Molecular design of synthetic receptors with dynamic, imprinting, and allosteric functions

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 78, Issue 1, 2005, Pages 40-51

  Shinkai, Seiji ^a,b   Takeuchi, Masayuki ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; AMINO ACIDS; BIOLOGICAL MEMBRANES; BORON; CHEMICAL BONDS; GELS; MICELLES;

IMPRINTING; MOLECULAR DESIGN; MOLECULAR MACHINERY;

SUGARS;

BORONIC ACID DERIVATIVE; RECEPTOR; SUGAR;

ALLOSTERISM; AQUEOUS SOLUTION; BINDING SITE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONFERENCE PAPER; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; GEL; MEMBRANE; MEMBRANE VESICLE; MICELLE; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR IMPRINTING; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR RECOGNITION; SENSOR;

EID: 13444291195     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.78.40     Document Type: Conference Paper

References (67)

1. J. Rebek, Jr., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 29, 245 (1990).
2. S. K. Chang, D. Vanengen, E. Fan, and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 113, 7640 (1991).
3. Y. Aoyama, Y. Tanaka, H. Toi, and H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 110, 634 (1988).
4. K. Kano, K. Yoshiyasu, and S. Hashimoto, Chem. Commun., 1998, 801.
5. Y. Kikuchi, K. Kobayashi, and Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc., 114, 1351 (1992).
6. G. Lecollinet, A. P. Dominey, T. Valasco, and A. P. Davis, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 4093 (2002).
7. S. Shinkai, K. Tsukagoshi, Y. Ishikawa, and T. Kunitake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1039.
8. K. Tsukagoshi and S. Shinkai, J. Org. Chem., 56, 4089 (1991).
9. K. Kondo, Y. Shiomi, M. Saisho, T. Harada, and S. Shinkai, Tetrahedron, 48, 8239 (1992).
10. T. D. James, T. Harada, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 857.
11. L. K. Mohler and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 115, 2998 (1993).
12. Y. Shiomi, M. Saisho, K. Tsukagoshi, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2111.
13. G. Wulff, W. Vesper, R. Grobe-Einsler, and A. Sarhan, Makromol. Chem., 178, 2799 (1977).
14. R. A. Bissell, A. P. DeSilva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, and K. R. A. S. Sandanayake, Chem. Soc. Rev., 21, 187 (1992).
15. A. J. Bryan, A. P. Desilva, S. A. Desilva, R. A. D. D. Rupasinghe, and K. R. A. S. Sandanayake, Biosensors, 4, 169 (1989).
16. H. Suenaga, M. Mikami, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Tetrahedron Lett., 36, 4825 (1995).
17. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 477.
18. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 2207 (1995).
19. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Nature, 374, 345 (1995).
20. M. Bielecki, H. Eggert, and J. C. Norrild, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 449.
21. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, R. Iguchi, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 117, 8982 (1995).
22. S. Shinkai, M. Ikeda, A. Sugasaki, and M. Takeuchi, Acc. Chem. Res., 34, 494 (2001).
23. a) T. Nabeshima, T. Saiki, and S. Akine, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 60, 184 (2002).
24. b) T. Nabeshima, Coord. Chem. Rev., 148, 151 (1996).
25. T. D. James and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1483.
26. F. Ohseto, H. Yamamoto, H. Matsumoto, and S. Shinkai, Tetrahedron Lett., 36, 6911 (1995).
27. M. Takeuchi, T. Ikeda, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 118, 10658 (2001).
28. M. Takeuchi, M. Ikeda, A. Sugasaki, and S. Shinkai, Acc. Chem. Res., 34, 865 (2001).
29. M. Takeuchi, T. Imada, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 15, 2096 (1998).
30. M. Yamamoto, A. Sugasaki, M. Ikeda, M. Takeuchi, K. Frimat, T. D. James, and S. Shinkai, Chem. Lett., 2001, 520.
31. A. Sugasaki, M. Ikeda, M. Takeuchi, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 3839 (2000).
32. A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 123, 10239 (2001).
33. a) M. Ikeda, T. Tanida, M. Takeuchi, and S. Shinkai, Org. Lett., 2, 1803 (2000).
34. b) M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, F. Tani, Y. Naruta, S. Sakamoto, and K. Yamaguchi, Chem.-Eur. J., 8, 5542 (2002).
35. a) P. D. W. Boyd, M. C. Hodgson, C. E. F. Rickard, A. G. Oliver, L. Chaker, P. J. Brothers, R. D. Bolskar, F. S. Tham, and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 121, 10487 (1999).
36. b) M. M. Olmstead, D. A. Costa, K. Maitra, B. C. Noll, S. L. Phillips, P. M. V. Calcar, and A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc., 121, 7090 (1999).
37. a) K. Tashiro, T. Aida, J.-Y. Zheng, K. Kinbara, K. Saigo, S. Sakamoto, and K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 121, 9477 (1999).
38. b) T. Nishioka, K. Tashiro, T. Aida, J.-Y. Zheng, K. Kinbara, K. Saigo, S. Sakamoto, and K. Yamaguchi, Macromolecules, 33, 9182 (2000).
39. c) J.-Y. Zheng, K. Tashiro, Y. Hirabayashi, K. Kinbara, K. Saigo, T. Aida, S. Sakamoto, and K. Yamaguchi, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1858 (2001).
40. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, M. Burgess, and P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc., 122, 10704 (2000).
41. M. Ayabe, A. Ikeda, Y. Kubo, M. Takeuchi, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 2790 (2002).
42. "Molecularly Imprinted Polymers," ed by B. Sellergren, Elsevier, New York (2001).
43. G. Wulff, Nanoporous Mater. 111, 141, 35 (2002).
44. T. Ishi-i, K. Nakashima, S. Shinkai, and A. Ikeda, J. Org. Chem., 64, 984 (1999).
45. T. Ishi-i, R. Iguchi, and S. Shinkai, Tetrahedron, 55, 3883 (1999).
46. Y. Kanekiyo, Y. Ono, K. Inoue, M. Sano, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 557.
47. Y. Kanekiyo, M. Sano, R. Iguchi, and S. Shinkai, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 38, 1302 (2000).
48. T. Kimura, S. Arimori, M. Takeuchi, T. Nagasaki, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1889.
49. H. Kobayashi, K. Nakashima, E. Ohsima, Y. Hisaeda, I. Hamachi, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 997.
50. A. Friggeri, H. Kobayashi, S. Shinkai, and D. A. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 4729 (2001).
51. K. Dabulis and A. M. Klibanov, Biotechnol. Bioeng., 39, 176 (1992).
52. H. Y. Wang, T. Kobayashi, T. Fukaya, and N. Fujii, Langmuir, 13, 5396 (1997).
53. Y. Kanekiyo, M. Sano, Y. Ono, K. Inoue, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2005.
54. K. Inoue, Y. Ono, Y. Kanekiyo, T. Ishi-i, K. Yoshihara, and S. Shinkai, Tetrahedron Lett., 39, 2981 (1998).
55. K. Koumoto, T. Yamashita, T. Kimura, R. Luboradzki, and S. Shinkai, Nanotechnology, 12, 25 (2001).
56. T. Kimura and S. Shinkai, Chem. Lett., 1998, 1035.
57. T. Kimura, T. Yamashita, K. Koumoto, and S. Shinkai, Tetrahedron Lett., 40, 6631 (1999).
58. T. D. James, K. Murata, T. Harada, K. Ueda, and S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 273.
59. S. Shinkai, K. Tsukagoshi, Y. Ishikawa, and T. Kunitake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1039.
60. R. Ludwig, K. Ariga, and S. Shinkai, Chem. Lett., 1993, 1413.
61. R. Ludwig, Y. Shiomi, and S. Shinkai, Langmuir, 10, 3195 (1994).
62. R. Ludwig, T. Harada, K. Ueda, T. D. James, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 697.
63. C. Dusemund, M. Mikami, and S. Shinkai, Chem. Lett., 1995, 157.
64. T. Kimura, M. Takeuchi, and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 71, 2197 (1998).
65. S. Arimori, M. Takeuchi, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 118, 245 (1996).
66. H. Kobayashi, M. Amaike, J. H. Jung, A. Friggeri, and S. Shinkai, Chem. Commun., 2001, 1038.
67. H. Kobayashi, K. Koumoto, J. H. Jung, and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 1930.