A molecular dynamics study on liquid 1-octanol. Part 3. Evaluating octanol/ water partition coefficients of novel thrombin inhibitors via free-energy perturbations

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 102, Issue 5 SPEC. ISS., 2005, Pages 542-553

  De Oliveira, César Augusto Fernandes ^a   Guimarães, Cristiano Ruch Werneck ^b   De Mello, Heloisa ^c   Echevarria, Aurea ^c   De Alencastro, Ricardo Bicca ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

^c FEDERAL RURAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Benzamidine derivatives; FEP calculations; Log P; MD simulations; Thrombin

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; BLOOD; CARDIOLOGY; ENZYME INHIBITION; FREE ENERGY; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR DYNAMICS; PERTURBATION TECHNIQUES; THERMODYNAMICS; WATER;

BENZAMIDINE DERIVATIVES; FEP CALCULATIONS; LOG P; MD SIMULATIONS; THROMBIN;

ALCOHOLS;

EID: 17644379594     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20485     Document Type: Article

References (59)

1. Coburn, C. A.; Rush, D. M.; Williams, P. D.; Homnick, C.; Lyle, E. A.; Lewis, S. D.; Lucas, B. J., Jr.; Di Muzio-Mower, J. M.; Juliano, M.; Krueger, J. A.; Vastag, K.; Chen, I.-W.; Vacca, J. P. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 1069-1072.
2. Pavone, V.; De Simone, G.; Nastri, F.; Galdiero, S.; Staiano, N.; Lombardi, A.; Pedone, C. J Biol Chem 1998, 379, 987-1006.
3. Lee, K. Korean J Med Chem 1997, 7, 127-144.
4. Kimbal, S. D. Curr Pharm Des 1995, 1, 441-468.
5. Ripka, W. C. Curr Opin Chem Biol 1997, 1, 242-253.
6. Wienand, A.; Ehrhardt, C.; Metternich, R.; Tapparelli, C. Bioorg Med Chem Lett 1999, 7, 1295-1307.
7. Lu, T.; Soll, R. M.; Illig, C. R.; Bone, R.; Murphy, L.; Spurlino, J.; Salemme, F. R.; Tomczuk, B. E. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 79-82.
8. Lu, T.; Tomczuk, B.; Bone, R.; Murphy, L.; Salemme, F. R.; Soll, R. M. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 83-85.
9. Lee, K.; Jung, W.-H.; Kang, M.; Lee, S.-H. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 2775-2778.
10. Lumma, W. C., Jr.; Witherup, K. M.; Tucker, T. J.; Brady, S. F.; Sisko, J. T.; Naylor-Olsen, A. M.; Lewis, S. D.; Lucas, B. J.; Vacca, J. P. J Med Chem 1998, 41, 1011-1013.
11. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem Rev 1997, 97, 1359-1472.
12. Jones-Hertzog, D. K.; Jorgensen, W. L. J Med Chem 1997, 40, 1539-1549.
13. Tucker, T. J.; Brady, S. F.; Lumma, W. C.; Lewis, S. D.; Gardell, S. J.; Naylor-Olsen, A. M.; Yan, Y.; Sisko, J. T.; Stauffer, K. J.; Lucas, B. J.; Lynch, J. J.; Cook, J. J.; Stranieri, M. T.; Holahan, M. A.; Lyle, E. A.; Baskin, E. P.; Chen, I.-W.; Dancheck, K. B.; Krueger, J. A.; Cooper, C. M.; Vacca, J. P. J Med Chem 1998, 41, 3210-3219.
14. Bone, R.; Lu, T.; Illig, C. R.; Soll, R. M.; Spurlino, J. C. J Med Chem 1998, 41, 2068-2075.
15. Isaacs, R. C. A.; Cutrona, K. J.; Newton, C. L.; Sanderson, P. E. J.; Solinsky, M. G.; Baskin, E. P.; Chen, I.-W.; Cooper, C. M.; Cook, J. J.; Gardell, S. J.; Lewis, S. D.; Lucas, R. J., Jr.; Lyle, E. A.; Lynch, J. J., Jr.; Naylor-Olsen, A. M.; Stranieri, M. T.; Vastag, K.; Vacca, J. P. Bioorg Med Chem Lett 1998, 8, 1719-1724.
16. Sanderson, P. E. J.; Lyle, T. A.; Cutrona, K. J.; Dyer, D. L.; Dorsey, B. D.; McDonough, C. M.; Naylor-Olsen, A. M.; Chen, I.-W.; Chen, Z.; Cook, J. J.; Cooper, C. M.; Gardell, S. J.; Hare, T. R.; Krueger, J. A.; Lewis, S. D.; Lin, J. H.; Lucas, B. J., Jr.; Lyle, E. A.; Lynch, J. J., Jr.; Stranieri, M. T.; Vastag, K.; Yan, Y.; Shafer, J. A.; Vacca, J. P. J Med Chem 1998, 41, 4466-4474.
17. Sugano, K.; Yoshida, S.; Takaku, M.; Haramura, M.; Sayito, R.; Nabuchi, Y.; Ushio, H. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 1939-1942.
18. Tucker, T. J.; Lumma, W. C.; Lewis, S. D.; Gardell, S. J.; Lucas, B. J.; Baskin, E. P.; Woltmann, R.; Lynch, J. J.; Lyle, E. A.; Appleby, S. D.; Chen, J. W.; Dancheck, K. B., Vacca, J. P. J Med Chem 1997, 40, 1565-1569.
19. Chen, Z.; Li, Y.; Mulichak, A. M; Lewis, S. D.; Shafer, J. A. Arch Biochem Biophys 1995, 322, 198-203.
20. Banner, D.; Hadváry, P. J Biol Chem 1991, 266, 20085-20093.
21. Scozzfava, A.; Briganti, F.; Supuran, C. T. Eur J Med Chem 1999, 34, 939-952.
22. Guimarães, C. R. W.; de Alencastro, R. B. J Med Chem 2002, 45, 4995-5004.
23. Guimarães, C. R. W.; de Alencastro, R. B. J Phys Chem B 2002, 106, 466-476.
24. Guimarães, C. R. W.; de Alencastro, R. B. Int J Quantum Chem: Quantum Biol Symp 2001, 85, 713-726.
25. Mezei, M. J Chem Phys 1987, 86, 7084-7088.
26. Michael, P.; Williams, A. Organic and Bio-organic Mechanisms; Longman Publishers: Essex, UK, 1997; pp 261-266.
27. Ghose, A. K.; Crippen, G. M. J Comput Chem 1986, 7, 565-577.
28. Kamlet, M. J.; Doherty, R. M.; Abraham, M. H.; Marcus, Y.; Taft, R. W. J Phys Chem 1988, 92, 5244-5255.
29. Essex, J. W.; Reynolds, C. A.; Richards, W. G. J Chem Soc Chem Commun 1989, 1152-1154.
30. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Contreras, M. L. J Phys Chem 1990, 94, 1683-1686.
31. Dunn, W. J., III; Nagy, P. I. J Comput Chem 1992, 13, 468-477.
32. Leo, A. Chem Rev 1993, 30, 1283-1306.
33. Klopman, G.; Shaomeng, J. L.; Dimayuga, M. J Chem Inf Comput Sci 1994, 34, 752-781.
34. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Whiting, G. S.; Mitchell, R. C. J Pharm Sci 1994, 83, 1085-1100.
35. Hansch, C.; Leo, A. Exploring QSAR: Vol. 1: Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology; ACS: Washington, DC, 1995.
36. DeBolt, S. E.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 5316-5340.
37. Carrupt, P.; Testa, B.; Gaillard, P. Reviews in Computational Chemistry; Wiley-VCH: New York, 1997; Vol. 11, pp 241-345.
38. Best, S. A.; Merz, K. M., Jr.; Reynolds, C. H. J Phys Chem B 1999, 103, 714-726.
39. Duffy, E. M.; Jorgensen, W. L. J Am Chem Soc 2000, 122, 2878-2888.
40. Jorgensen, W. L.; Duffy, E. M. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 1155-1158.
41. Bas, D.; Dorison-Duval, D.; Moreau, S.; Bruneau, P.; Chipot, C. J Med Chem 2002, 45, 151-159.
42. Zwanzig, R. J Chem Phys 1954, 22(8), 1420-1426.
43. Beveridge, D. L.; DiCapua, F. M. Annu Rev Biophys Biophys Biochem 1989, 18, 431-492.
44. Jorgensen, W. L. Acc Chem Res 1989, 22, 184-189.
45. Kollman, P. A. Chem Rev 1993, 93, 2395-2417.
46. Accelrys Inc. 9685 Scranton Road, San Diego, CA 92121-3752.
47. Dauber-Osguthorpe, P.; Roberts, V. A.; Osguthorpe, D. J.; Wolff, J.; Genest, M.; Hagler, A. T. Proteins 1988, 4, 31-47.
48. Oliveira, C. A. F.; Guimarães, C. R. W.; de Alencastro, R. B. Int J Quantum Chem: Quantum Biol Symp 2000, 80, 999-1006.
49. Oliveira, C. A. F.; Guimarães, C. R. W.; de Alencastro, R. B. Int J Quantum Chem 2002, 90, 786-791.
50. Press, W. H.; Flanney, B. P.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T. Numerical Recipes. The Art of Scientific Computing; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 1986.
51. Hockney, R. W. Meth Comp Phys 1970, 9, 136-211.
52. Woodcock, L. V. Chem Phys Lett 1971, 10, 257-261.
53. Berendsen, H. C. J.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J Chem Phys 1984, 81, 3684-3690.
54. Pagou, M.; Koutselinis, A. Chem Pharm Bull 1993, 41, 319-324.
55. Hansch, C.; Leo, A.; Hoekman, D. Exploring QSAR: Vol 2: Hydrophobic, Electronic and Steric Constants; ACS: Washington, DC, 1995.
56. Boresch, S.; Karplus, M. J Phys Chem A 1999, 103, 103-118.
57. Jorgensen, W. L.; Nguyen, T. B. J Comp Chem 1993, 14, 195-205.
58. Hansch, C.; Leo, A.; Elkins, D. Chem Rev 1971, 71, 525-616.
59. Lombardino, J. G.; Otternes, I. G.; Wiseman, E. H. Arzneim-Forsch 1975, 25, 1629-1635.