Anionically Substituted 1,1′,l″-Methylidynetris[1H-pyrazole] Ligands for the Formation of Neutral Lanthanide Complexes in Water: Synthesis, Characterization, and Photophysical Properties

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 10, 2003, Pages 3402-3410

  Charbonnière, Loïc J ^a   Ziessel, Raymond ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENERGY TRANSFER; EXCITONS; INFRARED SPECTROSCOPY; LUMINESCENCE; MASS SPECTROMETRY; ORGANOMETALLICS; SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COORDINATION SPHERES;

RARE EARTH ELEMENTS;

1,1',1'' METHYLIDYNETRI(1H PYRAZOLE) DERIVATIVE; 6,6',6'' [METHYLIDENETRIS(1H PYRAZOLE 1,3 DIYL)]TRIS(PYRIDINE 2 CARBOXYLIC ACID); CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; EUROPIUM; GADOLINIUM; METAL COMPLEX; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; TERBIUM; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; COMPLEX FORMATION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLUMINESCENCE; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0242611996     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390284     Document Type: Article

References (49)

1. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Laufer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293; C. Piguet, J.-C. G. Bünzli, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 347.
2. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Laufer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293; C. Piguet, J.-C. G. Bünzli, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 347.
3. S. Zhang, P. Winter, K. Wu, A. D. Sherry, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1517.
4. J.-C. G. Bünzli, in 'Lanthanide Probes in Life, Chemical and Earth Sciences', Eds. G. R. Choppin, J.-C. G. Bünzli, Elsevier, Amsterdam, 1989, p. 219.
5. E. F. Gudgin Dickson, A. Pollak, E. P. Diamandis, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1995, 27, 3; I. Hemmilä, S. Webb, Drug Discovery Today, 1997, 2, 273; V. W.-W. Yam, K. K.-W. Lo, Coord. Chem. Rev. 1998, 184, 157.
6. E. F. Gudgin Dickson, A. Pollak, E. P. Diamandis, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1995, 27, 3; I. Hemmilä, S. Webb, Drug Discovery Today, 1997, 2, 273; V. W.-W. Yam, K. K.-W. Lo, Coord. Chem. Rev. 1998, 184, 157.
7. E. F. Gudgin Dickson, A. Pollak, E. P. Diamandis, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1995, 27, 3; I. Hemmilä, S. Webb, Drug Discovery Today, 1997, 2, 273; V. W.-W. Yam, K. K.-W. Lo, Coord. Chem. Rev. 1998, 184, 157.
8. G. Marriott, R. M. Clegg, D. J. Arndt-Jovin, T. M. Jovin, Biophys. J. 1991, 60, 1374; A. Beeby, S. W. Botchway, I. M. Clarkson, S. Faulkner, A. W. Parker, D. Parker, J. A. G. Williams, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2000, 57, 83.
9. G. Marriott, R. M. Clegg, D. J. Arndt-Jovin, T. M. Jovin, Biophys. J. 1991, 60, 1374; A. Beeby, S. W. Botchway, I. M. Clarkson, S. Faulkner, A. W. Parker, D. Parker, J. A. G. Williams, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2000, 57, 83.
10. H. Tsukube, S. Shinoda, Chem. Rev., 2002, 102, 2389; D. Parker, Coord. Chem. Rev., 2000, 205, 109; O. S. Wolfbeis, A. Dürkop, M. Wu, Z. Lin, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4495; T. Gunnlaugsson, D. A. McDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12866; L. J. Charbonnière, R. Ziessel, M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, C. Boehme, G. Wippf, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7779.
11. H. Tsukube, S. Shinoda, Chem. Rev., 2002, 102, 2389; D. Parker, Coord. Chem. Rev., 2000, 205, 109; O. S. Wolfbeis, A. Dürkop, M. Wu, Z. Lin, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4495; T. Gunnlaugsson, D. A. McDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12866; L. J. Charbonnière, R. Ziessel, M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, C. Boehme, G. Wippf, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7779.
12. H. Tsukube, S. Shinoda, Chem. Rev., 2002, 102, 2389; D. Parker, Coord. Chem. Rev., 2000, 205, 109; O. S. Wolfbeis, A. Dürkop, M. Wu, Z. Lin, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4495; T. Gunnlaugsson, D. A. McDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12866; L. J. Charbonnière, R. Ziessel, M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, C. Boehme, G. Wippf, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7779.
13. H. Tsukube, S. Shinoda, Chem. Rev., 2002, 102, 2389; D. Parker, Coord. Chem. Rev., 2000, 205, 109; O. S. Wolfbeis, A. Dürkop, M. Wu, Z. Lin, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4495; T. Gunnlaugsson, D. A. McDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12866; L. J. Charbonnière, R. Ziessel, M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, C. Boehme, G. Wippf, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7779.
14. H. Tsukube, S. Shinoda, Chem. Rev., 2002, 102, 2389; D. Parker, Coord. Chem. Rev., 2000, 205, 109; O. S. Wolfbeis, A. Dürkop, M. Wu, Z. Lin, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4495; T. Gunnlaugsson, D. A. McDonaill, D. Parker, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12866; L. J. Charbonnière, R. Ziessel, M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, C. Boehme, G. Wippf, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7779.
15. B. Alpha, J.-M. Lehn, G. Mathis, Angew. Chem., Int. Ed., 1987, 26, 266; G. Mathis, Clin. Chem. 1993, 39, 1953; C. Galaup, J. Azéma, P. Tisnès, C. Picard, P. Ramos, O. Juanes, E. Brunet, J. C. Rodrigues-Ubis, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1613.
16. B. Alpha, J.-M. Lehn, G. Mathis, Angew. Chem., Int. Ed., 1987, 26, 266; G. Mathis, Clin. Chem. 1993, 39, 1953; C. Galaup, J. Azéma, P. Tisnès, C. Picard, P. Ramos, O. Juanes, E. Brunet, J. C. Rodrigues-Ubis, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1613.
17. B. Alpha, J.-M. Lehn, G. Mathis, Angew. Chem., Int. Ed., 1987, 26, 266; G. Mathis, Clin. Chem. 1993, 39, 1953; C. Galaup, J. Azéma, P. Tisnès, C. Picard, P. Ramos, O. Juanes, E. Brunet, J. C. Rodrigues-Ubis, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1613.
18. Y. Bretonnière, M. Mazzanti, J. Pécaut, F. A. Dunand, A. Merbach, Chem. Commun. 2001, 621; L. J. Charbonnière, N. Weibel, R. F. Ziessel, Synthesis 2002, 8, 1101.
19. Y. Bretonnière, M. Mazzanti, J. Pécaut, F. A. Dunand, A. Merbach, Chem. Commun. 2001, 621; L. J. Charbonnière, N. Weibel, R. F. Ziessel, Synthesis 2002, 8, 1101.
20. H. Takalo, I. Hemmilä, T. Sutela, M. Latva, Helv. Chim. Acta 1994, 295, 27; L. Charbonnière, R. Ziessel, M. Guardigli, A. Roda, N. Sabbatini, M. Cesario, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2436.
21. H. Takalo, I. Hemmilä, T. Sutela, M. Latva, Helv. Chim. Acta 1994, 295, 27; L. Charbonnière, R. Ziessel, M. Guardigli, A. Roda, N. Sabbatini, M. Cesario, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2436.
22. C. Platas-Iglesias, C. Piguet, N. André, J.-C. G. Bünzli, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 3084; M. Elhabiri, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10747; M. Elhabiri, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, Chem. Commun. 1998, 2347; J. J. Lessmann, W. D. Horrocks Jr., Inorg. Chem. 2000, 39, 3114.
23. C. Platas-Iglesias, C. Piguet, N. André, J.-C. G. Bünzli, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 3084; M. Elhabiri, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10747; M. Elhabiri, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, Chem. Commun. 1998, 2347; J. J. Lessmann, W. D. Horrocks Jr., Inorg. Chem. 2000, 39, 3114.
24. C. Platas-Iglesias, C. Piguet, N. André, J.-C. G. Bünzli, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 3084; M. Elhabiri, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10747; M. Elhabiri, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, Chem. Commun. 1998, 2347; J. J. Lessmann, W. D. Horrocks Jr., Inorg. Chem. 2000, 39, 3114.
25. C. Platas-Iglesias, C. Piguet, N. André, J.-C. G. Bünzli, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 3084; M. Elhabiri, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10747; M. Elhabiri, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, Chem. Commun. 1998, 2347; J. J. Lessmann, W. D. Horrocks Jr., Inorg. Chem. 2000, 39, 3114.
26. a) N. Armaroli, G. Accorsi, F. Barigelletti, S. M. Couchman, J. S. Fleming, N. C. Harden, J. C. Jeffery, K. L. V. Mann, J. A. McCleverty, L. H. Rees, S. R. Starling, M. D. Ward, Inorg. Chem. 1999, 38, 5769;
27. b) N. Armaroli, F. Barigelletti, M. D. Ward, J. A. McCleverty, Chem. Phys. Lett., 1997, 276, 435;
28. c) M. Latva, H. Takalo, V.-M. Mukkala, C. Matachescu, J. C. Rodriguez-Ubis, J. Kankare, J. Lumin. 1997, 75, 149;
29. d) J. C. Rodrigues-Ubis, R. Sedano, G. Barroso, O. Juanes, E. Brunet, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 86.
30. J. E. Parks, B. E. Wagner, R. H. Holm, J. Organomet. Chem. 1973, 56, 53.
31. D. L. Reger, T. C. Grattan, K. J. Brown, C. A. Little, J. J. S. Lamba, A. L. Rheingold, R. D. Sommer, J. Organomet. Chem. 2000, 607, 120.
32. A. El Ghayoury, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2000, 65, 7757.
33. F. Renaud, C. Piguet, G. Bernardinelli, J.-C. G. Bünzli, G. Hopfgartner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9326; F. Renaud, C. Piguet, G. Bernardinelli, G. Hopfgartner, J.-C. G. Bünzli, Chem. Commun. 1999, 457.
34. F. Renaud, C. Piguet, G. Bernardinelli, J.-C. G. Bünzli, G. Hopfgartner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9326; F. Renaud, C. Piguet, G. Bernardinelli, G. Hopfgartner, J.-C. G. Bünzli, Chem. Commun. 1999, 457.
35. R. M. Silverstein, G. C. Bassler, 'Identification Spectrométrique des Composes Organiques', Masson et Cie/Gauthier-Villars, Paris, 1968.
36. F. J. Steemers, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, E. B. Van der Tol, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9408.
37. R. M. Supkowski, W. D. Horrocks Jr., Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 44.
38. D. L. Reger, J. E. Collins, Inorg. Chem., 1997, 36, 345; D. L. Reger, J. E. Collins, S. M. Myers, A. L. Reingold, L. M. Liable-Sands, Inorg. Chem., 1997, 36, 345.
39. D. L. Reger, J. E. Collins, Inorg. Chem., 1997, 36, 345; D. L. Reger, J. E. Collins, S. M. Myers, A. L. Reingold, L. M. Liable-Sands, Inorg. Chem., 1997, 36, 345.
40. Z. R. Reeves, K. L. V. Man, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, M. D. Ward, F. Barigelletti, N. Armaroli, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 349; A. Beeby, B. P. Burton-Pye, S. Faulkner, G. R. Motson, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, M. D. Ward, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1923; P. L. Jones, A. J. Amoroso, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, E. Psillakis, L. H. Rees, M. D. Ward, Inorg. Chem. 1997, 36, 10.
41. Z. R. Reeves, K. L. V. Man, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, M. D. Ward, F. Barigelletti, N. Armaroli, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 349; A. Beeby, B. P. Burton-Pye, S. Faulkner, G. R. Motson, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, M. D. Ward, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1923; P. L. Jones, A. J. Amoroso, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, E. Psillakis, L. H. Rees, M. D. Ward, Inorg. Chem. 1997, 36, 10.
42. Z. R. Reeves, K. L. V. Man, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, M. D. Ward, F. Barigelletti, N. Armaroli, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 349; A. Beeby, B. P. Burton-Pye, S. Faulkner, G. R. Motson, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, M. D. Ward, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1923; P. L. Jones, A. J. Amoroso, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, E. Psillakis, L. H. Rees, M. D. Ward, Inorg. Chem. 1997, 36, 10.
43. A. Beeby, I. M. Clarckson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. De Sousa, J. A. Gareth Williams, M. Woods, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 493.
44. J.-C. G. Bünzli, P. Froidevaux, J. M. Harrowfield, Inorg. Chem. 1993, 32, 3306; J.-C. G. Bünzli, F. Ihringer, Inorg. Chim. Acta, 1996, 246, 195; L. J. Charbonnière, C. Balsiger, K. J. Schenk, J.-C. G. Bünzli, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 505.
45. J.-C. G. Bünzli, P. Froidevaux, J. M. Harrowfield, Inorg. Chem. 1993, 32, 3306; J.-C. G. Bünzli, F. Ihringer, Inorg. Chim. Acta, 1996, 246, 195; L. J. Charbonnière, C. Balsiger, K. J. Schenk, J.-C. G. Bünzli, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 505.
46. J.-C. G. Bünzli, P. Froidevaux, J. M. Harrowfield, Inorg. Chem. 1993, 32, 3306; J.-C. G. Bünzli, F. Ihringer, Inorg. Chim. Acta, 1996, 246, 195; L. J. Charbonnière, C. Balsiger, K. J. Schenk, J.-C. G. Bünzli, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 505.
47. J. Olmsted III, J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581.
48. K. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697.
49. B. Valeur, 'Molecular Fluorescence', Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, 2002.