From transition metals to organocatalysis

Russian Chemical Bulletin

Volumn 53, Issue 9, 2004, Pages 1806-1812

  Kocovsky P ^a   Malkov, A V ^a  

^a UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

1,1 Binaphthyls; Chiral complexes; Phase transfer catalysis

Indexed keywords

1,1' BINAPHTHYL DERIVATIVE; 2,2' BIPYRIDINE DERIVATIVE; ALDEHYDE; COPPER; LEWIS BASE; LIGAND; MOLYBDENUM; OXIDE; PALLADIUM; PYRIDINE DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT;

ALLYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY;

EID: 21344458144     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-005-0040-y     Document Type: Article

References (80)

1. (a) P. Kočovský, Collect. Czech. Chem. Commun., 1994, 59, 1;
2. (b) P. Kočovský, A. Malkov, Š. Vyskočil, and G. C. Lloyd-Jones, Pure Appl. Chem., 1999, 71, 1425;
3. (c) P. Kočovský, J. Organomet. Chem., 2003, 687, 256.
4. P. Kočovský, Š. Vyskočil, and M. Smrčina, Chem. Rev., 2003, 103, 3213.
5. (a) M. Smrčina, M. Lorenc, V. Hanuš, and Kočovský, Synlett, 1991, 231;
6. (b) M. Smrčina, M. Lorenc, V. Hanuš, P. Sedmera, and P. Kočovský, J. Org. Chem., 1992, 57, 1917;
7. (c) M. Smrčina, J. Poláková, Š. Vyskočil, and P. Kočovský, J. Org. Chem., 1993, 58, 4534;
8. (d) M. Smrčina, Š. Vyskočil, B. Máca, M. Polášek, T. A. Claxton, and A. P. Abbott, J. Org. Chem., 1994, 59, 2156;
9. (e) M. Smrčina, Š. Vyskočil, J. Polí vková, J. Poláková, and P. Kočovský, Collect. Czech. Chem. Commun., 1996, 61, 1520;
10. (f) Š. Vyskočil, M. Smrčina, M. Lorenc, V. Hanuš, M. Polášek, and P. Kočovský, Chem. Commun., 1998, 585;
11. (g) Š. Vyskočil, M. Smrčina, M. Lorenc, I. Tišlerová, R. D. Brooks, J. J. Kulagowski, V. Langer, L. Farrugia, and P. Kočovský, J. Org. Chem., 2001, 66, 1359;
12. (h) K. Ding, Y. Wang, H. Yun, J. Liu, Y. Wu, M. Terada, Y. Okubo, and K. Mikami, Chem. Eur. J., 1999, 5, 1734;
13. (i) K. Körber, W. Tang, X. Hu, and X. Zhang, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7163.
14. Š. Vyskočil, L. Meca, I. Tišlerová, I. Císařová, M. Polášek, S. R. Harutyunyan, Y. N. Belokon, R. M. J. Stead, L. Farrugia, and P. Kočovský, Chem. Eur. J., 2002, 8, 4633.
15. M. Smrčina, J. Polívková, Š. Vyskočil, J. Poláková, J. Sejbal, V. Hanuš, M. Poláš ek, H. Verrier, and P. Kočovský, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 537.
16. Š. Vyskočil, M. Smrčina, V. Hanuš, M. Polášek, and P. Kočovský, J. Org. Chem., 1998, 63, 7738.
17. Š. Vyskočil, S. Jaracz, M. Smrčina, M. Štícha, V. Hanuš, M. Polášek, and P. Kočovský, J. Org. Chem., 1998, 63, 7727.
18. (a) Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, Š. Vyskočil, and H. B. Kagan, Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 1723;
19. (b) Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, A. A. Chesnokov, O. V. Larionov, I. Singh, V. S. Parmar, Š. Vyskočil, and H. B. Kagan, J. Org. Chem., 2000, 65, 7041;
20. (c) Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, O. V. Larionov, S. R. Harutyunyan, Š. Vyskočil, M. North, and H. B. Kagan, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1948.
21. Y. N. Belokon, N. B. Bespalova, T. D. Churkina, I. Císař ová, M. G. Ezernitskaya, S. R. Harutyunyan, H. B. Kagan, P. Kočovský, K. A. Kochetkov, O. V. Larionov, K. A. Lyssenko, M. North, A. S. Peregudov, V. V. Prisyazhnyuk, and Š. Vyskočil, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12860.
22. (a) E. M. Carreira, R. A. Singer, and W. Lee, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8837;
23. (b) E. M. Carreira, W. Lee, and R. A. Singer, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3649;
24. (c) R. A. Singer and E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12360;
25. (d) R. A. Singer, M. S. Shepard, and E. M. Carreira, Tetrahedron, 1998, 54, 7025.
26. W. Tang, X. Hu, and X. Zhang, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3075.
27. H. Brunner, F. Henning, and M. Weber, Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 37.
28. Y. Yuan, J. Long, J. Sun, and K. Ding, Chem. Eur. J., 2002, 8, 5033.
29. (a) J. J. Van Veldhuizen, S. B. Garber, J. S. Kingsbury, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4954.
30. J. J. Van Veldhuizen, D. G. Gillingham, S. B. Garber, O. Kataoka, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12502.
31. (a) A. Ford and S. Woodward, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 335;
32. (b) A. J. Blake, A. Cunningham, A. Ford, S. J. Teat, and S. Woodward, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3586.
33. (a) P. Kočovský, Š. Vyskočil, I. Císařová, J. Sejbal, I. Tišlerová, M. Smrčina, G. C. Lloyd-Jones, S. C. Stephen, C. P. Butts, M. Murray, and V. Langer, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7714;
34. (b) G. C. Lloyd-Jones, S. C. Stephen, M. Murray, C. P. Butts, Š. Vyskočil, and P. Kočovský, Chem. Eur. J., 2000, 6, 4348;
35. (c) I. J. S. Fairlamb, G. C. Lloyd-Jones, Š. Vyskočil, and P. Kočovský, Chem. Eur. J., 2002, 8, 4443;
36. (d) L. Gouriou, G. C. Lloyd-Jones, Š. Vyskočil, and P. Kočovský, J. Organomet. Chem., 2003, 687, 525.
37. Š. Vyskočil, M. Smrčina, and P. Koč ovský, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9289.
38. (a) J. Yin and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12051;
39. (b) J. Yin, M. P. Rainka, X.-X. Zhang, and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1162.
40. (a) A. Aranyos, D. W. Old, A. Kiyomori, J. P. Wolfe, J. P. Sadigishi, and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4369;
41. (b) J. Åhman, J. P. Wolfe, M. V. Troutman, M. Palucki, and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1918;
42. (c) J. M. Fox, X. Huang, A. Chieffi, and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1360;
43. D. W. Old, J. P. Wolfe, and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9722;
44. (e) D. W. Old, M. C. Harris, and S. L. Buchwald, Org. Lett., 2000, 2, 1403;
45. (f) K. E. Torraca, S. Kuwabe, and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12907;
46. (g) A. Chieffi, K. Kamikawa, J. Åhman, J. M. Fox, and S. L. Buchwald, Org. Lett., 2001, 3, 1897;
47. (h) W. A. Morandi and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7996;
48. (i) K. E. Torraca, X. Huang, C. A. Parrish, and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10770;
49. (j) S. Kuwabe, K. E. Torraca, and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12202;
50. (k) T. Hamada and S. L. Buchwald, Org. Lett., 2002, 4, 999;
51. (l) J. Yin, M. P. Rainka, X.-X. Zhang, and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1162;
52. (m) M. C. Harris, X. Huang, and S. L. Buchwald, Org. Lett., 2002, 4, 2885.
53. X. Hu, H. Chen, and X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 3518.
54. (a) A. V. Malkov, M. Bella, V. Langer, and P. Kočovský, Org. Lett., 2000, 2, 3047;
55. (b) A. V. Malkov, I. R. Baxendale, J. Fawcett, D. R. Russel, V. Langer, D. J. Mansfield, M. Valko, and P. Kočovský, Organometallics, 2001, 20, 673.
56. A. V. Malkov, D. Pernazza, M. Bell, M. Bella, A. Massa, F. Teplý, P. Meghani, and P. Kočovský, J. Org. Chem., 2003, 68, 4727.
57. A. V. Malkov, M. Bella, I. G. Stará, and P. Kočovský , Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3045.
58. (a) A. V. Malkov and P. Kočovský, Curr. Org. Chem., 2003, 7, 1737;
59. (b) G. Chelucci and R. P. Thummel, Chem. Rev., 2002, 102, 3129;
60. (c) N. C. Fletcher, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1831;
61. (d) G. Chelucci, G. Murineddu, G. A. Pinna, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 1373.
62. (a) U. Knof and A. von Zelewsky, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 303;
63. (b) D. Lötscher, S. Rupprecht, H. Stoeckli-Evans, and A. von Zelewsky, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 4341;
64. (c) B. Kolp, D. Abeln, H. Stoeckli-Evans, and A. von Zelewsky, Eur. J. Inorg. Chem., 2001, 1207;
65. (d) S. Lötscher, S. Rupprecht, P. Collomb, P. Belser, H. Viebrock, A. von Zelewsky, and P. Burger, Inorg. Chem., 2001, 40, 5675.
66. (a) G. Chelucci, A. Saba, and F. Soccolini, Tetrahedron Lett., 2001, 57, 9989.
67. M. Nakajima, M. Saito, M. Shiro, and S. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6419.
68. (a) A. V. Malkov, M. Orsini, D. Pernazza, K. W. Muir, V. Langer, P. Meghani, and P. Kočovský, Org. Lett., 2002, 4, 1047;
69. (b) A. V. Malkov, M. Bell, M. Orsini, D. Pernazza, A. Massa, P. Herrmann, P. Meghani, and P. Kočovský, J. Org. Chem., 2003, 68, 9659.
70. (a) T. Shimada, A. Kina, S. Ikeda, and T. Hayashi, Org. Lett., 2002, 4, 2799;
71. (b) T. Shimada, A. Kina, and T. Hayashi, J. Org. Chem., 2003, 68, 6329.
72. A. V. Malkov, M. Bell, M. Vassieu, V. Bugatti, and P. Kočovský, J. Mol. Catal. A, 2003, 196, 179.
73. (a) C. A. Hunter and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5525;
74. (b) M. S. Cubberley and B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7560;
75. (c) G. A. Breault, C. A. Hunter, and P. C. Mayers, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3402;
76. (d) F. J. Carver, C. A. Hunter, D. J. Livingstone, J. F. McCabe, and E. M. Seward, Chem. Eur. J., 2002, 8, 2848;
77. (e) M. O. Sinnokrot and C. D. Sherrill, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7690.
78. A. V. Malkov, L. Dufková, L. Farrugia, and P. Koč ovský, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 3674.
79. A. V. Malkov, A. Mariani, K. N. MacDougall, and P. Kočovský , Org. Lett., 2004, 6, 2253.
80. G. C. Lloyd-Jones, Synlett, 2001, 161.