Synthesis and yeast mediated bioreduction of α-keto-β-lactams bearing a functionalized and rigid side chain

Arkivoc

Volumn 2005, Issue 5, 2004, Pages 33-44

  Mihovilovic, Marko D ^a   Spina, Markus ^a   Stanetty, Peter ^a  

^a VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

Biocatalysis; Biotransformation; Paclitaxel; Reduction; Yeast

Indexed keywords

LACTAM DERIVATIVE; PACLITAXEL DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOTRANSFORMATION; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; FERMENTATION; NONHUMAN; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; STAUDINGER REACTION; YEAST;

EID: 15444376217     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (75)

1. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, Springer, Berlin, 1997. Wong, C.-H.; Whitesides, G.M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Pergamon, Oxford, 1994. Davis, H.G.; Green, R.H.; Kelly, D.R.; Roberts, S.M. Biotransformations in Preparative Organic Chemistry, Academic Press, London, 1989.
2. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, Springer, Berlin, 1997. Wong, C.-H.; Whitesides, G.M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Pergamon, Oxford, 1994. Davis, H.G.; Green, R.H.; Kelly, D.R.; Roberts, S.M. Biotransformations in Preparative Organic Chemistry, Academic Press, London, 1989.
3. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, Springer, Berlin, 1997. Wong, C.-H.; Whitesides, G.M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Pergamon, Oxford, 1994. Davis, H.G.; Green, R.H.; Kelly, D.R.; Roberts, S.M. Biotransformations in Preparative Organic Chemistry, Academic Press, London, 1989.
4. Stewart, J.D. Biotechnol. Genet. Eng. Rev. 1997, 14, 67.
5. Stewart, J. D. Curr. Opinion in Drug Discovery and Development 1998, 1, 278. D'Arrigo, P.; Pedrocchi-Fantoni, G.; Servi, S. Adv. Appl. Microbiol. 1997, 44, 81. Csuk, R.; Glanzer, B. I. Chem. Rev. 1991, 91, 49. Servi, S. Synthesis 1990, 1-25. Neuberg, C. Adv. Carb. Chem. 1949, 4, 75.
6. Stewart, J. D. Curr. Opinion in Drug Discovery and Development 1998, 1, 278. D'Arrigo, P.; Pedrocchi-Fantoni, G.; Servi, S. Adv. Appl. Microbiol. 1997, 44, 81. Csuk, R.; Glanzer, B. I. Chem. Rev. 1991, 91, 49. Servi, S. Synthesis 1990, 1-25. Neuberg, C. Adv. Carb. Chem. 1949, 4, 75.
7. Stewart, J. D. Curr. Opinion in Drug Discovery and Development 1998, 1, 278. D'Arrigo, P.; Pedrocchi-Fantoni, G.; Servi, S. Adv. Appl. Microbiol. 1997, 44, 81. Csuk, R.; Glanzer, B. I. Chem. Rev. 1991, 91, 49. Servi, S. Synthesis 1990, 1-25. Neuberg, C. Adv. Carb. Chem. 1949, 4, 75.
8. Stewart, J. D. Curr. Opinion in Drug Discovery and Development 1998, 1, 278. D'Arrigo, P.; Pedrocchi-Fantoni, G.; Servi, S. Adv. Appl. Microbiol. 1997, 44, 81. Csuk, R.; Glanzer, B. I. Chem. Rev. 1991, 91, 49. Servi, S. Synthesis 1990, 1-25. Neuberg, C. Adv. Carb. Chem. 1949, 4, 75.
9. Stewart, J. D. Curr. Opinion in Drug Discovery and Development 1998, 1, 278. D'Arrigo, P.; Pedrocchi-Fantoni, G.; Servi, S. Adv. Appl. Microbiol. 1997, 44, 81. Csuk, R.; Glanzer, B. I. Chem. Rev. 1991, 91, 49. Servi, S. Synthesis 1990, 1-25. Neuberg, C. Adv. Carb. Chem. 1949, 4, 75.
10. Wada, M.; Kataoka, M.; Kawabata, H.; Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 280. Kuhn, A.; van Zyl, C.; van Donder, A.; Prior, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 1580. Nakamura, K.; Kondo, S.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2236. Nakajima, N.; Ishihara, K.; Kondo, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M.; Nakamura, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2080. Ishihara, K.; Nakajima, N.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3314. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4778. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 633. Shieh, W.-R.; Gopalin, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2993. Murata, K.; Fukuda, Y.; Simosaka, M.; Watanabe, K.; Saikusa, T.; Kimura, A. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 631. Furuichi, A.; Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T.; Horikoshi, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2563. King, H. L., Jr.; Dyar, R. E.; Wilken, D. R. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4689. Francke, A. Biochem. J. 1965, 95, 633.
11. Wada, M.; Kataoka, M.; Kawabata, H.; Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 280. Kuhn, A.; van Zyl, C.; van Donder, A.; Prior, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 1580. Nakamura, K.; Kondo, S.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2236. Nakajima, N.; Ishihara, K.; Kondo, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M.; Nakamura, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2080. Ishihara, K.; Nakajima, N.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3314. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4778. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 633. Shieh, W.-R.; Gopalin, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2993. Murata, K.; Fukuda, Y.; Simosaka, M.; Watanabe, K.; Saikusa, T.; Kimura, A. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 631. Furuichi, A.; Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T.; Horikoshi, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2563. King, H. L., Jr.; Dyar, R. E.; Wilken, D. R. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4689. Francke, A. Biochem. J. 1965, 95, 633.
12. Wada, M.; Kataoka, M.; Kawabata, H.; Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 280. Kuhn, A.; van Zyl, C.; van Donder, A.; Prior, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 1580. Nakamura, K.; Kondo, S.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2236. Nakajima, N.; Ishihara, K.; Kondo, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M.; Nakamura, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2080. Ishihara, K.; Nakajima, N.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3314. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4778. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 633. Shieh, W.-R.; Gopalin, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2993. Murata, K.; Fukuda, Y.; Simosaka, M.; Watanabe, K.; Saikusa, T.; Kimura, A. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 631. Furuichi, A.; Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T.; Horikoshi, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2563. King, H. L., Jr.; Dyar, R. E.; Wilken, D. R. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4689. Francke, A. Biochem. J. 1965, 95, 633.
13. Wada, M.; Kataoka, M.; Kawabata, H.; Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 280. Kuhn, A.; van Zyl, C.; van Donder, A.; Prior, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 1580. Nakamura, K.; Kondo, S.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2236. Nakajima, N.; Ishihara, K.; Kondo, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M.; Nakamura, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2080. Ishihara, K.; Nakajima, N.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3314. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4778. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 633. Shieh, W.-R.; Gopalin, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2993. Murata, K.; Fukuda, Y.; Simosaka, M.; Watanabe, K.; Saikusa, T.; Kimura, A. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 631. Furuichi, A.; Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T.; Horikoshi, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2563. King, H. L., Jr.; Dyar, R. E.; Wilken, D. R. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4689. Francke, A. Biochem. J. 1965, 95, 633.
14. Wada, M.; Kataoka, M.; Kawabata, H.; Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 280. Kuhn, A.; van Zyl, C.; van Donder, A.; Prior, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 1580. Nakamura, K.; Kondo, S.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2236. Nakajima, N.; Ishihara, K.; Kondo, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M.; Nakamura, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2080. Ishihara, K.; Nakajima, N.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3314. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4778. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 633. Shieh, W.-R.; Gopalin, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2993. Murata, K.; Fukuda, Y.; Simosaka, M.; Watanabe, K.; Saikusa, T.; Kimura, A. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 631. Furuichi, A.; Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T.; Horikoshi, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2563. King, H. L., Jr.; Dyar, R. E.; Wilken, D. R. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4689. Francke, A. Biochem. J. 1965, 95, 633.
15. Wada, M.; Kataoka, M.; Kawabata, H.; Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 280. Kuhn, A.; van Zyl, C.; van Donder, A.; Prior, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 1580. Nakamura, K.; Kondo, S.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2236. Nakajima, N.; Ishihara, K.; Kondo, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M.; Nakamura, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2080. Ishihara, K.; Nakajima, N.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3314. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4778. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 633. Shieh, W.-R.; Gopalin, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2993. Murata, K.; Fukuda, Y.; Simosaka, M.; Watanabe, K.; Saikusa, T.; Kimura, A. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 631. Furuichi, A.; Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T.; Horikoshi, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2563. King, H. L., Jr.; Dyar, R. E.; Wilken, D. R. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4689. Francke, A. Biochem. J. 1965, 95, 633.
16. Wada, M.; Kataoka, M.; Kawabata, H.; Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 280. Kuhn, A.; van Zyl, C.; van Donder, A.; Prior, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 1580. Nakamura, K.; Kondo, S.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2236. Nakajima, N.; Ishihara, K.; Kondo, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M.; Nakamura, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2080. Ishihara, K.; Nakajima, N.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3314. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4778. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 633. Shieh, W.-R.; Gopalin, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2993. Murata, K.; Fukuda, Y.; Simosaka, M.; Watanabe, K.; Saikusa, T.; Kimura, A. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 631. Furuichi, A.; Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T.; Horikoshi, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2563. King, H. L., Jr.; Dyar, R. E.; Wilken, D. R. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4689. Francke, A. Biochem. J. 1965, 95, 633.
17. Wada, M.; Kataoka, M.; Kawabata, H.; Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 280. Kuhn, A.; van Zyl, C.; van Donder, A.; Prior, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 1580. Nakamura, K.; Kondo, S.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2236. Nakajima, N.; Ishihara, K.; Kondo, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M.; Nakamura, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2080. Ishihara, K.; Nakajima, N.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3314. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4778. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 633. Shieh, W.-R.; Gopalin, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2993. Murata, K.; Fukuda, Y.; Simosaka, M.; Watanabe, K.; Saikusa, T.; Kimura, A. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 631. Furuichi, A.; Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T.; Horikoshi, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2563. King, H. L., Jr.; Dyar, R. E.; Wilken, D. R. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4689. Francke, A. Biochem. J. 1965, 95, 633.
18. Wada, M.; Kataoka, M.; Kawabata, H.; Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 280. Kuhn, A.; van Zyl, C.; van Donder, A.; Prior, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 1580. Nakamura, K.; Kondo, S.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2236. Nakajima, N.; Ishihara, K.; Kondo, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M.; Nakamura, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2080. Ishihara, K.; Nakajima, N.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3314. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4778. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 633. Shieh, W.-R.; Gopalin, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2993. Murata, K.; Fukuda, Y.; Simosaka, M.; Watanabe, K.; Saikusa, T.; Kimura, A. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 631. Furuichi, A.; Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T.; Horikoshi, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2563. King, H. L., Jr.; Dyar, R. E.; Wilken, D. R. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4689. Francke, A. Biochem. J. 1965, 95, 633.
19. Wada, M.; Kataoka, M.; Kawabata, H.; Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 280. Kuhn, A.; van Zyl, C.; van Donder, A.; Prior, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 1580. Nakamura, K.; Kondo, S.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2236. Nakajima, N.; Ishihara, K.; Kondo, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M.; Nakamura, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2080. Ishihara, K.; Nakajima, N.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3314. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4778. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 633. Shieh, W.-R.; Gopalin, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2993. Murata, K.; Fukuda, Y.; Simosaka, M.; Watanabe, K.; Saikusa, T.; Kimura, A. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 631. Furuichi, A.; Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T.; Horikoshi, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2563. King, H. L., Jr.; Dyar, R. E.; Wilken, D. R. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4689. Francke, A. Biochem. J. 1965, 95, 633.
20. Wada, M.; Kataoka, M.; Kawabata, H.; Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 280. Kuhn, A.; van Zyl, C.; van Donder, A.; Prior, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 1580. Nakamura, K.; Kondo, S.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2236. Nakajima, N.; Ishihara, K.; Kondo, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M.; Nakamura, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2080. Ishihara, K.; Nakajima, N.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3314. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4778. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 633. Shieh, W.-R.; Gopalin, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2993. Murata, K.; Fukuda, Y.; Simosaka, M.; Watanabe, K.; Saikusa, T.; Kimura, A. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 631. Furuichi, A.; Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T.; Horikoshi, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2563. King, H. L., Jr.; Dyar, R. E.; Wilken, D. R. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4689. Francke, A. Biochem. J. 1965, 95, 633.
21. Wada, M.; Kataoka, M.; Kawabata, H.; Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Shimizu, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 280. Kuhn, A.; van Zyl, C.; van Donder, A.; Prior, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 1580. Nakamura, K.; Kondo, S.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2236. Nakajima, N.; Ishihara, K.; Kondo, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M.; Nakamura, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2080. Ishihara, K.; Nakajima, N.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3314. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Nakajima, N.; Ohno, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4778. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 633. Shieh, W.-R.; Gopalin, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2993. Murata, K.; Fukuda, Y.; Simosaka, M.; Watanabe, K.; Saikusa, T.; Kimura, A. Eur. J. Biochem. 1985, 151, 631. Furuichi, A.; Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T.; Horikoshi, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2563. King, H. L., Jr.; Dyar, R. E.; Wilken, D. R. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4689. Francke, A. Biochem. J. 1965, 95, 633.
22. Santaniello, E.; Ferraboschi, P.; Grisenti, P.; Manzocchi, A. Chem. Rev. 1992, 92, 1071.
23. Chemical syntheses: Corey, E. J.; Link, J. O.; Shao, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 3435; Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346. Biocatalytic routes: Adam, W.; Boland, W.; Hartmann-Schreier, J.; Humpf, H.-U.; Lazarus, M.; Saffert, A.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11044; Adam, W.; Lazarus, M.; Boxx, B.; Saha-Möller, C. R.; Humpf, H.-U.; Schreier, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7841; Adam, W.; Fell, R. T.; Hoch, U.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1047; Effenberger, F. Ang. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555; Sugai, T.; Ohta, H. Tetrahedron Lett. 1991, 7063; Ushio, K.; Yamauchi, S.; Masuda, K. Biotechnol. Lett. 1991, 13, 495; Wong, C.-H.; Matos, J. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 1992.
24. Chemical syntheses: Corey, E. J.; Link, J. O.; Shao, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 3435; Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346. Biocatalytic routes: Adam, W.; Boland, W.; Hartmann-Schreier, J.; Humpf, H.-U.; Lazarus, M.; Saffert, A.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11044; Adam, W.; Lazarus, M.; Boxx, B.; Saha-Möller, C. R.; Humpf, H.-U.; Schreier, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7841; Adam, W.; Fell, R. T.; Hoch, U.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1047; Effenberger, F. Ang. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555; Sugai, T.; Ohta, H. Tetrahedron Lett. 1991, 7063; Ushio, K.; Yamauchi, S.; Masuda, K. Biotechnol. Lett. 1991, 13, 495; Wong, C.-H.; Matos, J. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 1992.
25. Chemical syntheses: Corey, E. J.; Link, J. O.; Shao, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 3435; Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346. Biocatalytic routes: Adam, W.; Boland, W.; Hartmann-Schreier, J.; Humpf, H.-U.; Lazarus, M.; Saffert, A.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11044; Adam, W.; Lazarus, M.; Boxx, B.; Saha-Möller, C. R.; Humpf, H.-U.; Schreier, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7841; Adam, W.; Fell, R. T.; Hoch, U.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1047; Effenberger, F. Ang. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555; Sugai, T.; Ohta, H. Tetrahedron Lett. 1991, 7063; Ushio, K.; Yamauchi, S.; Masuda, K. Biotechnol. Lett. 1991, 13, 495; Wong, C.-H.; Matos, J. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 1992.
26. Chemical syntheses: Corey, E. J.; Link, J. O.; Shao, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 3435; Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346. Biocatalytic routes: Adam, W.; Boland, W.; Hartmann-Schreier, J.; Humpf, H.-U.; Lazarus, M.; Saffert, A.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11044; Adam, W.; Lazarus, M.; Boxx, B.; Saha-Möller, C. R.; Humpf, H.-U.; Schreier, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7841; Adam, W.; Fell, R. T.; Hoch, U.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1047; Effenberger, F. Ang. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555; Sugai, T.; Ohta, H. Tetrahedron Lett. 1991, 7063; Ushio, K.; Yamauchi, S.; Masuda, K. Biotechnol. Lett. 1991, 13, 495; Wong, C.-H.; Matos, J. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 1992.
27. Chemical syntheses: Corey, E. J.; Link, J. O.; Shao, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 3435; Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346. Biocatalytic routes: Adam, W.; Boland, W.; Hartmann-Schreier, J.; Humpf, H.-U.; Lazarus, M.; Saffert, A.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11044; Adam, W.; Lazarus, M.; Boxx, B.; Saha-Möller, C. R.; Humpf, H.-U.; Schreier, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7841; Adam, W.; Fell, R. T.; Hoch, U.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1047; Effenberger, F. Ang. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555; Sugai, T.; Ohta, H. Tetrahedron Lett. 1991, 7063; Ushio, K.; Yamauchi, S.; Masuda, K. Biotechnol. Lett. 1991, 13, 495; Wong, C.-H.; Matos, J. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 1992.
28. Chemical syntheses: Corey, E. J.; Link, J. O.; Shao, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 3435; Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346. Biocatalytic routes: Adam, W.; Boland, W.; Hartmann-Schreier, J.; Humpf, H.-U.; Lazarus, M.; Saffert, A.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11044; Adam, W.; Lazarus, M.; Boxx, B.; Saha-Möller, C. R.; Humpf, H.-U.; Schreier, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7841; Adam, W.; Fell, R. T.; Hoch, U.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1047; Effenberger, F. Ang. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555; Sugai, T.; Ohta, H. Tetrahedron Lett. 1991, 7063; Ushio, K.; Yamauchi, S.; Masuda, K. Biotechnol. Lett. 1991, 13, 495; Wong, C.-H.; Matos, J. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 1992.
29. Chemical syntheses: Corey, E. J.; Link, J. O.; Shao, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 3435; Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346. Biocatalytic routes: Adam, W.; Boland, W.; Hartmann-Schreier, J.; Humpf, H.-U.; Lazarus, M.; Saffert, A.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11044; Adam, W.; Lazarus, M.; Boxx, B.; Saha-Möller, C. R.; Humpf, H.-U.; Schreier, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7841; Adam, W.; Fell, R. T.; Hoch, U.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1047; Effenberger, F. Ang. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555; Sugai, T.; Ohta, H. Tetrahedron Lett. 1991, 7063; Ushio, K.; Yamauchi, S.; Masuda, K. Biotechnol. Lett. 1991, 13, 495; Wong, C.-H.; Matos, J. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 1992.
30. Chemical syntheses: Corey, E. J.; Link, J. O.; Shao, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 3435; Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346. Biocatalytic routes: Adam, W.; Boland, W.; Hartmann-Schreier, J.; Humpf, H.-U.; Lazarus, M.; Saffert, A.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11044; Adam, W.; Lazarus, M.; Boxx, B.; Saha-Möller, C. R.; Humpf, H.-U.; Schreier, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7841; Adam, W.; Fell, R. T.; Hoch, U.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1047; Effenberger, F. Ang. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555; Sugai, T.; Ohta, H. Tetrahedron Lett. 1991, 7063; Ushio, K.; Yamauchi, S.; Masuda, K. Biotechnol. Lett. 1991, 13, 495; Wong, C.-H.; Matos, J. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 1992.
31. Chemical syntheses: Corey, E. J.; Link, J. O.; Shao, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 3435; Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346. Biocatalytic routes: Adam, W.; Boland, W.; Hartmann-Schreier, J.; Humpf, H.-U.; Lazarus, M.; Saffert, A.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11044; Adam, W.; Lazarus, M.; Boxx, B.; Saha-Möller, C. R.; Humpf, H.-U.; Schreier, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7841; Adam, W.; Fell, R. T.; Hoch, U.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1047; Effenberger, F. Ang. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555; Sugai, T.; Ohta, H. Tetrahedron Lett. 1991, 7063; Ushio, K.; Yamauchi, S.; Masuda, K. Biotechnol. Lett. 1991, 13, 495; Wong, C.-H.; Matos, J. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 1992.
32. Other synthetic routes: Kearns, J.; Kayser, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 2845; Hattori, K.; Miyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151; Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2475; Georg, G. I.; Gou, D. M.; Liu, Y. C.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1287; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mejillano, M. R.; Burke, C. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985; Commerçon, A.; Bézard, D.; Bernard, F.; Bourzat, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 5185; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939; Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M.-J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
33. Other synthetic routes: Kearns, J.; Kayser, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 2845; Hattori, K.; Miyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151; Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2475; Georg, G. I.; Gou, D. M.; Liu, Y. C.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1287; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mejillano, M. R.; Burke, C. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985; Commerçon, A.; Bézard, D.; Bernard, F.; Bourzat, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 5185; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939; Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M.-J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
34. Other synthetic routes: Kearns, J.; Kayser, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 2845; Hattori, K.; Miyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151; Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2475; Georg, G. I.; Gou, D. M.; Liu, Y. C.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1287; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mejillano, M. R.; Burke, C. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985; Commerçon, A.; Bézard, D.; Bernard, F.; Bourzat, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 5185; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939; Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M.-J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
35. Other synthetic routes: Kearns, J.; Kayser, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 2845; Hattori, K.; Miyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151; Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2475; Georg, G. I.; Gou, D. M.; Liu, Y. C.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1287; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mejillano, M. R.; Burke, C. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985; Commerçon, A.; Bézard, D.; Bernard, F.; Bourzat, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 5185; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939; Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M.-J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
36. Other synthetic routes: Kearns, J.; Kayser, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 2845; Hattori, K.; Miyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151; Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2475; Georg, G. I.; Gou, D. M.; Liu, Y. C.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1287; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mejillano, M. R.; Burke, C. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985; Commerçon, A.; Bézard, D.; Bernard, F.; Bourzat, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 5185; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939; Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M.-J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
37. Other synthetic routes: Kearns, J.; Kayser, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 2845; Hattori, K.; Miyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151; Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2475; Georg, G. I.; Gou, D. M.; Liu, Y. C.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1287; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mejillano, M. R.; Burke, C. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985; Commerçon, A.; Bézard, D.; Bernard, F.; Bourzat, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 5185; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939; Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M.-J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
38. Other synthetic routes: Kearns, J.; Kayser, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 2845; Hattori, K.; Miyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151; Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2475; Georg, G. I.; Gou, D. M.; Liu, Y. C.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1287; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mejillano, M. R.; Burke, C. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985; Commerçon, A.; Bézard, D.; Bernard, F.; Bourzat, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 5185; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939; Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M.-J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
39. Other synthetic routes: Kearns, J.; Kayser, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 2845; Hattori, K.; Miyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151; Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2475; Georg, G. I.; Gou, D. M.; Liu, Y. C.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1287; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mejillano, M. R.; Burke, C. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985; Commerçon, A.; Bézard, D.; Bernard, F.; Bourzat, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 5185; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939; Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M.-J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
40. Other synthetic routes: Kearns, J.; Kayser, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 2845; Hattori, K.; Miyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151; Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2475; Georg, G. I.; Gou, D. M.; Liu, Y. C.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1287; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mejillano, M. R.; Burke, C. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985; Commerçon, A.; Bézard, D.; Bernard, F.; Bourzat, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 5185; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939; Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M.-J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
41. Other synthetic routes: Kearns, J.; Kayser, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 2845; Hattori, K.; Miyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151; Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2475; Georg, G. I.; Gou, D. M.; Liu, Y. C.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1287; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mejillano, M. R.; Burke, C. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985; Commerçon, A.; Bézard, D.; Bernard, F.; Bourzat, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 5185; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939; Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M.-J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
42. Other synthetic routes: Kearns, J.; Kayser, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 2845; Hattori, K.; Miyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151; Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2475; Georg, G. I.; Gou, D. M.; Liu, Y. C.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1287; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mejillano, M. R.; Burke, C. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985; Commerçon, A.; Bézard, D.; Bernard, F.; Bourzat, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 5185; Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939; Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957; Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M.-J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
43. Munson, P.L. Principles of Pharmacology, Chapman & Hall, New York 1994, 1503.
44. Wani, M.C.; Taylor, H.L.; Wall, M.E.; Coggon, P.; McPhail, A.T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
45. Borman, S., Chem. Eng. News 1991, 69, 11; Junad, T., Life 1992, 5, 71; Nicolaou, K.C., Guy, R.K., Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Nicolaou, K.C., Sorensen, E.J., Classics in Total Synthesis, VCH, Weinheim, 1996.
46. Borman, S., Chem. Eng. News 1991, 69, 11; Junad, T., Life 1992, 5, 71; Nicolaou, K.C., Guy, R.K., Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Nicolaou, K.C., Sorensen, E.J., Classics in Total Synthesis, VCH, Weinheim, 1996.
47. Borman, S., Chem. Eng. News 1991, 69, 11; Junad, T., Life 1992, 5, 71; Nicolaou, K.C., Guy, R.K., Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Nicolaou, K.C., Sorensen, E.J., Classics in Total Synthesis, VCH, Weinheim, 1996.
48. Borman, S., Chem. Eng. News 1991, 69, 11; Junad, T., Life 1992, 5, 71; Nicolaou, K.C., Guy, R.K., Angew. Chem. 1995, 107, 2247; Nicolaou, K.C., Sorensen, E.J., Classics in Total Synthesis, VCH, Weinheim, 1996.
49. Gringauz, A. Introduction to Medicinal Chemistry, Wiley-VCH, New York 1997, 132.
50. Georg, G.I.; Boge, T.C.; Cheruvallath, Z.S.; Clowers, J.S.; Harriman, G.C.B.; Hepperle, M.; Park, H. The Medicinal Chemistry of Taxol. In Taxol: Science and Applications; Suffness, M., Ed.; CRC: Boca Raton, FL, USA.
51. Denis, J.-N.; Greene, A.E.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Mangatal, L.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917.
52. Ojima, I., Sun, C.M., Zucco, M., Park, Y.H., Duclos, O., Kuduk, S., Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Ojima, I., Habus, I., Zhao, M., Zucco, M., Park, Y.H., Sun, C.M., Brigaud, T., Tetrahedron 1992, 48, 6985; Ojima, I., Habus, I., Zhao, M., Georg, G.I., Jayasinghe, L.R., J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Holton, R.A., Eur. Pat. Appl. EP400,971, 1990 (Chem. Abstr. 114:164568q).
53. Ojima, I., Sun, C.M., Zucco, M., Park, Y.H., Duclos, O., Kuduk, S., Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Ojima, I., Habus, I., Zhao, M., Zucco, M., Park, Y.H., Sun, C.M., Brigaud, T., Tetrahedron 1992, 48, 6985; Ojima, I., Habus, I., Zhao, M., Georg, G.I., Jayasinghe, L.R., J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Holton, R.A., Eur. Pat. Appl. EP400,971, 1990 (Chem. Abstr. 114:164568q).
54. Ojima, I., Sun, C.M., Zucco, M., Park, Y.H., Duclos, O., Kuduk, S., Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Ojima, I., Habus, I., Zhao, M., Zucco, M., Park, Y.H., Sun, C.M., Brigaud, T., Tetrahedron 1992, 48, 6985; Ojima, I., Habus, I., Zhao, M., Georg, G.I., Jayasinghe, L.R., J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Holton, R.A., Eur. Pat. Appl. EP400,971, 1990 (Chem. Abstr. 114:164568q).
55. Ojima, I., Sun, C.M., Zucco, M., Park, Y.H., Duclos, O., Kuduk, S., Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149; Ojima, I., Habus, I., Zhao, M., Zucco, M., Park, Y.H., Sun, C.M., Brigaud, T., Tetrahedron 1992, 48, 6985; Ojima, I., Habus, I., Zhao, M., Georg, G.I., Jayasinghe, L.R., J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; Holton, R.A., Eur. Pat. Appl. EP400,971, 1990 (Chem. Abstr. 114:164568q).
56. Hepperle, M.; Georg, G.I. Drugs of the Future 1994, 19, 573.
57. Ojima, I.; Wang, T.; Miller, M.L.; Lin, S.; Borella, C.P.; Geng, X.; Pera, P.; Bernacki, R.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3423; Yamaguchi, T.; Harada, N.; Ozaki, K.; Arakawa, H.; Oda, K.; Nakanishi, N.; Tsujihara, K.; Hashiyama, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1639; Ojima, I.; Lin, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 224; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Georg, G.I.; Mitscher, L.A.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1997, 40, 236; Ojima, I.; Slater, J.C.; Michaud, E.; Kuduk, S.D.; Bounaud, P.-Y.; Vrignaud, P.; Bissery, M.-C.; Veith, J.M.; Pera, P.; Bernacki, R.J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3889; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Mitscher, L.A.; Georg, G.I.; McCall, R.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1995, 38, 3821; Boge, T.C.; Himes, R.H.; Vander Velde, D.G.; Georg, G.I. J. Med. Chem. 1994, 37, 3337.
58. Ojima, I.; Wang, T.; Miller, M.L.; Lin, S.; Borella, C.P.; Geng, X.; Pera, P.; Bernacki, R.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3423; Yamaguchi, T.; Harada, N.; Ozaki, K.; Arakawa, H.; Oda, K.; Nakanishi, N.; Tsujihara, K.; Hashiyama, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1639; Ojima, I.; Lin, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 224; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Georg, G.I.; Mitscher, L.A.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1997, 40, 236; Ojima, I.; Slater, J.C.; Michaud, E.; Kuduk, S.D.; Bounaud, P.-Y.; Vrignaud, P.; Bissery, M.-C.; Veith, J.M.; Pera, P.; Bernacki, R.J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3889; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Mitscher, L.A.; Georg, G.I.; McCall, R.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1995, 38, 3821; Boge, T.C.; Himes, R.H.; Vander Velde, D.G.; Georg, G.I. J. Med. Chem. 1994, 37, 3337.
59. Ojima, I.; Wang, T.; Miller, M.L.; Lin, S.; Borella, C.P.; Geng, X.; Pera, P.; Bernacki, R.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3423; Yamaguchi, T.; Harada, N.; Ozaki, K.; Arakawa, H.; Oda, K.; Nakanishi, N.; Tsujihara, K.; Hashiyama, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1639; Ojima, I.; Lin, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 224; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Georg, G.I.; Mitscher, L.A.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1997, 40, 236; Ojima, I.; Slater, J.C.; Michaud, E.; Kuduk, S.D.; Bounaud, P.-Y.; Vrignaud, P.; Bissery, M.-C.; Veith, J.M.; Pera, P.; Bernacki, R.J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3889; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Mitscher, L.A.; Georg, G.I.; McCall, R.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1995, 38, 3821; Boge, T.C.; Himes, R.H.; Vander Velde, D.G.; Georg, G.I. J. Med. Chem. 1994, 37, 3337.
60. Ojima, I.; Wang, T.; Miller, M.L.; Lin, S.; Borella, C.P.; Geng, X.; Pera, P.; Bernacki, R.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3423; Yamaguchi, T.; Harada, N.; Ozaki, K.; Arakawa, H.; Oda, K.; Nakanishi, N.; Tsujihara, K.; Hashiyama, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1639; Ojima, I.; Lin, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 224; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Georg, G.I.; Mitscher, L.A.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1997, 40, 236; Ojima, I.; Slater, J.C.; Michaud, E.; Kuduk, S.D.; Bounaud, P.-Y.; Vrignaud, P.; Bissery, M.-C.; Veith, J.M.; Pera, P.; Bernacki, R.J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3889; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Mitscher, L.A.; Georg, G.I.; McCall, R.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1995, 38, 3821; Boge, T.C.; Himes, R.H.; Vander Velde, D.G.; Georg, G.I. J. Med. Chem. 1994, 37, 3337.
61. Ojima, I.; Wang, T.; Miller, M.L.; Lin, S.; Borella, C.P.; Geng, X.; Pera, P.; Bernacki, R.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3423; Yamaguchi, T.; Harada, N.; Ozaki, K.; Arakawa, H.; Oda, K.; Nakanishi, N.; Tsujihara, K.; Hashiyama, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1639; Ojima, I.; Lin, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 224; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Georg, G.I.; Mitscher, L.A.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1997, 40, 236; Ojima, I.; Slater, J.C.; Michaud, E.; Kuduk, S.D.; Bounaud, P.-Y.; Vrignaud, P.; Bissery, M.-C.; Veith, J.M.; Pera, P.; Bernacki, R.J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3889; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Mitscher, L.A.; Georg, G.I.; McCall, R.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1995, 38, 3821; Boge, T.C.; Himes, R.H.; Vander Velde, D.G.; Georg, G.I. J. Med. Chem. 1994, 37, 3337.
62. Ojima, I.; Wang, T.; Miller, M.L.; Lin, S.; Borella, C.P.; Geng, X.; Pera, P.; Bernacki, R.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3423; Yamaguchi, T.; Harada, N.; Ozaki, K.; Arakawa, H.; Oda, K.; Nakanishi, N.; Tsujihara, K.; Hashiyama, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1639; Ojima, I.; Lin, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 224; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Georg, G.I.; Mitscher, L.A.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1997, 40, 236; Ojima, I.; Slater, J.C.; Michaud, E.; Kuduk, S.D.; Bounaud, P.-Y.; Vrignaud, P.; Bissery, M.-C.; Veith, J.M.; Pera, P.; Bernacki, R.J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3889; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Mitscher, L.A.; Georg, G.I.; McCall, R.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1995, 38, 3821; Boge, T.C.; Himes, R.H.; Vander Velde, D.G.; Georg, G.I. J. Med. Chem. 1994, 37, 3337.
63. Ojima, I.; Wang, T.; Miller, M.L.; Lin, S.; Borella, C.P.; Geng, X.; Pera, P.; Bernacki, R.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3423; Yamaguchi, T.; Harada, N.; Ozaki, K.; Arakawa, H.; Oda, K.; Nakanishi, N.; Tsujihara, K.; Hashiyama, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1639; Ojima, I.; Lin, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 224; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Georg, G.I.; Mitscher, L.A.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1997, 40, 236; Ojima, I.; Slater, J.C.; Michaud, E.; Kuduk, S.D.; Bounaud, P.-Y.; Vrignaud, P.; Bissery, M.-C.; Veith, J.M.; Pera, P.; Bernacki, R.J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3889; Syed, M.A.; Hoemann, M.Z.; Aube, J.; Mitscher, L.A.; Georg, G.I.; McCall, R.; Jayasinghe, L.R. J. Med. Chem. 1995, 38, 3821; Boge, T.C.; Himes, R.H.; Vander Velde, D.G.; Georg, G.I. J. Med. Chem. 1994, 37, 3337.
64. Kayser, M.M.; Mihovilovic, M.D.; Kearns, J.; Feicht, A.; Stewart, J.D. J. Org. Chem. 1999, 64, 6603.
65. Kayser, M.M.; Yang, Y.; Mihovilovic, M.D.; Feicht, A.; Rochon, F.D. Can. J. Chem. 2002, 80, 796.
66. Mihovilovic, M.D.; Feicht, A.; Kayser, M.M. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 585.
67. Mihovilovic, M.D.; Spina, M.; Müller, B.; Stanetty, P. Monatsh. Chem. 2004, 135, 899.
68. N. DeKimpe, M. Nagy, M. Boeykens, D. Van der Schneren, J. Org. Chem. 1992, 57, 5761; N. DeKimpe, D. DeSmaele, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8023
69. N. DeKimpe, M. Nagy, M. Boeykens, D. Van der Schneren, J. Org. Chem. 1992, 57, 5761; N. DeKimpe, D. DeSmaele, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8023
70. Staudinger, H. Liebigs Ann. Chem. 1907, 51, 356
71. Rubottom, G.; Marrero, R.; Gruber J. Tetrahedron 1983, 39, 861
72. Palomo, C.; Aizpurua, J.M.; Ganboa, I.; Carrequx, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J.M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3132; Palomo, C.; Aizpurua, J.M.; Cossio, F.P.; Garcia, J.M.; Lopez, M.C.; Oiarbide, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 2070.
73. Palomo, C.; Aizpurua, J.M.; Ganboa, I.; Carrequx, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J.M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3132; Palomo, C.; Aizpurua, J.M.; Cossio, F.P.; Garcia, J.M.; Lopez, M.C.; Oiarbide, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 2070.
74. Bar, R. Trends Biotechnol. 1989, 7, 2.
75. Schweizer, E.; Bolling, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1970, 67, 660.