Super-structures can be constructed in organogels from combination of a boronic-acid-appended bolaamphiphile with chiral diols

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 36, 1999, Pages 6631-6634

  Kimura, Taro ^a   Yamashita, Tadahiro ^a   Koumoto, Kazuya ^a   Shinkai, Seiji ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL; BORONIC ACID DERIVATIVE; ORGANIC COMPOUND; ORGANIC SOLVENT;

ARTICLE; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; GEL; INFRARED SPECTROSCOPY; MACROMOLECULE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

EID: 0033520251     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01327-1     Document Type: Article

References (28)

1. Hanabusa, K.; Okui, K.; Koyama, T.; Shirai, H., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1371 and references cited therein; Hanabusa, K.; Yamada, M.; Kimura, M.; Shirai, H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1949; Hanabusa, K.; Kawakami, A.; Kimura, M.; Shirai, H., Chem. Lett., 1997, 191; Kato, T.; Kondo, G.; Hanabusa, K., Chem. Lett., 1998, 193; Hishikawa, Y.; Sada, K.; Watanabe, R.; Miyata, M.; Hanabusa, K., Chem. Lett., 1998, 795 ; Hanabusa, K.; Maesaka, Y.; Kimura, M.; Shirai, H., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2385.
2. Hanabusa, K.; Okui, K.; Koyama, T.; Shirai, H., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1371 and references cited therein; Hanabusa, K.; Yamada, M.; Kimura, M.; Shirai, H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1949; Hanabusa, K.; Kawakami, A.; Kimura, M.; Shirai, H., Chem. Lett., 1997, 191; Kato, T.; Kondo, G.; Hanabusa, K., Chem. Lett., 1998, 193; Hishikawa, Y.; Sada, K.; Watanabe, R.; Miyata, M.; Hanabusa, K., Chem. Lett., 1998, 795 ; Hanabusa, K.; Maesaka, Y.; Kimura, M.; Shirai, H., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2385.
3. Hanabusa, K.; Okui, K.; Koyama, T.; Shirai, H., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1371 and references cited therein; Hanabusa, K.; Yamada, M.; Kimura, M.; Shirai, H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1949; Hanabusa, K.; Kawakami, A.; Kimura, M.; Shirai, H., Chem. Lett., 1997, 191; Kato, T.; Kondo, G.; Hanabusa, K., Chem. Lett., 1998, 193; Hishikawa, Y.; Sada, K.; Watanabe, R.; Miyata, M.; Hanabusa, K., Chem. Lett., 1998, 795 ; Hanabusa, K.; Maesaka, Y.; Kimura, M.; Shirai, H., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2385.
4. Hanabusa, K.; Okui, K.; Koyama, T.; Shirai, H., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1371 and references cited therein; Hanabusa, K.; Yamada, M.; Kimura, M.; Shirai, H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1949; Hanabusa, K.; Kawakami, A.; Kimura, M.; Shirai, H., Chem. Lett., 1997, 191; Kato, T.; Kondo, G.; Hanabusa, K., Chem. Lett., 1998, 193; Hishikawa, Y.; Sada, K.; Watanabe, R.; Miyata, M.; Hanabusa, K., Chem. Lett., 1998, 795 ; Hanabusa, K.; Maesaka, Y.; Kimura, M.; Shirai, H., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2385.
5. Hanabusa, K.; Okui, K.; Koyama, T.; Shirai, H., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1371 and references cited therein; Hanabusa, K.; Yamada, M.; Kimura, M.; Shirai, H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1949; Hanabusa, K.; Kawakami, A.; Kimura, M.; Shirai, H., Chem. Lett., 1997, 191; Kato, T.; Kondo, G.; Hanabusa, K., Chem. Lett., 1998, 193; Hishikawa, Y.; Sada, K.; Watanabe, R.; Miyata, M.; Hanabusa, K., Chem. Lett., 1998, 795 ; Hanabusa, K.; Maesaka, Y.; Kimura, M.; Shirai, H., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2385.
6. Hanabusa, K.; Okui, K.; Koyama, T.; Shirai, H., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1371 and references cited therein; Hanabusa, K.; Yamada, M.; Kimura, M.; Shirai, H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1949; Hanabusa, K.; Kawakami, A.; Kimura, M.; Shirai, H., Chem. Lett., 1997, 191; Kato, T.; Kondo, G.; Hanabusa, K., Chem. Lett., 1998, 193; Hishikawa, Y.; Sada, K.; Watanabe, R.; Miyata, M.; Hanabusa, K., Chem. Lett., 1998, 795 ; Hanabusa, K.; Maesaka, Y.; Kimura, M.; Shirai, H., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2385.
7. de Vries, E. J., Kellogg, R. M., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 238.
8. Sobna, J. -E. S.; Fages, F., Chem. Commun., 1997, 327.
9. Otsuni, E.; Kamaras, P.; Weiss, R. G., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1324 and references cited therein; Terech, P.; Weiss, R. G., Chem. Rev., 1997, 97, 3133; Lin, Y.-C.; Kachar, B.; Weiss, R. G., J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5542; Furman, I.; Weiss, R. G., Langmuir, 1993, 9, 2084 ; Lu, L.; Weiss, R. G., ibid., 1995, 11, 3630; Lu, L.; Weiss, R. G., Chem. Commun., 1996, 2029.
10. Otsuni, E.; Kamaras, P.; Weiss, R. G., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1324 and references cited therein; Terech, P.; Weiss, R. G., Chem. Rev., 1997, 97, 3133; Lin, Y.-C.; Kachar, B.; Weiss, R. G., J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5542; Furman, I.; Weiss, R. G., Langmuir, 1993, 9, 2084 ; Lu, L.; Weiss, R. G., ibid., 1995, 11, 3630; Lu, L.; Weiss, R. G., Chem. Commun., 1996, 2029.
11. Otsuni, E.; Kamaras, P.; Weiss, R. G., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1324 and references cited therein; Terech, P.; Weiss, R. G., Chem. Rev., 1997, 97, 3133; Lin, Y.-C.; Kachar, B.; Weiss, R. G., J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5542; Furman, I.; Weiss, R. G., Langmuir, 1993, 9, 2084 ; Lu, L.; Weiss, R. G., ibid., 1995, 11, 3630; Lu, L.; Weiss, R. G., Chem. Commun., 1996, 2029.
12. Otsuni, E.; Kamaras, P.; Weiss, R. G., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1324 and references cited therein; Terech, P.; Weiss, R. G., Chem. Rev., 1997, 97, 3133; Lin, Y.-C.; Kachar, B.; Weiss, R. G., J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5542; Furman, I.; Weiss, R. G., Langmuir, 1993, 9, 2084 ; Lu, L.; Weiss, R. G., ibid., 1995, 11, 3630; Lu, L.; Weiss, R. G., Chem. Commun., 1996, 2029.
13. Otsuni, E.; Kamaras, P.; Weiss, R. G., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1324 and references cited therein; Terech, P.; Weiss, R. G., Chem. Rev., 1997, 97, 3133; Lin, Y.-C.; Kachar, B.; Weiss, R. G., J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5542; Furman, I.; Weiss, R. G., Langmuir, 1993, 9, 2084 ; Lu, L.; Weiss, R. G., ibid., 1995, 11, 3630; Lu, L.; Weiss, R. G., Chem. Commun., 1996, 2029.
14. Otsuni, E.; Kamaras, P.; Weiss, R. G., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1324 and references cited therein; Terech, P.; Weiss, R. G., Chem. Rev., 1997, 97, 3133; Lin, Y.-C.; Kachar, B.; Weiss, R. G., J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5542; Furman, I.; Weiss, R. G., Langmuir, 1993, 9, 2084 ; Lu, L.; Weiss, R. G., ibid., 1995, 11, 3630; Lu, L.; Weiss, R. G., Chem. Commun., 1996, 2029.
15. Terech, P.; Fuman, I.; Weiss, R. G., J. Phys. Chem., 1995, 99, 9558 and references cited therein; Terech, P.; Allegraud, J. J.; Garner, C. M., Langmuir., 1998, 14, 3991 .
16. Terech, P.; Fuman, I.; Weiss, R. G., J. Phys. Chem., 1995, 99, 9558 and references cited therein; Terech, P.; Allegraud, J. J.; Garner, C. M., Langmuir., 1998, 14, 3991 .
17. Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Hanada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S., J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6664 and references cited therein; James, T. D.; Murata, K.; Hanada, T.; Ueda, K.; Shinkai, S., Chem. Lett., 1994, 273 ; Jeong, S. W.; Murata, K.; Shinkai, S., Supramol. Sci., 1996, 3, 83.
18. Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Hanada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S., J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6664 and references cited therein; James, T. D.; Murata, K.; Hanada, T.; Ueda, K.; Shinkai, S., Chem. Lett., 1994, 273 ; Jeong, S. W.; Murata, K.; Shinkai, S., Supramol. Sci., 1996, 3, 83.
19. Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Hanada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S., J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6664 and references cited therein; James, T. D.; Murata, K.; Hanada, T.; Ueda, K.; Shinkai, S., Chem. Lett., 1994, 273 ; Jeong, S. W.; Murata, K.; Shinkai, S., Supramol. Sci., 1996, 3, 83.
20. Brotin, T.; Utermolen, R.; Fagles, F.; Bouas-Laurent, H.; Desvergne, J.-P., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 416.
21. Vanesch, J.; De Feyter, S.; Kellogg, R. M.; De Schryver, F.; Feringa, B. L., Chem. Eur. J., 1997, 3, 1238; Oda, R.; Huc, I.; Cadau, S. J., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1998, 37, 2689 .
22. Vanesch, J.; De Feyter, S.; Kellogg, R. M.; De Schryver, F.; Feringa, B. L., Chem. Eur. J., 1997, 3, 1238; Oda, R.; Huc, I.; Cadau, S. J., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1998, 37, 2689.
23. Masuda, M.; Habada, T.; Yase, K.; Shimizu, T., Macromolecules, 1998, 31, 9403; Shimizu, T.; Masuda, M.; J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2812 .
24. Masuda, M.; Habada, T.; Yase, K.; Shimizu, T., Macromolecules, 1998, 31, 9403; Shimizu, T.; Masuda, M.; J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2812.
25. Yoza, K.; Ono, Y.; Yoshihara, K.; Akao, T.; Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2585.
26. For a comprehensive review, see James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1910.
27. The similar idea is now being studied by Shimizu's group.
28. Hanabusa, K., Private communication.