A blue dye for substrate tagging in the two-color screening of combinatorial libraries

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 7, Issue 1, 2005, Pages 1-3

  Del Amo, Vicente ^a   McGlone, Adam P ^a   Foster, Clive ^b   Davis, Anthony P ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b Avecia Biologics Limited   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING KINETICS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; COMBINATORIAL LIBRARY; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR RECOGNITION; SCREENING;

CARBOXYLIC ACIDS; COLOR; COLORING AGENTS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MOLECULAR STRUCTURE; SOLUTIONS;

EID: 13544257358     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc049875q     Document Type: Article

References (22)

1. Reviews: (a) Still, W. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 155. (b) Gennari, C.; Nestler, H. P.; Piarulli, U.; Salom, B. Liebigs Ann. Recueil 1997, 637. (c) de Miguel, Y. R.; Sanders, J. K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 417. Examples: (d) Chen, C. T.; Wagner, H.; Still, W. C. Science 1998, 279, 851. (e) Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898. (f) Fessmann, T.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1993. (g) Schneider, S. E.; O'Neil, S. N.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542. (h) Opatz, T.; Liskamp, R. M. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 275. (i) Nitz, M.; Franz, K. J.; Maglathlin, R. L.; Imperiali, B. Chembiochem 2003, 4, 272. (j) Wennemers, H.; Conza, M.; Nold, M.; Krattiger, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3342. (k) Schmuck, C.; Heil, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 633.
2. Reviews: (a) Still, W. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 155. (b) Gennari, C.; Nestler, H. P.; Piarulli, U.; Salom, B. Liebigs Ann. Recueil 1997, 637. (c) de Miguel, Y. R.; Sanders, J. K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 417. Examples: (d) Chen, C. T.; Wagner, H.; Still, W. C. Science 1998, 279, 851. (e) Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898. (f) Fessmann, T.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1993. (g) Schneider, S. E.; O'Neil, S. N.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542. (h) Opatz, T.; Liskamp, R. M. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 275. (i) Nitz, M.; Franz, K. J.; Maglathlin, R. L.; Imperiali, B. Chembiochem 2003, 4, 272. (j) Wennemers, H.; Conza, M.; Nold, M.; Krattiger, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3342. (k) Schmuck, C.; Heil, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 633.
3. Reviews: (a) Still, W. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 155. (b) Gennari, C.; Nestler, H. P.; Piarulli, U.; Salom, B. Liebigs Ann. Recueil 1997, 637. (c) de Miguel, Y. R.; Sanders, J. K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 417. Examples: (d) Chen, C. T.; Wagner, H.; Still, W. C. Science 1998, 279, 851. (e) Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898. (f) Fessmann, T.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1993. (g) Schneider, S. E.; O'Neil, S. N.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542. (h) Opatz, T.; Liskamp, R. M. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 275. (i) Nitz, M.; Franz, K. J.; Maglathlin, R. L.; Imperiali, B. Chembiochem 2003, 4, 272. (j) Wennemers, H.; Conza, M.; Nold, M.; Krattiger, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3342. (k) Schmuck, C.; Heil, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 633.
4. Reviews: (a) Still, W. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 155. (b) Gennari, C.; Nestler, H. P.; Piarulli, U.; Salom, B. Liebigs Ann. Recueil 1997, 637. (c) de Miguel, Y. R.; Sanders, J. K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 417. Examples: (d) Chen, C. T.; Wagner, H.; Still, W. C. Science 1998, 279, 851. (e) Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898. (f) Fessmann, T.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1993. (g) Schneider, S. E.; O'Neil, S. N.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542. (h) Opatz, T.; Liskamp, R. M. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 275. (i) Nitz, M.; Franz, K. J.; Maglathlin, R. L.; Imperiali, B. Chembiochem 2003, 4, 272. (j) Wennemers, H.; Conza, M.; Nold, M.; Krattiger, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3342. (k) Schmuck, C.; Heil, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 633.
5. Reviews: (a) Still, W. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 155. (b) Gennari, C.; Nestler, H. P.; Piarulli, U.; Salom, B. Liebigs Ann. Recueil 1997, 637. (c) de Miguel, Y. R.; Sanders, J. K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 417. Examples: (d) Chen, C. T.; Wagner, H.; Still, W. C. Science 1998, 279, 851. (e) Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898. (f) Fessmann, T.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1993. (g) Schneider, S. E.; O'Neil, S. N.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542. (h) Opatz, T.; Liskamp, R. M. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 275. (i) Nitz, M.; Franz, K. J.; Maglathlin, R. L.; Imperiali, B. Chembiochem 2003, 4, 272. (j) Wennemers, H.; Conza, M.; Nold, M.; Krattiger, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3342. (k) Schmuck, C.; Heil, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 633.
6. Reviews: (a) Still, W. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 155. (b) Gennari, C.; Nestler, H. P.; Piarulli, U.; Salom, B. Liebigs Ann. Recueil 1997, 637. (c) de Miguel, Y. R.; Sanders, J. K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 417. Examples: (d) Chen, C. T.; Wagner, H.; Still, W. C. Science 1998, 279, 851. (e) Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898. (f) Fessmann, T.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1993. (g) Schneider, S. E.; O'Neil, S. N.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542. (h) Opatz, T.; Liskamp, R. M. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 275. (i) Nitz, M.; Franz, K. J.; Maglathlin, R. L.; Imperiali, B. Chembiochem 2003, 4, 272. (j) Wennemers, H.; Conza, M.; Nold, M.; Krattiger, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3342. (k) Schmuck, C.; Heil, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 633.
7. Reviews: (a) Still, W. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 155. (b) Gennari, C.; Nestler, H. P.; Piarulli, U.; Salom, B. Liebigs Ann. Recueil 1997, 637. (c) de Miguel, Y. R.; Sanders, J. K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 417. Examples: (d) Chen, C. T.; Wagner, H.; Still, W. C. Science 1998, 279, 851. (e) Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898. (f) Fessmann, T.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1993. (g) Schneider, S. E.; O'Neil, S. N.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542. (h) Opatz, T.; Liskamp, R. M. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 275. (i) Nitz, M.; Franz, K. J.; Maglathlin, R. L.; Imperiali, B. Chembiochem 2003, 4, 272. (j) Wennemers, H.; Conza, M.; Nold, M.; Krattiger, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3342. (k) Schmuck, C.; Heil, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 633.
8. Reviews: (a) Still, W. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 155. (b) Gennari, C.; Nestler, H. P.; Piarulli, U.; Salom, B. Liebigs Ann. Recueil 1997, 637. (c) de Miguel, Y. R.; Sanders, J. K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 417. Examples: (d) Chen, C. T.; Wagner, H.; Still, W. C. Science 1998, 279, 851. (e) Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898. (f) Fessmann, T.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1993. (g) Schneider, S. E.; O'Neil, S. N.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542. (h) Opatz, T.; Liskamp, R. M. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 275. (i) Nitz, M.; Franz, K. J.; Maglathlin, R. L.; Imperiali, B. Chembiochem 2003, 4, 272. (j) Wennemers, H.; Conza, M.; Nold, M.; Krattiger, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3342. (k) Schmuck, C.; Heil, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 633.
9. Reviews: (a) Still, W. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 155. (b) Gennari, C.; Nestler, H. P.; Piarulli, U.; Salom, B. Liebigs Ann. Recueil 1997, 637. (c) de Miguel, Y. R.; Sanders, J. K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 417. Examples: (d) Chen, C. T.; Wagner, H.; Still, W. C. Science 1998, 279, 851. (e) Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898. (f) Fessmann, T.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1993. (g) Schneider, S. E.; O'Neil, S. N.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542. (h) Opatz, T.; Liskamp, R. M. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 275. (i) Nitz, M.; Franz, K. J.; Maglathlin, R. L.; Imperiali, B. Chembiochem 2003, 4, 272. (j) Wennemers, H.; Conza, M.; Nold, M.; Krattiger, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3342. (k) Schmuck, C.; Heil, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 633.
10. Reviews: (a) Still, W. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 155. (b) Gennari, C.; Nestler, H. P.; Piarulli, U.; Salom, B. Liebigs Ann. Recueil 1997, 637. (c) de Miguel, Y. R.; Sanders, J. K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 417. Examples: (d) Chen, C. T.; Wagner, H.; Still, W. C. Science 1998, 279, 851. (e) Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898. (f) Fessmann, T.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1993. (g) Schneider, S. E.; O'Neil, S. N.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542. (h) Opatz, T.; Liskamp, R. M. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 275. (i) Nitz, M.; Franz, K. J.; Maglathlin, R. L.; Imperiali, B. Chembiochem 2003, 4, 272. (j) Wennemers, H.; Conza, M.; Nold, M.; Krattiger, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3342. (k) Schmuck, C.; Heil, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 633.
11. Reviews: (a) Still, W. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 155. (b) Gennari, C.; Nestler, H. P.; Piarulli, U.; Salom, B. Liebigs Ann. Recueil 1997, 637. (c) de Miguel, Y. R.; Sanders, J. K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 417. Examples: (d) Chen, C. T.; Wagner, H.; Still, W. C. Science 1998, 279, 851. (e) Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898. (f) Fessmann, T.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1993. (g) Schneider, S. E.; O'Neil, S. N.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542. (h) Opatz, T.; Liskamp, R. M. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 275. (i) Nitz, M.; Franz, K. J.; Maglathlin, R. L.; Imperiali, B. Chembiochem 2003, 4, 272. (j) Wennemers, H.; Conza, M.; Nold, M.; Krattiger, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3342. (k) Schmuck, C.; Heil, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 633.
12. Gennari, C.; Nestler, H. P.; Salom, B.; Still, W. C. Angew. Chem., Int. Ed., Engl. 1995, 34, 1765. Lowik, D. W. P. M.; Weingarten, M. D.; Broekema, M.; Brouwer, A. J.; Still, W. C.; Liskamp, R. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1846. Cheng, Y. A.; Suenaga, T.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1813.
13. Gennari, C.; Nestler, H. P.; Salom, B.; Still, W. C. Angew. Chem., Int. Ed., Engl. 1995, 34, 1765. Lowik, D. W. P. M.; Weingarten, M. D.; Broekema, M.; Brouwer, A. J.; Still, W. C.; Liskamp, R. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1846. Cheng, Y. A.; Suenaga, T.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1813.
14. Gennari, C.; Nestler, H. P.; Salom, B.; Still, W. C. Angew. Chem., Int. Ed., Engl. 1995, 34, 1765. Lowik, D. W. P. M.; Weingarten, M. D.; Broekema, M.; Brouwer, A. J.; Still, W. C.; Liskamp, R. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1846. Cheng, Y. A.; Suenaga, T.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1813.
15. Boyce, R.; Li, G.; Nestler, H. P.; Suenaga, T.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7955.
16. Weingarten, M. D.; Sekanina, K.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9112.
17. For further details, see the Supporting Information.
18. Niwa, T.; Murata, Y.; Maeda, S. German Patent 3520227, 1985. For convenience, we term this compound "Bristol Blue 1" (BB1).
19. 4).
20. 2O/DMAP gave 8 in ∼4 h. Under the same conditions, acetylation of 1 was complete in ∼40 min.
21. Madder, A.; Farcy, N.; Hosten, N. G. C.; De Muynck, H.; De Clercq, P. J.; Barry, J.; Davis, A. P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2787, 7.
22. Jensen, K. B.; Braxmeier, T. M.; Demarcus, M.; Frey, J. G.; Kilburn, J. D. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1300.