A review of advances in the synthesis of analogues of the Delphinium alkaloid methyllycaconitine

Synlett

Volumn , Issue 12, 2005, Pages 1809-1827

  Goodall, Kirsten J ^a   Barker, David ^a   Brimble, Margaret A ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

Delphinium alkaloids; Nicotinic acetylcholine receptor 7 sub type selective antagonists; Semi synthesis

Indexed keywords

14 DEACETYL NUDICAULINE; ACETYLCHOLINE; ALKALOID; ANTHRANOYLLYCOCTONINE; BARBININE; CHOLINERGIC RECEPTOR BLOCKING AGENT; DONEPEZIL; ERGOCALCIFEROL; GRANDIFLORINE; INULIN; KARAKOLINE; LYCOCTONINE; METHYLLYCACONITINE; NICOTINIC RECEPTOR; NUDICAULINE; TACRINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALZHEIMER DISEASE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CHEMICAL STRUCTURE; LARKSPUR; LD 50; NEUROMUSCULAR BLOCKING; NEUROMUSCULAR FUNCTION; ORGANIC CHEMISTRY; PLANT PRODUCT; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TOXICITY;

EID: 23644452620     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-871575     Document Type: Review

References (72)

1. Cooper, J. R.; Bloom, F. E.; Roth, R. H. The Biochemical Basis of Neuropharmacology, 8th ed.; Oxford University Press: Oxford, 2003.
2. Levin, E. D.; Rezvani, A. H. Eur. J. Pharmacol. 2000, 393, 141.
3. Hellstrom-Lindahl, E. Eur. J. Pharmacol. 2000, 393, 255.
4. Marx, J. Science 1996, 273, 50.
5. Papke, R. L.; Meyer, E.; Nutter, T.; Uteshev, V. V. Eur. J. Pharmacol. 2000, 393, 179.
6. Pereira, E. F. R.; Hilmas, C.; Santos, M. D.; Alkondon, M.; Maelicke, A.; Albuquerque, E. X. J. Neurobiol. 2002, 53, 479.
7. Levin, E. D.; Bradley, A.; Addy, N.; Sigurani, N. Neuroscience 2002, 109, 757.
8. Clementi, F.; Fornasari, D.; Gotti, C. Eur. J. Pharmacol. 2000, 393, 3.
9. Holladay, M. W.; Dart, M. J.; Lynch, J. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 4169.
10. Martin-Ruiz, C. M.; Court, J. A.; Molnar, E.; Lee, M.; Gotti, C.; Mamalaki, A.; Tsouloufis, T.; Tzartos, S.; Ballard, C.; Perry, R. H.; Perry, E. K. J. Neurochem. 1999, 73, 1635.
11. Addy, N. A.; Nakijama, A.; Levin, E. D. Cogn. Brain Res. 2003, 16, 51.
12. Wang, H.; Lee, D. H. S.; Davis, C. B.; Shank, R. P. J. Neurochem. 2000, 75, 1155.
13. Perry, E.; Martin-Ruiz, C.; Lee, M.; Griffiths, M.; Johnson, M.; Piggot, M.; Haroutunian, V.; Buxbaum, J. D.; Nasland, J.; Davis, K.; Gotti, C.; Clementi, F.; Tzartos, S.; Cohen, O.; Soreq, H.; Jaros, E.; Perry, R.; Ballard, C.; McKeith, I.; Court, J. Eur. J. Pharmacol. 2000, 393, 215.
14. Selkoe, D. J. Trends Cell. Biol. 1998, 8, 447.
15. Pettit, D. L.; Shao, Z.; Yakel, J. L. J. Neurosci. 2001, 21, RC120.
16. Dougherty, J. J.; Wu, J.; Nichols, R. A. J. Neurosci. 2003, 23, 6740.
17. Sharples, C. G. V.; Wonnacott, S. Tocris Reviews 2001, 19, 1.
18. Dinley, K. T.; Westerman, M.; Bui, D.; Bell, K.; Ashe, K. H.; Sweatt, J. D. J. Neurosci. 2001, 21, 4125.
19. Whiteaker, P.; Marks, M. J.; Grady, S. R.; Lu, Y.; Picciotto, M. R.; Changeux, J.; Collins, A. C. Eur. J. Pharmacol. 2000, 393, 123.
20. Romanelli, M. N.; Gualtieri, F. Med. Res. Rev. 2003, 24, 393.
21. Dwoskin, L. P.; Crooks, P. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 298, 395.
22. Manske, R. H. F. Can. J. Res. 1938, 16, B, 57.
23. Wonnacott, S.; Albuquerque, E. X.; Bertrand, D. Methods Neurosci. 1993, 12, 263.
24. Goodson, J. A. J. Chem. Soc. 1943, 139.
25. Ulubelen, A.; Desai, H. K.; Srivastava, S. K.; Hart, B. P.; Park, J.-C; Joshi, B. S.; Pelletier, S. W.; Mericli, A. H.; Mericli, F.; Ilarslan, R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 360.
26. Jennings, K. R.; Brown, D. G.; Wright, D. P. Jr. Experientia 1986, 42, 611.
27. Ward, J. M.; Cockcroft, V. B.; Lunt, G. G.; Smillie, F. S.; Wonnacott, S. FEBS Lett. 1990, 270, 45.
28. Lind, R. J.; Hardick, D. J.; Blagbrough, I. S.; Potter, B. V. L.; Wolstenholme, A. J.; Davies, A. R. L.; Clough, M. S.; Earley, F. G. P.; Reynolds, S. E.; Wonnacott, S. Insect Biochem. 2001, 31, 533.
29. Panter, K. E.; Manners, G. D.; Stegelmeir, B. L.; Lee, S.; Gardner, D. R.; Ralphs, M. H.; Pfister, J. A.; James, L. F. Biochem. Syst. Ecol. 2002, 30, 113.
30. Hardick, D. J.; Blagbrough, I. S.; Cooper, G.; Potter, B. V. L.; Critchley, T.; Wonnacott, S. J. Med. Chem. 1996, 39, 4860.
31. Jacyno, J. M.; Harwood, J. S.; Lin, N.; Campbell, J. E.; Sullivan, J. P.; Holladay, M. W. J. Nat. Prod. 1996, 59, 707.
32. Kukel, C. F.; Jennings, K. R. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1994, 72, 104.
33. Manners, G. D.; Panter, K. E.; Pelletier, S. W. J. Nat. Prod. 1995, 58, 863.
34. Manners, G. D.; Panter, K. E.; Pfister, J. A.; Ralphs, M. H.; James, L. F. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1086.
35. Gardner, D. R.; Manners, G. D.; Panter, K. E.; Lee, S. T.; Pfister, J. A. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1127.
36. Blagbrough, I. S.; Coates, P. A.; Hardick, D. J.; Lewis, T.; Rowan, M. G.; Wonnacott, S.; Potter, B. V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8705.
37. Coates, P. A.; Blagbrough, I. S.; Hardick, D. J.; Rowan, M. G.; Wonnacott, S.; Potter, B. V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8701.
38. Blagbrough, I. S.; Hardick, D. J.; Wonnacott, S.; Potter, B. V. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3367.
39. Hardick, D. J.; Blagbrough, I. S.; Wonnacott, S.; Potter, B. V. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3371.
40. Pelletier, S. W.; Ross, S. A. Heterocycles 1990, 31, 671.
41. Ross, S. A.; Pelletier, S. W. Heterocycles 1991, 32, 1307.
42. Davies, A. R. L.; Hardick, D. J.; Blagbrough, I. S.; Potter, B. V. L.; Wolstenholme, A. J.; Wonnacott, S. Neuropharmacology 1999, 38, 679.
43. Hardick, D. J.; Blagbrough, I. S.; Potter, B. V. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5897.
44. Navarro, H. A.; Zhong, D.; Abraham, P.; Xu, H.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 2000, 43, 142.
45. Bergmeier, S. C.; Lapinsky, D. J.; Free, R. B.; McKay, D. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2263.
46. Byant, D. L.; Free, R. B.; Thomasy, S. M.; Lapinsky, D. J.; Ismail, K. A.; McKay, S. B.; Bergmeier, S. C.; McKay, D. B. Neurosci. Res. 2002, 42, 57.
47. Ismail, K. A.; Bergmeier, S. C. Eur. J. Med. Chem. 2002, 469.
48. Doisy, X.; Blagbrough, I. S.; Wonnacott, S.; Potter, B. V. L. Pharm. Pharmacol. Commun. 1998, 4, 313.
49. Simoni, D.; Rossi, M.; Rondanin, R.; Baruchello, R.; Grisolia, G.; Eleopra, M.; Giovannini, R.; Bozzoli, A.; Davalli, S.; Di Fabio, R.; Donati, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 759.
50. Coates, P. A.; Blagbrough, I. S.; Rowan, M. G.; Potter, B. V. L.; Pearson, D. P. J.; Lewis, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8709.
51. Coates, P. A.; Blagbrough, I. S.; Rowan, M. G.; Pearson, D. P. J.; Lewis, T.; Potter, B. V. L. J. Pharm. Pharmacol. 1996, 48, 210.
52. Grangier, G.; Trigg, W. J.; Lewis, T.; Rowan, M. G.; Potter, B. V. L.; Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 889.
53. Trigg, W. J.; Grangier, G.; Lewis, T.; Rowan, M. G.; Potter, B. V. L.; Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 893.
54. Callis, D. J.; Thomas, N. F.; Pearson, D. P. J.; Potter, B. V. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 4634.
55. Baillie, L. C.; Bearder, J. R.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2487.
56. Baillie, L. C.; Batsanov, A.; Bearder, J. R.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 3471.
57. Baillie, L. C.; Bearder, J. R.; Sherringham, J. A.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1997, 2687.
58. Baillie, L. C.; Bearder, J. R.; Li, W.-S.; Sherringham, J. A.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 4047.
59. Kraus, G. A.; Dneprovskaia, E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2451.
60. Kumar, P.; Dinesh, C. U.; Pandey, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9229.
61. Barker, D.; Brimble, M. A.; McLeod, M. D. Synthesis 2003, 656.
62. Barker, D.; Brimble, M. A.; McLeod, M. D.; Savage, G. P.; Wong, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2002, 924.
63. Barker, D.; McLeod, M. D.; Brimble, M. A.; Savage, G. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1785.
64. Barker, D.; Brimble, M. A.; McLeod, M. D.; Savage, G. P. Tetrahedron 2004, 60, 5953.
65. Barker, D.; McLeod, M. D.; Brimble, M. A.; Savage, G. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6019.
66. Barker, D.; Brimble, M. A.; McLeod, M. D.; Savage, G. P. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1659.
67. Brocke, C.; Brimble, M. A.; Lin, D. S.-H.; McLeod, M. D. Synlett 2004, 2359.
68. Davies, A. R. L.; Hardick, D. J.; Blagbrough, I. S.; Potter, B. V. L.; Wolstenholme, A. J.; Wonnacott, S. Biochem. Soc. Trans. 1997, 25, 5455.
69. Kraus, G. A.; Andersh, B.; Su, Q.; Shi, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1741.
70. Kraus, G. A.; Shi, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4147.
71. Kraus, G. A.; Shi, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5423.
72. Kraus, G. A.; Kesavan, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1111.