Recent results in chemistry and biology of nitroxides

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 42, Issue 3, 2005, Pages 437-450

  Hideg, Kálmán ^a   Kálai, Tamás ^a   Sár, Cecília P ^a  

^a UNIVERSITY OF PÉCS   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVE; AMINO ACID; DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVE; MENADIONE; MORPHINE; NIFEDIPINE; NITROXIDE DERIVATIVE; OMEPRAZOLE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; PYRROLINE DERIVATIVE; SALICYLIC ACID; WARFARIN;

AMINO ACID SYNTHESIS; AROMATIZATION; BIOLOGY; CHEMICAL BOND; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFERENCE PAPER; DIELS ALDER REACTION; DRUG ACTIVITY; DRUG SYNTHESIS; FRIEDEL CRAFTS REACTION; HYDROLYSIS; LABORATORY; ORGANIC CHEMISTRY; PRECURSOR; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; SPIN LABELING; STRUCTURE ANALYSIS; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

EID: 17644369336     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570420311     Document Type: Conference Paper

References (130)

1. B. Halliwell, J. M. C. Gutteridge, Free Radicals in Biology and Medicine, 3 ed. Oxford University Press, Oxford, 1999.
2. G. M. Rosen, B. E. Britigan, H. J. Halpern, S. Pou, Free Radicals: Biology and Detection by Spin Trapping, Oxford University Press, Oxford, 1999.
3. M. J. Perkins, Radical Chemistry: The Fundamentals, Oxford University Press, Oxford, 2000.
4. G. R. Eaton, S. S. Eaton, K. M. Salikhov, Foundations of Modern EPR, World Scientific Publishing, Singapore, 1998.
5. F. Gerson, W. Huber, Electron Spin Resonance Spectroscopy of Organic Radicals, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
6. (a) O. A. Lebedev, S. N. Kayarnovskii, Trudy po khlmii i khim Technologii (Gorkii) 8, 649 (1959);
7. (b) M. B. Neimann, E. G. Rozantsev, Y. G. Mamedova, Nature, 196, 472 (1962).
8. A. Hoffmann, A. Henderson, J. Am Chem. Soc., 83, 4671 (1961).
9. R. Briere, H. Lemaire, A. Rassat, Bull. Soc. Chim. France, 3273 (1965).
10. W. L. Hubbell, H. M. McConnell, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 61, 12 (1968).
11. L. Columbus, W. L. Hubbell, Trends in Biochemical Sci., 27, 288 (2002).
12. W. L. Hubbell, C. Altenbach, C. M. Hubbell, H. G. Khorana, Adv. Protein. Chem., 63, 243 (2003).
13. P. Kuppusamy, P. Wang, R. A. Shankar, L. Ma, C. E. Trimble, C. J. C. Hsia, J. L. Zweier, Magn. Reson. Med., 40, 806 (1998).
14. N. Nerbouh, J. M. Bobbit, C. Brückner, Org. Prep. Proced. Int., 36, 1 (2004).
15. M. C. Krishna, W. DeGraff, H. O. Hankovszky, P. C. Sár, T. Kálai, J. Jeko, A. Russo, J. B. Mitchell, K. Hideg, J. Med. Chem., 41, 3477 (1998).
16. M. C. Krishna, A. Russo, J. B. Mitchell, S. Goldstein, A. Dafni, A. Samuni, J. Biol. Chem., 271, 26026 (1996).
17. J. B. Mitchell, M. C. Krishna, A. Samuni, P. Kuppusamy, M. S. Hahn, A. Russo, in Toxicology of the Human Environment, C. J. Rhodes, ed.; Taylor & Francis, New York, 2000, pp 113-138.
18. C. J. Hawker, A. W. Bosman, E. Harth, Chem. Rev., 101, 3661 (2001).
19. P. M. Lahti, Magnetic Properties of Organic Materials, Marcel Dekker, New York, 1999.
20. J. Joseph, B. Kalyanaraman, J. S. Hyde, Biochem. Biophys. Res. Commun., 192, 926 (1993).
21. J. Shen, S. Bottle, N. Khan, O. Grinberg, D. Reid, A. Micallef, H. Swartz, Appl. Magn. Reson. 22, 357 (2002).
22. T. E. Thomas-Smith, N. V. Blough, Environm. Sci. Technol., 35, 2721 (2001).
23. E. G. Rozantsev, Free Nitroxyl Radicals, Plenum Press, New York, 1970.
24. (a) J. F. W. Keana Chem. Rev., 78, 37 (1978).
25. (b) M. E. Brik, Heterocycles, 41, 2827 (1995).
26. N. Naik, R. Braslau, Tetrahedron, 54, 667 (1998).
27. M. T. Lemaire, Pure Appl. Chem., 76, 277 (2004).
28. L. B. Volodarsky, V. A. Reznikov, V. I. Ovcharenko, Synthetic Chemistry of Stable Nitroxides, CRC Press, Boca Raton, 1994.
29. R. I. Zhdanov, Bioactive Spin Labels, Springer-Verlag, Berlin, 1992.
30. L. J. Berliner, Spin Labeling: The Next Millennium, Biological Magnetic Resonance, vol. 14., Plenum Press, New York, 1998.
31. K. Hideg, H. O. Hankovszky, in Biol. Magnetic Res. Vol. 8. Spin Labeling Theory and Applications; L. J. Berliner, J. Reuben, Eds. Plenum Press: New York, 1989; pp 427-488.
32. K. Hideg, Pure Appl. Chem., 62, 207 (1990).
33. H. Pauly, J. Rossbach, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 32, 2000 (1899).
34. H. O. Hankovszky, K. Hideg, I. Bódi, L. Frank, J. Med. Chem., 29, 1138 (1986).
35. Aldrich (17, 948-5)
36. L. T. L. Wong, R. Schwenk, J. C. Hsia, Can. J. Chem., 52, 3381 (1974).
37. J. Cseko, H. O. Hankovszky, K. Hideg, Can. J. Chem., 63, 940 (1985).
38. S. Morris, G. Sosnovsky, B. Hui, C. O. Huber, N. U. M. Rao, H. M. Swartz, J. Pharm. Sci., 80, 149 (1991).
39. K. Hideg, H. O. Hankovszky, L. Lex, G. Kulcsár, Synthesis, 911 (1980).
40. H. O. Hankovszky, K. Hideg, L. Lex, Synthesis, 914 (1980).
41. H. S. McHaourab, T. Kálai, K. Hideg, W. L. Hubbell, Biochemistry, 38, 2947 (1999).
42. (a) L. J. Berliner, J. Grünwald, H. O. Hankovszky, K. Hideg, Anal. Biochem., 119, 450 (1982).
43. (b) T. Z. Farahbakhsh, K. Hideg, W. L. Hubbell, Science, 262, 1416 (1993).
44. Toronto Research Chemicals, Canada (O875000) and Reanal Ltd, Hungary (HO-225).
45. T Kálai, P.C. Sár, J. Jeko, K. Hideg, Tetrahedron Lett., 43, 8125 (2002).
46. L. A. Krinitskaya, L. B. Volodarskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 391 (1983).
47. G. Sosnovsky, Z. Chai, J. Org. Chem., 60, 3414 (1995).
48. T. Kálai, M. Balog, J. Jeko, K. Hideg, Synthesis, 1476 (1998).
49. T. Kálai, M. Balog, J. Jeko, W. L. Hubbell, K. Hideg, Synthesis, 2365 (2002).
50. J. Bálint, V. Kiss, G. Egri, T. Kálai, Á. Demeter, M. Balog, E. Fogassy, K. Hideg, Tetrahedron: Asymm., 15, 671 (2004).
51. K. Hideg, H. O. Hankovszky, H. A. Halász, P. Sohár, J. Chem. Soc., Perkin 1., 2905 (1988).
52. T. Kálai, M. Balog, J. Jeko, K. Hideg, Synthesis, 973 (1999).
53. F. Fringuelli, A. Taticchi, The Diels-Alder Reaction, Wiley, Chichester, 2002.
54. D. L. Bogert, S. M. Weinreb, Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, Academic Press, San Diego, 1987.
55. A. B. Shapiro, L. N. Skripnichenko, V. V. Pavlikov, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 151 (1979).
56. K. Hideg, J. Cseko, H. O. Hankovszky, P. Sohár, Can. J. Chem., 64, 1482 (1986).
57. T. Kálai, J. Jeko, K. Hideg, Synthesis, 831 (2000).
58. G. Kulcsár, T. Kálai, J. Jeko, K. Hideg, Synthesis, 1361 (2003).
59. P. G. Griffiths, G. Moad, E. Rizzardo, D. H. Solomon, Australian J. Chem., 36, 397 (1983).
60. H. Wamhoff, J. Heterocycl. Chem., 17, S-61 (1980).
61. T. Sakamoto, Y. Kondo, N. Miura, K. Hayashi, H. Yamanaka, Heterocycles, 24, 2311, (1986).
62. B. Schulze, G. Kirsten, S. Kirrbach, A. Rahm, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 74, 1059 (1991).
63. H. O. Hankovszky, K. Hideg, L. Lex, A. Földesi, P. Sohár, J. Chem. Soc., Perkin 1., 699 (1980).
64. T. Kálai, P. Sáska, Z. Szabó, J. Jeko, H. O. Hankovszky, K. Hideg, Synth. Commun., 27, 2041 (1997).
65. T. Kálai, J. Jeko, E. Osz, K. Hideg, Synth. Commun., 33, 1433 (2003).
66. D. M. Stout, A. I. Meyers, Chem. Rev., 82, 223 (1982).
67. F. Bossert, H. Meyer, E. Wehinger, Angew. Chem., 93, 755 (1981). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 20, 762 (1981).
68. F. Bossert, H. Meyer, E. Wehinger, Angew. Chem., 93, 755 (1981). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 20, 762 (1981).
69. R. A. Janis, D. J. Triggle, J. Med. Chem., 26, 775 (1983).
70. R. A. Janis, P. J. Silver, D. J. Triggle, Adv. Drug. Res., 16, 309 (1987).
71. D. J. Triggle, D. R. Langs, R. A. Janis, Med. Res. Rev., 9, 123 (1989).
72. O. H. Hankovszky, C. P. Sár, K. Hideg, Gy. Jerkovich, Synthesis, 91 (1991).
73. T. Kálai, Gy. Kulcsár, J. Jeko, E. Osz, K. Hideg, Synthesis, in press (2004).
74. B. Loev, K. M. Snader, J. Org. Chem., 30, 1914 (1965).
75. N. Nakamichi, Y. Kawashita, M. Hayashi, Org. Lett., 4, 3955 (2002).
76. P. R. Ortiz de Montellano, N. O. Reich, in Cytochrome P-450. Ch 7. P. R. Ortiz de Montellano, ed, Plenum Press, New York, 1986, pp 273-314.
77. W. Baker, J. Chem. Soc., 1381 (1933).
78. A. Bois, C. Beney, A-M. Mariotte, A. Boumenjel, Synlett, 1480 (1999).
79. E. Müller, T. Kálai, J. Jeko, K. Hideg, Synthesis, 1415 (2000).
80. T. Kálai, G. Kulcsár, E. Osz, J. Jeko, B. Sümegi, K. Hideg, ARKIVOC, 266 (part vii) (2004).
81. J. L. Holtzman, Spin labeling in pharmacology, Academic Press, Orlando, 1984.
82. J. Mizayaki, K. Hideg, D. Marsh, Biochim. Biophys. Acta, 1103, 62 (1992).
83. P. Twomey, J. Taira, W. DeGraff, J. B. Mitchell, A. Russo, M. C. Krishna, H. O. Hankovszky, L. Frank, K. Hideg, Free Rad. Biol. Med., 22, 909 (1997).
84. R. A. Shankar, K. Hideg, J. L. Zweier, P. Kuppusamy, J. Pharmacol Exp. Ther., 292, 838 (2000).
85. H. Li, K. Y. Xu, L. Zhou, T. Kálai, J. L. Zweier, K. Hideg, P. Kuppusamy, J. Pharmacol Exp. Ther. 295, 563 (2000).
86. R. Halmosi, P. Deres, Z. Berente, T. Kálai, B. Sümegi, K. Hideg, K. Tóth, J. Cardiovascular Pharm., 40, 854 (2002).
87. K. Hideg, L. Lex, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1263 (1984).
88. K. Hideg, L. Lex, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1431 (1986).
89. M. N. Bárácz, H. O. Hankovszky, P. C. Sár, Gy. Jerkovich, K. Hideg, Synthesis, 204 (1996).
90. R. Bonnett, R. F. C. Brown, V. M. Clark, I. O. Sutherland, A. Todd, J. Chem. Soc., 2094 (1959).
91. P. C. Sár, J. Jeko, K. Hideg, Synthesis, 1367 (2003).
92. H. G. Aurich, M. Franzke, H. P. Kesselheim, M. Rohr, Tetrahedron, 48, 669 (1992).
93. C. P. Sár, J. Jeko, P. Fajer, K. Hideg, Synthesis, 1039 (1999).
94. H. O. Griffith, H. M. McConnell, P. Natl. Acad. Sci. USA, 55, 8 (1966).
95. I. C. P. Smith, Biochemistry, 7, 745 (1968).
96. J. L. Dreyer, H. Beinert, J. F. W. Keana, H. O. Hankovszky, K. Hideg, S. S. Eaton, G. Eaton, Biochim. Biophys Acta, 745, 229 (1983).
97. B. M. Hoffmann, P. Schofield, A. Rich, Biochemistry, 9, 2525 (1970).
98. H. O. Hankovszky, K. Hideg, G. Jerkovich, Synthesis, 526 (1989).
99. (a) O. Roopnarine, K. Hideg, D. D. Thomas, Biophys. J., 64, 1896 (1993);
100. (b) B. Adhikari, K. Hideg, P. G. Fajer, P. Natl. Acad. Sci. USA, 94, 9643 (1997).
101. (a) L. I. Horváth, T. Heimburg, P. Kovachev, J. B. C. Findlay, K. Hideg, D. Marsh, Biochemistry 34, 3893 (1995);
102. (b) M. Esmann, P. C. Sár, K. Hideg, D. Marsh, Biochim. Biopyhs Acta, 1576, 34 (2002).
103. L. Columbus, T. Kálai, J. Jeko, K. Hideg, W. L. Hubbell, Biochemistry, 40, 3828 (2001).
104. T. Kálai, J. Jeko, W. L. Hubbell, K. Hideg, Synthesis, 2084 (2003).
105. A. Rockenbauer, L. Korecz, K. Hideg, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2., 2149 (1993).
106. N. Benfaremo, M. Steenbock, M. Klapper, K. Müllen, V. Enkelmann, K. Cabrera, Liebigs Ann., 1413 (1996).
107. R. M. Williams, Synthesis of Optically Active α-Amino Acids, Pergamon Press, Oxford, 1989.
108. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc., 85, 2149 (1963).
109. D. A. Dougherty, Curr. Opinion. Mol. Biol., 4, 645 (2000).
110. A. M. Shafer, T. Kálai, S. Q. B. Liu, K. Hideg, J. Voss, Biochemistry, 43, 8470 (2004).
111. A. Rassat, P. Rey, Bull. Soc. Chim. Fr., 815 (1967).
112. L. Lex., K. Hideg, H. O. Hankovszky, Can. J. Chem., 60, 1448 (1982).
113. K. Wright, M. Crisma, C. Toniolo, R. Török, A. Péter, M. Wakselman, J. P. Mazaleyrat, Tetrahedron Lett., 44, 3381 (2003).
114. W. V. Cornish, D. R. Benson, C. A. Altenbach, K. Hideg, W. L. Hubbell, P. G. Schultz, P. Natl. Acad. Sci. USA, 91, 2910 (1994).
115. P. Hanson, G. Martinez, G. Millhauser, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, C. Vita, J. Am. Chem. Soc., 118, 271 (1996).
116. S. R. Barbosa, E. M. Cilli, M. T. Lamy-Freund, L. A. M. Castrucci, C. R. Nakaie, FEBS Lett., 446, 45 (1999).
117. M. J. O Donnell, J. M. Boniece, S. E. Earp, Tetrahedron Lett., 30, 2641 (1978).
118. M. Balog, T. Kálai, J. Jeko, Z. Bernte, H-J. Steinhoff, M. Engelhard, K. Hideg, Tetrahedron Lett., 44, 9213 (2003).
119. S. Gadányi, T. Kálai, J. Jeko, Z. Berente, K. Hideg, Synthesis, 2039 (2000).
120. K. Hideg unpublished results
121. L. Stryer, H. O. Griffith, P. Natl. Acad. Sci., USA, 54, 1785 (1965).
122. S. A. Green, D. J. Simpson, G. Zhou, P. S. Ho, N. V. Blough, J. Am. Chem. Soc., 112, 7337 (1990).
123. D. J. Simpson, N. V. Blough, J. Am. Chem. Soc., 110, 1915, (1988).
124. T. Kálai, É. Hideg, I. Vass, K. Hideg, Free Rad. Biol. Med., 24, 649 (1998).
125. P. Piotrowiak, Chem. Soc. Rev., 28, 143 (1999).
126. H. O. Hankovszky, T. Kálai, É. Hideg, J. Jeko, K. Hideg, Synth. Commun. 31, 975, (2003).
127. É. Hideg, T. Kálai, K. Hideg, I. Vass, Biochemistry, 37, 11405 (1998).
128. É. Hideg, K. Ogawa, T. Kálai, K. Hideg, Physiol. Plantarum., 112, 10 (2001).
129. P. Bilski, K. Hideg, T. Kálai, M. A. Bilska, C. F. Chignell, Free Rad. Biol. Med., 34, 489 (2003).
130. T. Kálai, É. Hideg, J. Jeko, K. Hideg, Tetrahedron Lett., 44, 8497 (2003).