Synthesis and electropolymerization behavior of bis (oligothienyl) sulfides. Generation of heteroaromatic poly(p-phenylene sulfide) analogs

Chemistry of Materials

Volumn 17, Issue 10, 2005, Pages 2672-2678

  Chahma, M'Hamed ^a   Myles, Daniel J T ^a   Hicks, Robin G ^a  

^a UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE COMPOUNDS; COLUMN CHROMATOGRAPHY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROPOLYMERIZATION; MONOMERS; OLIGOMERS; OXIDATION; POSITIVE IONS; REDOX REACTIONS; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTRO-OXIDATION; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; RADICAL CATIONS; REDOX PROPERTIES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 19944409814     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm050253x     Document Type: Article

References (44)

1. Zhu, S. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12568.
2. Pickup, P. G. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1641.
3. Wolf, M. O. Adv. Mater. 2001, 13, 545.
4. Corriu, R. J. P.; Deforth, T.; Douglas, W. E.; Guerrero, G.; Siebert, W. S. Chem. Commun. 1998, 963.
5. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2927.
6. Matsumi, N.; Naka, K.; Chujo, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10776.
7. Matsumi, N.; Naka, K.; Chujo, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5112.
8. Corriu, R. J. P.; Guerin, C.; Henner, B.; Kuhlmann, T.; Jean, A.; Garnier, F.; Yassar, A. Chem. Mater. 1990, 2, 351.
9. Chicart, P.; Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E.; Garnier, F.; Yassar, A. Chem. Mater. 1991, 3, 8.
10. Tamao, K.; Yamaguchi, S.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11715.
11. Yamaguchi, S.; Goto, T.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1695.
12. Wright, V. A.; Gates, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2389.
13. Jin, Z.; Lucht, B. L. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 167.
14. Naka, K.; Umeyama, T.; Chujo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6600.
15. Schoch, K. F.; Chance, J. F.; Pfeiffer, K. E. Macromolecules 1985, 18, 2389.
16. Rabolt, J. F.; Clarke, T. C.; Kanazawa, K. K.; Reynolds, J. R.; Street, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 347.
17. Chance, R. R.; Shacklette, L. W.; Miller, G. G.; Ivory, D. M.; Sowa, J. M.; Elsenbaumer, R. L.; Baughman, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 348.
18. Friend, R. H.; Giles, J. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1101.
19. Ikeda, Y.; Ozaki, M.; Arakawa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1518.
20. Hicks, R. G.; Nodwell, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6746.
21. Chahma, M.; Hicks, R. G.; Myles, D. J. T. Macromolecules 2004, 37, 2010.
22. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
23. Fichou, D. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
24. Groenendaal, L.; Zotti, G.; Aubert, P. H.; Waybright, S. M.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2003, 15, 855.
25. Groenendaal, B. L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481.
26. Purcell, S. T.; Garcia, N.; Binh, V. T.; Jones, L.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11985.
27. Tour, J. M.; Jones, L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
28. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252.
29. Samanta, M. P.; Tian, W.; Datta, S.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B 1996, 53, R7626.
30. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059.
31. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
32. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705.
33. Dhirani, A. A.; Zehner, R. W.; Hsung, R. P.; GuyotSionnest, P.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319.
34. de Boer, B.; Meng, H.; Perepichka, D. F.; Zheng, J.; Frank, M. M.; Chabal, Y. J.; Bao, Z. N. Langmuir 2003, 19, 4272.
35. Dudek, S. P.; Sikes, H. D.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8033.
36. Hacker, C. A.; Batteas, J. D.; Garno, J. C.; Marquez, M.; Richter, C. A.; Richter, L. J.; van Zee, R. D.; Zangmeister, C. D. Langmuir 2004, 20, 6195.
37. Nakayama, J.; Katano, N.; Shimura, Y.; Sugihara, Y.; Ishii, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 7608.
38. n-hex = (n-hexyl)thiophene; S = sulfur atom; Mes = 2,4,6-trimethylphenyl.
39. Chaloner, P. A.; Gunatunga, S. R.; Hitchcock, P. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1597.
40. Peters, D.; Hornfeldt, A. B.; Gronowitz, S. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 2165.
41. Turbiez, M.; Frere, P.; Blanchard, P.; Roncali, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5521.
42. Bauerle, P.; Wurthner, F.; Gotz, G.; Effenberger, F. Synthesis-Stuttgart 1993, 1099.
43. Jones, E.; Moodie, I. M. Org. Synth. 1988, 50-9, 979.
44. Jong, F. D.; Janssen, M. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 1645.