Low oxidation potential tetrathiafulvalene analogues based on 3,4- dialkoxythiophene π-conjugating spacers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 12, 1999, Pages 4267-4272

  Akoudad, Said ^a   Frère, Pierre ^a   Mercier, Nicolas ^a   Roncali, Jean ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONFORMATIONAL TRANSITION; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; POTENTIOMETRY;

EID: 0344689976     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981312b     Document Type: Article

References (33)

1. Roncali, J. J. Mater. Chem. 1987, 7, 2307.
2. (a) Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1996, 5, 1481.
3. (b) Adam, M.; Müllen, K. Adv. Mater. 1994, 6, 439.
4. (c) Schukat G.; Fanghänel, E. Sulfur Rep. 1996, 18, 1. Garin, J. Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 249. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222
5. (c) Schukat G.; Fanghänel, E. Sulfur Rep. 1996, 18, 1. Garin, J. Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 249. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222
6. (c) Schukat G.; Fanghänel, E. Sulfur Rep. 1996, 18, 1. Garin, J. Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 249. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222
7. Brisset, H.; Thobie-Gautier, C.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1765.
8. (a) Rao, V. P.; Jen, K.-Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747.
9. (b) Schöbert, U.; Salbeck, J.; Daub, J. Adv. Mater. 1992, 4, 41.
10. (c) Sylla, M.; Zaremba, J.; Chevalier, R.; Rivoire, G.; Khanous, A.; Gorgues, A. Synth. Met. 1993, 59, 111.
11. Sugimoto, T.; Awaji, H.; Sugimoto, I.; Misaki, Y.; Kawase, T.; Yoneda, S.; Yoshida, Z. Chem. Mater. 1989, 1, 535.
12. (a) Hansen, T. K.; Lakshmikantam, M. V.; Cava, M. P.; Niziurski-Mann, R. E.; Jensen, F.; Becher, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5035.
13. (b) Benahmed-Gasmi, A.; Frère, P.; Garrigues, B.; Gorgues, A.; Jubault, M.; Carlier, R.; Texier, F. Tetrahedron Lett, 1992, 33, 6457.
14. (a) Roncali, J.; Giffard, M.; Frère, P.; Jubault, M.; Gorgues, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 689.
15. (b) Roncali, J.; Rasmussen, L.; Thobie-Gautier, C.; Frère P.; Brisset, H.; Sallé, M.; Becher, J.; Simonsen, O.; Hansen, T. K.; Benahmed-Gasmi, A.; Orduna, J.; Garin, J.; Jubault, M.;. Gorgues, A. Adv. Mater. 1994, 6, 841.
16. (a) Elandaloussi, E.; Frère, P.; Roncali, J.; Richomme, P.; Jubault, M.; Gorgues, A. Adv. Mater. 1995, 7, 390.
17. (b) Elandaloussi, E.; Frère, P.; Roncali, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6121.
18. (a) Elandaloussi, E.; Frère, P.; Benahmed-Gasmi, A.; Riou, A.; Gorgues, A.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 1996, 6, 1859.
19. (b) Benahmed-Gasmi, A.; Frère, P.; Elandaloussi, E.; Roncali, J.; Orduna, J.; Garin, J.; Jubault, M.; Riou, A.; Gorgues, A. Chem. Mater. 1996, 8, 2291.
20. (a) Nguyen, T. T.; Gouriou, Sallé, M.; Frére, P.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Toupet, L.; Riou, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 301.
21. (b) Märkl, G.; Pöll, A.; Asehenbrenner, G.; Schmaus, C.; Troll, T.; Kreitmeier, P.; Nöth, H.; Schmidt, M. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1497.
22. Jestin, I.; Frère, P.; Levillain, E.; Roncali, J. Adv. Mater. 1999, 11, 134.
23. Brisset, H.; Le Moustarder, S.; Blanchard, P.; Illien, B.; Riou, A.; Orduna, J.; Garin, J.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2027.
24. Hinsberg, O. Ber. 1910, 43, 901.
25. McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513.
26. (a) Akiba, K.; Ishikawa, K.; Inasoto, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2674.
27. (b) Hansen, T. K.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P.; Metzger, R. M.; Becher, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2720.
28. (c) Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Ando, D. T.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 320.
29. (a) Hansen, T. K.; Bryce, M. R.; Howard, J. A. K.; Uffit, D. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5324.
30. (b) Elandaloussi, E.; Frère, P.; Riou, A.; Roncali, J. New J. Chem. 1998, 1051.
31. (c) Favard, J. F.; Frère, P.; Riou, A.; Benahmed-Gasmi, A.; Gorgues, A.; Jubault, M.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 1998, 8, 363.
32. Belyasmine, A.; Frère, P.; Gorgues, A.; Jubault, M.; Duguay, G.; Hudhomme, P.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4008. Sallé, M.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Boubekeur, K.; Fourmigué, M.; Batail, P.; Canadell, E. Chem. Mater. 1993, 5, 1196.
33. Belyasmine, A.; Frère, P.; Gorgues, A.; Jubault, M.; Duguay, G.; Hudhomme, P.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4008. Sallé, M.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Boubekeur, K.; Fourmigué, M.; Batail, P.; Canadell, E. Chem. Mater. 1993, 5, 1196.