Mechanism of the methylene transfer reaction. C-C activation and reductive elimination in one system. A DFT study

Organometallics

Volumn 23, Issue 10, 2004, Pages 2336-2342

  Cohen, Revital ^a   Milsten, David ^a   Martin, Jan M L ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; COMPUTATIONAL METHODS; COORDINATION REACTIONS; OXIDATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; THERMODYNAMICS;

CHELATE AROMATIC RINGS; METHYLENE TRANSFER REACTIONS; NATURAL BOND ORDER (NBO) CALCULATIONS; X-RAY STRUCTURES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 2542484537     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049848c     Document Type: Article

References (81)

1. For reviews on C-C bond activation, see: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 870. (b) Murakami, M.; Ito, Y. In Topics in Organometallic Chemistry; Murai, S., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1999; Vol. 3, pp 97-129. (c) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759. (d) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Activation and Functionalization of C-H Bonds; ACS Symp. Ser.; Oxford University Press: London, in press. (e) Lefebvre, F.; Thivolle-Cazat, J.; Dufaud, V.; Niccolai, G. P.; Basset, J.-M. Appl. Catal. A 1999, 182, 1. (f) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, D.-Y. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2423.
2. For reviews on C-C bond activation, see: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 870. (b) Murakami, M.; Ito, Y. In Topics in Organometallic Chemistry; Murai, S., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1999; Vol. 3, pp 97-129. (c) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759. (d) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Activation and Functionalization of C-H Bonds; ACS Symp. Ser.; Oxford University Press: London, in press. (e) Lefebvre, F.; Thivolle-Cazat, J.; Dufaud, V.; Niccolai, G. P.; Basset, J.-M. Appl. Catal. A 1999, 182, 1. (f) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, D.-Y. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2423.
3. For reviews on C-C bond activation, see: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 870. (b) Murakami, M.; Ito, Y. In Topics in Organometallic Chemistry; Murai, S., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1999; Vol. 3, pp 97-129. (c) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759. (d) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Activation and Functionalization of C-H Bonds; ACS Symp. Ser.; Oxford University Press: London, in press. (e) Lefebvre, F.; Thivolle-Cazat, J.; Dufaud, V.; Niccolai, G. P.; Basset, J.-M. Appl. Catal. A 1999, 182, 1. (f) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, D.-Y. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2423.
4. For reviews on C-C bond activation, see: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 870. (b) Murakami, M.; Ito, Y. In Topics in Organometallic Chemistry; Murai, S., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1999; Vol. 3, pp 97-129. (c) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759. (d) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Activation and Functionalization of C-H Bonds; ACS Symp. Ser.; Oxford University Press: London, in press. (e) Lefebvre, F.; Thivolle-Cazat, J.; Dufaud, V.; Niccolai, G. P.; Basset, J.-M. Appl. Catal. A 1999, 182, 1. (f) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, D.-Y. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2423.
5. For reviews on C-C bond activation, see: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 870. (b) Murakami, M.; Ito, Y. In Topics in Organometallic Chemistry; Murai, S., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1999; Vol. 3, pp 97-129. (c) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759. (d) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Activation and Functionalization of C-H Bonds; ACS Symp. Ser.; Oxford University Press: London, in press. (e) Lefebvre, F.; Thivolle-Cazat, J.; Dufaud, V.; Niccolai, G. P.; Basset, J.-M. Appl. Catal. A 1999, 182, 1. (f) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, D.-Y. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2423.
6. For reviews on C-C bond activation, see: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 870. (b) Murakami, M.; Ito, Y. In Topics in Organometallic Chemistry; Murai, S., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1999; Vol. 3, pp 97-129. (c) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759. (d) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Activation and Functionalization of C-H Bonds; ACS Symp. Ser.; Oxford University Press: London, in press. (e) Lefebvre, F.; Thivolle-Cazat, J.; Dufaud, V.; Niccolai, G. P.; Basset, J.-M. Appl. Catal. A 1999, 182, 1. (f) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, D.-Y. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2423.
7. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
8. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
9. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
10. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
11. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
12. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
13. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
14. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
15. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
16. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
17. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
18. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
19. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
20. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
21. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
22. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
23. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
24. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
25. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
26. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
27. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
28. Recent papers: (a) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898. (b) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4040. (c) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660. (d) Zhang, X.; Carpenter, G. B.; Swigart, D. A. Organometallics 1999, 18, 4887. (e) Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880. (f) Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784. (g) Ohki, Y.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3463. (h) Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2484. (i) Webster, C. E.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5606. (j) Miller, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991. (k) Muller, C.; Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9718. (1) Campora, J.; Gutierrez-Puebla, E.; Lopez, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Rio, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641. (m) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233. (n) Taw, F. L.; White, P. S.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192. (o) Jun, C.-H.; Monn, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 145. (p) Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944. (q) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976. (r) Mueller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1975. (s) Bart, S. C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886. (t) Hinrichs, R. A.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860. (u) Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568. (v) Taw, F. L.; Meller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
29. Some recent papers on C-C activation from our groups: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4528. (b) van der Boom, M. E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6652. (c) van der Boom, M. E.; Kraatz, H.-B.; Hassner, L.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 3873. (d) Gandelman, M.; Vigalok, A.; Konstantinovsky, L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9848. (e) Cohen, R.; van der Boom, M. E.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7723. (f) Sundermann, A.; Uzan, O.; Milstein, D.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7095. (g) Rybtchinski, B.; Oevers, S.; Montag, M.; Vigalok, A.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9064. (h) Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4295.
30. Some recent papers on C-C activation from our groups: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4528. (b) van der Boom, M. E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6652. (c) van der Boom, M. E.; Kraatz, H.-B.; Hassner, L.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 3873. (d) Gandelman, M.; Vigalok, A.; Konstantinovsky, L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9848. (e) Cohen, R.; van der Boom, M. E.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7723. (f) Sundermann, A.; Uzan, O.; Milstein, D.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7095. (g) Rybtchinski, B.; Oevers, S.; Montag, M.; Vigalok, A.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9064. (h) Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4295.
31. Some recent papers on C-C activation from our groups: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4528. (b) van der Boom, M. E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6652. (c) van der Boom, M. E.; Kraatz, H.-B.; Hassner, L.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 3873. (d) Gandelman, M.; Vigalok, A.; Konstantinovsky, L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9848. (e) Cohen, R.; van der Boom, M. E.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7723. (f) Sundermann, A.; Uzan, O.; Milstein, D.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7095. (g) Rybtchinski, B.; Oevers, S.; Montag, M.; Vigalok, A.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9064. (h) Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4295.
32. Some recent papers on C-C activation from our groups: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4528. (b) van der Boom, M. E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6652. (c) van der Boom, M. E.; Kraatz, H.-B.; Hassner, L.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 3873. (d) Gandelman, M.; Vigalok, A.; Konstantinovsky, L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9848. (e) Cohen, R.; van der Boom, M. E.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7723. (f) Sundermann, A.; Uzan, O.; Milstein, D.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7095. (g) Rybtchinski, B.; Oevers, S.; Montag, M.; Vigalok, A.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9064. (h) Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4295.
33. Some recent papers on C-C activation from our groups: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4528. (b) van der Boom, M. E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6652. (c) van der Boom, M. E.; Kraatz, H.-B.; Hassner, L.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 3873. (d) Gandelman, M.; Vigalok, A.; Konstantinovsky, L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9848. (e) Cohen, R.; van der Boom, M. E.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7723. (f) Sundermann, A.; Uzan, O.; Milstein, D.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7095. (g) Rybtchinski, B.; Oevers, S.; Montag, M.; Vigalok, A.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9064. (h) Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4295.
34. Some recent papers on C-C activation from our groups: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4528. (b) van der Boom, M. E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6652. (c) van der Boom, M. E.; Kraatz, H.-B.; Hassner, L.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 3873. (d) Gandelman, M.; Vigalok, A.; Konstantinovsky, L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9848. (e) Cohen, R.; van der Boom, M. E.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7723. (f) Sundermann, A.; Uzan, O.; Milstein, D.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7095. (g) Rybtchinski, B.; Oevers, S.; Montag, M.; Vigalok, A.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9064. (h) Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4295.
35. Some recent papers on C-C activation from our groups: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4528. (b) van der Boom, M. E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6652. (c) van der Boom, M. E.; Kraatz, H.-B.; Hassner, L.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 3873. (d) Gandelman, M.; Vigalok, A.; Konstantinovsky, L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9848. (e) Cohen, R.; van der Boom, M. E.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7723. (f) Sundermann, A.; Uzan, O.; Milstein, D.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7095. (g) Rybtchinski, B.; Oevers, S.; Montag, M.; Vigalok, A.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9064. (h) Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4295.
36. Some recent papers on C-C activation from our groups: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4528. (b) van der Boom, M. E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6652. (c) van der Boom, M. E.; Kraatz, H.-B.; Hassner, L.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 3873. (d) Gandelman, M.; Vigalok, A.; Konstantinovsky, L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9848. (e) Cohen, R.; van der Boom, M. E.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7723. (f) Sundermann, A.; Uzan, O.; Milstein, D.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7095. (g) Rybtchinski, B.; Oevers, S.; Montag, M.; Vigalok, A.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9064. (h) Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4295.
37. See, for instance: Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organo-transition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
38. (a) Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10548.
39. (b) Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Nagashima, U.; Wennerberg, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 424.
40. Recent reviews: (a) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507. (b) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633. (c) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698. (d) Cabtree, R. H. Dalton 2001, 2437. (e) Jensen, C. M. Chem. Commun. 1999, 2443.
41. Recent reviews: (a) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507. (b) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633. (c) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698. (d) Cabtree, R. H. Dalton 2001, 2437. (e) Jensen, C. M. Chem. Commun. 1999, 2443.
42. Recent reviews: (a) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507. (b) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633. (c) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698. (d) Cabtree, R. H. Dalton 2001, 2437. (e) Jensen, C. M. Chem. Commun. 1999, 2443.
43. Recent reviews: (a) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507. (b) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633. (c) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698. (d) Cabtree, R. H. Dalton 2001, 2437. (e) Jensen, C. M. Chem. Commun. 1999, 2443.
44. Recent reviews: (a) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507. (b) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633. (c) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698. (d) Cabtree, R. H. Dalton 2001, 2437. (e) Jensen, C. M. Chem. Commun. 1999, 2443.
45. (a) Gozin, M.; Aizenberg, M.; Liou, S.-Y.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1994, 370, 42.
46. (b) van der Boom, M. E.; Kraatz, H. B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Commun. 1996, 2167.
47. (c) Liou, S.-Y.; van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Commun. 1998, 687.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery Jr, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Gui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.11; Gaussian, Inc. Pittsburgh, PA, 2001.
49. Steric effects may have some influence on the mechanism of the methylene transfer reaction. However, the Ph substituents are not considered to be especially sterically demanding. They may impose lower electron density on the metal than in the case of H substituents, which might somewhat reduce the barriers involved in reductive elimination processes and increase the barriers of C-C and C-H activation. However, the difference is not expected to be significant (see ref 12 for example) and will not change the overall mechanism. Overall, good agreement with the experimental system was observed (see in the text).
50. This barrier is expected to decrease when Ph substituents are introduced to the ligand system, as a result of a reduced electron density on the Rh center (due to the electron-withdrawing nature of the Ph substituents) that would favor reductive elimination.
51. In addition, there are two C-H bonds available for C-H activation vs only one C-C bond in the C-C activation, making the C-H activation route even more favorable.
52. Cao, Z. X.; Hall, M. B. Organometallics 2000, 19, 3338.
53. (a) Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91.
54. (b) Belt, S. T.; Duckett, S. B.; Helliwell, M.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 928.
55. (c) Belt, S. T.; Dong, L.; Duckett, S. B.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 266.
56. (d) Chin, R. M.; Dong, L.; Duckett, S. B.; Partridge, M. G.; Jones, W. D.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7685.
57. (e) Johansson, L.; Tilset, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10846.
58. (f) Reinartz, S.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12724.
59. Vigalok, A.; Rybtchinski, B.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1999, 18, 895.
60. Sundermann, A.; Uzan, O.; Martin, J. M. L. Organomelallics 2001, 20, 1783.
61. Rybtchinski, B.; Cohen, R.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11041.
62. Hall, C.; Perutz, R. N. Chem. Rev. 1996, 96, 3125.
63. This is best illustrated by following the imaginary frequencies for the transition states in MOLDEN.
64. 3e
65. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 204, 4811.
66. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Perderson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6771.
67. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
68. (a) Parthiban, S.; de Oliveira, G.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2001, 106, 895.
69. (b) Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936.
70. Iron, M. A.; Lo, H. C.; Martin, J. M. L.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7041.
71. Iron, M. A.; Sundermann, A.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11430.
72. Dolg, M. In Modern Methods and Algorithms of Quantum Chemistry; Grotendorst, J., Ed.; John von Neumann Institute for Computing: Jülich, Germany, 2000; Vol. 1, pp 479-508.
73. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
74. Martin, J. M. L.; Sundermann, A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408.
75. (a) Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
76. (b) Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1998, 17, 49.
77. Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 10175.
78. Schaftenaar, G. Molden 3.6, 1999. URL: http://www.cmbi.kun.nl/~schaft/ molden/molden.html.
79. Martin, J. M. L.; Bauschlicher, C. W.; Ricca, A. Comput. Phys. Commun. 2001, 133, 189.
80. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1988, 24, 1083.
81. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.