Crown-annelated 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivatives as cation sensors: Synthesis, X-ray crystal structures, voltammetric and spectroscopic monitoring of metal complexation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2001, Pages 933-940

  Bryce, Martin R ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Finn, Terry ^a   Hansen, Thomas K ^a   Moore, Adrian J ^a   Howard, Judith A K ^a   Kamenjicki, Marta ^b   Lednev, Igor K ^b   Asher, Sanford A ^b  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

Cation sensors; Dithioles; Electron donors; Ionophores

Indexed keywords

EID: 43049112637     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200103)2001:5<933::AID-EJOC933>3.0.CO;2-A     Document Type: Article

References (61)

1. The first derivative, viz. 9,10-bis(benzo-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene, was reported by: K. Akiba, K. Ishikawa, N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2674-2683.
2. [2a] Y. Yamashita, Y. Kobayashi, T. Miyashi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1052-1053.
3. [2b] M. R. Bryce, A. J. Moore, D. Lorcy, A. S. Dhindsa, A. Robert, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 470-472.
4. [2c] A. J. Moore, M. R. Bryce, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 157-168.
5. For general discussions of extended π-electron donors and the stability of their redox states see: [2d] K. Deuchert, S. Hünig, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 875-886.
6. [2e] S. Hünig, H. Berneth, Top. Curr. Chem. 1980, 92, 1-44.
7. [3a] M. R. Bryce, A. J. Moore, M. Hasan, G. J. Ashwell, A. T. Fraser, W. Clegg, M. B. Hursthouse, A. I. Karaulov, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1450-1452.
8. [3b] S. Triki, L. Ouahab, D. Lorcy, A. Robert, Acta Cryst. 1993, C49, 1189-1192.
9. [3c] M. R. Bryce, T. Finn, A. S. Batsanov, R. Kataky, J. A. K. Howard, S. B. Lyubchik, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1199-1205.
10. M. R. Bryce, M. A. Coffin, M. B. Hursthouse, A. I. Karaulov, K. Müllen, H. Scheich, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6029-6033.
11. N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Viruela, J. Org. Chem. 1998, 63, 1268-1279.
12. [6a] P. Wudl, G. M. Smith, E. Hufnacel, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1453-1454.
13. [6b] S. Hünig, G. Kiesslich, H. Quast, D. Scheutzow, Liebigs Ann. Chem. 1973, 310-323.
14. [7a] A. Ellern, J. Bernstein, J. Y. Becker, S. Zamir, L. Shahal, S. Cohen, Chem. Mater. 1994, 6, 1378-1385.
15. [7b] J. Yamada, H. Nishikawa, K. Kikuchi, J. Mater. Chem. 1999, 9, 617-628.
16. P. R. Ashton, V. Balzani, J. Becher, A. Credi, M. C. T. Fyfe, G. Mattersteig, S. Menzer, M. B. Nielsen, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957.
17. [9a] M. A. Herranz, N. Martín, L. Sánchez, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, B. Villacampa, C. Sánchez, Tetrahedron 1998, 54, 11651-11658.
18. [9b] M. A. Herranz, N. Martín, Org. Lett. 1999, 1, 2005-2007.
19. [9c] C. A. Christensen, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, J. O. Jeppesen, J. Becher, Chem. Commun. 1999, 2433-2434.
20. [9d] M. R. Bryce, T. Finn, A. J. Moore, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, Eur. J. Org. Chem. 2000, 51-60.
21. [9e] N. Martin, L. Sánchez, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 113-114.
22. ~[10] Reviews: [10a] A. E. Kaifer, S. Mendoza, in: Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Pergamon, Oxford, 1996, 701-732.
23. [10b] P. L. Boulas, M. Gómez-Kaifer, L. Echegoyen, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 216-247.
24. [10c] P. D. Beer, Accts. Chem. Res. 1998, 31, 71-80.
25. [10d] P. D. Beer, P. A. Gale, G. Z. Chen, Coord. Chem. Rev. 1999, 186, 3-36.
26. [10e] H. Plenio, C. Aberle, Organometallics 1997, 16, 5950-5957.
27. [11a] T. K. Hansen, T. Jørgensen, P. C. Stein, J. Becher, J. Org. Chem. 1992, 57, 6404-6409.
28. [11b] T. Jørgensen, T. K. Hansen, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 41-51.
29. [11c] R. Dieing, V. Morrison, A. J. Moore, L. M. Goldenberg, M. R. Bryce, J. M. Raoul, M. C. Petty, J. Garín, M. Saviron, I. K. Lednev, R. E. Hester, J. N. Moore, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1587-1593.
30. [11d] A. J. Moore, L. M. Goldenberg, M. R. Bryce, M. C. Petty, A. P. Monkman, C. Marenco, J. Yarwood, M. J. Joyce, S. N. Port, Adv. Mater. 1998, 10, 395-398.
31. [11e] F. Le Derf, M. Marari, N. Mercier, E. Levillain, P. Richomme, J. Becher, J. Garín, J. Orduna, A. Gorgues, M. Sallé, Chem. Commun. 1999, 1417-1418.
32. [11f] H. Liu, S. Liu, L. Echegoyen, Chem. Commun. 1999, 1493-1494.
33. [11g] F. Le Derf, M. Mazari, N. Mercier, E. Levillain, P. Richomme, J. Becher, J. Garin, J. Orduna, A. Gorgues, M. Sallé, Inorg. Chem. 1999, 38, 6096-6100.
34. [11h] B. Johnston, L. M. Goldenberg, M. R. Bryce, R. Kataky, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 189-190.
35. [11i] S.-G. Liu, L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1157-1163.
36. L. F. Lindoy, The chemistry of macrocyclic ligand complexes. Cambridge University Press: Cambridge, 1989.
37. [13a] A. J. Blake, G. Reid, M. Schröder, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1074-1076.
38. [13b] H.-J. Holdt, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 477-482.
39. [14a] A. J. Blake, C. Radek, M. Schröder, Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 2668-2671.
40. [14b] M. N. Bell, A. J. Blake, R. O. Gould, S. Parsons, C. Radek, M. Schröder, Transition Met. Chem. 1995, 20, 600-614.
41. [15a] J. W. Sibert, S.J . Lange, C. Stern, B. M. Hoffman, A. G. M. Barrett, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1751-1752.
42. [15b] J. W. Sibert, S. J. Lange, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, B. F. Hoffman, Inorg. Chem. 1995, 34, 2300-2305.
43. [15c] C. F. van Nostrum, F. B. G. Benneker, H. Brussaard, H. Kooijman, N. Veldman, A. L. Speck, J. Schoonman, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Inorg. Chem. 1996, 35, 959-969.
44. [15d] H.-J. Drexler, H. Reinke, H.-J. Holdt, Chem. Ber. 1996, 129, 807-814.
45. [15e] H.-J. Drexler, Thesis, University of Rostock, 1997.
46. H. Hartung, R. Ahnert, D. Schollmeyer, H.-J. Holdt, J. Teller, J. Prakt. Chem. 1992, 334, 155-160.
47. Preliminary communication: M. R. Bryce, A. S. Batsanov, T. Finn, T. K. Hansen, J. A. K. Howard, M. Kamenjicki, I. K. Lednev, S. A. Asher, Chem. Commun. 2000, 295-296.
48. A. J. Moore, M. R. Bryce, Synthesis 1991, 26-28.
49. M. R. Bryce, M. A. Coffin, A. Green, R. E. Hester, J. A. K. Howard, I. K. Lednev, N. Martin, A. J. Moore, J. N. Moore, E. Ortí, L. Sánchez, M. Savíron, P. M. Viruela, R. Viruela, T.-Q. Ye, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2580-2592.
50. R. E. Wolf, J. R. Hartman, J. M. E. Storey, B. M. Foxman, S. R. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4328-4335.
51. R. M. Izatt, K. Pawlak, J. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem. Rev. 1991, 9, 1721-2085.
52. [22a] L. Cavara, F. Gerson, D. O. Cowan, K. Lerstrup, Helv. Chem. Acta 1986, 69, 141-151 .
53. [22b] M. J. P. Lowe, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1262-1269.
54. P. D. Beer, Adv. Inorg. Chem. 1992, 39, 79-157.
55. T. K. Hansen, M. R. Bryce, J. Becher, unpublished work, cited in reference [11b].
56. Review: L. M. Goldenberg, M. R. Bryce, M. C. Petty, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1957-1974.
57. [26a] J. L. Robbins, N. Edelstein, B. Spenser, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1882-1893.
58. [26b] P. G. Gassman, D. W. Macomber, J. W. Hershberger, Organometallics 1983, 2, 1470-1472.
59. P. Coppens, L. Leiserowitz, D. Rabinovich, Acta Crystallogr. 1965, 18, 1035-1038.
60. SHELXTL, An integrated system for solving, refining and displaying crystal structures from diffraction data, Ver. 5.10. Bruker Analytical X-ray Systems, Madison, WI, U.S.A., 1997.
61. H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876-881.