Advances in the biological activities and synthesis of 2-arylbenzo[b]furans

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 1, 2005, Pages 25-33

  Pang, Ji Yan ^a   Xu, Zun Le ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

2 arylbenzo b furan; Biological activity; Synthesis

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

DRUG ACTIVITY; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; HERBAL MEDICINE; MEDICINAL PLANT; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; TECHNIQUE;

EID: 15744396605     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (60)

1. Takasugi, M.; Nagao, S.; Masamune, T. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4675.
2. Dupont, R.; Cotelle, P. Tetrahedron 2000, 57, 5585.
3. Carter, G. A.; Chamberlain, K.; Wain, R. L. Ann. Appl. Biol. 1978, 88, 57.
4. Ingham, J. L.; Dewick, P. M. Phytochemistry 1978, 17, 535.
5. Davies, W.; Middleton, S. Chem. Ind. (London) 1957, 599.
6. Takasugi, M.; Nagao, S.; Masamune, T.; Shirata, A.; Takahashi, M. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 797.
7. Takasugi, M.; Nagao, S.; Ueno, S.; Masamune, T.; Shirata, A.; Takahashi, M. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1239.
8. Mann, I. S.; Widdowson, D. A. Tetrahedron 1991, 47, 7981.
9. Pacher, T.; Seger, C.; Engelmeier, D.; Vajrodaya, S.; Hofer, O.; Greger, H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 820.
10. Ishibashi, K.; Nakajima, K.; Sugioka, N.; Sugiyama, M.; Hamada, T.; Horikoshi, H.; Nishi, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 5, 561.
11. Okada, H. J. Pharm. Soc. Jpn. 1915, 657.
12. (a) Mendonca Pauletti, P. M.; Araújo, A. R.; Young, M. C. M.; Giesbrecht, A. M.; da Silva Bolzani, V. Phytochemistry 2000, 55, 597.
13. (b) Akgul, Y. Y.; Anil, H. Phytochemistry 2003, 63, 939.
14. Achenbach, H.; Utz, W.; Lozano, B.; Touché, E. M. G.; Moreno, S. Phytochemistry 1996. 43, 1093.
15. Sheen, W. S.; Tsai, I. L.; Teng, C. M.; Chen, I. S. Phytochemistry 1994, 36, 213.
16. Tsai, I. L.; Lin, W. Y.; Chang, C. T.; Chen, I. S. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 1998, 45, 99.
17. Jenab, M.; Thompson, L. U.; Lillian, U. Carcinogenesis 1996, 17, 1343.
18. Thompson, L. U.; Richard, S. E.; Orcheson, L. J.; Seidl, M. M. Carcinogenesis 1996, 17, 1373.
19. Thompson, L. U.; Seidl, M. M.; Richard, S. E.; Orcheson, L. J.; Fong, H. H. S. Nutr. Cancer 1996, 26, 159.
20. Iwasaki, T.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Moritani, Y.; Yamagata, S.; Sugiura, M.; Kikkawa, H.; Kaminuma, O.; Ikezawa, K. J. Med. Chem. 1996, 39, 2696.
21. Gordaliza, M.; Faircloth, G. T.; Castro, M.; Corral, J. M.; Lopez-Vazquez, M.; Feliciano, A. S. J. Med. Chem. 1996, 39, 2865.
22. Gordaliza, M.; Castro, M.; Corral, J. M.; Lopez-Vazquez, M.; Feliciano, A. S.; Faircloth, G. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2781.
23. Lu, H.; Liu, G. T. Planta Med. 1992, 58, 311.
24. Zacchino, S.; Rodriguez, G.; Pezzenati, G.; Orellana, G. J. Nat. Prod. 1997, 60, 659.
25. Cheng, Y. X.; Zhou, J.; Tan, N. H. 2001, 23, 352 (in Chinese).
26. Ai, C. B.; Li, L. N. J. Nat. Prod. 1988, 51, 145.
27. (a) Yang, Z.; Hon, P. M.; Chui, K. Y.; Xu, Z. L.; Chang, Hs. M.; Lee, C. M.; Cui, Y. X.; Wong, H. N. C.; Poon, C. D.; Fung, B. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2061.
28. (b) Yang, Z.; Liu, H. B.; Lee, C. M.; Chang, H. M.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 7246.
29. (c) Hou, X. L.; Yang, Z.; Wong, H. N. C. Prog. Heterocycl. Chem. 2001, 13, 130.
30. Chen, Y. H.; Du, G. H.; Zhang, J. T. Acta Pharmacol. Sin. 2000, 21, 463.
31. Wang, J.; Zhang, J. T. Chin. Pharmocol. Bull. 1999, 15, 204 (in Chinese).
32. Ren, D. C.; Du, G. H.; Zhang, J. T. Chin. Pharmocol. Bull. 2002, 18, 219 (in Chinese).
33. Hutchinson, S. A.; Luetjens, H.; Scammells, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3081.
34. Scammells, P. J.; Baker, S. P.; Beauglehole, A. R. Bioorg. Med. Chem. 1998, 8, 1517.
35. Ono, M.; Kung, M. P.; Hou, C.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol. 2002, 29, 633.
36. Pieter, L.; Dyck, S. V.; Gao, M.; Bai, R., L.; Hammel, E.; Vlietinck, A.; Lemiere, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 5475.
37. Aper, S.; Paper, D.; Bürgermeister, J.; Baronikova, S.; Dyck, S. V.; Lemière, G.; Vlietinck, A.; Pieter, L. J. Nat. Prod. 2002, 65, 718.
38. Castro, C. E.; Havlin, R.; Honward, V. K.; Malte, A.; Mojé, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6464.
39. Castro, C. E.; Gaughan, E. J.; Owsley, D. C. J. Org. Chem. 1966, 31, 4071.
40. Castro, C. E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 2163.
41. Kundu, N. G.; Pal, M.; Mahanty, J. S.; Dasgupta, S. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 41.
42. Wagner, A. F. US 3068265, 1962 [Chem. Abstr. 1963, 58, 12514f].
43. Wagner, A. F.; Wilson, A. N.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5441.
44. Johnson, F.; Subramanian, R. J. Org. Chem. 1986, 51, 5040.
45. Grimshaw, J.; Thompson, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 240.
46. Banerji, A.; Nayak, S. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 150.
47. Clerici, A.; Porta, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 1240.
48. Xu, Z. L.; Chen, Y. R.; Wang, B.; Liu, H. B.; Zhong, Z. P. Chin. J. Org. Chem. 1997, 17, 335 (in Chinese).
49. Brady, W. T.; Giang, Y. F.; Marchand, A. P.; Wu, A. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 3457.
50. Clough, J. M.; Mann, I. S.; Widdowson, D. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2645.
51. Mann, I. S.; Widdowson, D. A.; Clough, J. M. Tetrahedron 1991, 47, 7981.
52. Mann, I. S.; Widdowson, D. A.; Clough, J. M. Tetrahedron 1991, 47, 7991.
53. Schreiber, F. G.; Stevenson, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1514.
54. (a) Zhang, J. W.; Zhang, Y.; Zhang, Y. S.; Herndon, J. W. Tetrahedron 2003, 59, 5609.
55. (b) Jackson, T. J.; Herndon, J. W. Tetrahedron 2001, 57, 3859.
56. (c) Herndon, J. W.; Wang, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4562.
57. (d) Zhang, Y.; Herndon, J. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 4177.
58. Fuganti, C.; Serra, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5609.
59. Kao, C. L.; Chern , J. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1111.
60. Pang, J. Y.; Wang, B.; Chen, Z. P.; Xu, Z. L. Chin. J. Org. Chem. 2003, 25(suppl.), 405 (in Chinese).