Carbon-Carbon vs Carbon-Hydrogen Bond Activation by Ruthenium(II) and Platinum(II) in Solution

Organometallics

Volumn 18, Issue 19, 1999, Pages 3873-3884

  Van Der Boom, Milko E ^a   Kraatz, Heinz Bernhard ^a   Hassner, Lawrence ^a   Ben David, Yehoshoa ^a   Milstein, David ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000651560     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990282f     Document Type: Article

References (96)

1. For reviews regarding C-C bond activation: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 870. (b) Murakami, M.; Ito, Y. In Topics in Organometallic Chemistry; Murai, S., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1999; Vol. 3, pp 97-129.
2. For reviews regarding C-C bond activation: (a) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 870. (b) Murakami, M.; Ito, Y. In Topics in Organometallic Chemistry; Murai, S., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1999; Vol. 3, pp 97-129.
3. Gozin, M.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1993, 364, 699.
4. Gozin, M.; Aizenberg, M.; Liou, S.-Y.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1994, 370, 42.
5. Liou, S.-Y.; Gozin, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9774-9775.
6. Liou, S. Y.; Gozin, M.; Milstein, D. Chem. Commun. 1995, 1965.
7. van der Boom, M. E.; Kraatz, H. B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Commun. 1996, 2167.
8. Rybtchinski, B.; Vigalok, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12406.
9. Gandelman, M.; Vigalok, A.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 1997, 16, 3981.
10. Liou, S.-Y.; van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Commun. 1998, 1996, 2167.
11. van der Boom, M. E.; Liou, S.-Y.; Ben-David, Y.; Gozin, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13415.
12. van der Boom, M. E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Commun. 1998, 971.
13. van der Boom, M. E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc., in press
14. Rybtchinski, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4528.
15. Valk, J.-M.; van Beizen, R.; Boersma, J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2293.
16. Steenwinkel, P.; James, S. L.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 513.
17. Steenwinkel, P.; Gossage, R. A.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 759.
18. van der Boom, M. E.; Liou, S.-Y.; Ben-David, Y.; Vigalok, A.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 625.
19. van der Boom, M. E.; Liou, S.-Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6531.
20. Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020.
21. Ohff, M.; Ohff, A.; van der Boom, M. E.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11687.
22. Nemeh, S.; Jensen, C.; Binamira-Soriaga, E.; Kaska, W. C. Organometallics 1983, 2, 1442.
23. Rimml, H.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1983, 259, C6.
24. Kraatz, H.-B.; Milstein, D. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 223.
25. Kennedy, A. R.; Cross, R. J.; Muir, K. W. Inorg. Chim. Acta 1995, 2.
26. Gorla, F.; Venanzi, L. M.; Albinata, A. Organometallics 1994, 13, 43.
27. Bennett, M. A.; Jin, H.; Willis, A. C. J. Organomet. Chem. 1993, 451, 249.
28. van der Boom, M. E.; Gozin, M. E.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Frolow, F.; Kraatz, H.-B.; Milstein, D. Inorg. Chem. 1996, 35, 7068.
29. Weisman, A.; Gozin, M.; Kraatz, H.-B.; Milstein, D. Inorg. Chem. 1996, 35, 1792.
30. Rybtchinski, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1997, 16, 3786.
31. Kaska, W. C.; Nemeh, S.; Shirazi, S.; Potuznik, S. Organometallics 1988, 7, 13.
32. Albinati, A.; Lianza, F.; Pregosin, P. S.; Müller, B. Inorg. Chem. 1994, 33, 2522.
33. Vigalok, A.; Shimon, L. W. J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 477.
34. Vigalok, A.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7873.
35. Steffey, B. D.; Miedaner, A.; Maciejewski-Farmer, M. L.; Bernatis, P. R.; Herning, A. M.; Allured, V. S.; Carperos, V.; DuBois, D. L. Organometallics 1994, 13, 4844.
36. Huck, W. T. S.; Snellink-Rüel, B.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Rimml, H.; Venanzi, L. J. Organomet. Chem. 1984, 260, C52.
37. Gupta, M.; Hagen, C.; Kaska, W. C.; Cramer, R. E.; Jensen, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 840.
38. Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11317.
39. Jia, G.; Lee, H. M.; Xia, H. P.; Williams, I. D. Organometallics 1996, 15, 5453.
40. Jia, G.; Lee, H. M.; Williams, I. D. J. Organometallic. Chem. 1997, 534, 173.
41. Sutter, J. P.; James, S. L.; Steenwinkel, P.; Karlen, T.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 941.
42. Steenwinkel, P.; James, S. L.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1440.
43. Pape, A.; Lutz, M.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2281.
44. Steenwinkel, P.; Kolmschot, S.; Gossage, R. A.; Dani, P.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 477.
45. Karlen, T.; Dani, P.; Grove, D. M.; Steenwinkel, P.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 5687.
46. Lee H. M.; Yao J. Z.; Jia G. C. Organometallics 1997, 16, 3927.
47. Jia, G.; Lee, I.; Meek, D. W.; Gallucci, J. C. Inorg. Chim. Acta 1990, 177, 81.
48. Armit, P. W.; Boyd, A. S. F.; Stephenson, T. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1663.
49. Jung, C. W.; Garrou, P. E.; Hoffman, P. R.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1984, 23, 726.
50. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4947.
51. Hoffman, P. R.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 91, 4221.
52. McMillen, D. F.; Golden, D. M. A. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493.
53. Egger, K. W.; Cocks, A. T. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 1516.
54. McNeill, K.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11244.
55. Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2717.
56. Kaplan, A. W.; Bergman, R. G. Organometallics 1997, 16, 1106.
57. Kaplan, A. W.; Bergman, R. G. Organometallics 1998, 17, 5072.
58. Chaudret, B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 268.
59. Urbanos, F.; Halcrow, M. A.; Fernandez-Baeza, J.; Dahan, F.; Labroue, D.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3484.
60. Geiger, W. E.; Salzer, A.; Edwin, J.; von Philipsborn, W.; Piantini, U.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7113.
61. van der Made, A. W.; van der Made, R. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 1262.
62. van de Kuil, L. A.; Luitjes, H.; Grove, D. M.; Zwikker, J. W.; van der Linden, J. G. M.; Roelofsen, A. M.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 468.
63. Bromilow, J.; Brownlee, R. T. C.; Craick, D. J.; Sader, M.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 2429.
64. van der Boom, M. E.; Ott, J.; Milstein, D. Organometallics 1998, 17, 4263.
65. Beller, M.; Riermeier, T.-H.; Haber, S.; Kleiner, H.-J.; Herrmann, W. A. Chem. Ber. 1996, 129, 1259.
66. Thorn, D. L. Organometallics 1998, 17, 348.
67. Aizenberg, M.; Milstein, D. Organometallics 1996, 15, 3317.
68. Steenwinkel, P. J., S. L.; Gossage, R. A.; Grove, D. M.; van Koten, G.; Kooijman, H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1998, 17, 4680.
69. Jones, W. D.; Kosar, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5640.
70. Hsu, G. C.; Kosar, W. P.; Jones, W. D. Organometallics 1994, 13, 385.
71. Grünwald, C.; Gevert, O.; Wolf, J.; González-Herreo, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 5., 1960.
72. 2-H reductive elimination from a benzylic Ru-(II)-H species seems less likely.
73. Hackett, M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1449.
74. van der Boom, M. E.; Liou, S.-Y.; Shimon, L. W. J.; Ben.-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1996, 15, 2562.
75. (373K) = 20.5 kcal/mol. No intermediate species were observed.
76. 3).
77. Allen, F. H.; Pidcock, A. J. Chem. Soc. A 1968, 2700.
78. Stahl, S. S.; Labinger, J, A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961.
79. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 57 ed.; CRC Press: Cleveland, OH.
80. Martinho-Simoes, J. A.; Beauchamp, J. L. Chem. Rev. 1990, 90, 629.
81. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650.
82. De Felice, V.; De Renzi, A.; Panunzi, A.; Tesauro, P. J. Organomet. Chem. 1995, 488, C13.
83. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9371.
84. Hill, G. S.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1995, 14, 4966, 10779.
85. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245.
86. Tipper, C. F. H. J. Chem. Soc. 1955, 2045-2046.
87. Jennings, P. W.; Johnson, L. Chem. Rev. 1994, 94, 2241.
88. Bischop, B. C., III. Chem. Rev. 1994, 94, 2241.
89. Powell, K. G.; McQuillin, F. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 2123.
90. Goldberg, K. I.; Yan, J.-Y.; Winter, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1573.
91. van Koten, G.; Timmer, J. G.; Noltes, J. G.; Noltes, J. G.; Spek, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 250.
92. Grove, D. M.; van Koten, G.; Ubbles, H. J. C. Organometallics 1982, 1, 1366.
93. Grove, D. M.; van Koten, G.; Louwen, J. N.; Nolles, J. G.; Spek, A. L.; Ubbels, H. J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6609.
94. Steenwinkel, P.; Kooijman, H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Grove, D. M.; van Koten, G. Organometallics 1998, 17, 5411.
95. Ortiz, J. V.; Havlas, Z.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1.
96. Hallman, P. S.; McGarvey, B. R.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. (A) Inorg. Phys. Theor. 1968, 3143.