Synthesis of tricyclic analogues of methyllycaconitine using ring closing metathesis to append a B ring to an AE azabicyclic fragment

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 2, Issue 11, 2004, Pages 1659-1669

  Barker, David ^a   Brimble, Margaret A ^b   McLeod, Malcolm D ^a   Savage, G Paul ^c  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

^c CSIRO   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CHEMICAL BONDS; DRUG PRODUCTS; ESTERS; ETHANOL; KETONES; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLOHEXANE; METATHESIS; PHARMACOPHORES;

AROMATIC COMPOUNDS;

ACONITINE; BICYCLO COMPOUND; DRUG DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; METHYLLYCACONITINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; LARKSPUR; SYNTHESIS;

ACONITINE; AZA COMPOUNDS; BICYCLO COMPOUNDS; CYCLIZATION; DELPHINIUM; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 2942706053     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b401119h     Document Type: Article

References (42)

1. S. W. Pelletier, N. V. Mody, B. S. Joshi and L. C. Schramm, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed. S. W. Pelletier, J. Wiley and Sons. New York, 1984. vol. 2. p. 205.
2. S. W. Pelletier and B. S. Joshi, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed. S. W. Pelletier, Sprinaer-Verlag, New York. 1991, vol. 7. p. 297.
3. R. H. Marske, Can. J. Res., 1938, 16B, 57.
4. J. A. Goodson, J. Chem. Soc., 1943, 139.
5. S. Wonnacott, E. X. Albuquerque and D. Bertrand, Methods Neurosci., 1993, 12, 263.
6. K. R. Jennings, D. G. Brown and D. P. Wright, Experientia, 1986, 42, 611.
7. C. F. Kukel and K. R. Jennings, Can J. Physiol. Pharmacol., 1994, 72, 104.
8. D. R. E. Macallan, G. G. Lunt, S. Wonnacott, K. L. Swanson, H. Rapoport and E. X. Albuquerque, FEBS Lett., 1988, 226, 357.
9. D. J. Hardick, I. S. Blagbrough, G. Cooper, B. V. L. Potter, T. Critchley and S. Wonnacott, J. Med. Chem., 1996, 39, 4860.
10. For an earlier communication on this work see: D. Barker, M. D. McLeod, M. A. Brimble and G. P. Savage, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6019.
11. A. R. L. Davies, D. J. Hardick, I. S. Blagborough, B. V. Potter, A. J. Wolstenholme and S. Wonnacott, Biochem. Soc. Trans., 1997, 25, 5458.
12. P. A. Coates, I. S. Blagbrough, D. J. Hardick, M. G. Rowan, S. Wonnacott and B. V. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8701; I. S. Blagbrough, P. A. Coates, D. J. Hardick, T. Lewis, M. G. Rowan, S. Wonnacott and B. V. L. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8705; D. J. Hardick, I. S. Blagbrough, S. Wonnacott and B. V. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3371; I. S. Blagbrough, D. J. Hardick, S. Wonnacott and B. V. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3367.
13. P. A. Coates, I. S. Blagbrough, D. J. Hardick, M. G. Rowan, S. Wonnacott and B. V. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8701; I. S. Blagbrough, P. A. Coates, D. J. Hardick, T. Lewis, M. G. Rowan, S. Wonnacott and B. V. L. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8705; D. J. Hardick, I. S. Blagbrough, S. Wonnacott and B. V. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3371; I. S. Blagbrough, D. J. Hardick, S. Wonnacott and B. V. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3367.
14. P. A. Coates, I. S. Blagbrough, D. J. Hardick, M. G. Rowan, S. Wonnacott and B. V. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8701; I. S. Blagbrough, P. A. Coates, D. J. Hardick, T. Lewis, M. G. Rowan, S. Wonnacott and B. V. L. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8705; D. J. Hardick, I. S. Blagbrough, S. Wonnacott and B. V. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3371; I. S. Blagbrough, D. J. Hardick, S. Wonnacott and B. V. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3367.
15. P. A. Coates, I. S. Blagbrough, D. J. Hardick, M. G. Rowan, S. Wonnacott and B. V. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8701; I. S. Blagbrough, P. A. Coates, D. J. Hardick, T. Lewis, M. G. Rowan, S. Wonnacott and B. V. L. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8705; D. J. Hardick, I. S. Blagbrough, S. Wonnacott and B. V. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3371; I. S. Blagbrough, D. J. Hardick, S. Wonnacott and B. V. Potter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3367.
16. J. M. Jacyno, J. S. Harwood, N. Lin, J. E. Campbell, J. P. Sullivan and M. W. Holladay, J. Nat. Prod., 1996, 59, 707; H. A. Navarro, D. Zhong, P. Abraham, H. Xu and F. I. Carroll. J. Med Chem., 2000, 43, 142.
17. J. M. Jacyno, J. S. Harwood, N. Lin, J. E. Campbell, J. P. Sullivan and M. W. Holladay, J. Nat. Prod., 1996, 59, 707; H. A. Navarro, D. Zhong, P. Abraham, H. Xu and F. I. Carroll. J. Med Chem., 2000, 43, 142.
18. S. C. Bergmeier, D. J. Lapinsky, R. B. Free and D. B. McKay, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2263; K. A. Ismail and S. C. Bergmeier, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 469.
19. S. C. Bergmeier, D. J. Lapinsky, R. B. Free and D. B. McKay, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2263; K. A. Ismail and S. C. Bergmeier, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 469.
20. P. A. Coates, I. S. Blagbrough, M. G. Rowan, B. V. L. Potter, D. P. J. Pearson and T. Lewis, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8709; P. A. Coates, I. S. Blagbrough, M. G. Rowan, D. P. J. Pearson, T. Lewis and B. V. L. Potter, J. Pharm. Pharmacol., 1996, 48, 210.
21. P. A. Coates, I. S. Blagbrough, M. G. Rowan, B. V. L. Potter, D. P. J. Pearson and T. Lewis, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8709; P. A. Coates, I. S. Blagbrough, M. G. Rowan, D. P. J. Pearson, T. Lewis and B. V. L. Potter, J. Pharm. Pharmacol., 1996, 48, 210.
22. G. Grangier, W. J. Trigg, T. Lewis, M. G. Rowan, B. V. L. Potter and I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 889; W. J. Trigg, G. Grangier, T. Lewis, M. G. Rowan, B. V. L. Potter and I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 893.
23. G. Grangier, W. J. Trigg, T. Lewis, M. G. Rowan, B. V. L. Potter and I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 889; W. J. Trigg, G. Grangier, T. Lewis, M. G. Rowan, B. V. L. Potter and I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 893.
24. G. A. Kraus and E. Dneprovskaia, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2451.
25. L. C. Baillie, J. R. Bearder and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2487; L. C. Baillie, J. R. Bearder, J. A. Sherringham and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1997, 2687: L. C. Baillie, J. R. Bearder, J. A. Sherringham and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 4047; L. C. Baillie, A. Batsanov, J. R. Bearder and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3471.
26. L. C. Baillie, J. R. Bearder and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2487; L. C. Baillie, J. R. Bearder, J. A. Sherringham and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1997, 2687: L. C. Baillie, J. R. Bearder, J. A. Sherringham and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 4047; L. C. Baillie, A. Batsanov, J. R. Bearder and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3471.
27. L. C. Baillie, J. R. Bearder and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2487; L. C. Baillie, J. R. Bearder, J. A. Sherringham and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1997, 2687: L. C. Baillie, J. R. Bearder, J. A. Sherringham and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 4047; L. C. Baillie, A. Batsanov, J. R. Bearder and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3471.
28. L. C. Baillie, J. R. Bearder and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2487; L. C. Baillie, J. R. Bearder, J. A. Sherringham and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1997, 2687: L. C. Baillie, J. R. Bearder, J. A. Sherringham and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 4047; L. C. Baillie, A. Batsanov, J. R. Bearder and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3471.
29. D. Barker, M. A. Brimble, M. D. McLeod, G. P. Savage and D. J. Wong, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 924.
30. D. Gravel and M. Labelle, Can. J. Chem., 1985, 63, 1874.
31. S. N. Huckin and L. J. Weiler, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 1082.
32. B. Shimizu, A. Ogiso and I. Iwai, Chem. Pharm. Bull., 1963, 11, 333.
33. M. S. Arias-Perez, A. Alejo, E. Galvaz, S. M. Perez and M. J. Santos, J. Mol. Struct., 1995, 349, 159.
34. R. Jeyaraman, C. B. Jawaharsingh, S. Avila, K., Ganapathy, E. L. Eliel, M. Manoharan and S. Morris-Natschke, J. Heterocycl. Chem., 1982, 19, 449.
35. M. S. Arias-Perez, A. Alejo and A. Maroto, Tetrahedron. 1997, 53, 13099.
36. For recent spectroscopic and computational studies of closely related systems see: M. Arias-Pérez, A. Alejo, A. Maroto and S. M. Pérez, J. Phys. Org. Chem., 2000, 13, 699.
37. M. Schuster and S. Blechen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2036; R. H. Grubbs and S. Chang, Tetrahedron, 1998, 54, 4413; M. E. Maier, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2073.
38. M. Schuster and S. Blechen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2036; R. H. Grubbs and S. Chang, Tetrahedron, 1998, 54, 4413; M. E. Maier, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2073.
39. M. Schuster and S. Blechen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2036; R. H. Grubbs and S. Chang, Tetrahedron, 1998, 54, 4413; M. E. Maier, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2073.
40. P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2039; P. Schwab, R. H. Grubbs and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 100.
41. P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2039; P. Schwab, R. H. Grubbs and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 100.
42. D. Barker, M. D. McLeod, M. A. Brimble and G. P. Savage, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1785.