Role of isomerization barriers in the pKa control of the retinal schiff base: A density functional study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 103, Issue 21, 1999, Pages 4518-4527

  Tajkhorshid, Emadeddin ^a   Paizs, Béla ^a   Suhai, Sándor ^a  

^a GERMAN CANCER RESEARCH CENTER DKFZ   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001649232     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp982625d     Document Type: Article

References (72)

1. Oesterhelt, D.; Tittor, J.; Bamberg, E. J. Bioenerg. Biomembr. 1992, 24, 181.
2. Mathies, R. A.; Lin, S. W.; Ames, J. B.; Pollard, W. T. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 491.
3. Lanyi, J. K. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1183, 241.
4. Rotschild, K. J. J. Bioenerg. Biomembr. 1992, 24, 147.
5. Krebs, M. P.; Khorana, H. J. J. Bacteriol. 1993, 175, 1555.
6. DuPuis, P.; Harosi, I.; Sandorfy, C.; Leclerq, J.; Vocelle, D. Rev. Can. Biol. 1980, 39, 247.
7. Hildebrandt, P.; Stockburger, M. Biochemistry 1984, 23, 5539.
8. de Groot, H.; Harbison, G.; Herzfeld, J.; Griffin, R. Biochemistry 1989, 28, 3346.
9. Pebay-Peyroula, E.; Rummel, G.; Rosenbusch, J. P.; Landau, E. M. Science 1997, 277, 1676.
10. Lueke, H.; Richter, H. T.; Lanyi, J. K. Science 1998, 280, 1934.
11. Gat, Y.; Sheves, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3772.
12. Nina, M.; Roux, B.; Smith, J. C. Biophys. J. 1995, 68, 25.
13. Roux, B.; Nina, M.; Pomes, R.; Smith, J. C. Biophys. J. 1996, 71, 670.
14. Orlandi, G.; Schulten, K. Chem. Phys. Lett 1979, 64, 370.
15. Tavan, P.; Schulten, K.; Oesterhelt, D. Biophys. J. 1985, 47, 415.
16. Warshel, A. Photochem. Photobiol. 1979, 30, 285.
17. Warshel, A. Methods Enzymol. 1986, 127, 578.
18. Tajkhorshid, E.; Suai, S. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 457.
19. Scheiner, S.; Hillenbrand, E. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2741.
20. Scheiner, S.; Duan, X. Biophys. J. 1991, 60, 874.
21. Baasov, T.; Sheves, M. Biochemistry 1986, 25, 5249.
22. Rousso, I.; Friedman, N.; Sheves, M.; Ottolenghi, M. Biochemistry 1995, 34, 12059.
23. Druckman, S.; Ottolenghi, M.; Pande, A.; Pande, J.; Callender, R. H. Biochemistry 1982, 21, 4953.
24. Sheves, M.; Friedman, N.; Albeck, A.; Ottolenghi, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 3262.
25. Tajkhorshid, E.; Suhai, S. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 180. (published online; Dec 10, 1998; DOI 10.1007/s00214980m120).
26. Logunov, S. L.; El-Sayed, M. A.; Lanyi, J. K. Biophys. J. 1996, 70, 2875.
27. Song, L.; El-Sayed, M. A.; Lanyi, J. K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10479.
28. Logunov, S. L.; El-Sayed, M. A.; Song, L.; Lanyi, J. K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2391.
29. Song, L.; El-Sayed, M. A.; Lanyi, J. K. Science 1993, 261, 891.
30. Logunov, S. L.; Song, L.; El-Sayed, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18586.
31. Bifone, A.; de Groot, H. J. M.; Buda, F. Chem. Phys. Lett. 1996, 248, 165.
32. Warshel, A.; Chu, Z. T.; Hwang, J. K. Chem. Phys. 1991, 158, 303.
33. Nonella, M.; Windemuth, A.; Schulten, K. J. Photochem. Photobiol. 1991, 54, 937.
34. Zhou, F.; Windemuth, A.; Schulten, K. Biochemistry 1993, 32, 2291.
35. Humphrey, W.; Lugonov, I.; Schulten, K.; Sheves, M. Biochemistry 1994, 33, 3668.
36. Humphrey, W.; Xu, D.; Sheves, M.; Schulten, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14549.
37. Lugonov, I.; Humphrey, W.; Schulten, K.; Sheves, M. Biophys. J. 1995, 68, 1270.
38. Xu, D.; Sheves, M.; Schulten, K. Biophys. J. 1995, 69, 2745.
39. Xu, D.; Martin, C.; Schulten, K. Biophys. J. 1996, 70, 453.
40. Lugonov, I.; Schulten, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9727.
41. Warshel, E. Nature 1976, 260, 679.
42. Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 2558.
43. Warshel, A.; Chu, Z. T.; Hwang, J.-K. Chem. Phys. 1991, 158, 303.
44. Vreven, T.; Bernardi, F.; Garavelli, M.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12687.
45. Garavelli, M.; Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6891.
46. Garavelli, M.; Vreven, T.; Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1285.
47. Insight II User Guide, Oct 1995; Biosym/MSI: San Diego, CA, 1995.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A., Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Peterson, G. A.; Oritz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision C.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1985.
49. Tajkhorshid, E.; Paizs, B.; Suhai, S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8021.
50. Tajkhorshid, E.; Suhai, S. J. Phys. Chem., submitted for publication.
51. de Lera, A. R.; Iglesias, B.; Rodriguez, J.; Alvarez, R.; Lopez, S.; Villanueva, X.; Padros, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8220.
52. Wang, Q.; Kochendoerfer, G. G.; Schoenlein, R. W.; Verdegem, P. J. E.; Luctenburg, J.; Mathies, R. A.; Shark, C. V. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17388.
53. Kochendoerfer, G. G.; Verdegen, P. J. E.; van der Hoef, I.; Lugtenburg, J.; Mathies, R. A. Biochemistry 1996, 35, 16230.
54. Schreckenbach, T.; Walckhoff, B.; Oesterhelt, D. Biochemistry 1987, 17, 5353.
55. Harbison, S.; Smith, S.; Pardoen, J.; Courtin, J.; Lugtenburg, J.; Herzfeld, J.; Mathies, R.; Griffin, R. Biochemistry 1985, 24, 6955.
56. Van der Steen, R.; Biesheuvel, P.; Mathies, R.; Lugtenburg, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6410.
57. Froese, R. D. J.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K. Chem. Phys. Lett. 1997, 335.
58. Santarsiero, B. D.; James, M. N. G.; Mahendran, M.; Childs, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9416.
59. Paizs, B.; Tajkhorshid, E.; Suhai, S. J. Phys. Chem. B 1999, in press.
60. Bernardi, F.; Garvavelli, M.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Mol. Phys. 1997, 92, 359.
61. Warshel, A.; Deakyne, C. Chem. Phys. Lett. 1978, 55, 459.
62. Warshel, A.; Ottolenghi, M. Photochem. Photobiol. 1979, 30, 291.
63. Fitzgerald, G.; Andzelm, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10531.
64. Del Bene, J. E. J. Comput. Chem. 1984, 5, 381.
65. Sheves, M.; Baasov, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6840.
66. Simmons, C. J.; Liu, R. S. H.; Denny, M.; Seff, K. Acta Crystallogr. Sect. B 1981, 37, 2197.
67. Hamanaka, T.; Mitsui, T.; Ashida, T.; Kakudo, M. Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 214.
68. Wu, S.; El-Sayed, M. A. Biophys. J. 1991, 60, 190.
69. Volkov, V.; Svirko, Y. P.; Kamalov, V. F.; Song, L.; El-Sayed, M. A. Biophys. J. 1997, 3164.
70. Seibert, F. NATO ASI Ser. C. Spectrosc. Biol. Mol. 1984, 139, 347.
71. Seibert, F.; Jaeger, F.; Weidlich, O.; Sheves, M. Conf. Proc.: Spectrosc. Biol. Mol., Europ. Conf. 1995, 6, 175-176.
72. Albeck, A.; Livnah, N.; Gottlieb, H.; Sheves, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2400.