Theoretical investigation of the origins of catalysis of a retro-Diels-Alder reaction by antibody 10F11

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 11, 2004, Pages 3683-3692

  Leach, Andrew G ^a   Houk, K N ^b   Reymond, Jean Louis ^c  

^a ASTRAZENECA   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; CRYSTAL ATOMIC STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; MUTAGENESIS; REACTION KINETICS;

MUTATED ANTIBODIES; X RAY CRYSTAL STRUCTURE;

ANTIBODIES;

ANTIBODY; ANTIBODY 10F11; PHENYLALANINE; SERINE; TRYPTOPHAN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING SITE; CALCULATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIELS ALDER REACTION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR STABILITY; QUANTUM MECHANICS; X RAY ANALYSIS;

EID: 2442710272     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo035669d     Document Type: Article

References (39)

1. Bensel, N.; Bahr, N.; Reymond, M. T.; Schenkels, C.; Reymond, J.-L. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 44-52.
2. Leach, A. G.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2001, 66, 5192.
3. Hugot, M.; Bensel, N.; Vogel, M.; Reymond, M. T.; Stadler, B.; Reymond, J.-L.; Baumann, U. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 9674-9678.
4. Reymond, J.-L. Unpublished results.
5. Tantillo, D. J.; Chen, J.; Houk, K. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 743-750.
6. (a) Tremblay, M. R.; Dickerson, T. J.; Janda, K. D. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 577-585.
7. (b) Reymond, J.-L. Top. Curr. Chem. 1999, 200, 59-93.
8. Hilvert, D.; Hill, K. W.; Nared, K. D.; Auditor, M.-T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9261-9262.
9. Kim, S. P.; Leach, A. G.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 4250-4260.
10. Chen, J.; Deng, Q.; Wang, R.; Houk, K. N.; Hilvert, D. Chem-BioChem 2000, 1, 255-261.
11. Yli-Kauhaluoma, J. T.; Ashley, J. A.; Lo, C.-H.; Tucker, L.; Wolfe, M. M.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7041-7047.
12. Cannizzaro, C. E.; Ashley, J. A.; Janda, K. D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2489-2506.
13. Braisted, A. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7430-7431.
14. Zhang, X.; Deng, Q.; Yoo, S.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 9043-9053.
15. (a) Meekel, A. A. P.; Resmini, M.; Pandit, U. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 571-572.
16. (b) Resmini, M.; Meekel, A. A. P.; Pandit, U. K. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2025-2028.
17. Houk, K. N.; Leach, A. G.; Kim, S. P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4872-4897.
18. Bahr, N.; Güller, R.; Reymond, J.-L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3550-3555.
19. Wolfenden, R.; Snider, M. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 938-945.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
21. AUTODOCK 3.0: Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
22. (a) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
23. (b) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
24. (a) Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
25. (b) Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
26. (c) Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
27. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
29. (a) Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315.
30. (b) Ujaque, H.; Lee, P. S.; Houk, K. N.; Hentemann, M. F.; Danishefsky, S. J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3423.
31. For recent examples, see: (a) Hobza, P.; Riehn, C.; Weichert, A.; Brutschy, B. Chem. Phys. 2002, 283, 331-339.
32. (b) Wang, Y. L.; Hu, X. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8445-8451.
33. (c) Kovács, A.; Szabó, A.; Nemcsok, D.; Hargittai, I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5671-5678.
34. (d) Raymo, F. M.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9264-9267.
35. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220.
36. Wijnen, J. W.; Engberts, J. B. F. N. Liebigs Ann. 1997, 1085-1088.
37. It was found that different CPCM energies are obtained for the default cavity size implemented in Gaussian 98.
38. See, for example: (a) Muegge, I.; Schweins, T.; Warshel, A. Proteins: Struct., Func., Genet. 1998, 30, 407-423.
39. Olson, M. A.; Reinke, L. T. Proteins: Struct., Func., Genet. 2000, 38, 115-119.