A convenient one-pot synthesis of 5-carboxyisoxazoles: Trichloromethyl group as a carboxyl group precursor

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 3, 2000, Pages 293-297

  Martins, Marcos A P ^a   Flores, Alex F C ^a   Bastos, Giovani P ^a   Sinhorin, Adilson ^a   Bonacorso, Helio G ^a   Zanatta, Nilo ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL DERIVATIVE; CYCLOHEXANONE DERIVATIVE; HYDROXYLAMINE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0034650298     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)02047-X     Document Type: Article

References (27)

1. Basu, U. P.; Dhar, S. P. J. Indian Chem. Soc. 1946, 23, 189. Takasaki, K.; Kaneko, M.; Fujii, T.; Kobayashi, H. Nippon Yakurigaku Zasshi 1973, 69, 977. Honna, R.; Ogawa, K.; Tanaka, M.; Yamada, S.; Toratani, K.; Hashimoto, S. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 79 14,968; Chem. Abstr. 1980, 92, 41920.
2. Basu, U. P.; Dhar, S. P. J. Indian Chem. Soc. 1946, 23, 189. Takasaki, K.; Kaneko, M.; Fujii, T.; Kobayashi, H. Nippon Yakurigaku Zasshi 1973, 69, 977. Honna, R.; Ogawa, K.; Tanaka, M.; Yamada, S.; Toratani, K.; Hashimoto, S. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 79 14,968; Chem. Abstr. 1980, 92, 41920.
3. Basu, U. P.; Dhar, S. P. J. Indian Chem. Soc. 1946, 23, 189. Takasaki, K.; Kaneko, M.; Fujii, T.; Kobayashi, H. Nippon Yakurigaku Zasshi 1973, 69, 977. Honna, R.; Ogawa, K.; Tanaka, M.; Yamada, S.; Toratani, K.; Hashimoto, S. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 79 14,968; Chem. Abstr. 1980, 92, 41920.
4. Honna, R.; Ogawa, K; Miyoshi, O; Hashimoto, S.; Suzue, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 79 09,278; Chem. Abstr. 1979, 91, 20483. Heubach, G.; Hoerlein, G.; Sachse, B. Ger. Offen. Patent 2,225,023; Chem. Abstr. 1977, 86, 106569. Kaemmerer, F. J.; Schleyerbach, R. Ger. Offen. Patents 2,854,438 and 2,854,439; Chem. Abstr. 1980, 93, 239392 and 239393.
5. Honna, R.; Ogawa, K; Miyoshi, O; Hashimoto, S.; Suzue, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 79 09,278; Chem. Abstr. 1979, 91, 20483. Heubach, G.; Hoerlein, G.; Sachse, B. Ger. Offen. Patent 2,225,023; Chem. Abstr. 1977, 86, 106569. Kaemmerer, F. J.; Schleyerbach, R. Ger. Offen. Patents 2,854,438 and 2,854,439; Chem. Abstr. 1980, 93, 239392 and 239393.
6. Honna, R.; Ogawa, K; Miyoshi, O; Hashimoto, S.; Suzue, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 79 09,278; Chem. Abstr. 1979, 91, 20483. Heubach, G.; Hoerlein, G.; Sachse, B. Ger. Offen. Patent 2,225,023; Chem. Abstr. 1977, 86, 106569. Kaemmerer, F. J.; Schleyerbach, R. Ger. Offen. Patents 2,854,438 and 2,854,439; Chem. Abstr. 1980, 93, 239392 and 239393.
7. Grünanger, P.; Vita-Finzi, P. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Isoxazoles, Part I; Weissenberger and Taylor, Eds.; Wiley-Interscience, New York, 1991.
8. Weygand, C.; Bauer, E. Ann. 1927, 123, 459. Quilico, A.; Speroni, G. Gazz. Chim. Ital. 1946, 76, 148.
9. Weygand, C.; Bauer, E. Ann. 1927, 123, 459. Quilico, A.; Speroni, G. Gazz. Chim. Ital. 1946, 76, 148.
10. Quilico, A.; Stagno D'Alcontres, G. Gazz. Chim. Ital. 1949, 79, 654. Bertini, V.; De Munno, A.; Pelosi, P.; Pino, P. J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 621. Yedidia, V.; Leznoff, C. C. Can. J. Chem. 1980, 58, 1144.
11. Quilico, A.; Stagno D'Alcontres, G. Gazz. Chim. Ital. 1949, 79, 654. Bertini, V.; De Munno, A.; Pelosi, P.; Pino, P. J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 621. Yedidia, V.; Leznoff, C. C. Can. J. Chem. 1980, 58, 1144.
12. Quilico, A.; Stagno D'Alcontres, G. Gazz. Chim. Ital. 1949, 79, 654. Bertini, V.; De Munno, A.; Pelosi, P.; Pino, P. J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 621. Yedidia, V.; Leznoff, C. C. Can. J. Chem. 1980, 58, 1144.
13. Luknitskii, F. I. Chem. Rev. 1975, 75, 259.
14. Spiegler, W.; Götz, N. Synthesis 1986, 69.
15. Martins, M. A. P.; Colla, A.; Clar, G.; Fischer, P.; Krimmer, S. Synthesis 1991, 6, 483. Martins, M. A. P.; Bastos, G. P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4309.
16. Martins, M. A. P.; Colla, A.; Clar, G.; Fischer, P.; Krimmer, S. Synthesis 1991, 6, 483. Martins, M. A. P.; Bastos, G. P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4309.
17. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 731 and 739. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1223 and 1619.
18. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 731 and 739. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1223 and 1619.
19. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Rosa, A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 217. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. Synthesis 1995, 1491. Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Wentz, A. P.; Wastowski, A. D.; de Oliveira, A. B.; Höerner, M.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron 1999, 55, 345.
20. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Rosa, A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 217. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. Synthesis 1995, 1491. Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Wentz, A. P.; Wastowski, A. D.; de Oliveira, A. B.; Höerner, M.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron 1999, 55, 345.
21. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Rosa, A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 217. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. Synthesis 1995, 1491. Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Wentz, A. P.; Wastowski, A. D.; de Oliveira, A. B.; Höerner, M.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron 1999, 55, 345.
22. Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 735. Zanatta, N.; Cortelini, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451.
23. Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 735. Zanatta, N.; Cortelini, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451.
24. Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 735. Zanatta, N.; Cortelini, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451.
25. Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155. Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 45.
26. Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155. Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 45.
27. 17O NMR: δ 343 (O1), 352 (C=O, 198 (O-iPr); anal. calcd C, 63.13; H, 7.23; N, 6.70; found: C, 63.10; H, 7.30; N, 6.74.