Selective C - C vs C - H bond activation by rhodium(I) PCP pincer complexes. A computational study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 29, 2000, Pages 7095-7104

  Sundermann, Andreas ^a   Uzan, Olivier ^a   Milstein, David ^a   Martin, Jan M L ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATE; HYDROCARBON; LIGAND; RHODIUM;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; COVALENT BOND; MATHEMATICAL ANALYSIS; OXIDATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0034718083     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja000943w     Document Type: Article

References (49)

1. Bergman, R. G. Science 1984, 223, 902.
2. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245-269.
3. Crabtree, R. H. In The Chemistry of Alkanes and Cycloalkanes; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1992.
4. Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10462-10463.
5. Gozin, M.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1993, 364, 699-701.
6. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-167.
7. Rybtchinski, B.; Vigalok, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12406-12415.
8. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560-564.
9. Low, J. J.; Goddard, W. A., III. Organometallics 1986, 5, 609-622.
10. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Nagashima, U.; Wennerberg, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 424-433.
11. Sakaki, S.; Mizoe, N.; Musashi, Y.; Biswas, B.; Sugimoto, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8027-8036.
12. Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6883-6892.
13. Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353-406.
14. Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346-7355.
15. Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 871-883.
16. Liou, S.-Y.; Gozin, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9774-9775.
17. Cao, Z.; Hall, M. B., preprint, communicated to the authors.
18. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
19. Hay P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phvs. 1985, 82, 270-283.
20. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
21. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
22. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5653.
23. Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct.; THEOCHEM 1999, 461-462, 1-21.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7/, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
25. Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
26. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobhi, A.; Jonus, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240.
27. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobhi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
28. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III., Ed.; Plenum: New York, 1976.
29. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
30. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096.
31. Martin, J. M. L.; Bauschlicher, C. W.; Ricca, A. Comput. Phys. Commun., in press.
32. For more information about these grids, see: the Gaussian 98 Users Manual or its on-line version (URL: http://www.gaussian.com/techinfo.htm).
33. Koga, N.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5454-5462.
34. Vigalok, A.; Uzan, O.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12539-12544.
35. Hall, C.; Perutz, R. N. Chem. Rev. 1996, 96, 3125-3146.
36. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10548-10556.
37. Westerberg, J.; Blomberg, M. R. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7303-7307.
38. Sandig, N.; Koch, W. Organometallics 1997, 16, 5244-5251.
39. Saillard, J.-L.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2006-2026.
40. Ziegler, T.; Tschinke, V.; Fan, L.; Becke, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9177-9185.
41. Song, J.; Hall, M. B. Organometallics 1993, 12, 3118-3126.
42. Heiberg, H.; Swang, O.; Ryan, O. B.; Oropen, O. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10004-10008.
43. Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1487-1496.
44. Rybtchinski, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4528-4529.
45. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1078. Baker, J.; Andzelm, J.; Muir, M.; Taylor, P. R. Chem. Phys. Lett. 1995, 237, 53.
46. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1078. Baker, J.; Andzelm, J.; Muir, M.; Taylor, P. R. Chem. Phys. Lett. 1995, 237, 53.
47. Milstein, D. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 221-226.
48. Gandelman, M.; Vigalok, A.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 1997, 16, 3981-3986.
49. Schaftenaar, G. Molden 3.6, 1999. URL: http://www.cmbi.kun.nl/∼schaft/molden/molden.html.