brasuń, and L. Messori J. Inorg. Biochem. 97 2003 299
23. G. Formicka-Kozłowska, M. Bezer, and L.D. Pettit J. Inorg. Biochem. 18 1983 335
24. G. Formicka-Kozłowska, H. Kozłowski, B. Jeżowska-Trzebiatowska, G. Kupryszewski, and J. Przybylski Inorg. Nucl. Chem. Lett. 15 1979 387
25. K. Gerega, H. Kozłowski, E. Masiukiewicz, L.D. Pettit, S. Pyburn, and B. Rzeszotarska J. Inorg. Biochem. 33 1988 11
26. T. Kowalik-Jankowska, M. Ruta-Dolejsz, K. Wiśniewska, L. Łankiewicz, and H. Kozłowski J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 4511
27. T. Kowalik-Jankowska, M. Ruta-Dolejsz, K. Wiśniewska, and L. Łankiewicz J. Inorg. Biochem. 92 2002 1
28. W. Bal, M. Jeżowska-Bojczuk, and K.S. Kasprzak Chem. Res. Toxicol. 10 1997 906
29. Ch. Conato, H. Kozłowski, P. Młynarz, F. Pulidori, and M. Remelli Polyhedron 21 2002 1469
30. A. Myari, G. Malandrinos, Y. Deligiannakis, J.C. Plakatouras, N. Hadjiliadis, Z. Nagy, and I. Sovago J. Inorg. Biochem. 85 2001 253
31. P. Młynarz, W. Bal, T. Kowalik-Jankowska, M. Stasiak, M.T. Leplawy, and H. Kozłowski J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 109
32. P. Młynarz, N. Gaggelli, J. Panek, M. Stasiak, G. Valensin, T. Kowalik-Jankowska, M.T. Leplawy, Z. Latajka, and H. Kozłowski J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1033
33. R.W. Hay, M.M. Hassan, and C. You-Quan J. Inorg. Biochem. 52 1993 17
34. N. Camerman, A. Camerman, and B. Sarkar Can. J. Chem. 54 1976 1309
35. M.A. Zoroddu, P. Peana, T. Kowalik-Jankowska, H. Kozłowski, and M. Costa J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 458
36. B. Gyurcsik, I. Vosekalna, and E. Larsen Acta Chem. Scand. 51 1997 49
37. K. Varnagy, J. Szabo, I. Sovago, G. Malandrinos, N. Hadjiliadis, D. Sanna, and G. Micera J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 467
38. T. Kowalik-Jankowska, M. Ruta-Dolejsz, K. Wiśniewska, and L. Łankiewicz J. Inorg. Biochem. 86 2001 535
39. B. Belosi, E. Gaggelli, R. Guerrini, H. Kozłowski, M. Łuczkowski, F.M. Mancini, M. Remelli, D. Valensin, and G. Valensin Chembiochem 5 2004 349
40. T. Kowalik-Jankowska, M. Ruta, K. Wiśniewska, and L. Łankiewicz J. Inorg. Biochem. 95 2003 270
41. P. Młynarz, D. Valensin, H. Kozłowski, T. Kowalik-Jankowska, J. Otlewski, G. Valensin, and N. Gaggelli J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 645
42. M.A. Zoroddu, T. Kowalik-Jankowska, H. Kozłowski, H. Molinari, K. Salnikow, L. Broday, and M. Costa Biochim. Biophys. Acta 1475 2000 163
43. M.A. Zoroddu, T. Kowalik-Jankowska, H. Kozłowski, K. Salnikow, and M. Costa J. Inorg. Biochem. 85 2001 47
44. M. Mylonas, J.C. Plakatouras, N. Hadjiliadis, A. Krȩżel, and W. Bal Inorg. Chim. Acta 339 2002 60
45. M. Casolaro, M. Chelli, M. Ginanneschi, F. Laschi, L. Messori, M. Muniz-Miranda, A.M. Papini, T. Kowalik-Jankowska, and H. Kozłowski J. Inorg. Biochem. 89 2002 181
46. Ch. Conato, W. Kamysz, H. Kozłowski, M. Łuczkowski, Z. Mackiewicz, F. Mancini, P. Młynarz, M. Remelli, D. Valensin, and G. Valensin Eur. J. Inorg. Chem. 2003 1694
47. M. Remelli, M. Łuczkowski, A.M. Bonna, Z. Mackiewicz, Ch. Conato, and H. Kozłowski New J. Chem. 27 2003 245
48. Ch. Conato, W. Kamasz, H. Kozłowski, M. Łuczkowski, Z. Mackiewicz, P. Młynarz, M. Remelli, D. Valensin, and G. Valensin J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3939
49. G. Pappalardo, G. Impellizzeri, R.P. Bonomo, T. Campagna, G. Grasso, and M.G. Saita New J. Chem. 26 2002 593
50. M. Łuczkowski, K. Wiśniewska, L. Łankiewicz, and H. Kozłowski J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2266
51. D. Valensin, F.M. Mancini, M. Łuczkowski, A. Janicka, K. Wiśniewska, E. Gaggelli, G. Valensin, L. Łankiewicz, and H. Kozłowski J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004 16
52. D.R. Brown, and H. Kozłowski J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004 1907
53. J. Stockel, J. Safar, A.C. Wallace, F.E. Cohen, and S.B. Prusiner Biochemistry 37 1998 7185
54. J.H. Viles, F.E. Cohen, S.B. Prusiner, D.B. Goodin, P.E. Wright, and H.J. Dyson Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 96 1999 2042
55. M. Łuczkowski, H. Kozłowski, M. Sławikowski, K. Rolka, E. Gaggelli, D. Valensin, and G. Valensin J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2269
56. C.S. Burns, E. Aronoff-Spencer, C.M. Dunham, P. Lario, N.I. Avdieeevich, W.E. Antholine, M.M. Olmsstead, A. Vrieelink, G.J. Gerfen, J. Peisach, W.G. Scott, and G.L. Millhauser Biochemistry 41 2002 3991
57. R.P. Bonomo, G. Impellizzeri, G. Pappalardo, E. Rizzarelli, and G. Tabbi Chem. Eur. J. 6 2000 4195
58. T. Miura, A. Hori-i, H. Mototani, and H. Takeuschi Biochemistry 38 1999 11560
59. M. Łuczkowski, H. Kozłowski, A. Łȩgowska, K. Rolka, and M. Remelli J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003 619
60. P. Stańczak, M. Łuczkowski, P. Juszczyk, Z. Grzonka, and H. Kozłowski J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004 2101
61. D. Valensin, M. Łuczkowski, F.M. Mancini, A. Łȩ gowska, E. Gaggelli, G. Valensin, K. Rolka, and H. Kozłowski J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004 1284
62. E.F. Gale, E. Cundliffe, P.E. Reynolds, M.H. Richmond, and M.J. Waring The Molecular Basis of Antibiotic Action second ed. 1981 John Wiley & Sons London
63. B.D. Davis Microbiol. Rev. 51 1987 341
64. H.J. Busse, C. Wostmann, and E.P. Bakker J. Gen. Bacteriol. 138 1992 551
65. B.D. Davis Microbiol. Rev. 51 1987 341
66. J. Davies, L. Gorini, and B.D. Davis Mol. Pharmacol. 1 1965 93
67. A. Sreedhara, and J.A. Cowan J. Biol. Inorg. Chem. 6 2001 166
68. U. von Ahsen, J. Davies, and R. Schroeder J. Mol. Biol. 226 1992 935
69. S.R. Kirk, and Y. Tor Bioorg. Med. Chem. 7 1999 1979
70. T.K. Stage, K.J. Hertel, and O.C. Uhlenbeck RNA 1 1995 95
71. N.E. Mikkelsen, M. Brannvall, A. Virtanen, and L. Kirsebom Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 96 1999 6155
72. I. Hoch, C. Berens, E. Westhof, and R. Schroeder J. Mol. Biol. 282 1998 557
73. N.E. Mikkelsen, K. Johansson, A. Virtanen, and L. Kirsebom Nat. Struct. Biol. 8 2001 510
74. S.M. Abu-El-Wafa, M.A. El-Ries, F.M. Abou-Attia, and R.M. Issa Anal. Lett. 22 1989 2703
75. Z.H. Chohan, and M.-U.H. Ansari Pakistan J. Pharmacol. 6 1989 21
76. T.L. Nagabhushan, A.B. Cooper, W.N. Turner, H. Tsai, S. McCombie, A.K. Mallams, D. Rane, J.J. Wright, P. Reichert, D.L. Boxler, and J. Weinstein J. Am. Chem. Soc. 100 1978 5253
77. T.L. Nagabhushan, W.N. Turner, H. Tsai, R.S. Jaret, and D. Schumacher Carbohydr. Res. 130 1984 243
78. E.M. Priuska, and J. Schacht Biochem. Pharmacol. 50 1995 1749
79. B.-B. Song, S.-H. Sha, and J. Schacht Free Radic. Biol. Med. 25 1998 189
80. B.J. Conlon, B.P. Perry, and D.W. Smith Laryngoscope 108 1998 284
81. A. Sreedhara, J.D. Freed, and J.A. Cowan J. Am. Chem. Soc. 122 2000 8814
82. A. Patwardhan, and J.A. Cowan Chem. Commun. 2001 1490
83. A. Sreedhara, and J.A. Cowan J. Biol. Inorg. Chem. 6 2001 166
84. J.A. Cowan, T. Ohyama, D. Wang, and K. Natarajan Nucleic Acids Res. 28 2000 2935
85. C.-A. Chen, and J.A. Cowan Chem. Commun. 2002 196
86. M. Jeżowska-Bojczuk, A. Karaczyn, and W. Bal J. Inorg. Biochem. 71 1998 129
87. W. Szczepanik, P. Kaczmarek, J. Sobczak, W. Bal, K. Gatner, and M. Jeżowska-Bojczuk New J. Chem. 26 2002 1507
88. M. Jeżowska-Bojczuk, W. Bal, and H. Kozłowski Inorg. Chim. Acta 275-276 1980 541
89. M. Jeżowska-Bojczuk, A. Karaczyn, and H. Kozłowski Carbohydr. Res. 313 1998 265
90. A. Krȩżel, W. Szczepanik, M. Świa̧tek, and M. Jeżowska-Bojczuk Bioorg. Med. Chem. 12 2004 4075
91. M. Jeżowska-Bojczuk, and W. Bal J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 153
92. W. Szczepanik, A. Czarny, E. Zaczyńska, and M. Jeżowska-Bojczuk J. Inorg. Chem. 98 2004 245
93. S. Yamabe Jpn. J. Pharmacol. 17 1967 120
94. S. Hanessian, and G. Patil Tetrahedron Lett. 12 1978 1031
95. S. Hanessian, and G. Patil Tetrahedron Lett. 12 1978 1035
96. I. Grapsas, I. Massova, and S. Mobashery Tetrahedron 54 1998 7705
97. A. Sreedhara, A. Patwardhan, and J.A. Cowan Chem. Commun. 1999 1147
98. A. Pusino, D. Droma, P. Decock, B. Dubois, and H. Kozłowski Inorg. Chim. Acta 138 1987 5
99. H. Kozłowski, P. Decock, I. Olivier, G. Micera, A. Pusino, and L.D. Pettit Carbohydr. Res. 197 1990 109
100. M. Jeżowska-Bojczuk, H. Kozłowski, L.D. Pettit, G. Micera, and P. Decock J. Inorg. Biochem. 57 1995 1
101. G. Micera, and H. Kozłowski G. Berthon Handbook of Metal-Ligand Interactions in Biological Fluids vol.1 1995 Marcel Dekker New York 707 716
102. M. Jeżowska-Bojczuk, E. Chruścińska, T. Trnka, and G. Micera J. Inorg. Biochem. 63 1996 231
103. M. Jeżowska-Bojczuk, S. Lamotte, and T. Trnka J. Inorg. Biochem. 61 1996 213
104. B. Gyurcsik, and L. Nagy Coord. Chem. Rev. 203 2000 81
105. N. D'Amelio, E. Gaggelli, N. Gaggelli, E. Molteni, M.C. Baratto, G. Valensin, M. Jeżowska-Bojczuk, and W. Szczepanik Dalton Trans. 2004 363
106. W. Leśniak, W.R. Harris, J.Y. Kravitz, J. Schacht, and V.L. Pecoraro Inorg. Chem. 42 2003 1420
107. E. Gaggelli, N. Gaggelli, A. Maccotta, G. Valensin, D. Marini, M.E. Di Cocco, C. Manetti, and M. Delfini Spectrochim. Acta A, Mol. Biomol. Spectrosc. 55A 1999 205
108. M. Jeżowska-Bojczuk, W. Leśniak, W. Bal, H. Kozłowski, K. Gatner, A. Jezierski, J. Sobczak, S. Mangani, and W. Meyer-Klaucke Chem. Res. Toxicol. 14 2001 1353
109. M. Jeżowska-Bojczuk, and W. Leśniak J. Inorg. Biochem. 85 2001 99
110. W. Szczepanik, J. Ciesiołka, J. Wrzesiński, J. Skała, and M. Jeżowska-Bojczuk Dalton Trans. 2003 1488
111. M. Jeżowska-Bojczuk, W. Szczepanik, W. Leśniak, J. Ciesiołka, J. Wrzesiński, and W. Bal Eur. J. Biochem. 269 2002 5547
112. W. Szczepanik, E. Dworniczek, J. Ciesiołka, J. Wrzesiński, J. Skała, and M. Jeżowska-Bojczuk J. Inorg. Biochem. 94 2003 355
113. W. Szczepanik, M. Świa̧tek, J. Skała, and M. Jeżowska-Bojczuk Arch. Biochem. Biophys. 431 2004 88
114. J. Wrzesiński, W. Szczepanik, J. Ciesiołka, and M. Jeżowska-Bojczuk Biochem. Biophys. Res. Commun. 331 2005 267