Targeting the tumor-associated folate receptor with an 111In- DTPA conjugate of pteroic acid

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 20, 2005, Pages 7421-7426

  Ke, Chun Yen ^a   Mathias, Carla J ^a   Green, Mark A ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CELL MEMBRANES; DRUG DOSAGE; DRUG PRODUCTS; MOLECULAR WEIGHT; TUMORS;

FOLIC ACIDS; RADIOMETAL CHELATES; TUMOR LOCALIZATION; TUMOR SELECTIVE DRUG DELIVERY;

ACIDS;

FOLATE RECEPTOR; FOLIC ACID DERIVATIVE; INDIUM 111; PENTETIC ACID; PTEROIC ACID; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CONJUGATE; CROSS LINKING; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SELECTIVITY; DRUG TARGETING; FEMALE GENITAL TRACT TUMOR; TUMOR LOCALIZATION;

ANIMALS; CARRIER PROTEINS; HUMANS; INDIUM RADIOISOTOPES; KB CELLS; MICE; MICE, NUDE; NEOPLASMS; PENTETIC ACID; PTERINS; RADIOPHARMACEUTICALS; RECEPTORS, CELL SURFACE; TISSUE DISTRIBUTION;

EID: 19744373251     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja043006n     Document Type: Article

References (66)

1. Elnakat, H.; Ratnam, M. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1067-1084.
2. Sabharanjak, S.; Mayor, S. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1099-1109.
3. Wang, S.; Lee, R. J.; Mathias, C. J.; Green, M. A.; Low, P. S. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 56-62.
4. Mathias, C. J.; Lee, R. J.; Wang, S.; Waters, D. J.; Low, P. S.; Green, M. A. J. Nucl. Med. 1996, 37, 1003-1008.
5. Mathias, C. J.; Wang, S.; Low, P. S.; Waters, D. J.; Green, M. A. Nucl. Med. Biol. 1999, 26, 23-25.
6. Wang, S.; Luo, J.; Lantrip, D. A.; Waters, D. J.; Mathias, C. J.; Green, M. A.; Fuchs, P. L.; Low, P. S. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 673-679.
7. Mathias, C. J.; Wang, S.; Waters, D. J.; Turek, J. J.; Low, P. S.; Green, M. A. J. Nucl. Med. 1998, 39, 1579-1585.
8. Garin-Chesa, P.; Campbell, I.; Saigo, P. E., Jr.; Lewis, J. L.; Old, L. J.; Rettig, W. J. Am. J. Pathol. 1993, 142, 557-567.
9. Stein, R.; Goldenberg, D. M.; Mattes, M. J. Int. J. Cancer 1991, 47, 163-169.
10. Li, P. Y.; Del Vecchio, S.; Fonti, R.; Carriero, M. V.; Potena, M. I.; Botti, G.; Miotti, S.; Lastoria, S.; Menard, S.; Colnaghi, M. I.; Salvatore, M. J. Nucl. Med. 1996, 37, 665-672.
11. Buist, M. R.; Kenemans, P.; den Hollander, W.; Vermorken, J. B.; Molthoff, C. J. M.; Burger, C. W.; Helmerhorst, T. J. M.; Baak, J. P. A.; Roos, J. C. Cancer Res. 1993, 53, 5413-5418.
12. Toffoli, G.; Cernigoi, C.; Russo, A.; Gallo, A.; Bagnoli, M.; Boiocchi, M. Int. J. Cancer 1997, 74, 193-198.
13. Williams, W. M.; Huang, K. C. Am. J. Physiol. 1982, 242, F484-F490.
14. Selhub, J.; Franklin, W. A. J. Biol. Chem. 1984, 259, 6601-6606.
15. Selhub, J.; Emmanouel, D.; Stavropoulos, T.; Arnold, R. Am. J. Physiol. 1987, 252, F750-F756.
16. Selhub, J.; Nakamura, S.; Carone, F. A. Am. J. Physiol. 1987, 252, F757-F760.
17. Kamen, B. A.; Caston, J. D. J. Biol. Chem. 1975, 250, 2203-2205.
18. Weitman, S. D.; Weinberg, A. G.; Coney, L. R.; Zurawski, V. R.; Jennings, D. S.; Kamen, B. A. Cancer Res. 1992, 52, 6708-6711.
19. Weitman, S. D.; Lark, R. H.; Coney, L. R.; Fort, D. W.; Frasca, V.; Zurawsky, V. R.; Kamen, B. A. Cancer Res. 1992, 52, 3396-3401.
20. Holm, J.; Hansen, S. I.; Hoier-Madsen, M.; Birn, H.; Helkjaer, P.-E. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 366, 183-191.
21. Ross, J. F.; Chaudhuri, P. K.; Ratnam, M. Cancer 1994, 73, 2432-2443.
22. Wu, M.; Gunning, W.; Ratnam, M. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 1999, 8, 775-782.
23. Mantovani, L. T.; Miotti, S.; Menard, S.; Canevari, S.; Raspagliesi, F.; Bottini, C.; Bottero, F.; Colnaghi, M. I. Eur. J. Cancer 1994, 30A, 363-369.
24. Reddy, J. A.; Haneline, L. S.; Srour, E. F.; Antony, A. C.; Clapp, D. W.; Low, P. S. Blood 1999, 93, 3940-3948.
25. Nakashima-Matsushita, N.; Homma, T.; Yu, S.; Matsuda, T.; Sunahara, N.; Nakamura, T.; Tsukano, M.; Ratnam, M.; Matsuyama, T. Arthritis Rheum. 1999, 42, 1609-1616.
26. Spinella, M. J.; Brigle, K. E.; Sierra, E. E.; Goldman, I. D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 7842-7849.
27. Holm, J.; Hansen, S. I.; Hoier-Madsen, M.; Helkjaer, P.-E.; Bzorek, M. Acta Pathol. Microbiol Immunol. Scand. 1995, 103, 862-868.
28. Baggnoli, M.; Canevari, S.; Figini, M.; Mezzanzanica, D.; Raspagliesi, F.; Tomassetti, A.; Miotti, S. Gynecol. Oncol. 2003, 88, S140-S144.
29. Maziarz, K. M.; Monaco, H. L.; Shen, F.; Ratnam, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 11086-11091.
30. Shen, F.; Wu, M.; Ross, J. F.; Miller, D.; Ratnam, M. Biochemistry 1995, 34, 5660-5665.
31. Matherly, L. H.; Wong, S. C.; Angeles, S. M.; Taub, J. W.; Smith, G. K. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1994, 35, 307.
32. Shen, F.; Zheng, X.; Wang, J.; Ratnam, M. Biochemistry 1997, 36, 6157-6163.
33. Wang, H.; Ross, J. F.; Ratnam, M. Nucleic Acid Res. 1998, 26, 2132-2142.
34. Holm, J.; Hansen, S. I.; Hoier-Madsen, M.; Bostad, L. Biochem. J. 1991, 280, 267-271.
35. Leamon, C. P.; Reddy, J. A. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1127-1141.
36. Ke, C-Y.; Mathias, C. J.; Green, M. A. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1143-1160.
37. Lu, Y.; Sega, E.; Leamon, C. P.; Low, P. S. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1161-1176.
38. Gabizon, A.; Shmeeda, H.; Horowitz, A. T.; Zalipsky, S. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1177-1192.
39. Zhao, X. B.; Lee, R. J. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1193-1204.
40. Leamon, C. P.; Low, P. S. J. Biol. Chem. 1992, 267, 24966-24971.
41. Leamon, C. P.; Low, P. S. Proc. Natl. Acad. U.S.A. 1991, 88, 5572-5576.
42. Antony, A. C.; Kane, M. A.; Portillo, R. M.; Elwood, P. C.; Kolhouse, J. F. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14911-14917.
43. Henderson, G. B.; Tsuji, J. M.; Kumar, H. P. J. Membr. Biol. 1988, 101, 247-258.
44. Pizzorno, G.; Cashmore, A. R.; Moroson, B. A.; Cross, A. D.; Smith, A. K.; Marling-Cason, M.; Kamen, B. A.; Beardsley, G. P. J. Biol. Chem. 1993, 268, 1017-1023.
45. Sirotnak, F. M. Cancer Res. 1985, 45, 3992-4000.
46. Leamon, C. P.; Low, P. S. Biochem. J. 1993, 291, 855-860.
47. Turek, J. J.; Leamon, C. P.; Low, P. S. J. Cell Sci. 1993, 106, 423-430.
48. Leamon, C. P.; Pastan, I.; Low, P. S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 24847-24854.
49. (a) Lee, R. J.; Low, P. S. J. Biol. Chem. 1993, 269, 3198-3204.
50. (b) Lee, R. J.; Low, P. S. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1233, 134-144.
51. Leamon, C. P.; Low, P. S. J. Drug Targeting 1994, 2, 101-112.
52. McAlinden, T. P.; Hynes, J. B.; Patil, S. A.; Westerhof, G. R.; Jansen, G.; Schornagel, J. H.; Kerwar, S. S.; Freisheim, J. H. Biochemistry 1991, 30, 5674-5681.
53. Leamon, C. P.; DePrince, R. B.; Hendren, R. W. J. Drug Targeting 1999, 7, 157-169.
54. Linder, K. E.; Wedeking, P.; Ramalingam, K.; Nunn, A. D.; Tweedle, M. F. J. Nucl. Med. 2000, 41 (Suppl.), 470.
55. Kamen, B. A.; Capdevila, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 5983-5987.
56. Ke, C.-Y.; Mathias, C. J.; Green, M. A. Nucl. Med. Biol. 2003, 30, 811-817 and references therein.
57. Deal, K. A.; Motekaitis, R. J.; Martell, A. E.; Welch, M. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3096-3106.
58. Arano Y.; Uezono, T.; Akizawa, H.; Ono, M.; Wakisaka, K.; Nakayama, M.; Sakahara, H.; Konish, J.; Yokoyama, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3451-3460 and references therein.
59. Scozzafava, A.; Menabuoni, L.; Mincione, F.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2002, 45, 1466-1476.
60. Lee, R. T.; Lee, Y. C. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 845-849.
61. Achilefu, S.; Wilhelm, R. R.; Jimenez, H. N.; Schmidt, M. A.; Srinivasan, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1562-1565.
62. Luo, J.; Smith, M. D.; Lantrip, D. A.; Wang, S.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10004-10013.
63. Siegel, B. A.; Dehdashti, F.; Mutch, D. G.; Podoloff, D. A.; Wendt, R.; Sutton, G. P.; Burt, R. W.; Ellis, P. R.; Mathias, C. J.; Green, M. A.; Gershenson, D. M. J. Nucl. Med. 2003, 44, 700-707.
64. Leamon, C. P.; Parker, M. A.; Vlahov, I. R.; Xu, L. C.; Reddy, J. A.; Vetzel, M.; Douglas, N. Bioconjugale Chem. 2002, 13, 1200-1210.
65. Mathias, C. J.; Green, M. A. Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 585-587.
66. Thomas, A. H.; Suarez, G.; Cabrerizo, F. M.; Martino, R.; Capparelli, A. J. Photochem. Photobiol., A 2000, 135, 147-154 and references therein.