Biochemistry and cytotoxicity of α-aminoketones;Bioquímica e ação citotóxica de α-aminocetonas endógenas

Quimica Nova

Volumn 28, Issue 3, 2005, Pages 483-491

  Dutra, Fernando ^a   Bechara, Etelvino J H ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

5 aminolevulinic acid; Aminoacetone; Hexosamines

Indexed keywords

4,5 DIOXOVALERIC ACID; ALDEHYDE DERIVATIVE; AMINOACETONE; AMINOKETONE; AMINOLEVULINIC ACID; GUANINE; METHYLGLYOXAL; OXYGEN RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG; VALERIC ACID DERIVATIVE;

AEROBIC METABOLISM; CYTOTOXICITY; DIABETES MELLITUS; DNA ALKYLATION; OXIDATIVE STRESS; PORPHYRIA; PROTEIN AGGREGATION; PROTEIN CROSS LINKING; QUANTUM YIELD; REVIEW;

EID: 20444503005     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422005000300021     Document Type: Review

References (151)

1. rd ed. Oxford Science Publications, Oxford, 1999.
2. Bechara, E. J. H.; Medeiros, M. H. G.; Monteiro, H. P.; Hermes-Lima, M.; Pereira, B.; Demasi, M.; Costa, C. A.; Abdalla, D. S. P.; Onuki, J.; Wendel, C. M. A.; Mascio, P.; Quim. Nova 1993, 16, 385.
3. Douki, T.; Onuki, J.; Medeiros, M. H.; Bechara, E. J. H.; Cadet, J.; Di Mascio, P.; Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 150.
4. Dutra, F.; Knudsen, F. S.; Curi, D.; Bechara, E. J. H.; Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1323.
5. Dutra, F.; Araki, D.; Bechara, E. J. H.; Free Radical Res. 2003, 37, 1113.
6. Kuhner, U.; Busse, M.; Buchinger, G.; Z. Kinderheilkd. 1974, 117, 259.
7. Reddi, O. S.; J. Pediatr. 1978, 93, 814.
8. Kalapos, M. P.; Biochim. Biophys. Acta 1999, 1426, 1.
9. Gibson, K. D.; Laver, W. G.; Neuberger, A.; Biochem. J. 1958, 70, 71.
10. Hiraku, Y.; Kawanishi, S.; Free Radical Res. 1999, 31, 389.
11. Laferrère, B.; García-Lorda, P.; Russell, C. D.; Pi-Sunyer, F. X.; Nutrition 2004, 20, 321.
12. Brownlee, M.; Nature 2001, 414, 813.
13. Szent-Györgyi, A.; Science 1941, 93, 609;
14. Nature 1941, 148, 157;
15. Science 1968, 161, 988;
16. Bioenergetics 1973, 4, 533.
17. Monnier, V. M. Em The Maillard Reaction in aging, diabetes and nutrition; Baynes, J. W.; Monnier, V. M., eds.; Alan R. Liss Inc.: New York, 1989, p. 1-22.
18. Vlassara, H.; Brownlee, M.; Monogue, K. R.; Dinarello, C. A.; Pasagian, A.; Science 1988, 240, 1546.
19. Kirstein, M.; Brett, J.; Radoff, S.; Ogawa, S.; Stern, D.; Vlassara, H.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9010.
20. Yan, S. D.; Schmidt, A. M.; Anderson, G. M.; Zhang, J.; Brett, J.; Zou, Y. S.; Pinsky, D.; Stern, D.; J. Biol. Chem. 1994, 269, 9889.
21. Vlassara, H.; Fuh, H.; Donnelly, T.; Cybulsky, M.; Mol. Med. 1992, 1, 447.
22. Schmidt, A. M.; Hori, O.; Chen, J. X.; Li, J. F.; Zhang, J.; Yan, S. D.; Brett, J.; Stern, D.; J. Clin. Invest. 1995, 96, 1395.
23. Hindmarsh, J. T.; Clin. Chem. 1986, 32, 1255.
24. Kappas, A.; Sassa, S.; Galbraith, R. A.; Nordmann, Y. Em The metabolic basis of inherited disease; Scriver, C., ed.; McGraw-Hill: New York, 1989, p. 1305-1365.
25. Stohs, S. J.; Bagchi, D.; Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 321.
26. Gorchein, A.; Biochem. J. 1984, 219, 883.
27. Stein, J. A.; Tschudy, D. P.; Medicine 1970, 49, 1.
28. Gibson, J. B.; Goldberg, A.; J. Pathol. Bacteriol. 1956, 71, 495.
29. Cavanagh, J. B.; Mellick, R. S.; J. Neurol. Neurosur. Ps. 1965, 28, 320.
30. Becker, D. M.; Kramer, S.; Medicine 1977, 56, 411.
31. Anzil, A. P.; Dozic, S.; Acta Neuropathol. 1978, 42, 121.
32. Lithner, F.; Wetterberg, L.; Acta Med. Scand. 1984, 215, 271.
33. Gubler, J. G.; Bargetzi, M. J.; Meyer, U. A.; Am. J. Med. 1990, 89, 540.
34. Thunnissen, P. L. M.; Meyer, J.; Dekoning, R. W.; Neth. J. Med. 1991, 38, 171.
35. Bechara, E. J. H.; Braz. J. Med. Biol. Res. 1996, 29, 841.
36. Mashino, T.; Fridovich, I.; Arch. Biochem. Biophys. 1987, 254, 547.
37. Thornalley, P. J.; Environ. Health Perspect. 1985, 64, 297.
38. Martin, J. P. Jr.; Batkoff, B.; Free Radical Biol. Med. 1987, 3, 241.
39. Chevion, M.; Navok, T.; Glaser, G.; Mager, J.; Eur. J. Biochem. 1982, 127, 405.
40. Cadet, J.; Carvalho, V. M.; Onuki, J.; Douki, T.; Medeiros, M. H.; Di Mascio, P.; IARC Sci. Publ. 1999, 150, 103.
41. Costa, C. A.; Trivelato, G. C.; Pinto, A. M. P.; Bechara, E. J. H.; Clin. Chem. 1997, 43, 1196.
42. Costa, C. A.; Trivelato, G. C.; Demasi, M.; Bechara, E. J. H.; J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 1997, 695, 245.
43. Penatti, C. A. A.; Bechara, E. J. H.; Demasi, M.; Arch. Biochem. Biophys. 1996, 335, 53.
44. Fraga, C. G.; Onuki, J.; Lucesoli, F.; Bechara, E. J. H.; Di Mascio, P.; Carcinogenesis 1994, 15, 2241.
45. Timmins, G. S.; Liu, K. J.; Bechara, E. J. H.; Kotake, Y.; Swartz, H. M.; Free Radical Biol. Med. 1999, 27, 329.
46. Onuki, J.; Medeiros, M. H. G.; Bechara, E. J. H.; Di Mascio, P.; Biochim. Biophys. Acta 1994, 1225, 259.
47. Carvalho, H.; Bechara, E. J. H.; Meneghini, R.; Demasi, M.; Biochem. J. 1997, 328, 827.
48. Hermes-Lima, M.; Castilho, R. F.; Valle, V. G. R.; Bechara, E. J. H.; Vercesi, A. E.; Biochim. Biophys. Acta 1992, 1180, 201.
49. Oteiza, P.; Bechara, E. J. H.; Arch. Biochem. Biophys. 1993, 305, 282.
50. Demasi, M.; Costa, C. A.; Pascual, C.; Llesuy, S.; Bechara, E. J. H.; Free Radical Res. 1997, 26, 235.
51. Rocha, M. E. M.; Bandy, B.; Costa, C. A.; Barros, M. P.; Pinto, A. M. P.; Bechara, E. J. H.; Free Radical Res. 2000, 32, 343.
52. Rocha, M. E. M.; Ferreira, A. M. D. C.; Bechara, E. J. H.; Free Radical Biol. Med. 2000, 29, 1272.
53. Rocha, M. E. M.; Dutra, F.; Bandy, B.; Baldini, R. L.; Gomes, S. L.; Faljoni-Alario, A.; Líria, C. W.; Miranda, M. T. M.; Bechara, E. J. H.; Arch. Biochem. Biophys. 2003, 409, 349.
54. Weishaupt, K. R.; Gomer, C. J.; Dougherty, T. J.; Cancer Res. 1976, 36, 2326.
55. Oseroff, A. Em Clinical Photomedicine; Lim, H.; Sorter, N., eds.; Marcel Dekker: New York, 1993, p. 387-402.
56. Lang, K.; Lehmann, P.; Bolsen, K.; Ruzicka, T.; Fritsch, C.; Expert. Opin. Investis. Drugs 2001, 10, 1139.
57. Wolfsen, H. C.; Ng, C. S.; Cutis 2002, 69, 140.
58. Duez, P.; Hanocq, M.; Dubois, J.; Carcinogenesis 2001, 22, 771.
59. Fuchs, J.; Weber, S.; Kaufmann, R.; Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 537.
60. Onuki, J.; Teixeira, P.C.; Medeiros, M. H. G.; Di Mascio, P.; Quim. Nova 2002, 25, 594.
61. Elliott, W. H.; Biochem. J. 1960, 74, 90.
62. Elliott, W. H.; Biochem. J. 1960, 74, 478.
63. Bird, M. I.; Nunn, P. B.; Lord, L. A. J.; Biochim. Biophys. Acta 1984, 802, 229.
64. Bird, M. I.; Nunn, P. B.; Biochem. J. 1983, 214, 687.
65. Urata, G.; Granick, S.; J. Biol. Chem. 1963, 238, 811.
66. Boylan, S. A.; Dekker, E. E.; J. Biol. Chem. 1981, 256, 1809.
67. Tressel, T.; Thompson, R.; Zieske, L. R.; Menendez, M. I. T. S.; Davis, L.; J. Biol. Chem. 1986, 261, 16428.
68. Davis, A. J.; Austic, R. E.; J. Nutr. 1997, 127, 738.
69. Jagt, D. L. V.; Hassebrook, R. K.; Hunsaker, L. A.; Brown, W. M.; Royer, R. E.; Chem. Biol. Interact. 2001, 130-132, 549.
70. Ray, S.; Ray, M.; J. Biol. Chem. 1983, 258, 3461.
71. Ray, S.; Ray, M.; J. Biol. Chem. 1987, 262, 5974.
72. Boor, P. J.; Trent, M. B.; Lyles, G. A.; Tao, M.; Ansari, G. A. S.; Toxicology 1992, 73, 251.
73. Lyles, G. A.; J. Neural Transm. 1994, 41, 387.
74. Lewinsohn, R.; Braz. J. Med. Biol. Res. 1984, 17, 223.
75. O'Sullivan, J.; Unzeta, M.; Healy, J.; O'Sullivan, M. I.; Davey, G.; Tipton, K. F.; Neurotoxicology 2004, 25, 303.
76. Boomsma, F.; Van den Meiracker, A. H.; Winkel, S.; Aanstoot, H. J.; Batstra, M. R.; Veld, A. J. M.; Bruining, G. J.; Diabetologia 1999, 42, 233.
77. Boomsma, F.; Van Veldhuisen, D. J.; Kam, P. J.; in't Veld, A. J. M.; Mosterd, A.; Lie, K. I.; Schalekamp, M.A.D.H.; Cardiovasc. Res. 1997, 33, 387.
78. Yu, P. H.; Zuo, D. M.; Diabetologia 1997, 40, 1243.
79. Lyles, G. A.; Mcdougall, S. A.; J. Pharm. Pharmacol. 1989, 41, 97.
80. Lewinsohn, R.; J. Pharm. Pharmacol. 1981, 33, 569.
81. McLellan, A. C.; Phillips, S. A.; Thornalley, P. J.; Anal. Biochem. 1992, 206, 17.
82. Dijk, J. V.; Boomsma, F.; Clin. Chim. Acta 1998, 270, 189.
83. Chalmers, J.; Lyles, G. A.; Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 416.
84. Hysmith, R. M.; Boor, P. J.; Toxicology 1988, 51, 133.
85. Yu, P. H.; J. Neural Transm. 1998, 52, 201.
86. Yu, P. H.; Zuo, D.; Davis, B. A.; Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 1055.
87. Kalapos, M. P.; Toxicol. Lett. 1999, 110, 145.
88. Baynes, J. W.; Diabetes 1991, 40, 405.
89. Thornalley, P. J.; Gen. Pharmac. 1996, 27, 565.
90. Kalapos, M. P.; Toxycol. Lett. 1994, 73, 3.
91. Kalapos, M. P.; Biochem. Educ. 1992, 20, 27.
92. Dakin, H. D.; Dudley, H.W.; J. Biol. Chem. 1913, 14, 155.
93. Neuberg, C.; Biochem. Z. 1913, 49, 502.
94. Thornalley, P. J.; Biochem. J. 1990, 269, 1.
95. Atkins, T. W.; Thornalley, P. J.; Diabetes Res. 1989, 11, 125.
96. Kalapos, M. P.; Littauer, A.; de Groot, H.; Arch. Toxicol. 1993, 67, 369.
97. Haik, G. M.; Lo, T. W. C.; Thornalley, P. J.; Exp. Eye Res. 1994, 59, 497.
98. Shipanova, I. N.; Glomb, M. A.; Nagaraj, R. H.; Arch. Biochem. Biophys. 1997, 344, 29.
99. Murata-Kamiya, N.; Kamiya, H.; Kaji, H.; Kasai, H.; Mutat. Res. 2000, 468, 173.
100. Ayoub, F. M.; Allen, R. E.; Thornalley, P. J.; Leuk. Res. 1993, 17, 397.
101. Biswas, S.; Ray, M.; Misra, S.; Dutta, D. P.; Ray, S.; Biochem. J. 1997, 323, 343.
102. Ray, S.; Dutta, S.; Halder, J.; Ray, M.; Biochem. J. 1994, 303, 69.
103. Westwood, M. E.; Thornalley, P. J.; J. Protein. Chem. 1995, 14, 359.
104. Westwood, M. E.; Thornalley, P. J.; Diabet. Med. 1995, 12 (suppl. 2-10), 549.
105. Westwood, M. E.; Argirov, O. K.; Abordo, E. A.; Thornalley, P. J.; Biochim. Biophys. Acta 1997, 1356, 84.
106. Abordo, E. A.; Harjit, S. M.; Thornalley, P. J.; Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 641.
107. Thornalley, P. J.; Chem. Biol. Interact. 1998, 111-112, 137.
108. Chaplen, F. W. R.; Fahl, W. E.; Cameron, D. C.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5533.
109. Shamsi, F. A.; Partal, A.; Sady, C.; Glomb, M. A.; Nagaraj, R. H.; J. Biol. Chem. 1998, 273, 6928.
110. Al-Abed, Y.; Mitsuhashi, T.; Ulrich, P.; Bucala, R.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1577.
111. Odani, H.; Shinzato, T.; Usami, J.; Matsumoto, Y.; Frye, E. B.; Baynes, J. W.; Maeda, K.; FEBS Lett. 1998, 427, 381.
112. Lee, C.; Yim, M. B.; Chock, P. B.; Yim, H. S.; Kang, S. O.; J. Biol. Chem. 1998, 273, 25272.
113. Ahmed, M. U.; Frye, E. B.; Degenhardt, T. P.; Thorpe, S. R.; Baynes, J. W.; Biochem. J. 1997, 324, 565.
114. Lo, T. W. C.; Selwood, T.; Thornalley, P. J.; Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1865.
115. Hammes, H. P.; Stradter, D.; Weiss, A.; Bretzel, R. G.; Federlin, K.; Brownie, M.; Diabetologia 1995, 38, 656.
116. Cameron, N. E.; Cotter, M. A.; Dines, K.; Love, A.; Diabetologia 1992, 35, 946.
117. Sugimoto, K.; Yagihashi, S.; Microvasc. Res. 1997, 53, 105.
118. Soulis-Liparota, T.; Cooper, M.; Papazoglou, D.; Clarke, B.; Jerums, G.; Diabetes 1991, 40, 1328.
119. Allen, R. E.; Lo, T. W.; Thornalley, P. J.; J. Protein Chem. 1993, 12, 111.
120. Lejeune, J.; Lafourcade, J.; Berger, R.; Vialatte, J.; Boeswillwald, M.; Seringe, P.; Turpin, R.; C.R. Acad. Sci. Paris 1963, 257, 3102.
121. Niebuhr, E.; Hum. Genet. 1978, 44, 227.
122. Wilkins, L. E.; Brown, J.; Wolf, B.; J. Pediatr. 1980, 97, 401.
123. Mainard, P. C.; Clin. Genet. 2000, 57, 459.
124. Lejeune, J.; Rethore, M. O.; Peeters, M.; de Blois, M. C.; Rabier, D.; Parvy, P.; Bardet, J.; Kamoun, P.; Ann. Genet. 1990, 33, 16.
125. Wallace, W. J.; Houtchens, R. A.; Maxwell, J. C.; Caughey, W. S.; J. Biol. Chem. 1982, 257, 4966.
126. Hirahu, Y.; Sugimoto, J.; Yamaguchiand, T.; Kawanishi, S.; Arch. Biochem. Biophys. 1999, 365, 62.
127. Theil, E. C.; Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 289.
128. Niederau, C.; Z. Gastroenterol. 1999, suppl. 1, 22.
129. Nickander, K. K.; McPhee, B. R.; Low, P. A.; Tritschler, H.; Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 631.
130. Young, I. S.; Tate, S.; Lightbody, J. H.; McMaster, D.; Trimble, E. R.; Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 833.
131. Akaike, T.; Free Radical Res. 2000, 33, 461.
132. Anello, M.; Rabuazzo, A. M.; Degano, C.; Caltabiano, V.; Patané, G.; Vigneri, R.; Purrello, F.; Diabetes 1996, 45, 502.
133. Eizirik, D. L.; Korbutt, G. S.; Hellerstrom, C.; J. Clin. Invest. 1992, 90, 1263.
134. Purrello, F.; Vetri, M.; Gatta, C.; Gullo, D.; Vigneri, R.; Diabetes 1989, 38, 1417.
135. Rossetti, L.; Giaccari; A.; De Fronzo, R. A.; Diabetes Care 1990, 13, 610.
136. Ceriello, A.; Diabetes Care 2003, 26, 1589.
137. Hammes, H. P.; J. Diabetes Complicat. 2003, 17, 16.
138. Cheatham, B.; Endocrinology 2004, 145, 2115.
139. Marshall, S.; Bacote, V.; Traxinger, R. R.; J. Biol. Chem. 1991, 266, 4706.
140. McClain, D. A.; J. Diabetes Complicat. 2002, 16, 72.
141. Hazel, M.; Cooksey, R. C.; Jones, D.; Parker, G.; Neidigh, J. L.; Witherbee, B.; Gulve, E. A.; McClain, D. A.; Endocrinology 2004, 145, 2118.
142. Wang, J.; Liu, R.; Hawkins, M.; Barzilai, N.; Rossetti, L.; Nature 1998, 393, 684.
143. Campfield, L. A.; Smith, F. J.; Guisez, Y.; Devos, R.; Burn, P.; Science 1995, 269, 546.
144. Bekesi, J. H.; Bekesi, E.; Winzler, R. J.; J. Biol.Chem. 1969, 244, 3766.
145. Raisys, V. A.; Winzler, R. J.; P. Soc. Exp. Biol. Med. 1971, 138, 893.
146. Oikawa, A.; Kawanishi, S.; Biochim. Biophys. Acta 1998, 1399, 19.
147. Peng, Q.; Berg, K.; Moan, J.; Kongshaug, M.; Nesland, J. M.; Photochem. Photobiol. 1997, 65, 235.
148. Meyer, U. A.; Schuurmans, M. M.; Lindberg, R. L. P.; Semin. Liver Dis. 1998, 18, 43.
149. Cadet, J.; Douki, T.; Pouget, J.-P.; Ravanat, J. L.; Sauvaigo, S.; Teixeira, P. C.; Onuki, J.; Medeiros, M. H. G.; Bechara, E. J. H.; Di Mascio, P. Em New Aspects of Trace Elements Research; Abdulla, M.; Bost, M.; Gamon, S.; Arnaud, P.; Chazot, G., eds.; Smith-Gordon: London, 1999, cap. 39.
150. Ryter, S. W.; Tyrrel, R. M.; Free Radical Biol Med. 2000, 28, 289.
151. Gurer, H.; Ercal, N.; Free Radical Biol. Med. 2000, 29, 927.