Dithia-crown-annelated tetrathiafulvalene disulfides: Synthesis, electrochemistry, self-assembled films, and metal ion recognition

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 11, 2000, Pages 3292-3298

  Liu, Sheng Gao ^a   Liu, Haiying ^a   Bandyopadhyay, Krisanu ^a   Gao, Zhiqiang ^a   Echegoyen, Luis ^a  

^a UNIVERSITY OF MIAMI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALI METAL; DISULFIDE; GOLD;

ARTICLE; DISULFIDE BOND; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; INFRARED SPECTROMETRY; METAL BINDING; ORGANIC CHEMISTRY; PROTEIN ASSEMBLY; SYNTHESIS;

EID: 0034595591     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000115l     Document Type: Article

References (41)

1. Velzen, E. U. T.; Engbersen, J. F. J.; Lange, P. J.; Mahy, J. W. C.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6853.
2. Offord, D. D.; Sachs, S. B.; Ennis, M. S.; Eberspacher, T. A.; Griffin, J. H.; Chidsey, C. E. D.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4478.
3. Weizman, Y. G. H.; Shanzer, J. L. A.; Rubinstein, I. Chem. Eur. J. 1996, 2, 759.
4. Schonherr, H.; Vancso, G. J.; Huisman, B. H.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1997, 13, 1567.
5. (a) Flink, S.; Boukamp, B. A.; Berg, A. v. d.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4652.
6. (b) Moore, A. J.; Goldenberg, L.; Bryce, M. R.; Petty, M. C.; Monkman, A. P.; Marenco, C.; Yarwood, J.; Joyce, M. J.; Port, S. N. Adv. Mater. 1998, 10, 395.
7. Henke, C.; Steinem, C.; Janshoff, A.;. Steffan, G.; Luftmann, H.; Sieber M.; Galla, H. Anal. Chem. 1996, 68, 3158.
8. Weisser, M.; Nelles, G.; Wohlfart, P.; Wenz, G.; Mittler-Nher, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17893.
9. Rojas, M. T.; Koniger, R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 325.
10. Hansen, T. K.; Jorgensen, T.; Stein, P. C.; Becher, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6403.
11. Yip, C.-M.; Ward, M. D. Langmuir 1994, 10, 549.
12. Liu, H.-Y.; Liu, S.-G.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 1999, 1493.
13. (a) Delaney, P. A.; Johnstone, R. A. W.; Entwistle, I. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986, 1855.
14. (b) Dutton, P. J.; Fyles, T. M.; Mcdermid, S. J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1097.
15. (c) Dann, J. R.; Chiesa, P. P.; Gates, J. W., Jr. J. Org. Chem. 1961, 26, 1991
16. The synthesis of diester and alcohol functionalized TTFs 5b,d and 6a,b,d were reported in our recent paper: Liu, S.-G.; Echegoyen, L. Eur. J. Org. Chem., in press.
17. (a) Liu, S.-G.; Cariou, M.; Gorgues, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8663.
18. (b) Fox, M. A.; Pan, H. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 6519.
19. Schneir, J.; Sonnenfeld, R.; Marti, Q.; Hansma, P. K.; Demuth, J. E.; Hamers, R. J. J. Appl. Phys. 1988, 63(3), 717.
20. Arias, F.; Godínez, L. A.; Kaifer, A. E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086.
21. Cheng, Q.; Brajter-Toth, A. Anal. Chem. 1992, 64, 1998.
22. Wang, Y.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. B 1998, 9922.
23. Blonder, R.; Willner, I.; Buckmann, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9335.
24. (a) Creager, S. E.; Rowe, G. K. J. Electroanal. Chem. 1994, 370, 203.
25. (b) Zhang, L.; Lu, T.; Gokel, G. W.; Kaifer, A. E. Langmuir 1993, 9, 786.
26. (c) Hudhomme, P.; Blanchard, P.; Salle, M.; Moustarder, S. L.; Riou, A.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Duguay, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 878.
27. Fujihara, I.; Nakai, H.; Yoshihara, M.; Maeshima, T. Chem. Commun. 1999, 737.
28. Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Langmuir 1999, 15, 1136.
29. (a) For a recent review, see: Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481. (b) Devonport, W.; Bryce, M. R.; Marshallsay, G. J.; Moore, A. J.; Goldenberg, L. M. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1361.
30. (a) For a recent review, see: Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481. (b) Devonport, W.; Bryce, M. R.; Marshallsay, G. J.; Moore, A. J.; Goldenberg, L. M. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1361.
31. Moore A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A.-S.; Green, A.; Howard, J. A. K.; McKervey, M. A.; McGuigan, P.; Ledoux, I.; Orti, E.; Viruela, R.; Viruela, P. M.; Tarbit, B. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1173.
32. Allara, D. L.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1985, 1, 52.
33. Socrates, G. In Infrared Characteristic Group Frequencies; John Wiley & Sons: 1994.
34. Pertsin, A. J.; Grunze, M.; Garbuzova, I. A. J. Phys. Chem. 1998, 102, 4918.
35. Porter, M. D.; Thomas, B. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 109, 3559.
36. Han, S. W.; Ha, T. H.; Kim, C. H.; Kim, K. Langmuir 1998, 14, 6113.
37. Chidsey, C. E. D. Science 1991, 251, 919
38. Laviron, E. J. Electroanal. Chem. 1974, 52, 395.
39. Feldberg, S. W.; Rubinstein, I. J. Electroanal. Chem. 1988, 240, 1.
40. (a) Lichtenberger, D. L.; Johnston, R. L.; Hinkelmann, K.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3302.
41. (b) Liu, S.-G.; Liu, Y.-Q.; Wu, P.-J.; Li, Y.-F.; Zhu, D.-B.; Phosphorus, Sulphur, Silicon 1997, 127, 81.