First stereoselective synthesis of a pro-pro E-alkene dipeptide isostere

Synlett

Volumn , Issue 5, 2005, Pages 773-776

  Bandur, Nina G ^a   Harms, Klaus ^a   Koert, Ulrich ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

Dipeptide isostere; E alkene; Felkin Anh selective alkenylation; Ireland Claisen rearrangement; Proline

Indexed keywords

ALKENE; DIPEPTIDE; PROLINE;

ALKENYLATION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CLAISEN REARRANGEMENT; DIASTEREOISOMER; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 15944411375     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-863731     Document Type: Article

References (34)

1. Reviews: (a) Gante, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699.
2. (b) Venkatesan, N.; Kim, B. Curr. Med. Chem. 2002, 3, 2243.
3. (a) Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 234.
4. (b) Kranz, M.; Kessler, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5359.
5. Recent examples: (a) Oishi, S.; Niida, A.; Kamano, T.; Odagaki, Y.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Hamanaka, N.; Fujii, N. Org. Lett. 2002, 4, 1051.
6. (b) Oishi, S.; Kamano, T.; Niida, A.; Odagaki, Y.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Hamanaka, N.; Fujii, N. Org. Lett. 2002, 4, 1055.
7. (c) Tamamura, H.; Hiramatsu, K.; Miyamoto, K.; Omagari, A.; Oishi, S.; Nakashima, H.; Yamamoto, N.; Kuroda, Y.; Nakagawa, T.; Oraka, A.; Fujii, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 923.
8. (d) Oishi, S.; Kamano, T.; Niida, A.; Odagaki, Y.; Hamanaka, N.; Yamamoto, M.; Ajito, K.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Fujii, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6152.
9. (e) Oishi, S.; Niida, A.; Kamano, T.; Miwa, Y.; Taga, T.; Odagaki, Y.; Hamanaka, N.; Yamamoto, M.; Ajito, K.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Fujii, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1786.
10. (f) Wang, X. J.; Hart, S. A.; Bailing, X.; Mason, M. D.; Goodell, J. R.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2343.
11. (g) Tamamura, H.; Yasuhiro, K.; Satoshi, U.; Yoshikazu, S.; Tomonori, Y.; Manabu, A.; Kenji, M.; Yoriko, W.; Hisashi, A.; Akira, O.; Hiroaki, M.; Fujii, N. J. Med. Chem. 2003, 46, 1764.
12. (h) Otaka, A.; Yukimasa, A.; Watanabe, J.; Sasaki, Y.; Oishi, S.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2003, 15, 1834.
13. (i) Garbe, D.; Sieber, S.; Bandur, N. G.; Koert, U.; Marahiel, M. A. ChemBioChem 2004, 5, 1000.
14. Richardson, J. S. Adv. Prot. Chem. 1981, 34, 167.
15. (a) Williamson, M. P. Biochem. J. 1994, 297, 249.
16. (b) Macias, M. J.; Hyvönen, M.; Baraldi, E.; Schultz, J.; Sudol, M.; Saraste, M.; Oschkinat, H. Nature 1996, 382, 646.
17. (c) Mahoney, N. M.; Janmey, P. A.; Almo, S. C. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 953.
18. (d) Pisabarro, T.; Serrano, L.; Wilmanns, M. J. Mol. Biol. 1998, 281, 513.
19. (e) Zarrinpar, A.; Lim, W. A. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 611.
20. (a) Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S.; Shirai, F.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30.
21. (b) Witter, D. J.; Famiglietti, S. J.; Gambier, J. C.; Castelhano, A. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3137.
22. (c) Mamai, A.; Zhang, R.; Natarajan, A.; Madelengoita, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 455.
23. (d) Tremmel, P.; Geyer, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8548.
24. For a recent review on protein-protein interactions that involve proline, see: Kay, B. K.; Williamson, M. P.; Sudol, M. FASEB J. 2000, 14, 231.
25. Reed, P. E.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2624.
26. Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. Synth. Commun. 1990, 20, 3367.
27. +]: 290.1732; found: 290.1737.
28. Reetz, M. T. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1607.
29. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207.
30. Bischofberger, N.; Waldmann, H.; Saito, T.; Simon, E. S.; Lees, W.; Bednarski, M. D.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 3457.
31. Barrish, J. C.; Lee, H. L.; Mitt, T.; Pizzolato, G.; Baggiolini, E. G.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 4282.
32. +]: 304.1889; found: 304.1902.
33. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
34. +]: 440.1838; found: 440.1837.