Ab initio modeling of the spatial, electronic, and vibrational structure of schiff base models for visual photoreceptors

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 35, 2004, Pages 13560-13572

  Touw, Sylvia I E ^a   De Groot, Huub J M ^a   Buda, Francesco ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHYLENIC BAND; PHOTORECEPTORS; POLARONIC CONJUGATION EFFECTS; RHODOPSIN;

AMINO ACIDS; CHROMOPHORES; DATA ACQUISITION; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; GROUND STATE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PERTURBATION TECHNIQUES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

PROTEINS;

EID: 4444248293     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp048734b     Document Type: Article

References (73)

1. Wald, G. Science 1968, 162, 230-239.
2. Schoenlein, R. W.; Peteanu, L. A.; Mathies, R. A.; Shank, C. V. Science 1991, 254, 412-415.
3. Birge, R. R.; Einters, C. M.; Knapp, H. M.; Murray, L. P. Biophys. J. 1988, 53, 367-385.
4. Cooper, A. Nature 1979, 282, 531-533.
5. Schick, G. A.; Cooper, T. M.; Holloway, R. A.; Murray, L. P.; Birge, R. R. Biochemistry 1987, 26, 2556-2562.
6. Stryer, L. Sci. Am. 1987, 257, 32-40.
7. Birge, R. R. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1016, 293-327.
8. Han, M.; Smith, S. O. Biochemistry 1995, 34, 1425-1432.
9. Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hore, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; Le Trong, I.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp, R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M. Science 2000, 289, 739-745.
10. Teller, D. C.; Okada, T.; Behnke, C. A.; Palczewski, K.; Stenkamp, R. E. Biochemistry 2002, 40, 7761-7772.
11. Okada, T.; Fujoyoshi, Y.; Silow, M.; Navarro, J.; Landau, E. M.; Schchida, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5982-5987.
12. Nathans, J. Biochemistry 1990, 29, 9746-9752.
13. Zhukovsky, E. A.; Oprian, D. D. Science 1989, 246, 928-930.
14. Sakmar, T. P.; Franke, R. R.; Khorana, H. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 8309-8313.
15. Creemers, A. F. L.; Klaassen, C. H. W.; Bovee-Geurts, P, H. M.; Kelle, R.; Kragl, U.; Raap, J.; de Grip, W. J.; Lugtenburg, J.; de Groot, H. J. M. Biochemistry 1999, 38, 7195-7199.
16. Smith, S. O.; Palings, I.; Miley, M. E.; Courtin, J.; de Groot, H.; Lugtenburg, J.; Mamies, R. A.; Griffin, R. G. Biochemistry 1990, 29, 8158-8164.
17. Verdegem, P. J. E.; Bovee-Geurts, P. H. M.; de Grip, W. J.; Lugtenburg, J.; de Groot, H. J. M. Biochemistry 1999, 38, 11316-11324.
18. Feng, X.; Verdegem, P. J. E.; Lee, Y. K.; Sandström, D.; Edén, M.; Bovee-Geurts, P.; de Grip, W. J.; Lugtenburg, J.; de Groot, H. J. M.; Levitt, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6853-6857.
19. Feng, X.; Verdegem, P. J, E.; Edén, M.; Sandström, D.; Lee, Y. K.; Bovee-Geurts, P. H. M.; de Grip, W. J.; Lugtenburg, J.; de Groot, H. J. M.; Levitt, M. H. J. Biomol. NMR 2000, 16, 1-8.
20. Eyring, G.; Curry, B.; Broek, A.; Lugtenburg, J.; Mathies, R. A. Biochemistry 1982, 21, 384-394.
21. Palings, I.; Pardoen, J. A.; van den Berg, E.; Winkel, C.; Lugtenburg, J.; Mathies, R. A. Biochemistry 1987, 26, 2544-2556.
22. Lin, S. W.; Groesbeek, M.; van der Hoef, I.; Verdegem, P.; Lugtenburg, J.; Mathies, R. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2787-2806.
23. Verhoeven, M. A.; Creemers, A. F. L.; Bovee-Geurts, P. H. M.; de Grip, W. J.; Lugtenburg, J.; de Groot, H. J. M. Biochemistry 2001, 40, 3282-3288.
24. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471-2474.
25. Pastore, G.; Smargiassi, E.; Buda, F. Phys. Rev. A 1991, 44, 6334-6347.
26. Buda, F.; de Groot, H. J. M.; Bifone, A. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 4474-4477.
27. Bifone, A.; de Groot, H. J. M.; Buda, F. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2954-2958.
28. Bifone, A.; de Groot, H. J. M.; Buda, F. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 2105-2110.
29. La Penna, G.; Buda, F.; Bifone, A.; de Groot, H. J. M. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 447-453.
30. Molteni, C.; Frank, I.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12177-12183.
31. Creemers, A. F. L.; Kiihne, S.; Bovee-Geurts, P. H. M.; de Grip, W. J.; Lugtenburg, J.; de Groot, H. J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 9101-9106.
32. Elia, G. R.; Childs, R. F.; Britten, J. F.; Yang, D. S. C.; Santarsiero, B. D. Can. J. Chem. 1996, 74, 591-601.
33. Carravetta, M.; Zhao, X.; Johannessen, O. G.; Lai, C. W.; Verhoeven, M.; Bovee-Geurts, P. H. M.; Verdegem, P. J. E.; Kiihne, S.; Luthman, H.; de Groot, H. J. M.; de Grip, W. J.; Lugtenburg, J.; Levitt, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3948-3953.
34. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
35. Perdew, J. P.; Zunger, A. Phys. Rev. B 1981, 23, 5048-5079.
36. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
37. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
38. Vanderbilt, D. Phys. Rev. B 1990, 41, 7892-7895.
39. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1999.
40. Wilson, E. B.; Decius, J. C.; Cross, P. C. Molecular Vibrations; Dover Publications Inc.: New York, 1980.
41. Pulay, P. J. Comput. Chem. 1982, 3, 556-560.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
43. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
44. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
45. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
46. Touw, S. I. E.; Buda, F.; de Groot, H. J. M. To be published.
47. Hutter, J.; Alavi, A.; Deutsch, T.; Bernasconi, M.; Goedecker, St.; Marx, D.; Tuckerman, M.; Parrinello, M. CPMD; MPI für Festkörperforschung and IBM Zürich Research Laboratory: Zürich, 1995-1999.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
49. Sugihara, M.; Buss, V.; Entel, P.; Elstner, M.; Frauenheim, T. Biochemistry 2002, 41, 15259-15266.
50. Han, M.; DeDecker, S.; Smith, S. O. Biophys. J. 1993, 65, 899-906.
51. Buss, V.; Sugihara, M.; Entel, P.; Hafner, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3245-3247.
52. Röhrig, U. F.; Guidoni, L.; Rothlisberger, U. Biochemistry 2002, 41, 10799-10809.
53. Nakanishi, K.; Crouch, R. Isr. J. Chem. 1995, 35, 253-272.
54. Buss, V.; Kolster, K.; Terstegen, F.; Vahrenhorts, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1893-1895.
55. Aton, B.; Doukas, A. G.; Callender, R. H.; Becher, B.; Ebrey, T. G. Biochemistry 1977, 16, 2995-2998.
56. Mintmire, J. W.; White, C. T. Phys. Rev. B 1987, 35, 4180-4183.
57. Vogel, P.; Campbell, D. K. Phys. Rev. Lett. 1989, 62, 2012-2015.
58. Askenazi, J.; Picket, W. E.; Krakauer, H.; Wang, C. S.; Klein, B. M.; Chubb, S. R. Phys. Rev. Lett. 1989, 62, 2016-2019.
59. van Gisbergen, S. J. A.; Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Champagne, B.; Kirtmab, B. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 694-697.
60. Buda, F.; Giannozzi, P.; Mauri, F. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9048-9053.
61. Buda, F.; Touw, S. I. E.; de Groot, H. J. M. In Perspectives on Solid-State NMR in Biology; Kiihne, S., de Groot, H. J. M., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001; pp 111-122.
62. Nakayama, T. A.; Khorana, H. G. J. Biol. Chem. 1991, 266, 4269-4275.
63. Terakita, A.; Yamashita, T.; Schichida, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 14263-14267.
64. Shriver, J. W.; Mateescu, G. D.; Abrahamson, E. W. Biochemistry 1979, 18, 4785-4792.
65. de Groot, H. J. M. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 593-600.
66. Boudreaux, D. S.; Chance, R. R.; Brédas, J. L.; Silbey, R. Phys. Rev. B 1983, 28, 258-267.
67. Champagne, B.; Perpète, E. A.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Soubra-Ghaoui, C.; Robins, K. A.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10489-10498.
68. Kakitani, H.; Kakitani, T.; Rodman, H.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3620-3628.
69. Curry, B.; Palings, I.; Broek, A. D.; Pardoen, J. A.; Lugtenburg, J.; Mathies, R. A. Adv. Infrared Roman Spectrosc. 1985, 12, 115-178.
70. Warshel, A.; Karplus, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5677.
71. Smith, S. O.; Myers, A. B.; Mathies, R. A.; Pardoen, J. A.; Winkel, C.; van den Berg, E. M. M.; Lugtenburg, J. Biophys. J. 1985, 47, 653-664.
72. Smith, S. O.; Braiman, M. S.; Myers, A. B.; Pardoen, J. A.; Courtin, J. M. L.; Winkel, C.; Lugtenburg, J.; Mathies, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3108-3125.
73. Lambert, J. B.; Shurvell, H. F.; Lightner, D. A.; Cooks, R. G. Organic Structural Spectroscopy, Prentice Hall: New York, 1998.