Environmental effects on proton transfer in a strong hydrogen bond dimer: The 4-methyl-imidazole-aspartate case

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 7, Issue 7, 2005, Pages 1374-1381

  Gómez, Pedro C ^a   Pacios, Luis F ^b  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSIDAD POLITÉCNICA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 METHYLIMIDAZOLE; 4 METHYLIMIDAZOLE; ASPARTIC ACID; HISTIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; CATALYSIS; COMPLEX FORMATION; CONFERENCE PAPER; ENZYME MECHANISM; FRACTIONATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; PHASE SEPARATION; PHASE TRANSITION; PROTON TRANSPORT;

ASPARTIC ACID; COMPUTER SIMULATION; DIMERIZATION; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES; MODELS, CHEMICAL; PROTONS; QUANTUM THEORY;

EID: 17144380430     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b416104a     Document Type: Conference Paper

References (54)

1. George A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford, 1997.
2. G. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology. Oxford University Press, Oxford, 1999.
3. T. Steiner, Angew. Chem., Intl. Ed. Engl., 2002, 41, 48.
4. For a review on strong HBs see: C. L. Perrin and J. B. Nielson, Annu. Rev. Phys. Chem., 1997, 48, 511.
5. For a review on nonconventional weak HBs, see: (a) I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, J. Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 163:
6. (b) M. J. Calhorda, Chem. Commun., 2000. 801.
7. S. J. Grabowski, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 10739.
8. S. Humbel, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 5517.
9. (a) D. J. Millen, A. C. Legon and O. Schrems, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2, 1979, 75, 592;
10. (b) A. C. Legon, D. J. Millen and S. C. Rogers, Proc. R. Soc. London, Set: A, 1980, 370, 213.
11. W. W. Cleland, Biochemistry, 1992, 31, 317.
12. F. Hibbert and J. Emsley, Adv. Phys. Org. Chem., 1990, 26, 255.
13. A. S. Mildvan, M. A. Masiah, T. K. Harris, G. T. Marks, G. H. T. Harrison, C. Viragh, P. M. Reddy and I. M. Kovach, J. Mol. Struct., 2002, 615, 163.
14. J. Kuo, C. V. Ciobanu. L. Ojamae, I. Shavitt and S. J. Singer, J. Chem. Phys., 2003, 118, 3583.
15. E. L. Ash, J. L. Sudmeier, E. C. De Fabo and W. W. Bachovchin, Science, 1997, 278, 1128.
16. (a) W. W. Cleland, P. A. Frey and J. A. Gerlt, J. Biol. Chem., 1998, 273, 25529;
17. (b) W. W. Cleland. Arch. Biochem. Biophys., 2000, 382, 1.
18. C. S. Cassidy, J. Lin and P. A. Frey, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2000, 273, 789.
19. P. A. Frey, J. Mol. Struct., 2002, 615. 153.
20. W. W. Cleland and M. M. Kreevoy, Science, 1994, 264, 1887.
21. B. Schiott, B. B. Iversen, G. K. H. Mardsen, F. K. Larsen and T. C. Bruice, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1998, 95, 12799.
22. B. Schiott, B. B. Iversen, G. K. H. Mardsen and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12117.
23. W. D. Arnold and E. Oldfield, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12835.
24. P. Gilli, V. Ferretti, V. Bertolasi and G. Gilli, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 909.
25. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990.
26. P. Popelier, Atoms in Molecules. An Introduction, Prentice-Hall, Harlow, 2000.
27. S. Jenkins and I. Morrison, Chem. Phys. Lett., 2000, 317, 97.
28. O. Galvez, P. C. Gomez and L. F. Pacios, J. Chem. Phys., 2001, 115, 11166.
29. O. Galvez, P. C. Gomez and L. F. Pacios, J. Chem. Phys., 2003, 118, 4878.
30. (a) J. A. Gerlt and P. G. Gassman, Biochemistry, 1993, 32, 11943;
31. (b) J. A. Gerlt and P. G. Gassman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11552.
32. (a) S. Shan, S. Loh and D. Herschlag, Science, 1996, 272, 97;
33. (b) S. Shan and D. Herschlag, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 93, 14474.
34. (a) M. A. McAllister, Can. J. Chem., 1997, 75, 1195;
35. (b) Y. Pan and M. A. McAllister, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 166.
36. (a) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN98, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 1998;
37. (b) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill. B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and GAUSSIAN03 (G03W), Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003.
38. R. A. Blevins and A. Tulinsky, J. Biol. Chem., 1985, 260, 4264.
39. P. A. Molina and J. H. Jensen, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 6226.
40. J. Nishihira and H. Tachikawa, J. Theor. Biol., 1999, 196, 513.
41. S. Vishveshwara, M. S. Madhusudhan and J. V. Maizel, Biophys. Chem., 2001, 89, 105.
42. M. Topf, P. Varnai and W. G. Richards, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14780.
43. J. B. Foresman, T. A. Keith, K. B. Wiberg, J. Snoonian and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 1996, 100, 16104.
44. (a) M. W. Wong, K. B. Wiberg and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1991, 95, 8991;
45. (b) M. W. Wong, K. B. Wiberg and M. J. Frisch, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1645.
46. (a) R. Cammi, B. Mennucci and J. Tomasi, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 9100;
47. (b) M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega and V. Barone, J. Chem. Phys., 2002, 117, 43.
48. G. A. A. Saracino, R. Improta and V. Barone. Chem. Phys. Lett., 2003, 373, 411.
49. D. M. Chipman, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 7413.
50. S. Scheiner and T. Kar, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6970.
51. (a) J. Florian and A. Warshel, J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 5583;
52. (b) J. Florian and A. Warshel, J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 10282.
53. J. Kong, C. A. White, A. I. Krylov, C. D. Sherrill, R. D. Adamson, T. R. Furlani, M. S. Lee, A. M. Lee, S. R. Gwaltney, T. R. Adams, C. Ochsenfeld, A. R. B. Gilbert, G. S. Kedziora, V. A. Rassolov, D. R. Maurice, N. Nair, Y. Shao, N. A. Besley, P. Maslen, J. P. Dombroski, H. Dachsel, W. M. Zhang, P. P. Korambath, J. Baker, E. F. C. Byrd, T. Van Voorhis, M. Oumi, S. Hirata, C. P. Hsu, N. Ishikawa, J. Florian, A. Warshel, B. G. Johnson, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon and J. A. Pople, J. Comput. Chem., 2000, 21, 1532, Q-Chem 2.0.
54. J. J. Dannenberg. L. R. Paraskevas and V. Sharma, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 6617.