Electronic modulation of dithienothiophene (DTT) as π-center of D-π-D chromophores on optical and redox properties: Analysis by UV-Vis-NIR and Raman spectroscopies combined with electrochemistry and quantum chemical DFT calculations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 41, 2004, Pages 13363-13376

  Ponce Ortiz, Rocío ^a   Ruiz Delgado, Mari Carmen ^a   Casado, Juan ^a   Hernández, Víctor ^a   Kim, Oh Kil ^b   Woo, Han Young ^b   López Navarrete, Juan T ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; ELECTROCHEMISTRY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL PROPERTIES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; REDOX REACTIONS;

EFFECTIVE CONJUGATION COORDINATES (ECC); ELECTRONIC COUPLINGS; ELECTRONIC MODULATION; SPECTROELECTROCHEMISTRY;

AROMATIC COMPOUNDS;

DITHIENO[3,2 B:2',3' D]THIOPHENE; DITHIENOTHIOPHENE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONICS; INFRARED SPECTROSCOPY; OXIDATION; POLARIMETRY; RAMAN SPECTROMETRY; REDUCTION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 6044234753     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja047058o     Document Type: Article

References (59)

1. Tourillon, G. Handbook of Conducting Polymers; Dekker: New York, 1986; p 293.
2. Baüerle, P. Electronic Materials: The Oligomeric Approach; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; p 105.
3. Garnier, F.; Horowitz, G.; Fichou, D.; Yassar, A. Synth. Met. 1996, 81, 163.
4. Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. M.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
5. Geiger, F.; Stoldt, M.; Baeuerle, P.; Scheizer, H.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922.
6. Gill, R. E.; Malliaras, G. G.; Wildeman, J.; Hadziioannou, G. Adv. Mater. 1994, 6, 132.
7. Kim, O.-K.; Fort, A.; Bazoukas, M.; Blanchard-Desce, M.; Lehn, J.-M. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2227.
8. Moreira, I. S.; Franco, D. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 450.
9. Takahashi, K.; Nihira, T.; Akiyama, K.; Ikegami, Y.; Fukuyo, E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 620.
10. (a) Kim, O.-K.; Woo, H. Y.; Kim, J. K.; Heuer, W. B.; Lee, K.-S.; Kim, C. Y. Chem. Phys. Lett. 2002, 364, 432.
11. (b) Kim, O.-K.; Lee, K.-S.; Woo, H. Y.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284.
12. Mazaki, Y.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3315.
13. Sakamoto, A.; Furukawa, Y.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4635.
14. (a) Yokonuma, N.; Furukawa, Y.; Tasumi, M.; Kuroda, M.; Nakayama, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 431.
15. (b) Harada, I.; Furukawa, Y. Vibrational Spectra and Structure; Durig, J., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1991; Vol. 19, p 369.
16. (a) Hernandez, V.; Casado, J.; Ramirez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271.
17. (b) Casado, J.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419.
18. (c) Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Casado, J.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10419.
19. (d) Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernandez, V.; Shirota, Y.; Casado, J.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7163.
20. (a) Casado, J.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419.
21. (b) Casado, J.; Hernandez, V.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. Adv. Mater. 1998, 10, 1258.
22. (c) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amerigo, P.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.
23. (d) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597.
24. (e) Casado, J.; Ruiz Delgado, M. C.; Shirota, Y.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2637.
25. (a) Hernández, V.; Casado, J.; Effenberger, F.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5105.
26. (b) Casado, J.; Hernández, V.; Kim, O.-K.; Lehn, J.-M.; López Navarrete, J. T.; Delgado Ledesma, S.; Ponce Ortiz, R.; Ruiz Delgado, M. C.; Vida, Y.; Perez-Inestrosa, E. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3805.
27. (a) Gonzalez, M.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Martin, N.; Garin, J.; Orduna, J.; Alcala, R.; Villacampa, B.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 8872.
28. (b) Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amerigo, P.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2534.
29. (a) Zerbi, G.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; p 345.
30. (b) Castiglioni, C.; Gussoni, M.; Lopez Navarrete, J. T.; Zerbi, G. Solid State Commun. 1988, 65, 625.
31. (c) Lopez Navarrete, J. T.; Zerbi, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 957 and 965.
32. (d) Hernandez, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50, 9815.
33. (e) Agosti, E.; Rivola, M.; Hernandez, V.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Synth. Met. 1999, 100, 101.
34. (f) Zerbi, G. Handbook of Conducting Polymers; Marcel Dekker: New York, 1998.
35. (a) Ehrendorfer, Ch.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7492.
36. (b) Ehrendorfer, Ch.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5341.
37. (a) Kim, O.-K.; Lee, K.-S.; Huang, Z.; Heuer, W. B.; Paik-Sung, C. S. Opt. Mater. 2002, 21, 559.
38. (b) Kim, O.-K.; Woo, H. Y.; Lee, K.-S.; Kim, J. K.; Kim, D. Y.; Shim, H.-K.; Kim, C. Y. Synth. Met. 2001, 121, 1607.
39. Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N., Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
40. Alberti, A.; Ballarin, B.; Guerra, M.; Mancciantelli, D.; Mucci, A.; Parenti, F.; Schenetti, L.; Seeber, R.; Zanardi, C. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 1216.
41. (a) Hernandez, V.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys., 1998, 109, 2543.
42. (b) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; Orti, E.; Milian, B.; Pou-Amerigo, R.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12380.
43. Ruiz Delgado, M. C.; Hernandez, V.; Casado, J.; Lopez Navarrete, J. T.; Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3670.
44. (a) Hill, M. G.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Pennau, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2728.
45. (b) Bäuerle, P.; Segelbacher, U.; Gaudl, K.-U.; Huttenlocher, D.; Mehring, M. Angew. Chem. 1993, 105, 125.
46. (c) Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Chem. Mater. 1993, 5, 620.
47. (d) Van Haare, J. A. E. H.; Van Boxtel, M.; Janssen, R. A. J. Chem. Mater. 1998, 10, 1166.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratman, R. E.; Burant, S.; Dapprich, J. M.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, G.; Petersson, A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, I.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Manayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
49. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
50. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, F. C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
51. Novoa, J. J.; Sosa, C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15837.
52. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
53. Rauhut, G.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
54. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
55. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. Gross, E. K. U., Driezler, R. M., Eds.; Plenum Press: New York, 1995; p 149.
56. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. Gross, E. K. U., Driezler, R. M., Eds.; Plenum Press: New York, 1995; p 149.
57. Casida, M. E. Recent Advances in Density Functional Methods, Pan I.; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 115.
58. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
59. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Hernandez, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.