Spectroscopic and kinetic properties of the radical zwitterion and related intermediates in the one-electron oxidation of p-aminobenzoic acid

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 9, 1996, Pages 2235-2244

  Tripathi, G N R ^a   Su, Yali ^a,b  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^b PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 AMINOBENZOIC ACID;

ARTICLE; OXIDATION; RAMAN SPECTROMETRY; REACTION ANALYSIS; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0030008269     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja953180z     Document Type: Article

References (84)

1. Wagner, A. F.; Folkers, K. Vitamins and Coenzymes: Interscience Publishers: New York, 1964: p 278.
2. Staunton, E.: Todd, W. R.; Mason, H. S.; Bruggen, J. T. V. Textbook of Biochemistry; The MacMillan Company: New York. 1967; p 823.
3. Pathak, M. A.; Fitzpatric, T. B.: Frenk, E. N. Engl. J. Med. 1969, 280, 1459. Willis. I.; Kligman, A. M. Arch. Dermatol. Res. 1970, 102, 405. Snyder, D. S.: May, M. J. Invest. Dermatol. 1975, 65, 543. Hodges. N. D. M.; Moss, S. M.; Davies, D. J. G. Photochem. Photobiol. 1977, 26, 493. Osgood, P. J.; Moss, S. M.: Davies, D. J. G. J. Invest. Dermatol. 1982, 79, 354. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Nielsen. C. J. Phoiodermatalogy 1989, 6, 263. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Larsen, T. E. Arch. Dermatol. Res. 1990, 282, 38.
4. Pathak, M. A.; Fitzpatric, T. B.: Frenk, E. N. Engl. J. Med. 1969, 280, 1459. Willis. I.; Kligman, A. M. Arch. Dermatol. Res. 1970, 102, 405. Snyder, D. S.: May, M. J. Invest. Dermatol. 1975, 65, 543. Hodges. N. D. M.; Moss, S. M.; Davies, D. J. G. Photochem. Photobiol. 1977, 26, 493. Osgood, P. J.; Moss, S. M.: Davies, D. J. G. J. Invest. Dermatol. 1982, 79, 354. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Nielsen. C. J. Phoiodermatalogy 1989, 6, 263. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Larsen, T. E. Arch. Dermatol. Res. 1990, 282, 38.
5. Pathak, M. A.; Fitzpatric, T. B.: Frenk, E. N. Engl. J. Med. 1969, 280, 1459. Willis. I.; Kligman, A. M. Arch. Dermatol. Res. 1970, 102, 405. Snyder, D. S.: May, M. J. Invest. Dermatol. 1975, 65, 543. Hodges. N. D. M.; Moss, S. M.; Davies, D. J. G. Photochem. Photobiol. 1977, 26, 493. Osgood, P. J.; Moss, S. M.: Davies, D. J. G. J. Invest. Dermatol. 1982, 79, 354. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Nielsen. C. J. Phoiodermatalogy 1989, 6, 263. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Larsen, T. E. Arch. Dermatol. Res. 1990, 282, 38.
6. Pathak, M. A.; Fitzpatric, T. B.: Frenk, E. N. Engl. J. Med. 1969, 280, 1459. Willis. I.; Kligman, A. M. Arch. Dermatol. Res. 1970, 102, 405. Snyder, D. S.: May, M. J. Invest. Dermatol. 1975, 65, 543. Hodges. N. D. M.; Moss, S. M.; Davies, D. J. G. Photochem. Photobiol. 1977, 26, 493. Osgood, P. J.; Moss, S. M.: Davies, D. J. G. J. Invest. Dermatol. 1982, 79, 354. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Nielsen. C. J. Phoiodermatalogy 1989, 6, 263. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Larsen, T. E. Arch. Dermatol. Res. 1990, 282, 38.
7. Pathak, M. A.; Fitzpatric, T. B.: Frenk, E. N. Engl. J. Med. 1969, 280, 1459. Willis. I.; Kligman, A. M. Arch. Dermatol. Res. 1970, 102, 405. Snyder, D. S.: May, M. J. Invest. Dermatol. 1975, 65, 543. Hodges. N. D. M.; Moss, S. M.; Davies, D. J. G. Photochem. Photobiol. 1977, 26, 493. Osgood, P. J.; Moss, S. M.: Davies, D. J. G. J. Invest. Dermatol. 1982, 79, 354. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Nielsen. C. J. Phoiodermatalogy 1989, 6, 263. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Larsen, T. E. Arch. Dermatol. Res. 1990, 282, 38.
8. Pathak, M. A.; Fitzpatric, T. B.: Frenk, E. N. Engl. J. Med. 1969, 280, 1459. Willis. I.; Kligman, A. M. Arch. Dermatol. Res. 1970, 102, 405. Snyder, D. S.: May, M. J. Invest. Dermatol. 1975, 65, 543. Hodges. N. D. M.; Moss, S. M.; Davies, D. J. G. Photochem. Photobiol. 1977, 26, 493. Osgood, P. J.; Moss, S. M.: Davies, D. J. G. J. Invest. Dermatol. 1982, 79, 354. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Nielsen. C. J. Phoiodermatalogy 1989, 6, 263. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Larsen, T. E. Arch. Dermatol. Res. 1990, 282, 38.
9. Pathak, M. A.; Fitzpatric, T. B.: Frenk, E. N. Engl. J. Med. 1969, 280, 1459. Willis. I.; Kligman, A. M. Arch. Dermatol. Res. 1970, 102, 405. Snyder, D. S.: May, M. J. Invest. Dermatol. 1975, 65, 543. Hodges. N. D. M.; Moss, S. M.; Davies, D. J. G. Photochem. Photobiol. 1977, 26, 493. Osgood, P. J.; Moss, S. M.: Davies, D. J. G. J. Invest. Dermatol. 1982, 79, 354. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Nielsen. C. J. Phoiodermatalogy 1989, 6, 263. Flindt-Hansen, H.; Thune, P.; Larsen, T. E. Arch. Dermatol. Res. 1990, 282, 38.
10. Shaw, A. A.: Wainschel, L. A.; Shetlar, M. D. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 647.
11. Shaw, A. A.; Wainschel, L. A.; Shetlar, M. D. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 657.
12. Dromgool, S. H.: Maibach, H. I. J. Am. Acad. Dermatol. 1990, 22, 1068. Rutherford, C. E.; Salter, L. F.: Thomas, R. C. Photochem. Photobiol. A 1990, 52, 337. Gasparro, F. P.; Battista, J. Photochem. Photobiol. 1987, 45, 495. Sutherland, J. C.: Griffin, K. P. Photochem. Photobiol. 1984, 40, 391. Gasparro, F. Photodermatalogy 1985, 2, 151. Sutherland, B. M. Photochem. Photobiol. 1982, 36, 95. Vasil'eva, S. V.; Zhizhina, G. P.; Rapoport, I. A. Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1980, 252, 755.
13. Dromgool, S. H.: Maibach, H. I. J. Am. Acad. Dermatol. 1990, 22, 1068. Rutherford, C. E.; Salter, L. F.: Thomas, R. C. Photochem. Photobiol. A 1990, 52, 337. Gasparro, F. P.; Battista, J. Photochem. Photobiol. 1987, 45, 495. Sutherland, J. C.: Griffin, K. P. Photochem. Photobiol. 1984, 40, 391. Gasparro, F. Photodermatalogy 1985, 2, 151. Sutherland, B. M. Photochem. Photobiol. 1982, 36, 95. Vasil'eva, S. V.; Zhizhina, G. P.; Rapoport, I. A. Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1980, 252, 755.
14. Dromgool, S. H.: Maibach, H. I. J. Am. Acad. Dermatol. 1990, 22, 1068. Rutherford, C. E.; Salter, L. F.: Thomas, R. C. Photochem. Photobiol. A 1990, 52, 337. Gasparro, F. P.; Battista, J. Photochem. Photobiol. 1987, 45, 495. Sutherland, J. C.: Griffin, K. P. Photochem. Photobiol. 1984, 40, 391. Gasparro, F. Photodermatalogy 1985, 2, 151. Sutherland, B. M. Photochem. Photobiol. 1982, 36, 95. Vasil'eva, S. V.; Zhizhina, G. P.; Rapoport, I. A. Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1980, 252, 755.
15. Dromgool, S. H.: Maibach, H. I. J. Am. Acad. Dermatol. 1990, 22, 1068. Rutherford, C. E.; Salter, L. F.: Thomas, R. C. Photochem. Photobiol. A 1990, 52, 337. Gasparro, F. P.; Battista, J. Photochem. Photobiol. 1987, 45, 495. Sutherland, J. C.: Griffin, K. P. Photochem. Photobiol. 1984, 40, 391. Gasparro, F. Photodermatalogy 1985, 2, 151. Sutherland, B. M. Photochem. Photobiol. 1982, 36, 95. Vasil'eva, S. V.; Zhizhina, G. P.; Rapoport, I. A. Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1980, 252, 755.
16. Dromgool, S. H.: Maibach, H. I. J. Am. Acad. Dermatol. 1990, 22, 1068. Rutherford, C. E.; Salter, L. F.: Thomas, R. C. Photochem. Photobiol. A 1990, 52, 337. Gasparro, F. P.; Battista, J. Photochem. Photobiol. 1987, 45, 495. Sutherland, J. C.: Griffin, K. P. Photochem. Photobiol. 1984, 40, 391. Gasparro, F. Photodermatalogy 1985, 2, 151. Sutherland, B. M. Photochem. Photobiol. 1982, 36, 95. Vasil'eva, S. V.; Zhizhina, G. P.; Rapoport, I. A. Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1980, 252, 755.
17. Dromgool, S. H.: Maibach, H. I. J. Am. Acad. Dermatol. 1990, 22, 1068. Rutherford, C. E.; Salter, L. F.: Thomas, R. C. Photochem. Photobiol. A 1990, 52, 337. Gasparro, F. P.; Battista, J. Photochem. Photobiol. 1987, 45, 495. Sutherland, J. C.: Griffin, K. P. Photochem. Photobiol. 1984, 40, 391. Gasparro, F. Photodermatalogy 1985, 2, 151. Sutherland, B. M. Photochem. Photobiol. 1982, 36, 95. Vasil'eva, S. V.; Zhizhina, G. P.; Rapoport, I. A. Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1980, 252, 755.
18. Dromgool, S. H.: Maibach, H. I. J. Am. Acad. Dermatol. 1990, 22, 1068. Rutherford, C. E.; Salter, L. F.: Thomas, R. C. Photochem. Photobiol. A 1990, 52, 337. Gasparro, F. P.; Battista, J. Photochem. Photobiol. 1987, 45, 495. Sutherland, J. C.: Griffin, K. P. Photochem. Photobiol. 1984, 40, 391. Gasparro, F. Photodermatalogy 1985, 2, 151. Sutherland, B. M. Photochem. Photobiol. 1982, 36, 95. Vasil'eva, S. V.; Zhizhina, G. P.; Rapoport, I. A. Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1980, 252, 755.
19. Brash, D. E.; Haseltine, W. A. Nature 1982, 298, 189.
20. Miller, J. E. J. Mol. Biol. 1985, 182, 45.
21. Entsch, B.; Ballou, D. P.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1975, 251, 2550.
22. Anderson, R. F.; Patel, K. B.; Stratford, M. R. L J. Biol. Chem. 1987, 262, 17475.
23. Anderson, R. F.; Patel, K. B.; Stratford, M. R. L J. Biol. Chem. 1990, 365, 1952.
24. Padmaja, S.; Rajaram, J.: Ramakrishnan, V.; Kuriacose, J. C. J. Photochem. Photobiol. 1990, 52, 451.
25. Subramanian, P.; Ramakrishnan, V.; Rajaram, J.; Kuriacose, J. C. Proc. Indian Acad. Sci. 1986, 97, 573. Subramanian, P.; Rajaram, J.; Ramakrishnan. V.: Kuriacose, J. C. Tetrahedron 1988, 44, 4631.
26. Subramanian, P.; Ramakrishnan, V.; Rajaram, J.; Kuriacose, J. C. Proc. Indian Acad. Sci. 1986, 97, 573. Subramanian, P.; Rajaram, J.; Ramakrishnan. V.: Kuriacose, J. C. Tetrahedron 1988, 44, 4631.
27. Marriot, P. H. J. Pharm. Pharmacol. 1963, 15, 666.
28. Nakken, K. F. Radiat. Res. 1964, 21, 446.
29. Neta, P.; Fessenden, R. W. J. Phys. Chem. 1974, 78, 523.
30. Chignell, C. F.; Kalyaraman, B.; Mason, R. P.; Sik, R. H. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 563.
31. Bacon, J.: Adam, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6596. Also see: Solar, S.; Solar, W.; Getoff, N. Int. J. Radiat. Phys. Chem. 1986, 28, 229.
32. Bacon, J.: Adam, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6596. Also see: Solar, S.; Solar, W.; Getoff, N. Int. J. Radiat. Phys. Chem. 1986, 28, 229.
33. Kortum, G.: Vogel, W.; Andrussow, K. IUPAC Dissociation constants orgnaic acids in aqueous solution: Butterworths: London, 1961 : p 381.
34. Buxton, G. V.; Greenstock, C. L.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 513.
35. Jonsson, M.; Lind J.; Eriksen, T. E.; Merenyi, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1423.
36. Lind J.; Shen, X.: Eriksen, T. E.; Merenyi, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 479.
37. Anbar, M.: Hart, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5633.
38. See, for example: Jeevarajan, A. S.; Fessenden, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10461.
39. Su, Y.; Tripathi, G. N. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4405.
40. Tripathi, G. N. R.; Su, Y.; Bentley, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5540.
41. Patterson, L. K.; Lilie. J. Int. J. Radiat. Phys. Chem. 1974, 6, 129. Janata, E.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2078.
42. Patterson, L. K.; Lilie. J. Int. J. Radiat. Phys. Chem. 1974, 6, 129. Janata, E.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2078.
43. Tripathi, G. N. R. In Multichannel Image Detectors II; Talmi, Y., Ed.; ACS Symposium Series 236; American Chemical Society: Washinston. DC. 1983: p 171.
44. Tripathi, G. N. R. In Advances in Spectroscopy; Clark, R. J. H., Hester, R. E., Eds.: John Wiley & Sons: New York. 1989: Vol. 18. pp 157-218.
45. Qin, L.; Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. Z Naiurforsch. 1985, 40a, 1026.
46. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H.: Qin, L. Springer Proc. Phys. 1985, 4, 183.
47. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1984, 110, 542. Tripathi, G. N. R.: Schuler, R. H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3795.
48. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1984, 110, 542. Tripathi, G. N. R.: Schuler, R. H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3795.
49. Poizot, O.; Guichard, V.; Buntinx, G. J. Chem. Phys. 1989, 90, 4697.
50. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1983, 98, 594. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J Chem. Phys. 1984, 81, 113. Beck, S. M.; Brus, L. E. J. Chem. Phys. 1982, 76, 4701. Johnson, C.; Ludwig, M.; Asher, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 905.
51. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1983, 98, 594. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J Chem. Phys. 1984, 81, 113. Beck, S. M.; Brus, L. E. J. Chem. Phys. 1982, 76, 4701. Johnson, C.; Ludwig, M.; Asher, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 905.
52. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1983, 98, 594. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J Chem. Phys. 1984, 81, 113. Beck, S. M.; Brus, L. E. J. Chem. Phys. 1982, 76, 4701. Johnson, C.; Ludwig, M.; Asher, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 905.
53. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. Chem. Phys. Lett. 1983, 98, 594. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J Chem. Phys. 1984, 81, 113. Beck, S. M.; Brus, L. E. J. Chem. Phys. 1982, 76, 4701. Johnson, C.; Ludwig, M.; Asher, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 905.
54. Tripathi, G. N. R. J. Chem. Phys. 1980, 73, 5521.
55. Dollish, F. R.; Fateley, W. F.; Bentley, F. F. Characteristic Raman Frequencies of Organic Compounds; Wiley: New York, 1974.
56. Corey, R. B.; Donohue, J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2899. Corey, R. B.; Pauline, L. Proc. R. Soc. London 1953, B141, 10. Garfinkel, D.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3807, 3818, 3823. Takeda, M.; Iavazzo, R. E. S.; Garfinkel, D.; Scheinberg, I. H.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2813. Ghazanfar, S. A. S.; Myers, D. V.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3439 and references cited therein.
57. Corey, R. B.; Donohue, J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2899. Corey, R. B.; Pauline, L. Proc. R. Soc. London 1953, B141, 10. Garfinkel, D.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3807, 3818, 3823. Takeda, M.; Iavazzo, R. E. S.; Garfinkel, D.; Scheinberg, I. H.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2813. Ghazanfar, S. A. S.; Myers, D. V.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3439 and references cited therein.
58. Corey, R. B.; Donohue, J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2899. Corey, R. B.; Pauline, L. Proc. R. Soc. London 1953, B141, 10. Garfinkel, D.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3807, 3818, 3823. Takeda, M.; Iavazzo, R. E. S.; Garfinkel, D.; Scheinberg, I. H.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2813. Ghazanfar, S. A. S.; Myers, D. V.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3439 and references cited therein.
59. Corey, R. B.; Donohue, J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2899. Corey, R. B.; Pauline, L. Proc. R. Soc. London 1953, B141, 10. Garfinkel, D.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3807, 3818, 3823. Takeda, M.; Iavazzo, R. E. S.; Garfinkel, D.; Scheinberg, I. H.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2813. Ghazanfar, S. A. S.; Myers, D. V.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3439 and references cited therein.
60. Corey, R. B.; Donohue, J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2899. Corey, R. B.; Pauline, L. Proc. R. Soc. London 1953, B141, 10. Garfinkel, D.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3807, 3818, 3823. Takeda, M.; Iavazzo, R. E. S.; Garfinkel, D.; Scheinberg, I. H.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2813. Ghazanfar, S. A. S.; Myers, D. V.; Edsall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3439 and references cited therein.
61. Neta, P.; Fessenden, R. W. J. Phys. Chem. 1970, 74, 2263.
62. Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1789. Armstrong. D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 553.
63. Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1789. Armstrong. D. A.; Rauk, A.; Yu, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 553.
64. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4782.
65. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4782.
66. Chateauneuf, J.: Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 897; 1988, 110, 2877, 2886.
67. Chateauneuf, J.: Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 897; 1988, 110, 2877, 2886.
68. Anbar, N.; Meyerstein, D.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1966, 70, 2660.
69. Adams, G. E.; Boag, J. W.; Currant, J.; Michael, B. D. In Pulse Radiolysis: Ebert, M., Keeme, J. P., Swallow, A. J., Eds.; 1965; p 131.
70. Walling, C.; Camaioni, D. M.; Kim. S. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4814.
71. Rashavan, N. V.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3495. Steenken, S.; Raghavan, N. V. J. Phys. Chem. 1979, 83, 3101.
72. Rashavan, N. V.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3495. Steenken, S.; Raghavan, N. V. J. Phys. Chem. 1979, 83, 3101.
73. Anderson, R. F.; Patel, K. B.; Stratford, M. R. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1987, 83, 3177. Also, unpublished work from this Laboratory.
74. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. Int. J. Radiat. Phys. Chem. 1988, 32, 251.
75. Nonhebel, D. C.; Walton, J. C. Free Radical Chemistry: Structure and Mechanism; Cambridge Unversity Press: Cambridge. 1974.
76. O'Neill, P.; Steenken, S.; Schulte-Frohlinde, D. J. Phys. Chem. 1977, 81, 26, 31.
77. Tripathi, G. N. R. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 409.
78. Neta, P.; Behar, D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4798. Behar, D.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1981, 85, 690. Neta, P.; Behar, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 103. Bays, J. P.; Blumer, S. T.; Baral-Tosh, S.; Behar, D.; Neta, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 320. Norris, R. K.; Barker, S. D.; Neta, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3140.
79. Neta, P.; Behar, D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4798. Behar, D.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1981, 85, 690. Neta, P.; Behar, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 103. Bays, J. P.; Blumer, S. T.; Baral-Tosh, S.; Behar, D.; Neta, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 320. Norris, R. K.; Barker, S. D.; Neta, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3140.
80. Neta, P.; Behar, D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4798. Behar, D.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1981, 85, 690. Neta, P.; Behar, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 103. Bays, J. P.; Blumer, S. T.; Baral-Tosh, S.; Behar, D.; Neta, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 320. Norris, R. K.; Barker, S. D.; Neta, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3140.
81. Neta, P.; Behar, D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4798. Behar, D.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1981, 85, 690. Neta, P.; Behar, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 103. Bays, J. P.; Blumer, S. T.; Baral-Tosh, S.; Behar, D.; Neta, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 320. Norris, R. K.; Barker, S. D.; Neta, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3140.
82. Neta, P.; Behar, D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4798. Behar, D.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1981, 85, 690. Neta, P.; Behar, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 103. Bays, J. P.; Blumer, S. T.; Baral-Tosh, S.; Behar, D.; Neta, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 320. Norris, R. K.; Barker, S. D.; Neta, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3140.
83. Miller, K. E.; Kozak, J. J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 401.
84. Bell, R. P. The Proton in Chemistry: Cornell University Press: Ithaca, NY, 1959.