Synthesis of macrocyclic compounds by utilizing metal complexation, their structure and function

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 3, 2002, Pages 184-194

  Nabeshima, Tatsuya ^a   Saiki, Toshiyuki ^a   Akine, Shigehisa ^a  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

Author keywords

Allosteric effect; Chelate complex; Discrete metal complex; Host guest; Metallo host; Molecular assembling; Pseudomacrocyclic compound; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; ELECTRON ENERGY LEVELS; ETHERS; IONS; MACROMOLECULES; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALLOSTERIC EFFECT; CHELATE COMPLEX; COORDINATE BONDING; DISCRETE METAL COMPLEX; HOST GUEST; MACROCYCLIC COMPOUND; METALLO-HOST; MOLECULAR ASSEMBLING; PSEUDOCROWN ETHER; PSEUDOMACROCYCLIC COMPOUND;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0036521779     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.60.184     Document Type: Article

References (65)

1. (a) T. Nabeshima, T. Inaba, N. Furukawa, Tetrahedron Lett., 28, 6211 (1987);
2. (b) T. Nabeshima, T. Inaba, N. Furukawa, Heterocycles, 29, 431 (1989);
3. (c) T. Nabeshima, T. Inaba, N. Furukawa, S. Ohshima, T. Hosoya, Y. Yano, Tetrahedron Lett., 31, 6543 (1990)
4. T. Nabeshima, T. Inaba, N. Furukawa, T. Hosoya, Y. Yano, Inorg. Chem., 32, 1407 (1993)
5. F. C. J. M. van Veggel, S. Harkema, M. Bos, W. Verboom, G. K. Woolthuis, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem., 54, 2351 (1989)
6. A. Varshney, G. M. Gray, Inorg. Chem., 30, 1748 (1991)
7. A. Varshney, M. L. Webster, G. M. Gray, Inorg. Chem., 31, 2580 (1992)
8. (a) D. C. Smith, Jr., C. H. Lake, G. M. Gray, Chem. Commun., 1998, 2771
9. (b) D. C. Smith, Jr., G. M. Gray, Inorg. Chem., 1998, 2771
10. G. M. Gray, A. Varshney, C. H. Duffey, Organometallics, 14, 238 (1995)
11. G. M. Gray, C. H. Duffey, Organometallics, 14, 245 (1995)
12. B. Heuer, S. J. A. Pope, G. Reid, Polyhedron, 19, 743 (2000)
13. H. Sakamoto, J. Ishikawa, H. Nakagami, Y. Ito, K. Ogawa, K. Doi, M. Otomo, Chem. Lett., 1992, 481
14. Y. Kobuke, Y. Satoh, J. Am. Chem. Soc., 114, 789 (1992)
15. T. Nabeshima, T. Hosoya, Y. Yano, Synlett, 1998, 265
16. Y. Habata, J. S. Bradshaw, X. X. Zhang, R. M. Izatt, J. Am. Chem. Soc., 119, 7145 (1997)
17. T. Nabeshima, A. Hashiguchi, T. Saiki, S. Akine, Angew. Chem., Int. Ed., in press
18. A. Tabazadeh, M. L. Santee, M. Y. Danilin, H. C. Pumphrey, P. A. Newman, P. J. Hamill, J. L. Mergenthaler, Science, 288, 1407 (2000)
19. T. Nabeshima, I. Yosejima, Y. Yano, Heterocycles, 38, 1471 (1994)
20. T. Nabeshima, T. Inaba, T. Sagae, N. Furukawa, Tetrahedron Lett., 31, 3919 (1990)
21. E. Graf, M. W. Hosseini, R. Ruppert, N. Kyritsakas, A. D. Cian, J. Fischer, C. Estournès, F. Taulelle, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 1115 (1995)
22. T. Nabeshima, unpublished result
23. S. Blanc, P. Yakirevitch, E. Leize, M. Meyer, J. Libman, A. V. Dorsselaer, A.-M. Albercht-Gary, A. Shanzer, J. Am. Chem. Soc., 119, 4934 (1997)
24. H.-J. Schneider, D. Ruf, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 29, 1159 (1990)
25. P. Scrimin, P. Tecilla, U. Tonellato, N. Vignaga, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 449
26. K. L. Cole, M. A. Farran, K. Deshayes, Tetrahedron Lett., 33, 599 (1992)
27. T. Nabeshima, A. Hashiguchi, S. Yazawa, T. Haruyama, Y. Yano, J. Org. Chem., 63, 2788 (1998)
28. F. Wang, A. W. Schwabacher, J. Org. Chem., 64, 8922 (1999)
29. (a) M. Fujita, Chem. Soc. Rev., 27, 417 (1998)
30. (b) S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev., 100, 853 (2000)
31. A. W. Maverick, S. C. Buckingham, Q. Yao, J. R. Bradbury, G. G. Stanley, J. Am. Chem. Soc., 108, 7430 (1986)
32. A. W. Schwabacher, J. Lee, H. Lei, J. Am. Chem. Soc., 114, 7597 (1992)
33. M. A. Houghton, A. Bilyk, M. M. Harding, P. Turner, T. W. Hambley, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 2725
34. A. Bilyk, M. M. Harding, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1697
35. A. C. Try, M. M. Harding, D. G. Hamilton, J. K. M. Sanders, Chem. Commun., 1998, 723
36. H. Piotrowski, K. Polborn, G. Hilt, K. Severin, J. Am. Chem. Soc., 123, 2699 (2001)
37. H. Piotrowski, G. Hilt, A. Schulz, P. Mayer, K. Polborn, K. Severin, Chem. Eur. J., 7, 3197 (2001)
38. D. Xu B. Hong, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 1826 (2000)
39. C. S. Campos-Fernández, R. Clérac, K. R. Dunbar, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 3477 (1999)
40. A. J. Stemmler, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 2841 (1996)
41. A. J. Stemmler, A. Barwinski, M. J. Baldwin, V. Young, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc., 118, 11962 (1996)
42. A. D. Cutland, J. A. Halfen, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc., 123, 6211 (2001)
43. A. D. Cutland, R. G. Malkani, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 2689 (2000)
44. M. M. Ali, F. M. MacDonnell, J. Am. Chem. Soc., 122, 11527 (2000)
45. R. W. Saalfrank, A. Dresel, V. Seitz, S. Trummer, F. Hampel, M. Teichert, D. Stalke, C. Stadler, J. Daub, V. Schünemann, A. X. Trautwein, Chem. Eur. J., 3, 2058 (1997)
46. R. W. Saalfrank, B. Hörner, D. Stalke, J. Salbeck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 32, 1179 (1993)
47. M. Albrecht, S. Kotila, Chem. Commun., 1996, 2309
48. M. Albrecht, Chem. Eur. J., 3, 1466 (1997)
49. M. Albrecht, S. Kotila, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1208 (1996)
50. M. Albrecht, S. Kotila, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 2134 (1995)
51. M. Albrecht, H. Röttele, P. Burger, Chem. Eur. J., 2, 1264 (1996)
52. M. Albrecht, O. Blau, Chem. Commun., 1997, 345
53. V. J. Catalano, B. L. Bennett, H. M. Kar, B. C. Noll, J. Am. Chem. Soc., 121, 10235 (1999)
54. X. Sun, D. W. Johnson, K. N. Raymond, E. H. Wong, Inorg. Chem., 40, 4504 (2001)
55. J. R. Farrell, C. A. Mirkin, I. A. guzei, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 465 (1998)
56. J. R. Farrell, C. A. Mirkin, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc., 120, 11834 (1998)
57. R. W. Saalfrank, N. Löw, S. Kareth, V. Seitz, F. Hampel, D. Stalke, M. Teichert, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 172 (1998)
58. R. W. Saalfrank, N. Löw, F. Hampel, H.-D. Stachel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 2209 (1996)
59. R. W. Saalfrank, R. Burak, A. Breit, D. Stalke, R. Herbst-Irmer, J. Daub, M. Porsch, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 1621 (1994)
60. R. W. Saalfrank, I. Gernt, E. Uller, F. Hampel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 2482 (1997)
61. (a) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1838 (1996)
62. (b) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. van Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc., 119, 10956 (1997)
63. M. Scherer, D. L. Caulder, D. W. Johnson, K. N. Raymond, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1588 (1999)
64. A. J. Terpin, M. Ziegler, D. W. Johnson, K. N. Raymond, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 157 (2001)
65. C. Brückner, R. E. Powers, K. N. Raymond, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1837 (1998)