메뉴 건너뛰기




Volumn 122, Issue 15, 2000, Pages 3574-3584

Chemical simulation of biogenesis of the 2,4,5-trihydroxyphenylalanine quinone cofactor of copper amine oxidases: Mechanistic distinctions point toward a unique role of the active site in the o-quinone water addition step

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 BENZOQUINONE DERIVATIVE; 4 TERT BUTYLCATECHOL; AMINE OXIDASE (FLAVIN CONTAINING); CATALASE; CATECHOL DERIVATIVE; COPPER; HYDROGEN PEROXIDE; OXYGEN 18; QUINONE DERIVATIVE; WATER;

EID: 0034685508     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja992886g     Document Type: Article
Times cited : (26)

References (67)
  • 4
    • 0028244179 scopus 로고
    • Knowles, P. F.; Dooley, D. M. Met. Ions Biol. Syst. 1994, 30, 361- 403. Klinman, J. P.; Mu, D. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 299-344.
    • (1994) Annu. Rev. Biochem. , vol.63 , pp. 299-344
    • Klinman, J.P.1    Mu, D.2
  • 5
    • 0028817844 scopus 로고
    • Tanizawa, K. J. Biochem. 1995, 118, 671-678. Hanlon, S. P.; Carpenter, K.; Hassan, A.; Cooper, R. A. Biochem., J. 1995, 306, 627- 630.
    • (1995) J. Biochem. , vol.118 , pp. 671-678
    • Tanizawa, K.1
  • 7
    • 0342540588 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • For the sake of clarity we will use the TPQ 5 numbering scheme shown for reference to ring positions in all intermediates (e.g., 3) even though this disobeys IUPAC rules.
  • 10
    • 84970562806 scopus 로고
    • Brackman, W.; Havinga, E. Recueil 1955, 74, 937-955. Tsuji, J.; Takayanagi, H. Tetrahedron 1978, 34, 641-644. Demmin, T. R.; Swerdloff, M. D.; Rogic, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5795. Capdevielle, P.; Maumy, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1573-1576 and 1577-1580. Maumy, M.; Capdevielle, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 159- 166.
    • (1955) Recueil , vol.74 , pp. 937-955
    • Brackman, W.1    Havinga, E.2
  • 11
    • 0000046652 scopus 로고
    • Brackman, W.; Havinga, E. Recueil 1955, 74, 937-955. Tsuji, J.; Takayanagi, H. Tetrahedron 1978, 34, 641-644. Demmin, T. R.; Swerdloff, M. D.; Rogic, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5795. Capdevielle, P.; Maumy, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1573-1576 and 1577-1580. Maumy, M.; Capdevielle, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 159- 166.
    • (1978) Tetrahedron , vol.34 , pp. 641-644
    • Tsuji, J.1    Takayanagi, H.2
  • 12
    • 33845557255 scopus 로고
    • Brackman, W.; Havinga, E. Recueil 1955, 74, 937-955. Tsuji, J.; Takayanagi, H. Tetrahedron 1978, 34, 641-644. Demmin, T. R.; Swerdloff, M. D.; Rogic, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5795. Capdevielle, P.; Maumy, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1573-1576 and 1577-1580. Maumy, M.; Capdevielle, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 159- 166.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 5795
    • Demmin, T.R.1    Swerdloff, M.D.2    Rogic, M.M.3
  • 13
    • 0000037485 scopus 로고
    • Brackman, W.; Havinga, E. Recueil 1955, 74, 937-955. Tsuji, J.; Takayanagi, H. Tetrahedron 1978, 34, 641-644. Demmin, T. R.; Swerdloff, M. D.; Rogic, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5795. Capdevielle, P.; Maumy, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1573-1576 and 1577-1580. Maumy, M.; Capdevielle, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 159- 166.
    • (1982) Tetrahedron Lett. , vol.23 , pp. 1573-1576
    • Capdevielle, P.1    Maumy, M.2
  • 14
    • 0030602069 scopus 로고    scopus 로고
    • Brackman, W.; Havinga, E. Recueil 1955, 74, 937-955. Tsuji, J.; Takayanagi, H. Tetrahedron 1978, 34, 641-644. Demmin, T. R.; Swerdloff, M. D.; Rogic, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5795. Capdevielle, P.; Maumy, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1573-1576 and 1577-1580. Maumy, M.; Capdevielle, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 159-166.
    • (1996) J. Mol. Catal. A: Chem. , vol.113 , pp. 159-166
    • Maumy, M.1    Capdevielle, P.2
  • 15
    • 0025811349 scopus 로고
    • Chioccara, F.; Di Gennaro, P.; La Monica, G.; Sebastiano, R.; Rindone, B. Tetrahedron 1991, 47, 4429-4434. La Monica, G.; Ardizzoia, G. A.; Cariati, F.; Cenini, S. Inorg. Chem. 1985, 24, 3920-3923. Chioccara, F.; Chiodini, G.; Farina, F.; Orlandi, M.; Rindone, B.; Sebastiano, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 97, 187-194.
    • (1991) Tetrahedron , vol.47 , pp. 4429-4434
    • Chioccara, F.1    Di Gennaro, P.2    La Monica, G.3    Sebastiano, R.4    Rindone, B.5
  • 16
    • 4243264338 scopus 로고
    • Chioccara, F.; Di Gennaro, P.; La Monica, G.; Sebastiano, R.; Rindone, B. Tetrahedron 1991, 47, 4429-4434. La Monica, G.; Ardizzoia, G. A.; Cariati, F.; Cenini, S. Inorg. Chem. 1985, 24, 3920-3923. Chioccara, F.; Chiodini, G.; Farina, F.; Orlandi, M.; Rindone, B.; Sebastiano, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 97, 187-194.
    • (1985) Inorg. Chem. , vol.24 , pp. 3920-3923
    • La Monica, G.1    Ardizzoia, G.A.2    Cariati, F.3    Cenini, S.4
  • 18
    • 37049074277 scopus 로고
    • Casella, L.; Gullotti, M.; Radaelli, R.; Di Gennaro, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1611-1612. Casella, L.; Monzani, E.; Gullotti, M.; Cavagnino, D.; Cerina, G.; Santagostini, L.; Ugo, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 7516-7525. Monzani, E.; Quinti, L.; Perotti, A.; Casella, L.; Gullotti, M.; Randaccio, L.; Geremia, S.; Nardin, G.; Faleschini, P.; Tabbi, G. Inorg. Chem. 1998, 37, 553-562.
    • (1991) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1611-1612
    • Casella, L.1    Gullotti, M.2    Radaelli, R.3    Di Gennaro, P.4
  • 19
    • 0000498085 scopus 로고    scopus 로고
    • Casella, L.; Gullotti, M.; Radaelli, R.; Di Gennaro, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1611-1612. Casella, L.; Monzani, E.; Gullotti, M.; Cavagnino, D.; Cerina, G.; Santagostini, L.; Ugo, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 7516-7525. Monzani, E.; Quinti, L.; Perotti, A.; Casella, L.; Gullotti, M.; Randaccio, L.; Geremia, S.; Nardin, G.; Faleschini, P.; Tabbi, G. Inorg. Chem. 1998, 37, 553-562.
    • (1996) Inorg. Chem. , vol.35 , pp. 7516-7525
    • Casella, L.1    Monzani, E.2    Gullotti, M.3    Cavagnino, D.4    Cerina, G.5    Santagostini, L.6    Ugo, R.7
  • 22
    • 0027179221 scopus 로고
    • García-Moreno, M.; Rodríguez-López, J. N.; Martínez-Ortiz, F.; Tudela, J.; Varón, R.; García-Cánovas, F. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 288, 427-434. Rodríguez-López, J. N.; Varón, R.; García-Cánovas, F. Int. J. Biochem. 1993, 1175-1182. Senoh, S.; Creveling, C. R.; Udenfriend, S.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6236-6240.
    • (1993) Int. J. Biochem. , pp. 1175-1182
    • Rodríguez-López, J.N.1    Varón, R.2    García-Cánovas, F.3
  • 23
    • 33947462600 scopus 로고
    • García-Moreno, M.; Rodríguez-López, J. N.; Martínez-Ortiz, F.; Tudela, J.; Varón, R.; García-Cánovas, F. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 288, 427-434. Rodríguez-López, J. N.; Varón, R.; García-Cánovas, F. Int. J. Biochem. 1993, 1175-1182. Senoh, S.; Creveling, C. R.; Udenfriend, S.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6236-6240.
    • (1959) J. Am. Chem. Soc. , vol.81 , pp. 6236-6240
    • Senoh, S.1    Creveling, C.R.2    Udenfriend, S.3    Witkop, B.4
  • 24
    • 0021990771 scopus 로고
    • Nickoloff, B. J.; Grimes, M.; Wohlfeil, E.; Hudson, R. A. Biochemistry 1985, 24, 999-1007. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7117-7127. Korytowski, W.; Sarna, T.; Kalyanaraman, B.; Sealy, R. C.; Biochim. Biophys. Acta 1987, 924, 383-392.
    • (1985) Biochemistry , vol.24 , pp. 999-1007
    • Nickoloff, B.J.1    Grimes, M.2    Wohlfeil, E.3    Hudson, R.A.4
  • 25
    • 0000813511 scopus 로고
    • Nickoloff, B. J.; Grimes, M.; Wohlfeil, E.; Hudson, R. A. Biochemistry 1985, 24, 999-1007. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7117-7127. Korytowski, W.; Sarna, T.; Kalyanaraman, B.; Sealy, R. C.; Biochim. Biophys. Acta 1987, 924, 383-392.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 7117-7127
    • Mure, M.1    Klinman, J.P.2
  • 26
    • 0023662391 scopus 로고
    • Nickoloff, B. J.; Grimes, M.; Wohlfeil, E.; Hudson, R. A. Biochemistry 1985, 24, 999-1007. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7117-7127. Korytowski, W.; Sarna, T.; Kalyanaraman, B.; Sealy, R. C.; Biochim. Biophys. Acta 1987, 924, 383-392.
    • (1987) Biochim. Biophys. Acta , vol.924 , pp. 383-392
    • Korytowski, W.1    Sarna, T.2    Kalyanaraman, B.3    Sealy, R.C.4
  • 33
    • 0042950369 scopus 로고
    • Tsuruya, S.; Yanai, S.; Masai, M. Inorg. Chem. 1986, 25, 141-146. Weser, U.; Schubotz, L. Bioinorg. Chem. 1978, 505-519. Balla, J.; Kiss, T.; Jameson, R. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 58-62. Barbaro, P.; Bianchini, C.; Frediani, P.; Meli, A.; Vizza, F. Inorg. Chem. 1992, 31, 1523-1529.
    • (1986) Inorg. Chem. , vol.25 , pp. 141-146
    • Tsuruya, S.1    Yanai, S.2    Masai, M.3
  • 34
    • 0018246427 scopus 로고
    • Tsuruya, S.; Yanai, S.; Masai, M. Inorg. Chem. 1986, 25, 141- 146. Weser, U.; Schubotz, L. Bioinorg. Chem. 1978, 505-519. Balla, J.; Kiss, T.; Jameson, R. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 58-62. Barbaro, P.; Bianchini, C.; Frediani, P.; Meli, A.; Vizza, F. Inorg. Chem. 1992, 31, 1523-1529.
    • (1978) Bioinorg. Chem. , pp. 505-519
    • Weser, U.1    Schubotz, L.2
  • 35
    • 0002810701 scopus 로고
    • Tsuruya, S.; Yanai, S.; Masai, M. Inorg. Chem. 1986, 25, 141- 146. Weser, U.; Schubotz, L. Bioinorg. Chem. 1978, 505-519. Balla, J.; Kiss, T.; Jameson, R. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 58-62. Barbaro, P.; Bianchini, C.; Frediani, P.; Meli, A.; Vizza, F. Inorg. Chem. 1992, 31, 1523-1529.
    • (1992) Inorg. Chem. , vol.31 , pp. 58-62
    • Balla, J.1    Kiss, T.2    Jameson, R.F.3
  • 36
    • 0001340339 scopus 로고
    • Tsuruya, S.; Yanai, S.; Masai, M. Inorg. Chem. 1986, 25, 141- 146. Weser, U.; Schubotz, L. Bioinorg. Chem. 1978, 505-519. Balla, J.; Kiss, T.; Jameson, R. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 58-62. Barbaro, P.; Bianchini, C.; Frediani, P.; Meli, A.; Vizza, F. Inorg. Chem. 1992, 31, 1523-1529.
    • (1992) Inorg. Chem. , vol.31 , pp. 1523-1529
    • Barbaro, P.1    Bianchini, C.2    Frediani, P.3    Meli, A.4    Vizza, F.5
  • 42
    • 0030474926 scopus 로고    scopus 로고
    • and references therein
    • Sayre, L. M. Science 1996, 274, 1933-1934 and references therein.
    • (1996) Science , vol.274 , pp. 1933-1934
    • Sayre, L.M.1
  • 52
    • 0002242712 scopus 로고
    • Catalase Peroxidase
    • Marcel Dekker: New York, NY, Chapter 24
    • Whitaker, J. R. Catalase and Peroxidase. In Principles of Enzymology for Food Sciences; Marcel Dekker: New York, NY, 1972; Chapter 24. Saunders, B. C. Peroxidases and Catalases. In Inorganic Biochemistry; Eichhorn, G. L., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1973; Chapter 28.
    • (1972) Principles of Enzymology for Food Sciences
    • Whitaker, J.R.1
  • 53
    • 0008892740 scopus 로고
    • Peroxidases and Catalases
    • Eichhorn, G. L., Ed.; Elsevier: Amsterdam, Chapter 28
    • Whitaker, J. R. Catalase and Peroxidase. In Principles of Enzymology for Food Sciences; Marcel Dekker: New York, NY, 1972; Chapter 24. Saunders, B. C. Peroxidases and Catalases. In Inorganic Biochemistry; Eichhorn, G. L., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1973; Chapter 28.
    • (1973) Inorganic Biochemistry
    • Saunders, B.C.1
  • 54
    • 0342540579 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 33 and may be responsible for production of water-soluble byproducts accompanying catechol autoxidation.
  • 55
    • 0020875475 scopus 로고
    • Que, L., Jr. Adv. Inorg. Biochem. 1983, 5, 167-199. Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8085-8092. Jang, H. G.; Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9200-9204.
    • (1983) Adv. Inorg. Biochem. , vol.5 , pp. 167-199
    • Que L., Jr.1
  • 56
    • 0001067268 scopus 로고
    • Que, L., Jr. Adv. Inorg. Biochem. 1983, 5, 167-199. Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8085-8092. Jang, H. G.; Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9200-9204.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 8085-8092
    • Cox, D.D.1    Que L., Jr.2
  • 57
    • 0000300711 scopus 로고
    • Que, L., Jr. Adv. Inorg. Biochem. 1983, 5, 167-199. Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8085-8092. Jang, H. G.; Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9200-9204.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 9200-9204
    • Jang, H.G.1    Cox, D.D.2    Que L., Jr.3
  • 60
    • 0031056511 scopus 로고    scopus 로고
    • Montine, T. J.; Picklo, M. J.; Amarnath, V.; Whetsell, W. O., Jr.; Graham, D. G. Exp. Neurol. 1991, 148, 26-33. Shen, Z.-M.; Zhang, F.; Dryhurst, G. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 147-155. Monks, T. J.; Lau, S. S. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1296-1313.
    • (1997) Chem. Res. Toxicol. , vol.10 , pp. 147-155
    • Shen, Z.-M.1    Zhang, F.2    Dryhurst, G.3
  • 61
    • 0031446380 scopus 로고    scopus 로고
    • Montine, T. J.; Picklo, M. J.; Amarnath, V.; Whetsell, W. O., Jr.; Graham, D. G. Exp. Neurol. 1991, 148, 26-33. Shen, Z.-M.; Zhang, F.; Dryhurst, G. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 147-155. Monks, T. J.; Lau, S. S. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1296-1313.
    • (1997) Chem. Res. Toxicol. , vol.10 , pp. 1296-1313
    • Monks, T.J.1    Lau, S.S.2
  • 62
    • 0029949186 scopus 로고    scopus 로고
    • Abul-Hajj, Y. J.; Tabakovic, K.; Gleason, W. B.; Ojala, W. H. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 434-438. Cao, K.; Stack, D. E.; Ramanathan, R.; Gross, M. L.; Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 909-916. Bolton, J. L.; Pisha, E.; Zhang, F.; Qiu, S. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1113-1127.
    • (1996) Chem. Res. Toxicol. , vol.9 , pp. 434-438
    • Abul-Hajj, Y.J.1    Tabakovic, K.2    Gleason, W.B.3    Ojala, W.H.4
  • 63
    • 0031843615 scopus 로고    scopus 로고
    • Abul-Hajj, Y. J.; Tabakovic, K.; Gleason, W. B.; Ojala, W. H. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 434-438. Cao, K.; Stack, D. E.; Ramanathan, R.; Gross, M. L.; Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 909-916. Bolton, J. L.; Pisha, E.; Zhang, F.; Qiu, S. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1113-1127.
    • (1998) Chem. Res. Toxicol. , vol.11 , pp. 909-916
    • Cao, K.1    Stack, D.E.2    Ramanathan, R.3    Gross, M.L.4    Rogan, E.G.5    Cavalieri, E.L.6
  • 64
    • 0031741669 scopus 로고    scopus 로고
    • Abul-Hajj, Y. J.; Tabakovic, K.; Gleason, W. B.; Ojala, W. H. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 434-438. Cao, K.; Stack, D. E.; Ramanathan, R.; Gross, M. L.; Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 909-916. Bolton, J. L.; Pisha, E.; Zhang, F.; Qiu, S. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1113-1127.
    • (1998) Chem. Res. Toxicol. , vol.11 , pp. 1113-1127
    • Bolton, J.L.1    Pisha, E.2    Zhang, F.3    Qiu, S.4
  • 65
    • 0031058899 scopus 로고    scopus 로고
    • Ruggiero, C. E.; Smith, J. A.; Tanizawa, K.; Dooley, D. M. Biochemistry 1997, 36, 1953-1959. Wilce, M. C. J.; Dooley, D. M.; Freeman, H. C.; Guss, J. M.; Matsunami, H.; McIntire, W. S.; Ruggiero, C. E.; Tanizawa, K.; Yamaguchi, H. Biochemistry 1997, 36, 16116-16133.
    • (1997) Biochemistry , vol.36 , pp. 1953-1959
    • Ruggiero, C.E.1    Smith, J.A.2    Tanizawa, K.3    Dooley, D.M.4


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.