Stepwise versus direct long-range charge separation in molecular triads

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 15, 2000, Pages 3721-3730

  Willemse, R J ^a   Piet, J J ^b   Warman, J M ^b   Hartl, F ^a   Verhoeven, J W ^a   Brouwer, A M ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; DIOXANE; ETHER DERIVATIVE; SOLVENT;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; MOLECULAR MODEL; PHOTOLYSIS;

EID: 0034685472     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja983716r     Document Type: Article

References (55)

1. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
2. Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155.
3. Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
4. Wasielewski, M. R.; Gaines, G. L.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10442.
5. Mes, G. F.; van Ramesdonk, H. J.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1335.
6. Brouwer, A. M.; Mout, R. D.; Maassen van den Brink, P. H.; van Ramesdonk, H. J.; Verhoeven, J. W.; Warman, J. M.; Jonker, S. A. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 556.
7. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
8. Brouwer, A. M.; Eijckelhoff, C.; Willemse, R. J.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2988.
9. Van Dijk, S. I.; Wiering, P. G.; van Staveren, R.; van Ramesdonk, H. J.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 502.
10. Van Dijk, S. I.; Wiering, P. G.; Groen, C. P.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2107.
11. Verhoeven, J. W.; Wegewijs, B.; Hermant, R. M.; Willemse, R. J.; Brouwer, A. M. J. Photochem. Photobiol. A 1996, 95, 3.
12. Roest, M. R.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M.; Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1762.
13. Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767.
14. Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
15. Sauvage, J. P.; Collin, J. P.; Chambron, J. C.; Guillerez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 4, 993.
16. Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9461.
17. Treadway, J. A.; Chen, P. Y.; Rutherford, T. J.; Keene, F. R.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6824.
18. Yonemoto, E. H.; Kim, Y. I.; Schmehl, R. H.; Wallin, J. O.; Shoulders, B. A.; Richardson, B. R.; Haw, J. F.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10557.
19. Keller, S. W.; Johnson, S. A.; Brigham, E. S.; Yonemoto, E. H.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12879.
20. Feldheim, D. L.; Grahar, K. C.; Natan, M. J.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7640.
21. Weller, A. Z. Phys. Chem. Neue Folge 1982, 133, 93.
22. Hermant, R. M.; Bakker, N. A. C.; Scherer, T.; Krijnen, B.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1214.
23. Scherer, T.; Hielkema, W.; Krijnen, B.; Hermant, R. M.; Eijckelhoff, C.; Kerkhof, F.; Ng, A. K. F.; Verleg, R.; van der Tol, E. B.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 535.
24. Lippert, E. Z. Naturforsch. A 1955, 10, 541.
25. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465.
26. Beens, H.; Knibbe, H.; Weller, A. J. Chem. Phys. 1967, 47, 1183.
27. Willemse, R. J.; Verhoeven, J. W.; Brouwer, A. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5753.
28. Willemse, R. J. Ph.D. Thesis, University of Amsterdam, 1997.
29. Willemse, R. J.; Verhoeven, J. W.; Brouwer, A. M. Manuscript in preparation.
30. Willemse, R. J.; Theodory, D.; Mout, R. D.; Verhoeven, J. W.; Brouwer, A. M. Manuscript in preparation.
31. de Haas, M. P.; Warman, J. M. Chem. Phys. 1982, 73, 35.
32. Schuddeboom, W. Ph.D. Thesis, Delft University of Technology, 1994.
33. Krejcik, M.; Danek, M.; Hartl, F. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1991, 317, 179.
34. Majima, T.; Pac, C.; Nakasone, A.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4499.
35. Mattes, S. L.; Farid, S. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 80.
36. Hester, R. E.; Williams, K. P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 559.
37. Shida, T. Electronic absorption spectra of radical ions; Elsevier: Amsterdam, 1988.
38. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonia, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
39. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
41. Bixon, M.; Jortner, J.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7349.
42. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
43. van Dijk, S. I.; Groen, C. P.; Hartl, F.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8425.
44. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
45. Basilevsky, M. V.; Rostov, I. V.; Newton, M. D. Chem. Phys. 1998, 232, 189.
46. Newton, M. D.; Basilevsky, M. V.; Rostov, I. V. Chem. Phys. 1998, 232, 201.
47. Merchán, M.; Serrano-Andrés, L.; Gonzalez-Luque, R.; Roos, B. O.; Rubio, M. Theochem-J. Mol. Struct. 1999, 463, 201.
48. Christiansen, O.; Gauss, J.; Stanton, J. F.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1999, 111, 525.
49. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
50. Ungar, L. W.; Newton, M. D.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7367.
51. Scaiano, J. C. Handbook of Organic Photochemistry; CRC Press: Florida, 1989.
52. Berlman, I. B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1971.
53. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon: Oxford, 1980.
54. Spectrum Analyser: Kunst, A. G. M., University of Amsterdam, 1992.
55. Fld Fit: Gedeck, P.; Jäger, W., University of Erlangen-Nürnberg, Germany, 1994.