An Efficient and Simple Procedure for the Preparation of α-Keto-β-lactams

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 342, Issue 6, 2000, Pages 585-590

  Mihovilovic, Marko D ^a,b   Feicht, Anton ^a   Kayser, Margaret M ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW BRUNSWICK   (Canada)

^b VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

Cyclizations; Heterocycles; Lactams; Paclitaxel side chain; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 0347369490     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (29)

1. H. Wild, Introduction and Transformation of Functional Groups in β-Lactam Chemistry, in: G. I. Georg (Ed.) The Organic Chemistry of β-Lactams, VCH Publishers, New York 1993, p. 49
2. M. M. Kayser, M. D. Mihovilovic, J. Kearns, A. Feicht, J. D. Stewart, J. Org. Chem. 1999, 64, 6603
3. A. K. Mukerjee, A. K. Singh, Tetrahedron 1978, 34, 1731
4. F. Duran, L. Ghosez, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 245, A. K. Bose, G. Spiegelman, M. S. Manhas, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3167, W. Abramski, C. Belzecki, M. Chmielewski, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1982, 33, 451
5. F. Duran, L. Ghosez, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 245, A. K. Bose, G. Spiegelman, M. S. Manhas, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3167, W. Abramski, C. Belzecki, M. Chmielewski, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1982, 33, 451
6. F. Duran, L. Ghosez, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 245, A. K. Bose, G. Spiegelman, M. S. Manhas, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3167, W. Abramski, C. Belzecki, M. Chmielewski, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1982, 33, 451
7. G. Cainelli, M. Panunzio, D. Giacomini, B. DiSimone, R. Camerini, Synthesis 1994, 805
8. E. Ziegler, T. Wimmer, H. Mittelbach, Monatsh. Chem. 1968, 99, 2128; E. P. Cossio, J. Ganboa, J. M. Garcia, B. Lecea, C. Palomo, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1945
9. E. Ziegler, T. Wimmer, H. Mittelbach, Monatsh. Chem. 1968, 99, 2128; E. P. Cossio, J. Ganboa, J. M. Garcia, B. Lecea, C. Palomo, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1945
10. N. DeKimpe, M. Nagy, M. Boeykens, D. Van der Schneren, J. Org. Chem. 1992, 57, 5761, N. DeKimpe, D. DeSmaele, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8023
11. N. DeKimpe, M. Nagy, M. Boeykens, D. Van der Schneren, J. Org. Chem. 1992, 57, 5761, N. DeKimpe, D. DeSmaele, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8023
12. R. Anschütz, W. Bertram, Chem. Ber. 1903, 36, 467
13. F. P. Cossio, I. Ganboa, J. M. Garcia, B. Lecea, C. Palomo, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1945
14. A. K. Bose, Y. H. Chiang, M. S. Manhas, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4091; J.M. van der Veen, S. S. Bari, L. Krishnan, M. S. Manhas, A. K. Bose, J. Org. Chem. 1989, 54, 5758
15. A. K. Bose, Y. H. Chiang, M. S. Manhas, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4091; J.M. van der Veen, S. S. Bari, L. Krishnan, M. S. Manhas, A. K. Bose, J. Org. Chem. 1989, 54, 5758
16. C. Palomo, A. Arrieta, F. P. Cossio, J. M. Aizpurua, A. Mielgo, N. Aurrekoetxea, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6429, C. Palomo, J. M. Aizpurua, F. Cabre, J. M. Barcia, J. M. Odriozola, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2721
17. C. Palomo, A. Arrieta, F. P. Cossio, J. M. Aizpurua, A. Mielgo, N. Aurrekoetxea, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6429, C. Palomo, J. M. Aizpurua, F. Cabre, J. M. Barcia, J. M. Odriozola, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2721
18. E. J. Corey, B. W. Erickson, J. Org. Chem. 1971, 36, 3553
19. R. Brieva, J. Z. Crich, C. J. Sih, J. Org. Chem. 1993, 58, 1068
20. C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, F. Carrequx, C. Cuevas, E. Maneiro, J. M. Ontoria, J. Org. Chem. 1994, 59, 3132; C. Palomo, J. M. Aizpurua, F. P. Cossio, J. M. Garcia, M. C. Lopez, M. Oiarbide, J. Org. Chem, 1990, 55, 2070
21. C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, F. Carrequx, C. Cuevas, E. Maneiro, J. M. Ontoria, J. Org. Chem. 1994, 59, 3132; C. Palomo, J. M. Aizpurua, F. P. Cossio, J. M. Garcia, M. C. Lopez, M. Oiarbide, J. Org. Chem, 1990, 55, 2070
22. O. M. Walsh, M. J. Meegan, R. M. Prendergast, T. A. Nakib, Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1996, 31, 989
23. A. K. Bose, B. K. Banik, M. S. Manhas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 213
24. R. Annunziata, M. Benaglia, M. Cinquini, E. Cozzi, L. Raimondi, Tetrahedron 1994, 50, 5821
25. R. Annunziata, M. Cinquinim F. Cozzi, V. Molteni, O. Schupp, Tetrahedron 1996, 52, 2573; R. Annunziata. M. Cinquinim F. Cozzi, V. Molteni, O. Schupp, J. Org. Chem. 1996, 61, 8293
26. R. Annunziata, M. Cinquinim F. Cozzi, V. Molteni, O. Schupp, Tetrahedron 1996, 52, 2573; R. Annunziata. M. Cinquinim F. Cozzi, V. Molteni, O. Schupp, J. Org. Chem. 1996, 61, 8293
27. E. P. Cossio, C. Palomo, Tetrahedron Lett. 1984, 26, 4239
28. B. Alcaide, G. Esteban, Y. Martin-Cantalejo, J. Plumet, J. Rodriguez-Lopez, A. Monge, V. Perez-Garcia, J. Org. Chem. 1994, 59, 7994
29. E. P. Cossio, C. Lopez, M. Piarbide, C. Palomo, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3133