메뉴 건너뛰기




Volumn 108, Issue 16, 2004, Pages 3478-3484

The Origin of Base Catalysis in the ̇OH Oxidation of Phenols in Water

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INTRAMOLECULAR ELECTRON TRANSFER; PHENOXYL RADICALS; RADICAL REACTIONS;

EID: 2342643453     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp031365j     Document Type: Article
Times cited : (17)

References (55)
  • 2
    • 0032482225 scopus 로고    scopus 로고
    • Barnett, N. W.; Hindson, B. J.; Lewis, S. W. Anal. Chim. Acta 1998, 362, 131. Nordlund, P.; Sjoberg, B.-M.; Eklund, H. Nature 1990, 345, 593. Bender, C. J.; Sahlin, M.; Babcock, G. T.; Barry, B. A.; Chandrashekar, T. K.; Salowe, S. P.; Stubbe, J.; Lindstrom, B.; Petersson, L.; Ehrenberg, A.; Sjoberg, B.-M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2245. Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10893, and references therein, Xie, C.; Lahti, P. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4305-4308.
    • (1998) Anal. Chim. Acta , vol.362 , pp. 131
    • Barnett, N.W.1    Hindson, B.J.2    Lewis, S.W.3
  • 3
    • 0025293287 scopus 로고
    • Barnett, N. W.; Hindson, B. J.; Lewis, S. W. Anal. Chim. Acta 1998, 362, 131. Nordlund, P.; Sjoberg, B.-M.; Eklund, H. Nature 1990, 345, 593. Bender, C. J.; Sahlin, M.; Babcock, G. T.; Barry, B. A.; Chandrashekar, T. K.; Salowe, S. P.; Stubbe, J.; Lindstrom, B.; Petersson, L.; Ehrenberg, A.; Sjoberg, B.-M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2245. Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10893, and references therein, Xie, C.; Lahti, P. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4305-4308.
    • (1990) Nature , vol.345 , pp. 593
    • Nordlund, P.1    Sjoberg, B.-M.2    Eklund, H.3
  • 5
    • 0027367148 scopus 로고
    • and references therein
    • Barnett, N. W.; Hindson, B. J.; Lewis, S. W. Anal. Chim. Acta 1998, 362, 131. Nordlund, P.; Sjoberg, B.-M.; Eklund, H. Nature 1990, 345, 593. Bender, C. J.; Sahlin, M.; Babcock, G. T.; Barry, B. A.; Chandrashekar, T. K.; Salowe, S. P.; Stubbe, J.; Lindstrom, B.; Petersson, L.; Ehrenberg, A.; Sjoberg, B.-M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2245. Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10893, and references therein, Xie, C.; Lahti, P. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4305-4308.
    • (1993) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.90 , pp. 10893
    • Babcock, G.T.1
  • 6
    • 0033522826 scopus 로고    scopus 로고
    • Barnett, N. W.; Hindson, B. J.; Lewis, S. W. Anal. Chim. Acta 1998, 362, 131. Nordlund, P.; Sjoberg, B.-M.; Eklund, H. Nature 1990, 345, 593. Bender, C. J.; Sahlin, M.; Babcock, G. T.; Barry, B. A.; Chandrashekar, T. K.; Salowe, S. P.; Stubbe, J.; Lindstrom, B.; Petersson, L.; Ehrenberg, A.; Sjoberg, B.-M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2245. Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10893, and references therein, Xie, C.; Lahti, P. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4305-4308.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 4305-4308
    • Xie, C.1    Lahti, P.M.2
  • 9
    • 0033808699 scopus 로고    scopus 로고
    • Halfen, J. A.; Jazdzewski, B. A.; Mahapatra, S.; Berreau, L. M.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8217. Jazdzewski, B. A.; Tolman, W. B. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 633.
    • (2000) Coord. Chem. Rev. , vol.200 , pp. 633
    • Jazdzewski, B.A.1    Tolman, W.B.2
  • 11
    • 37049133542 scopus 로고
    • Land, E. J.; Ebert, M. Trans. Faraday Soc. 1967, 63, 1181, Raghavan, N. V.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3495. Mvula, E.; Schuchmann, M. N.; von Sonntag, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 264.
    • (1967) Trans. Faraday Soc. , vol.63 , pp. 1181
    • Land, E.J.1    Ebert, M.2
  • 12
    • 33847085484 scopus 로고
    • Land, E. J.; Ebert, M. Trans. Faraday Soc. 1967, 63, 1181, Raghavan, N. V.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3495. Mvula, E.; Schuchmann, M. N.; von Sonntag, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 264.
    • (1980) J. Am. Chem. Soc. , vol.102 , pp. 3495
    • Raghavan, N.V.1    Steenken, S.2
  • 14
    • 0009744449 scopus 로고    scopus 로고
    • Steenken, S. Top. Curr. Chem. 1996, 177, 125, Steenken, S. J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1 1987, 83, 113, and references therein.
    • (1996) Top. Curr. Chem. , vol.177 , pp. 125
    • Steenken, S.1
  • 15
    • 37049080165 scopus 로고
    • and references therein
    • Steenken, S. Top. Curr. Chem. 1996, 177, 125, Steenken, S. J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1 1987, 83, 113, and references therein.
    • (1987) J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1 , vol.83 , pp. 113
    • Steenken, S.1
  • 17
    • 0037439980 scopus 로고    scopus 로고
    • Tripathi, G. N. R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1378. Tripathi, G. N. R. J Phys. Chem. A 1998, 74, 6044; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5134. Tripathi, G. N. R.; Sun, Q.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 51. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5881, Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5129. Sun, Q.; Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6273. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 4177. Mukherjee, A.; McGlashen, Z.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4912. For earlier references, see citations in ref 6.
    • (2003) J. Chem. Phys. , vol.118 , pp. 1378
    • Tripathi, G.N.R.1
  • 18
    • 0037439980 scopus 로고    scopus 로고
    • Tripathi, G. N. R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1378. Tripathi, G. N. R. J Phys. Chem. A 1998, 74, 6044; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5134. Tripathi, G. N. R.; Sun, Q.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 51. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5881, Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5129. Sun, Q.; Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6273. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 4177. Mukherjee, A.; McGlashen, Z.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4912. For earlier references, see citations in ref 6.
    • (1998) J Phys. Chem. A , vol.74 , pp. 6044
    • Tripathi, G.N.R.1
  • 19
    • 0032572055 scopus 로고    scopus 로고
    • Tripathi, G. N. R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1378. Tripathi, G. N. R. J Phys. Chem. A 1998, 74, 6044; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5134. Tripathi, G. N. R.; Sun, Q.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 51. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5881, Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5129. Sun, Q.; Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6273. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 4177. Mukherjee, A.; McGlashen, Z.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4912. For earlier references, see citations in ref 6.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 5134
  • 20
    • 0001929293 scopus 로고
    • Tripathi, G. N. R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1378. Tripathi, G. N. R. J Phys. Chem. A 1998, 74, 6044; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5134. Tripathi, G. N. R.; Sun, Q.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 51. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5881, Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5129. Sun, Q.; Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6273. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 4177. Mukherjee, A.; McGlashen, Z.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4912. For earlier references, see citations in ref 6.
    • (1989) Chem. Phys. Lett. , vol.156 , pp. 51
    • Tripathi, G.N.R.1    Sun, Q.2    Schuler, R.H.3
  • 21
    • 0001515952 scopus 로고
    • Tripathi, G. N. R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1378. Tripathi, G. N. R. J Phys. Chem. A 1998, 74, 6044; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5134. Tripathi, G. N. R.; Sun, Q.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 51. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5881, Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5129. Sun, Q.; Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6273. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 4177. Mukherjee, A.; McGlashen, Z.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4912. For earlier references, see citations in ref 6.
    • (1987) J. Phys. Chem. , vol.91 , pp. 5881
    • Tripathi, G.N.R.1    Schuler, R.H.2
  • 22
    • 33845280777 scopus 로고
    • Tripathi, G. N. R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1378. Tripathi, G. N. R. J Phys. Chem. A 1998, 74, 6044; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5134. Tripathi, G. N. R.; Sun, Q.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 51. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5881, Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5129. Sun, Q.; Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6273. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 4177. Mukherjee, A.; McGlashen, Z.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4912. For earlier references, see citations in ref 6.
    • (1988) J. Phys. Chem. , vol.92 , pp. 5129
    • Tripathi, G.N.R.1    Schuler, R.H.2
  • 23
    • 0000612869 scopus 로고
    • Tripathi, G. N. R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1378. Tripathi, G. N. R. J Phys. Chem. A 1998, 74, 6044; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5134. Tripathi, G. N. R.; Sun, Q.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 51. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5881, Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5129. Sun, Q.; Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6273. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 4177. Mukherjee, A.; McGlashen, Z.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4912. For earlier references, see citations in ref 6.
    • (1990) J. Phys. Chem. , vol.94 , pp. 6273
    • Sun, Q.1    Tripathi, G.N.R.2    Schuler, R.H.3
  • 24
    • 37049077822 scopus 로고
    • Tripathi, G. N. R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1378. Tripathi, G. N. R. J Phys. Chem. A 1998, 74, 6044; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5134. Tripathi, G. N. R.; Sun, Q.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 51. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5881, Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5129. Sun, Q.; Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6273. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 4177. Mukherjee, A.; McGlashen, Z.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4912. For earlier references, see citations in ref 6.
    • (1993) J. Chem. Soc., Faraday Trans. , vol.89 , pp. 4177
    • Tripathi, G.N.R.1    Schuler, R.H.2
  • 25
    • 0000800930 scopus 로고
    • For earlier references, see citations in ref 6
    • Tripathi, G. N. R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1378. Tripathi, G. N. R. J Phys. Chem. A 1998, 74, 6044; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5134. Tripathi, G. N. R.; Sun, Q.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 51. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5881, Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5129. Sun, Q.; Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6273. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 4177. Mukherjee, A.; McGlashen, Z.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4912. For earlier references, see citations in ref 6.
    • (1995) J. Phys. Chem. , vol.99 , pp. 4912
    • Mukherjee, A.1    McGlashen, Z.2    Spiro, T.G.3
  • 27
    • 0001209253 scopus 로고    scopus 로고
    • Engström FS, M.; Himo, F.; Gräslund, A.; Minaev, B.; Vahtras, O.; Ågren, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5149. Wise, K. E.; Pate, J. B.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 4764. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 116, 44, and references therein.
    • (1999) J. Phys. Chem. B , pp. 4764
    • Wise, K.E.1    Pate, J.B.2    Wheeler, R.A.3
  • 28
    • 2342532595 scopus 로고
    • and references therein
    • Engström FS, M.; Himo, F.; Gräslund, A.; Minaev, B.; Vahtras, O.; Ågren, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5149. Wise, K. E.; Pate, J. B.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 4764. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 116, 44, and references therein.
    • (1994) J. Chem. Phys. , vol.116 , pp. 44
    • Chipman, D.M.1    Liu, R.2    Zhou, X.3    Pulay, P.4
  • 29
    • 0000784141 scopus 로고    scopus 로고
    • Das, T. N.; Neta, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7081, Lind, J.; Shen, X.; Eriksen, T. E.; Merényi, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 479, and references therein.
    • (1998) J. Phys. Chem. A , vol.102 , pp. 7081
    • Das, T.N.1    Neta, P.2
  • 31
    • 0032588643 scopus 로고    scopus 로고
    • Eppink, M. H.; Bunthol, C.; Schreuder, H. A.; van Berkel, W. J. FEBS Lett. 1999, 443, 251. Eppink, M. H.; Schreuder, H. A.; van Berkel, W. J. Eur. J. Biochem. 1995, 231, 157. van Berkel, W.; Westphal, A.; Eppink, M.; de Kok, A. Eur. J. Biochem. 1992, 201, 411, and references cited in these papers.
    • (1999) FEBS Lett. , vol.443 , pp. 251
    • Eppink, M.H.1    Bunthol, C.2    Schreuder, H.A.3    Van Berkel, W.J.4
  • 32
    • 0029039655 scopus 로고
    • Eppink, M. H.; Bunthol, C.; Schreuder, H. A.; van Berkel, W. J. FEBS Lett. 1999, 443, 251. Eppink, M. H.; Schreuder, H. A.; van Berkel, W. J. Eur. J. Biochem. 1995, 231, 157. van Berkel, W.; Westphal, A.; Eppink, M.; de Kok, A. Eur. J. Biochem. 1992, 201, 411, and references cited in these papers.
    • (1995) Eur. J. Biochem. , vol.231 , pp. 157
    • Eppink, M.H.1    Schreuder, H.A.2    Van Berkel, W.J.3
  • 33
    • 0026457258 scopus 로고
    • and references cited in these papers
    • Eppink, M. H.; Bunthol, C.; Schreuder, H. A.; van Berkel, W. J. FEBS Lett. 1999, 443, 251. Eppink, M. H.; Schreuder, H. A.; van Berkel, W. J. Eur. J. Biochem. 1995, 231, 157. van Berkel, W.; Westphal, A.; Eppink, M.; de Kok, A. Eur. J. Biochem. 1992, 201, 411, and references cited in these papers.
    • (1992) Eur. J. Biochem. , vol.201 , pp. 411
    • Van Berkel, W.1    Westphal, A.2    Eppink, M.3    De Kok, A.4
  • 37
    • 0011571550 scopus 로고
    • Talmi, Y., Ed.; ACS Symposium Series 236; American Chemical Society: Washington, DC
    • Tripathi, G. N. R. In Multichannel Image Detectors II; Talmi, Y., Ed.; ACS Symposium Series 236; American Chemical Society: Washington, DC, 1983; p 171. Patterson, L. K.; Lille, J. Int. J. Radiat. Phys. Chem. 1974, 6, 129. Janata, E.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2078.
    • (1983) Multichannel Image Detectors II , pp. 171
    • Tripathi, G.N.R.1
  • 38
    • 0000267783 scopus 로고
    • Tripathi, G. N. R. In Multichannel Image Detectors II; Talmi, Y., Ed.; ACS Symposium Series 236; American Chemical Society: Washington, DC, 1983; p 171. Patterson, L. K.; Lille, J. Int. J. Radiat. Phys. Chem. 1974, 6, 129. Janata, E.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2078.
    • (1974) Int. J. Radiat. Phys. Chem. , vol.6 , pp. 129
    • Patterson, L.K.1    Lille, J.2
  • 39
    • 33845554148 scopus 로고
    • Tripathi, G. N. R. In Multichannel Image Detectors II; Talmi, Y., Ed.; ACS Symposium Series 236; American Chemical Society: Washington, DC, 1983; p 171. Patterson, L. K.; Lille, J. Int. J. Radiat. Phys. Chem. 1974, 6, 129. Janata, E.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2078.
    • (1982) J. Phys. Chem. , vol.86 , pp. 2078
    • Janata, E.1    Schuler, R.H.2
  • 41
    • 84862350377 scopus 로고    scopus 로고
    • -1 match well with the experimental frequencies
    • -1 match well with the experimental frequencies.
  • 47
    • 2342616374 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • ̇OH, which is within the uncertainty of the yield measured by weak Raman signals.
  • 49
    • 0037419828 scopus 로고    scopus 로고
    • and references therein
    • Tripathi, G. N. R. J. Am. Chem Soc. 2003, 125, 1178, and references therein.
    • (2003) J. Am. Chem Soc. , vol.125 , pp. 1178
    • Tripathi, G.N.R.1
  • 50
    • 0004258726 scopus 로고
    • Cornell University Press: Ithaca, New York
    • Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Cornell University Press: Ithaca, New York, 1959.
    • (1959) The Proton in Chemistry
    • Bell, R.P.1
  • 51
    • 2342450157 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • - in two successive steps from this species as demonstrated here.
  • 53
    • 33845469425 scopus 로고
    • Taniguchi, H.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3095; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1507.
    • (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 1507
  • 55
    • 2342448136 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • a of the corresponding phenol is independent of this choice.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.