Interfacial organization-induced supramolecular chirality of the Langmuir-Schaefer films of a series of PPV derivatives

Macromolecules

Volumn 38, Issue 11, 2005, Pages 4874-4879

  Guo, Peizhi ^a,c   Tang, Rupei ^b,c   Cheng, Caixia ^b,c   Xi, Fu ^b   Liu, Minghua ^a  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; INTERFACES (MATERIALS); MOLECULAR DYNAMICS; MONOLAYERS; MULTILAYERS; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE CHEMISTRY; THIN FILMS;

CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM (CD) SPECTROSCOPY; LANGMUIR-SCHAEFER (LS) FILMS; POLY(P-PHENYLENEVINYLENE) (PPV);

POLYMERS;

EID: 20444380353     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma047295b     Document Type: Article

References (92)

1. (a) Lough, W. J.; Wainer, I. W. Chirality in Nature and Applied Science; CRC Press: Oxford, 2002.
2. (b) Berova, N.; Nakanishi, K.; Woody, R. W. Circular Dichroism Principles and Applications, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 2000.
3. (c) Ueshima, R.; Asami, T. Nature (London) 2003, 425, 679.
4. (d) Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
5. (a) Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828.
6. (b) Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229-2260.
7. (c) Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12017-12022.
8. (a) Oaki, Y.; Imai, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9271-9275.
9. (b) McBride, J. M.; Bertman, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 330-333.
10. (c) Davankov, V. A. Chirality 1997, 9, 99-102.
11. (d) Weissbuch, I.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Science 1991, 253, 637-645.
12. (e) Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304-1319.
13. (f) Mann, S. Nature (London) 1988, 332, 119-124.
14. (g) Hazen, R. M.; Sholl, D. S. Nat. Mater. 2003, 2, 367-374.
15. (h) Sholl, D. S.; Asthagiri, A.; Power, T. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4771-4782.
16. (i) Lorenzo, M. O.; Baddeley, C. J.; Muryn, C.; Raval, R. Nature (London) 2000, 404, 376-379.
17. (j) McFadden, C. F.; Cremer, P. S.; Gellman, A. J. Langmuir 1996, 12, 2483-2487.
18. (k) Addadi, L.; Weiner, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 37, 153-169.
19. (a) Oda, R.; Hue, I.; Schmutz, M.; Candau, S. J.; Mackintosh, F. C. Nature (London) 1999, 399, 566-569.
20. (b) Verbiest, T.; Van elshocht, S.; Kauranen, M.; Hellemans, L.; Snauwaert, J.; Nuckolls, C.; Katz, T.; Persoons, A. Science 1998, 282, 913-915.
21. (c) Boiadjiev, E. S.; Lightener, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11328-11339.
22. (d) Boiadjiev, E. S.; Lightener, D. A. Chirality 2000, 12, 204-215.
23. (a) Yuan, J.; Liu, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5051-5056.
24. (b) Huang, X.; Li, C.; Jiang, S.; Wang, X.; Zhang, B.; Liu, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1322-1323.
25. (c) Zhang, L.; Yuan, J.; Liu, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12768-12773.
26. (d) Zhai, X.; Zhang, L.; Liu, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7180-7185.
27. (e) Zhang, L.; Lv, Q.; Liu, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2565-2569.
28. (f) Ziegler, M.; Davis, A. V.; Johnson, D. W.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 665-668.
29. (g) Ribo, J. M.; Crusats, J.; Sagues, F.; Claret; Rubires, R. Science 2001, 292, 2063-2066.
30. (h) Pawlik, A.; Kirstein, S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5646-5651.
31. (i) Viswanathan, R.; Zasadzinski, J. A.; Schwartz, D. K. Nature (London) 1994, 368, 440-443.
32. (j) Link, D. R.; Natale, G.; Shao, R.; Maclennan, J. E.; Clark, N. A.; Krblova, E.; Walba, D. M. Science 1997, 278, 1924-1927.
33. (a) Prins, L. J.; Jong, F. D.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature (London) 2000, 408, 181-184.
34. (b) Prins, L. F.; Huskens, J.; Jong, F. D.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature (London) 1999, 398, 498-502.
35. (c) Schenning, A. P. H.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409-416.
36. (d) Li, B.; Cheuk, K. K. L.; Salhi, F.; Lam, J. W. Y.; Cha, J. A. K.; Xiao, X.; Bai, C.; Tang, B. Nano Lett. 2001, 1, 323-328.
37. (a) Kondepudi, D. K.; Kaufman, R. J.; Singh, N. Science 1990, 250, 975-976.
38. (b) Weis, R. M.; McConnell, H. M. Nature (London) 1984, 370, 47-49.
39. (c) Eckhardt, C. J.; Peachy, N. M.; Swanson, D. R.; Takacs, J. M.; Khan, M. A.; Gong, X.; Kim, J.-H.; Wang, J.; Uphaus, R. A. Nature (London) 1993, 362, 614-616.
40. (d) Stevens, F.; Dyer, D. J.; Walba, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 900-901.
41. (8) Ishikawa, M.; Maeda, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7448-7458.
42. (a) Yashima, E.; Maeda, K.; Okamoto, Y. Nature (London) 1999, 399, 449-451.
43. (b) Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11596-11597.
44. Green, M. M.; Park, J.; Sato, T.; Teramoto, A.; Lifson, S.; Selinger, R. L. B.; Selinger, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3138-3154.
45. Yashima, E.; Maeda, K.; Nishimura, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 42-51.
46. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature (London) 1990,347, 539-541.
47. (b) Gustafsson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature (London) 1992, 357, 477-479.
48. (c) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402-428.
49. (a) Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476.
50. (b) Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H. Nature (London) 1995, 376, 498-500.
51. (c) Ouali, L.; Krasnikov, V. V.; Stalmach, U.; Hadziioannou, G. Adv. Mater. 1999, 11, 1515-1518.
52. (a) Brown, A. R.; Pomp, A.; Hart, C. M.; de Leeuw, D. M. Science 1995, 270, 972-974.
53. (b) Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature (London) 1999, 401, 685-689.
54. van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkotter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Mullen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469-1472.
55. (d) Gamier, F.; Hajloui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684-1686.
56. (a) Fan, C.; Plaxco, K. W.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5642-5643.
57. (b) Chen, L.; McBranch, D. W.; Wang, H.; Heldgson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12287-12292.
58. (c) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574.
59. (d) Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201-207.
60. (a) Mukamel, S.; Tretiak, S.; wagersreiter, T.; Chernyak, V. Science 1997, 277, 781-787.
61. (b) Barker, A. M.; Ding, L.; Lahti, P. M.; Karasz, F. E. Macromolecules 2002, 35, 23-230.
62. (c) Luo, Y.; Liu, H.; Xi, F.; Li, L.; Jin, X.; Han, C.; Chan, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6447-6451.
63. (d) Bjorklund, T. G.; Lim, S.; Bardeen, C. J. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11970-11977.
64. (e) Hsu, J.; Fann, W.; Tsao, P.; Chuang, K.; Chen, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2375-2380.
65. (f) Yang, H.; Hua, C.; Kuo, M.; Huang, Q.; Chen, C. ChemPhysChem 2004, 5, 373-381.
66. (a) Kemerink, M.; van Duren, J. K. J.; Jonkheijm, P.; Pasveer, W. F.; Koenraad, P. M.; Janssen, R. A. J.; Salemink, H. W. M.; Wolter, J. H. Nano Lett. 2003, 3, 1191-1196.
67. (b) Qi, D.; Kwong, K.; Rademacher, K.; Wolf, M. O.; Young, J. F. Nano Lett. 2003, 3, 1265-1268.
68. (c) Hu, D.; Yu, J.; Barbara, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6936-6937.
69. (d) Liang, Z.; Cabarcos, O. M.; Allara, D. L.; Wang, Q. Adv. Mater. 2004, 16, 823-827.
70. (e) Li, D.; Babel, A.; Jenekhe, S. A.; Xia, Y. Adv. Mater. 2004, 16, 2062-2066.
71. (f) Nguyen, T. P.; Lefrant, S.; Vos, S.; Gao, Y. Synth. Met. 1997, 84, 659-660.
72. (g) Guo, T.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 148-150.
73. (a) Kim, J.; Kim, Y.; Sohn, B.; Rang, D.; Jin, J.; Kim, C.; Pyun, C. Synth. Met. 1995, 71, 2023-2024.
74. (b) Hagting, J. G.; Vorenkamp, E. J.; Schouten, A. J. Thin Solid Films 1998, 327-329, 65-68.
75. (c) Olivati, C. A.; Ferreira, M.; Cazati, T.; Balogh, D. T.; Guimaraes, F. E. G.; Oliveira, O. N., Jr.; Faria, R. M. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 404-409.
76. (d) Wu, Z.; Wu, S.; Liang, Y. Langmuir 2001, 17, 7267-7273.
77. (a) Liang, Z.; Li, K.; Wang, Q. Langmuir 2003, 19, 5555-5558.
78. (b) Jung, G.; Pearson, C.; Kilitziraki, M.; Horsburgh, L. E.; Monkman, A. P.; Samuel, I. D. W.; Petty, M. C. J. Mater. Chem. 2000, 10, 163-176.
79. (c) Liu, Y.; Li, Q.; Xu, Y.; Jiang, X.; Zhu, D. Synth. Met. 1997, 85, 1279-1280.
80. Allenmark, S. Chirality 2003, 15, 409-422.
81. (a) Gilch, H. G.; Wheelwright, W. L. J. Polym. Sci., Part A-1 1966, 4, 1337-1349.
82. (b) Becher, H.; Spreitzer, H.; Kreuder, W.; Kluge, E.; Schenk, H.; Parker, I.; Cao, Y. Adv. Mater. 2000, 12, 42-48.
83. (c) Tang, R.; Xu, X.; Cheng, C.; Yu, G.; Liu, Y.; Xi, F. Synth. Met. 2005, 150, 63-71.
84. Spitz, C.; Dahne, S.; Ouart, A.; Abraham, H. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8664-8669.
85. Sluch, M. I.; Pearson, C.; Petty, M. C.; Halim, M.; Samuel, I. D. W. Synth. Met. 1998, 94, 285-289.
86. (a) Ferreira, M.; Constantino, C. J. L.; Olivati, C. A.; Vega, M. L.; Balogh, D. T.; Aroca, R. F.; Faria, R. M.; Oliveira, O. N., Jr. Langmuir 2003, 19, 8835-8842.
87. (b) Kim, J.; McHugh, S. K.; Swager, T. M. Macromolecules 1999, 32, 1500-1507.
88. (c) Hagting, J. G.; de Vos, R. E. T. P.; Sinkovics, K.; Vorenkamp, E. J.; Schouten, A. J. Macromolecules 1999, 32, 3930-3938.
89. Kasha, M. In Spectroscopy of the Excited State; Bartolo, B. D., Ed.; Plenum: New York, 1976; pp 337-363.
90. (a) Mooney, W. F.; Brown, P. E.; Russel, J. C.; Costa, S. B.; Pederson, L. G.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5659-5667.
91. (b) Siddiqui, S.; Spano, F. C. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 99-105.
92. Spitz, C.; Daehne, S.; Ouart, A.; Abraham, H.-W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8664-8669.