Digitalis-like compounds: The discovery if the O-aminoalkyloxime group as a very powerful substitute for the unsaturated γ-butyrolactone moiety

Current Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 20, 2005, Pages 2343-2355

  Gobbini, Mauro ^a   Cerri, Alberto ^a  

^a Prassis Sigma Tau Research Institute   (Italy)

Author keywords

ATPase; Cognitive heart failure; Digitalis like compounds; Inotropic; K+; Na+; O aminoalkyloxime; Unsaturated butyrolactone

Indexed keywords

17BETA (3 FURYL) 5BETA ANDROSTANE 3BETA,14BETA,17ALPHA TRIOL; 2 AMINOALKYOXIME DERIVATIVE; 2ALPHA DIGITOXIGENIN; 2BETA DIGITOXIGENIN; 3 EPIDIGITOXIGENIN; 4BETA DIGITOXIGENIN; 5ALPHA UZARIGENIN; 5BETA DIGITOXIGENIN; ACETYLDIGOXIN; ADENOSINE TRIPHOSPHATASE (POTASSIUM SODIUM); ADENOSINE TRIPHOSPHATASE (POTASSIUM SODIUM) INHIBITOR; ALICYCLIC COMPOUND; ALKYL GROUP; BUFADIENOLIDE DERIVATIVE; CANARIGENIN; DIGITALIS; DIGITALIS GLYCOSIDE; DIGITOXIGENIN; DIGOXIN; GAMMA BUTYROLACTONE DERIVATIVE; GITOXIN; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROXYL GROUP; INOTROPIC AGENT; MARINOBUFAGENIN; METILDIGOXIN; OUABAIN; PYRIDAZINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ARRHYTHMOGENESIS; CIS TRANS ISOMERISM; CLINICAL TRIAL; CONGESTIVE HEART FAILURE; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; HEART ARRHYTHMIA; HUMAN; INOTROPISM; NONHUMAN; REVIEW; RISK BENEFIT ANALYSIS;

4-BUTYROLACTONE; ANIMALS; CARDIOTONIC AGENTS; DIGITALIS; HUMANS; NA(+)-K(+)-EXCHANGING ATPASE; OXIMES;

EID: 24944577582     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867054864787     Document Type: Review

References (67)

1. Withering, W. An Account of the Floxglove, and Some of Its Medical Uses: With Practical Remarks on Dropsy, and Other Diseases, M. Swinney: Birmingham, 1785.
2. Sharpe, N.; Doughty, R. The Lancet, 1998, 352 (suppl. 1), 3.
3. Kelly, R.; Smith, T.W. In Heart Disease: a Textbook of Cardiovascular Medicine, Braunwald, E. Ed.; W. B. Saunders Company: Philadelphia, 1997; 5th ed., pp. 471-491.
4. Antolovic, R.; Bruller, H.J.; Bunk, S.; Linder, D.; Schoner, W. J. Biochem., 1991, 199, 195.
5. Lemas, M.V.; Hamrick, M.; Takeyasu, K.; Fambrough, D.M. J. Biol. Chem., 1994, 269, 8255.
6. Geering, K.; Meyer, D.I.; Paccolat, M.P.; Kraehenbuhl, J.P.; Rossier, B.C. J. Biol. Chem., 1985, 260, 5154.
7. Scheiner-Bobis, G.; Farley, F.A. Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1193, 226.
8. Therien, A.G.; Karlish, S.J.; Blostein, R. J. Biol. Chem., 1999, 274, 12252.
9. Arystarkhova, E.; Wetzel, R.K.; Asinovski, N.K.; Sweadner, K.J. J. Biol. Chem., 1999, 274, 33183.
10. Albers, R.W. Ann. Rev. Biochem., 1967, 36, 727.
11. Post, R.L.; Kume, S.; Tobin, T.; Orcutt, B.; Sen, A.K. J. Gen. Physiol., 1969, 306s.
12. Repke, K.R.H.; Schön, R. Acta Biol. Med. Ger., 1973, 31, K19.
13. Plesner, I.W.; Plesner, L.; Norby, J.G.; Klodos, I. Biochim. Biophys. Acta, 1981, 643, 483.
14. Taniguchi, K.; Kaya, S.; Abe, K.; Mardh, S. J. Biochem., 2001, 129, 335.
15. Ward, D.G.; Cavieres, J.D. Proc. Natl Acad. Sci. USA, 1993, 90, 5332.
16. Baker, P.F.; Blaustein, M.P.; Hodgkin, A.L.; Steinhardt, R.A. J. Physiol., 1969, 200, 431.
17. Langer, G.A.; Serena, S.D. J. Mol. Cell. Cardiol., 1970, 1, 65.
18. Santana, L.F.; Gómez, A.M.; Lederer, W.J. Science, 1998, 279, 1027.
19. Sagawa, T.; Sagawa, K.; Kelly, J.E.; Tsushima, R.G.; Wasserstrom, J.A. Am. J. Physiol., 2001, 280, H1201.
20. Reuter, H.; Henderson, S.A.; Han, T.; Ross, R.S., Goldhaber, J.I.; Philipson, K.D. Circ. Res., 2002, 90, 305.
21. Goto, A.; Yamada, K.; Yagi, N.; Yoshioka, M.; Sugimoto, T. Pharmacol. Rev., 1992, 44, 377.
22. Hamlyn, J. M.; Hamilton, B. P.; Manunta, P. J. Hypertens., 1996, 14, 151.
23. de Wardener, H. E. J. Hypertens. Suppl., 1996, 14, S9.
24. Doris, P. A. Miner. Electrolyte Metab., 1996, 22, 303.
25. Kawamura, A.; Guop, J.; Itagaki, Y.; Bell, C.; Wang, Y.; Haupert, G.T.; Maagi, S.; Gallagher, R.T.; Berova, N.; Nakanishi, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1999, 96, 6654.
26. Ferrandi, M.; Manunta, P.; Balzan, S.; Hamlyn, J.M.; Bianchi, G.; Ferrari, P. Hypertension, 1997, 30, 886.
27. Manunta, P.; Messaggio, E.; Ballabeni, C.; Sciarrone, M. T.; Lanzani, C.; Ferrandi, M.; Hamlyn, J. M.; Cusi, D.; Galletti, F.; Bianchi, G. Hypertension, 2001, 38, 198.
28. Balzan, S.; Neglia, D.; Ghione, S.; D'Urso, G.; Baldacchino, M. C.; Montali, U.; L'Abbate, A. Eur. J. Heart Failure, 2001, 3, 165.
29. Hamlyn, J.M.; Ringel, R.; Schaeffer, J.; Levinson, P.D.; Hamilton, B., Kowarski, A.A.; Blaustein, M.P. Nature, 1982, 300, 650.
30. Manunta, P.; Stella, P.; Rivera; R.; Ciurlino, D.; Cusi, D.; Ferrandi, M.; Hamlyn, J.M.; Bianchi, G. Hypertension, 1999, 34, 450.
31. Pierdomenico, S.D.; Bucci, A.; Manunta, P.; Rivera, R.; Ferrandi, M.; Hamlyn, J.M.; Lapenna, D.; Cuccurullo, F.; Mezzetti, A. Am. J. Hypertension, 2001, 14, 44.
32. The Digitalis Investigation Group New Engl. J. Med., 1997, 336, 525.
33. Thomas, R.; Gray, P.; Andrews, J. In Advances of Drug Research; Testa, B., Ed.; Academic Press: New York, 1990; Vol. 19, pp. 311-562.
34. Gobbini, M.; Almirante, N.; Cerri, A.; Padoani, G.; Melloni, P.; Molecules, 1998, 3, 20.
35. Gobbini, M.; Marazzi, G.; Padoani, G.; Quadri, L.; Valentino, L.; Zappavigna, M.P.; Melloni P. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 1889.
36. Cerri, A.; Gobbini, M. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2003, 18, 289.
37. Minato, H.; Nagasaki, T. J. Chem. Soc. (C), 1966, 337.
38. Bohl, M.; Sussmilch, R. Eur. J. Med Chem., 1986, 21, 193.
39. Pati, U.K.; Wiesner, K. Steroids, 1990, 55, 65.
40. Quadri, L.; Bianchi, G.; Cerri, A.; Fedrizzi, G.; Ferrari, P.; Gobbini, M.; Melloni, P.; Sputore, S.; Torri, M. J. Med. Chem., 1997, 40, 1561.
41. Ferrari, P.; Torielli, L.; Ferrandi, M.; Padoani, G.; Duzzi, L.; Florio, M; Conti, F.; Melloni, P.; Vesci, L.; Corsico, N.; Bianchi, G. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 285, 83.
42. Ferrari, P.; Ferrandi, M.; Torielli, L.; Tripodi, G.; Bianchi, G. Hypertens. Res., 2000 23, S15.
43. Ferrandi, M.; Barassi, P.; Minotti, E.; Duzzi, L; Molinari, I.; Bianchi, G; Ferrari, P. J. Cardiovasc. Pharmacol., 2002, 40, 881.
44. Ferrari, P.; Ferrandi, M.; Torielli, L.; Barassi, P.; Tripodi, G.; Minotti, E.; Molinari, I.; Melloni, P.; Bianchi, G. Ann. N.Y. Acad. Sci., 2003, 986, 694.
45. Ferrandi, M.; Molinari, I.; Barassi, P.; Minotti, E.; Bianchi, G.; Ferrari, P. J. Biol. Chem., 2004, 279, 33306.
46. Thomas, R.E.; Boutagy, J.; Gelbart, A. J. Pharm. Exp. Ther., 1974, 191, 219.
47. Templeton, J.F.; Kumar, V.P.S.; Bose, D.; LaBella, F.S. J. Med. Chem., 1989, 32, 1977.
48. Templeton, J.F.; Ling, Y.; Zeglam, T.H.; Marat, K.; LaBella, F.S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2503.
49. Boutagy, J.S.; Thomas, R.E. Aust. J. Pharm. Sci., 1973, NS2, 9.
50. Boutagy, J.S.; Thomas, R.E. Aust. J. Chem., 1971, 24, 2723.
51. Quadri, L.; Cerri, A.; Ferrari, P.; Folpini, E.; Mabilia, M.; Melloni, P. J. Med. Chem., 1996, 39, 3385.
52. Cerri, A.; Serra, F.; Ferrari, P.; Folpini, E.; Padoani, G.; Melloni, P. J. Med. Chem., 1997, 40, 3484.
53. Cerri, A.; Almirante, N.; Barassi, P.; Benicchio, A.; Fedrizzi, G.; Ferrari, P.; Micheletti, R.; Quadri, L.; Ragg, E.; Rossi, R.; Santagostino, M.; Schiavone, A.; Serra, F.; Zappavigna, M.P.; Melloni, P. J. Med. Chem., 2000, 43, 232.
54. Grigorieff, N.; Ceska, T.A.; Downing, K.H.; Baldwin, J.M.; Henderson, R. J. Mol. Biol. 1996, 259, 393.
55. Ceska, T.A.; Henderson, R. J. Mol. Biol. 1990, 213, 539.
56. Repke, K.R.H.; Sweadner, K.J.; Weiland, J.; Megges, R.; Schön, R. Progr. Drug Res., 1996, 47, 9.
57. Gobbini, M.; Benicchio, A.; Marazzi, G.; Padoani, G.; Torri, M.; Melloni, P. Steroids, 1996, 61, 572.
58. De Munari, S;; Barassi, P.; Cerri, A.; Fedrizzi, G.; Gobbini, M.; Mabilia, M.; Melloni, P. J. Med. Chem., 1998, 41, 3033.
59. a) Baker, R.W.; Knox, J.R.; Skelton, B.W.; White, A.H. Tetrahedron, 1991, 47, 7965.
60. b) Höltje, H.D.; Anzali, S. Pharmazie, 1992, 47, 691.
61. Gobbini, M.; Barassi, P.; Cerri, A.; De Munari, S.; Fedrizzi, G.; Santagostino, M.; Schiavone, A.; Torri, M.; Melloni, P. J. Med. Chem., 2001, 44, 3821.
62. Almirante, N.; Cerri, A.; De Munari, S. Synlett, 1998, 1234.
63. Cerri, A.; Almirante, N.; Barassi, P.; Benicchio, A.; De Munari, S.; Marazzi, G.; Molinari, I.; Serra, F.; Melloni, P. J. Med. Chem., 2002, 45, 189.
64. De Munari, S.; Cerri, A.; Gobbini, M.; Almirante, N.; Banfi, L.; Carzana, G.; Ferrari, P.; Marazzi, M.; Micheletti, R.; Schiavone, A.; Sputore, S.; Torri, M.; Zappavigna, M.P.; Melloni, P. J. Med. Chem., 2003, 46, 3644.
65. Micheletti, R.; Mattera, G.G.; Rocchetti, M.; Schiavone, A.; Loi, M.F.; Zaza, A.; Gagnot, R.J.P.; De Munari, S.; Melloni, P.; Carminati, P.; Bianchi, G.; Ferrari, P. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2002, 303, 592.
66. Adamson, P.B.; Vanoli, E.; Mattera, G.G.; Germany, R.; Gagnol R.J.P.; Carminati, P.; Schwartz, P.J. J. Cardiovasc. Pharmacol., 2003, 42, 169.
67. Rocchetti, M.; Besana, A.; Mostacciuolo, G.; Ferrari, P.; Micheletti, R.; Zaza, A. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2003, 305, 765.