A Theoretical Study of the Mechanism for the Biogenesis of Cofactor Topaquinone in Copper Amine Oxidases

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 12, 2004, Pages 3996-4006

  Prabhakar, Rajeev ^a   Siegbahn, Per E M ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CRYSTALLIZATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

BIOGENESIS; METAL CENTERS;

ENZYMES;

AMINE OXIDASE (COPPER CONTAINING); COPPER; HYDROGEN PEROXIDE; OXYGEN; QUINONE DERIVATIVE; TOPAQUINONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOGENESIS; COVALENT BOND; CRYSTALLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY TRANSFER; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; THEORETICAL STUDY;

AMINE OXIDASE (COPPER-CONTAINING); COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIHYDROXYPHENYLALANINE; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; THERMODYNAMICS;

EID: 1642338451     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja034721k     Document Type: Article

References (75)

1. Parrott, S.; Jones, S.; Cooper, R. A. J. Gen. Microbiol. 1987, 133, 347-351.
2. Cooper, R. A.; Knowles, P. F.; Brown, D. E.; McGuirl, M. A.; Dooley, D. M. Biochem. J. 1992, 288, 337-340.
3. Hacisalihoglu, A.; Jongejan, J. A.; Duine, J. A. Microbiology 1997, 143, 505-512.
4. McIntire, W. S.; Hartmann, C. Principles and Application of Quinoproteins; Davidson, V. L., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1993; pp 97-171.
5. Morgan, D. L. M. Methods Mol. Biol. 1998, 79, 3-30.
6. Ha, H. C.; Woster, J. D.; Yager, J. D.; Casero, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 11557-11562.
7. Sundaresan, M.; Yu, Z.; Ferrans, V. J.; Irani, K.; Finkel, T. Science 1995, 270, 296-299.
8. Bono, P.; Salmi, M.; Smith, D. J.; Jalkanen, S. J. Immunol. 1998, 160, 5563-5571.
9. Salmi, M.; Jalkanen, J. Exp. Med. 1996, 183, 17-27.
10. Murray, J. M.; Saysell, C. G.; Wilmot, C. M.; Tambyrajah, W. S.; Jaeger, J.; Knowles, P. F.; Phillips, S. E. V.; McPherson, M. J. Biochemistry 1999, 38, 8217-8227.
11. Boomsma, F.; van Veldhuisen, D. J.; deKam, P. J.; ManintVeld, A. J.; Mosterd, A.; Lie, K. I.; Schalekamp, M. Cardiovasc. Res. 1997, 33, 387-391.
12. Parsons, M. R.; Convery, M. A.; Wilmot, C. M.; Yadav, K. D. S.; Blakeley, V.; Corner, A. S.; Phillips, S. E. V.; McPherson, M. J.; Knowles, P. F. Structure 1995, 3, 1171-1184.
13. Kumar, V.; Dooley, D. M.; Freeman, C. H.; Guss, J. M.; Harvy, I.; McGuirl, M. A.; Wilce, M. C. J.; Zubak, V. M. Structure 1996, 4, 943-955.
14. Wilce, M. C. J.; Dooley, D. M.; Freeman, C. H.; Guss, J. M.; Matsunami, H.; McIntire, W. S.; Ruggiero, C. E.; Tanizawa, K.; Yamaguchi, H. Biochemistry 1997, 36, 16116-16133.
15. Li, R.; Klinman, J. P.; Mathews, F. S. Structure 1998, 6, 293-307.
16. Chen, Z.; Schwartz, B.; Williams, N. K.; Li, R.; Klinman, J. P.; Mathews, F. S. Biochemistry 2000, 39, 9709-9717.
17. Mills, S. A.; Goto, Y.; Su, Q.; Plastino, J.; Klinman, J. P. Biochemistry 2002, 41, 10577-10584.
18. Davidson, V. L. Principles and Application of Quinoproteins; Marcel Dekker: New York, 1993; pp 3-14.
19. Mu, D.; Janes, S. M.; Smith, A. J.; Brown, D. E.; Dooley, D. M.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1992, 267, 7979-7982.
20. Mu, D.; Medzihradszky, K. F.; Adams, G. W.; Mayer, P.; Hines, W. M.; Burlingame, A. L.; Smith, A. J.; Cai, D.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 9926-9932.
21. Yoon-Ho, C.; Matsuzaki, R.; Suzuki, S.; Tanizawa, K. J. Biol. Chem. 1996, 271, 22598-22603.
22. Cai, D.; Klinman, J. P. Biochemistry 1994, 33, 7647-7653.
23. Bruinberg, P. G.; Evers, M.; Waterham, H. R.; Kuipers, J.; Arnberg, A. C.; Ab, G.; Biochim. Biophys. Acta 1989, 1008, 157-167.
24. Mu, D. Ph.D. Thesis, University of California, Berkeley, CA, 1993.
25. Waite, J. H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 2911-2915.
26. Waite, J. H.; Rice-Ficht, A. C. Biochemistry 1987, 26, 7819-7825.
27. Waite, J. H.; Rice-Ficht, A. C. Biochemistry 1989, 28, 6104-6110.
28. Hartmann, C.; Brzovic, P.; Klinman, J. P. Biochemistry 1993, 32, 2234-2241.
29. Cai, D.; Dove, J.; Nakamura, N.; Sanders-Loehr, J.; Klinman, J. P. Biochemistry 1997, 36, 11472-11478.
30. Su, Q.; Klinman, J. P. Biochemistry 1998, 37, 12513-12525.
31. Hevel, J. M.; Mills, S. A.; Klinman, J. P Biochemistry 1999, 38, 3683-3693.
32. Dooley, D. M.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Turowski, P. N.; McIntire, W. S.; Knowles, P. F. Nature 1991, 349, 262-264.
33. Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4400-4408.
34. Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1599-1609.
35. Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3944-3953.
36. Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M.; Minaev, B. F.; Ågren, H. To be submitted for publication.
37. Mandal, S.; Lee, Y.; Purdy, M. M.; Sayre, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3574-3584.
38. Rinaldi, A. C.; Ponticelli, G.; Oliva, S.; Di Giulio, A.; Sanjust, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 989-992.
39. Dove, J. E.; Schwartz, B.; Williams, N. K.; Klinman, J. P. Biochemistry 2000, 39, 3690-3698.
40. Schwartz, B.; Dove, J. E.; Klinman, J. P. Biochemistry 2000, 39, 3699-3707.
41. Schwartz, B.; Olgin, A. K.; Klinman, J. P. Biochemistry 2001, 40, 2954-2963.
42. Rinaldi, A. C.; Rescigno, A.; Rinaldi, A.; Sanjust, E. Bioorg. Chem. 1999, 10, 253-288.
43. Kim, M.; Okajima, T.; Kishishita, S.; Yoshimura, M.; Kawamori, A.; Tanizawa, K.; Yamaguchi, H. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 591-596.
44. Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 27189-27192.
45. Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541-2561.
46. Dooley, D. M. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 1-11.
47. Matsuzaki, R.; Fukui, T.; Sato, H.; Ozaki, Y.; Tanizawa, K. FEBS Lett. 1994, 351, 360-364.
48. Cai, D. Y.; Williams, N. K.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1997, 272, 19277-19281.
49. Schwartz, B., Green, E. L.; Sanders-Loehr, J.; Klinman, J. P. Biochemistry 1998, 37, 16591-16600.
50. Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8085-8092.
51. Ruggiero, C. E.; Dooley, D. M. Biochemistry 1999, 38, 2892-2898.
52. Nakamura, N.; Matsuzaki, R.; Choi, Y. H.; Tanizawa, K.; Sanders-Loehr, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 4718-4724.
53. Hirota, S.; Iwamoto, T.; Kishishita, S.; Okajima, T.; Yamauchi, O.; Tanizawa, K. Biochemistry 2001, 40, 15789-15796.
54. Kishishita, S.; Okajima, T.; Kim, M.; Yamaguchi, H.; Hirota, S.; Suzuki, S.; Kuroda, S.; Tanizawa, K.; Mure, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1041-1055.
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr., Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
56. JAGUAR 4.1; Schrödinger: Portland, OR, 2000. See: Vacek, G.; Perry, J. K.; Langlois, J.-M. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 189-194.
57. JAGUAR 4.1; Schrödinger: Portland, OR, 2000. See: Vacek, G.; Perry, J. K.; Langlois, J.-M. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 189-194.
58. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098.
59. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
60. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
61. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
62. Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A., III; Honig, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882.
63. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788.
64. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8812-8824.
65. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 221-249.
66. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421-437.
67. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. 2001, 105, 9375-9386.
68. Siegbahn, P. E. M. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 91-145.
69. Prabhakar, R.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Theor. Chem. Acc. 1999, 104, 461-470.
70. Wikström, M.; Verkhovsky, M. I.; Hummer, G. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1604, 61-65.
71. Frey, M.; Fontecilla-Camps, J. C.; Volbeda, A. Handbook of Metalloproteins; Messerschmidt, A., Huber, R., Poulus, T., Wieghardt, K., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2001, 880-896.
72. Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M.; Minaev, B. F.; Ågren, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3742-3750.
73. Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8417-8429.
74. Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7502-7509.
75. Himo, F.; Eriksson, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11449-11455.