β-Oxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

Synthesis

Volumn , Issue 2, 2004, Pages 161-201

  Sommer, Toby J ^a  

^a BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Conjugation; Michael additions; Organometallic reagents; Oxidations; Wacker reactions

Indexed keywords

DERIVATIVES; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FUNCTIONAL GROUPS; ISOHYPSIC SUBSTITUTION;

CARBONYLATION;

AZIDE; AZIRIDINE DERIVATIVE; CARBON; CARBONYL DERIVATIVE; HYDROGEN; ISOXAZOLE; METAL; NITROGEN; PALLADIUM; PHOSPHORUS; SELENIUM; SILICON; SULFUR;

ADDITION REACTION; AMINATION; ATOMIC PARTICLE; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; ELIMINATION REACTION; FATTY ACID OXIDATION; ISOMERIZATION; NITRATION; REVIEW; SILYLATION;

EID: 1242318566     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-815914     Document Type: Review

References (343)

1. The Chemistry of Enones, Parts 1 and 2; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1989.
2. Synthetic Methods of Organic Chemistry, Vol. 1-; Theilheimer, W., Ed.; Interscience: New York, 1942-.
3. Harrison, I. T.; Harrison, S. Compendium of Organic Synthetic Methods, Vol.1-; Wiley-Interscience: New York, 1971-.
4. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations; 2nd Ed.; Wiley-VCH: New York, 1999.
5. Comprehensive Organic Functional Group Transformations; Katritzky, A. R. ; Meth-Cohn, O.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford; New York, 1995.
6. Fujita, S. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1986, 26, 231.
7. Hendrickson, J. B.; Sternbach, D. D.; Bair, K. W. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 306.
8. Bassetti, M.; Cerichelli, G.; Floris, B. Tetrahedron 1988, 44, 2997.
9. Aliev, Z. G.; Shurov, S. N.; Nekrasov, D. D.; Podvintsev, I. B.; Atovmyan, L. O. J. Struct. Chem. 2000, 41, 1041.
10. Kereselidze, J. A.; Zarqua, T. S.; Kikalishvili, T. J.; Churgulia, E. J. ; Makaridze, M. S. Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 993.
11. Tsuji, J.; Nagashima, H.; Hori, K. Chem. Lett, 1980, 257.
12. Lloyd, W. G.; Luberoff, B. J. J. Org. Chem. 1969, 34, 3949.
13. Uchiumi, S.-I.; Ataka, K.; Matsuzaki, T. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 279.
14. Hosokawa, T.; Ohta, T.; Murahashi, S.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 848.
15. Hosokawa, T.; Aoki, S.; Murahashi, S.-I. Synthesis 1992, 558.
16. Hosokawa, T.; Ohta, T.; Kanayama, S.; Murahashi, S.-I. J. Org. Chem. 1987, 52, 1758.
17. Jia, L.; Jiang, H.; Li, J. Chem. Commun. 1999, 985.
18. Auclair, S. X.; Morris, M.; Sturgess, M. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7739.
19. Kishi, A.; Sataguchi, S.; Ishii, Y. Org. Lett. 2000, 2, 523.
20. Kishi, A.; Higashino, T.; Sakaguchi, T.; Ishii, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 99.
21. Kasahara, A.; Izumi, T. Chem. Ind. 1979, 318.
22. Betzemeier, B.; Lhermitte, F.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6667.
23. Rao, Y. V. S.; Rani, S. S.; Choudary, B. M. J. Mol. Catal. 1992, 75, 141.
24. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1011.
25. Magnus, P.; Lacour, J.; Evans, P. A.; Rigollier, P.; Tobler, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12486.
26. Evans, P. A.; Longmire, J. M.; Modi, D. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3985.
27. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7596.
28. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2245.
29. Danishefsky, S. J.; Uang, B. J.; Quallich, G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1285.
30. Danishefsky, S. J.; Pearson, W. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 3865.
31. Danishefsky, S. J.; Phillips, G.; Ciufolini, M. Carbohydr. Res. 1987, 171, 317.
32. Evans, P. A.; Nelson, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 7600.
33. Gulacsi, K.; Litkei, G.; Antus, S.; Gunda, T. E. Tetrahedron 1998, 54, 13867.
34. Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5899.
35. Easton, C. J.; Heath, G. A.; Hughes, C. M. M.; Lee, C. K. Y.; Savage, G. P.; Simpson, G. W.; Tiekink, E. R. T.; Vuckovic, G. J.; Webster, R. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1168.
36. Easton, C. J.; Hughes, C. M.; Tiekink, E. R. T.; Lubin, C. E.; Savage, G. P.; Simpson, G. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3589.
37. Miossec, B.; Rudyk, H.; Toupet, L.; Danion-Bougot, R.; Danion, D. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1996, 1833.
38. Appleton, D.; Duguid, A. B.; Lee, S. K.; Ha, Y. J.; Ha, H. J.; Leeper, F. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 89.
39. Boelle, J.; Schneider, R.; Gerardin, P.; Loubinoux, B. Synthesis 1997, 1451.
40. Miyakoshi, T.; Saito, S. Nippon Kagaku Kaishi 1984, 458; Chem. Abstr. 1984, 101, 454525.
41. Miyakoshi, T.; Saito, S. Nippon Kagaku Kaishi 1984, 458; Chem. Abstr. 1984, 101, 454525.
42. Ohrlein, R.; Jager, V. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6083.
43. Ono, N.; Fujii, M.; Kaji, A. Synthesis 1987, 532.
44. Ohrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jager, V. Synthesis 1986, 535.
45. Vankar, Y. D.; Bawa, A. Synth. Commun. 1985, 15, 1253.
46. Cunico, R. F. Synth. Commun. 1988, 18, 917.
47. Cunico, R. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4474.
48. Ballini, R.; Bosica, G.; Fiorini, D.; Petrini, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5233.
49. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Cossio, F. P.; Garcia, J. M.; Lopez, M. C.; Oiarbide, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 2070.
50. Zschiesche, R.; Hafner, T.; Reissig, H. U. Liebigs Ann. Chem. 1988, 1169.
51. Ballini, R.; Petrini, M. Synthesis 1986, 1024.
52. Ballini, R.; Petrini, M.; Rosini, G. Synthesis 1987, 711.
53. Crombie, L.; Roughley, B. S. Tetrahedron 1986, 42, 3147.
54. Mercedes, R.; Galobardes, M. R.; Pinnick, H. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5235.
55. Castelot-Deliencourt, G.; Pannecoucke, X.; Quirion, J.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1025.
56. Birnbaum, J. C.; Busche, B.; Lin, Y.; Shaw, W. J.; Fryxell, G. E. Chem. Commun. 2002, 1374.
57. Castelot-Deliencourt, G.; Roger, E.; Pannecoucke, X.; Quirion, J.-C. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3031.
58. Simoni, D.; Invidiata, F. P.; Manferdini, M.; Lampronti, I.; Rondanin, R.; Roberti, M.; Pollini, G. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7615.
59. Villemin, D.; Racha, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1789.
60. Semenzin, D.; Etemad-Moghadam, G.; Albouy, D.; Diallo, O.; Koenig, M. J. Org. Chem. 1991, 62, 2414.
61. Walker, B. J. Organophosphorus Chemistry; Penguin: London, 1972.
62. Sekhar, B. B. V. S.; Bentrude, W. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1087.
63. Varlet, J. M.; Fahre, G.; Sauveur, F.; Collignon, N.; Savignac, P. Tetrahedron 1981, 37, 1377.
64. Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Suga, H. Chem. Lett. 1986, 183.
65. Bestmann, H. J.; Kranz, E. Chem. Ber. 1969, 102, 1802.
66. Bestmann, H. J.; Kratzer, O. Chem. Ber. 1963, 96, 1899.
67. Mikolajczyk, M.; Midura, W.: Grzejszczak, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2489.
68. Mikolajczyk, M.; Midura, W. Nouv. J. Chim. 1986, 10, 567.
69. Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Suga, H.; Nakagawa, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2463.
70. Beifuss, U.; Herde, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7691.
71. An, Z.; D'Aloisio, R.; Ventureullo, C. Synthesis 1992, 273.
72. Parker, R. E.; Isaacs, N. S. Chem. Rev. 1959, 59, 737.
73. Williams, J. R.; Sarkisian, G. R.; Quigley, J.; Hasiuk, A.; VanderVennen, R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1028.
74. Frimer, A, A. The Oxygenation of Enones In The Chemistry of Enones, Part 1; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1989, Chap. 17, 781-922.
75. Zhou, G.; Gao, X.; Li, W. Z.; Li, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3001.
76. Cromwell, N. H.; Bambur, R. E.; Barkley, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4294.
77. Cope, A. C.; Trumbull, P. A.; Trumbull, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2844.
78. Khazanie, P. G.; Lee-Ruff, E. Can. J. Chem. 1973, 53, 3173.
79. Hallet, P.; Muzart, J.; Pete, J.-P. J. Org. Chem. 1981, 46, 4275.
80. Maruyama, K.; Kuho, Y. Photochemistry of Oxiranes - Photoreaction of Epoxynaphtoquinones In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. M.; Song, P.-S., Eds.; CRC Press: Boca-Raton, FL, 1993, Chap. 30, 375-383.
81. Nakanishi, K. Aspects of Natural Products Photochemistry In Natural Products Chemistry, Vol. 2; Nakanishi, K.; Goto, T.; Ito, S.; Natori, S.; Nozoe, S., Eds.; Academic Press: New York, 1975, Chap. 12, 523-568; see in particular p. 540.
82. Markos, C. S.; Reusch, W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3363.
83. Hasegawa, E.; Ishiyama, K.; Fujita, T.; Kato, T.; Abe, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 2396.
84. Itoh, N.; Hayashi, K.; Okada, K.; Ito, T.; Mizuguchi, N. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 2058.
85. Suzuki, M.; Watanabe, A.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2095.
86. Suzuki, M.; Watanabe, A.; Noyori, R. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 230.
87. Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Konoike, T.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167.
88. Fetizon, M.; Hanna, I.; Zeghdoudi, R. Synth. Commun. 1986, 16, 1.
89. Sommer, T. J. unpublished results.
90. Schreiber, J.; Felix, D.; Eschenmoser, A.; Winter, M.; Gautechi, F.; Schulte-Elte, K. H.; Sundt, E.; Ohloff, G.; Kalvoda, G.; Kaufmann, H.; Wieland, P.; Anner, G. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2101.
91. Felix, D.; Schreiber, J.; Ohloff, G.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 2896.
92. Wieland, P.; Kaufmann, H.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2108.
93. Bach, R. D.; Tubergen, M. W.; Klix, R. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3565.
94. Katayama, S.; Fukuda, K.; Watanabe, T.; Yamauchi, M. Synthesis 1988, 178.
95. Calter, M. A.; Liao, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13127.
96. Sampson, R. A.; Perkins, M. V. Org. Lett. 2002, 4, 1655.
97. Stewart, I. C.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8696.
98. Miyashita, M.; Suzuki, T.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4293.
99. Osuka, A.; Takaoka, K.; Suzuki, H. Chem. Lett. 1984, 271.
100. Molander, G. A.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1984, 51, 2596.
101. Torii, S.; Okumoto, H.; Nakayasu, S.; Kotani, T. Chem. Lett. 1989, 1975.
102. Corey, E. J.; Melvin, L. S.; Haslanger, M. F. Tetrahedron Lett. 1975, 3117.
103. Lyapkalo, I. M.; Ioffe, S. L. Russ. Chem. Rev. 1998, 67, 467.
104. Inokuchi, T.; Kusomoto, M.; Torii, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1548.
105. Vankar, Y. D.; Chaudhuri, N. C.; Rao, C. T. Tetrahedron Lett. 1987, 25, 551.
106. Furuta, K.; Nagata, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2215.
107. Shelly, K. P.; Weiler, L. Can. J. Chem. 1988, 66, 1359.
108. Zeeh, B.; Metzger, H. Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Hydroxylaminen In Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie; Müller, E., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1971, Band X/1, 1112-1119.
109. Organische Stickstoff in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Verbindungen I; 4th Ed.; Klamann, D., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1990, Band E16a/1.
110. Reich, H. J.; Wollowitz, S. Org. React. 1993, 44, 1.
111. Reich, H. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 428.
112. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2697.
113. Miyashita, M.; Suzuki, T.; Hoshino, M.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron 1997, 53, 12469; and references therein.
114. Paquette, L. A.; Sivik, M. R. Synth. Commun. 1991, 21, 467.
115. Bernet, B.; Bishop, P. M.; Caron, M.; Kawamata, T.; Roy, B. L.; Ruest, L.; Sauve, G.; Soucy, P.; Deslongchamps, P. Can. J. Chem. 1985, 63, 2810.
116. Seebach, D.; Zimmermann, J. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1147.
117. Shimizu, M.; Takeda, R.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1979, 419.
118. Shimizu, M.; Takeda, R.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1979, 3461.
119. Gemal, A. L.; Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454.
120. Buynak, J. D.; Chandrasekaran, R.; Barrett, A. G. M.; Attril, R. P.; Betts, M. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 5362.
121. (a) Walker, M. A. Ph. D. Dissertation; Brandeis University: U.S.A., 1999, 8-10.
122. (b) Walker, M. A. Ph. D. Dissertation; Brandeis University: U.S.A., 1999, 64.
123. Hendrickson, J. B.; Walker, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 2729.
124. Mooradian, A.; Dupont, P. E. Tetrahedron Lett. 1967, 2867.
125. Mooradian, A. Tetrahedron Lett. 1967, 407.
126. Mooradian, A.; Dupont, P. E. J. Hetereocycl. Chem. 1967, 4, 441.
127. Sheradsky, T. J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 413.
128. Kaminsky, D.; Shavel, J. Jr.; Meltzer, R. I. Tetrahedron Lett. 1967, 859.
129. House, H. O.; Richey, F. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 1430.
130. Winterfeldt, E.; Krohn, W. Chem. Ber. 1969, 102, 2336.
131. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Sacramento, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3167.
132. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4495.
133. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Sacramento, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7437.
134. Vedejs, E.; Perry, D. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 573.
135. Brocchini, S. J.; Lawton, R. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6319.
136. Wienken, S.; Neumann, W. P. Chem Ber. 1993, 126, 769.
137. Sodeoka, M.; Yamada, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4906.
138. Yamada, H.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4569.
139. Barton, D. H. R.; Lier, E. F.; McGhie, J. R. J. Chem. Soc. C. 1968, 1031.
140. Chong, J. M. Tetrahedron 1989, 45, 623.
141. Bassoli, A.; Di Gregorio, G.; Rindone, B.; Tollari, S.; Chioccara, F.; Salmona, M. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 763.
142. Sakai, T.; Miyata, K.; Utaka, M.; Takeda, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1063.
143. Kasahara, A.; Saito, T. Chem. Ind. 1975, 745.
144. Kasahara, A.; Fukuda, N. Chem. Ind. 1976, 845.
145. Kasahara, A. Chem. Ind. 1976, 1032.
146. Bozell, J. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2561.
147. Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927.
148. Hosokawa, T.; Takano, M.; Kuroki, Y.; Murahashi, S.-I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6643.
149. Ragaini, F.; Cenini, S.; Longo, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 110, L171.
150. Gaunt, M. J.; Spencer, J. B. Org. Lett. 2001, 3, 25.
151. Jenner, G. New J. Chem. 1995, 19, 173.
152. Jenner, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4807.
153. Liu, J. F.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 8263.
154. Comins, D. L.; Joseph, S. P.; Peters, D. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9449.
155. Murahashi, S.-I.; Mitsue, Y.; Tsumiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3285.
156. Reich, H. J.; Renga, J. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 3313.
157. Krompiec, S.; Pigulla, M.; Szczepankiewicz, W.; Bieg, T.; Kuznik, N.; Leszczynska-Sejda, K.; Kubicki, M.; Borowiak, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7095.
158. Inoue, S.; Takaya, H.; Tani, K.; Otsuka, S.; Sato, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4897.
159. Stutz, P.; Stadler, P. A. Tetrahedron Lett. 1973, 5095.
160. Tubery, F.; Grierson, D. S.; Husson, H. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6457.
161. Wenkert, E.; Chauncy, B.; Dave, K. G.; Jeffcoat, A. R.; Schell, F. M.; Schenk, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8427.
162. Herdeis, C.; Engel, W. Arch. Pharm. 1992, 325, 411.
163. Beifuss, U.; Ledderhose, Synlett 1997, 313.
164. Bergbreiter, D. E.; Chandran, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4792.
165. Gelman, F.; Blum, J.; Avnir, D. New J. Chem. 2003, 27, 205.
166. Torii, S.; Inokuchi, T.; Kubota, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 4157.
167. Weigel, W.; Schiller, S.; Henning, H.-G. Tetrahedron 1997, 53, 7855.
168. Lee, P. H.; Cho, M.; Han, I. S.; Kim, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6975.
169. Gorlitzer, K.; Hobbel, G. Arch. Pharm. 1981, 314, 134.
170. Gorlitzer, K.; Dehne, A. Arch. Pharm. 1984, 317, 448.
171. (a) Griffin, C. E.; Hepfinger, N. F.; Shapiro, B. L. Tetrahedron 1965, 21, 2735.
172. (b) Hepfinger, N. F.; Griffin, C. E.; Shapiro, B. L. Tetrahedron Lett. 1963, 4, 1365.
173. Dvorak, D.; Budesinsky, M.; Saman, D.; Arnold, Z. Collect. Czech. Chem. Commun. 1985, 50, 2260.
174. Seko, S.; Tani, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8117.
175. Steiger, R. E. Org. Synth., Coll. Vol. III; Wiley: New York. 1955, 91.
176. Trapenciers, P.; Kalvins, I.; Liepins, E.; Lukevics, E. Khim. Geterotsikl. Soedin 1983, 1227; Chem. Abstr. 1984, 100, 34344.
177. Trapenciers, P.; Kalvins, I.; Liepins, E.; Lukevics, E. Khim. Geterotsikl. Soedin 1983, 1227; Chem. Abstr. 1984, 100, 34344.
178. Furukawa, N.; Yoshimura, T. S,S-Diphenylsulfilimine In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquette L. A. Wiley: New York, 1995, 2255-2257.
179. Tamura, Y.; Sumoto, K.; Matsushima, H.; Taniguchi, H.; Ikeda, M. J. Org. Chem. 1973, 38, 4324.
180. Furukawa, N.; Oae, S. Synthesis 1976, 30.
181. Couladouros, E. A.; Apostolopoulos, C. D. Synlett 1996, 341.
182. Koulocheri, S. D.; Haroutounian, S. A.; Apostolopoulos, C. D.; Chada, R. K.; Couladouros, E. A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1449.
183. Annunziata, R.; Cenini, S.; Palmisano, G.; Tollari, S. Synth. Commun. 1996, 26, 495.
184. Tollari, S.; Cenini, S.; Ragaini, F.; Cassar, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1741.
185. Grunanger, P.; Vita-Finzi, P. Isoxazoles In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Parts 1 and 2, Vol. 49; Wiley: New York, 1991.
186. Buchi, G.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9128.
187. Easton, C. J.; Hughes, C. M. M.; Savage, G. P.; Simpson, G. W. Adv. Heterocycl. Chem. 1994, 60, 261.
188. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocxycles and Natural Products Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; Wiley: New York, 2002.
189. Larsen, S. D.; Martinborough, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4625.
190. Hu, Q.-S.; Guan, H.-P.; Hu, C.-M. J. Fluorine Chem. 1995, 75, 51.
191. Braschi, I.; Cardillo, G.; Tomasini, C. Tetrahedron 1994, 50, 2955.
192. Ashton, M. J.; Hills, S. J.; Newton, C. G.; Taylor, J. B.; Tondu, S. C. D. Heterocycles 1989, 28, 1015.
193. Lohiya, S. B.; Ghiya, B. J. Indian J. Chem., Sect. B 1986, 25, 279.
194. Basheeruddin, K.; Siddiqui, A. A.; Khan, N. H.; Saleha, S. Synth. Commun. 1979, 9, 705.
195. Stolyarov, B. V.; Krylov, A. I.; Ioffe, B. V. Zh. Org. Khim. 1977, 13, 2004.
196. Müller, E.; Fries, D.; Metzger, H. Chem. Ber. 1955, 88, 1891.
197. Müller, E.; Fries, D.; Metzger, H. Chem. Ber. 1957, 90, 1188.
198. Aurich, H. G.; Bubenheim, O.; Kessler, W.; Mogendorf, K. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5004.
199. Metzger, H. Herstellung und Umwandlung von Oximen In Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie; Müller, E., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1968, Band X/4, 128-131.
200. Yokoyama, M.; Sujino, K.; Irie, M.; Togo, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7269.
201. Wiberg, K. B.; Cheeseman, J. R.; Ochterski, J. W.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6535.
202. Shin. C-G.; Yamaura, M.; Inui, E.; Ishida, Y.; Yoshimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2618.
203. Danishefsky, S.; Prisbylla, M. P.; Hiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2918.
204. Corey, E. J.; Estreicher, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 603.
205. McMurry, J. E.; Musser, J. H.; Fleming, I.; Fortunak, J.; Nubling, C. Org. Synth., Coll. Vol. VI; Wiley: New York, 1988, 799-803.
206. Bellec, C.; Bertin, D.; Colau, R.; Deswarte, S.; Maitle, P.; Viel, C. J. Heterocyl. Chem. 1979, 16, 1657.
207. Bloom, A. J.; Mellor, J. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 873.
208. Andrews, M. A.; Chang, T. C. T.; Cheng, C. W. F.; Kapustay, L. V.; Kelly, K. P.; Zweifel, M. J. Organometallics 1984, 3, 1479.
209. Hosokawa, T.; Takahashi, T.; Ohta, T.; Murahashi, S.-I. J. Organomet. Chem. 1987, 334, C5.
210. Hasan, S. Q.; Ahmad, I.; Ahmad, F.; Osman, S. M. J. Am. Oil Chem. Soc. 1960, 60, 1534.
211. Khan, M.; Ahmad, S.; Ahmad, M. S.; Osman, S. M. Indian J. Chem., Sect. B 1985, 24, 1043.
212. Krohn, K.; Kuepke, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 679.
213. Rozen, S.; Bar-Haim, A.; Mishani, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 1208.
214. Murray, R. W.; Jeyaraman, R.; Mohan, L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2335.
215. Hassner, A.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1968, 33, 2686.
216. Padwa, A.; Blacklock, T.; Tremper, A. Org. Synth., Coll. VI; Wiley: New York, 1988, 893.
217. Hoye, T. R.; Bottorff, K. J.; Caruso, A. J.; Dellaria, J. F. J. Org. Chem. 1980, 45, 4287.
218. Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Suga, H.; Hiroyuki, M.; Koyo, A. Heterocycles 1984, 22, 1955.
219. Gelas-Mialhe, Y.; Mabiala, G.; Vessiere, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 5395.
220. Padwa, A.; Eisenhardt, W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2442.
221. Hassner, A.; Wiegand, N. H.; Gottlieb, H. E. J. Org. Chem. 1986, 57, 3176.
222. Ho, W.; Tutwiler, G. F.; Cottrell, S. C.; Morgans, D. J.; Tarhan, O.; Mohrbacher, R. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 2184.
223. Swinson, J.; Field, L.; Heimer, N. E.; Stone, M. P.; Van Wazer, J. R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1989, 44, 39.
224. LaLonde, R. T.; Florence, R. A.; Horenstein, B. A.; Fritz, R. C.; Silveira, L.; Clardy, J.; Krishnan, B. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 85.
225. Zhou, H.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2001, 3, 593.
226. Wade, P. A.; Murray, J. K.; Shah-Patel, S.; Carroll, P. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2585.
227. Greenhalgh, R. P. Synlett 1992, 3, 235.
228. Matteucci, M.; Bhalay, G.; Bradley, M. Org. Lett. 2003, 5, 235.
229. Patonay, T.; Adam, W.; Levai, A.; Koever, P.; Nemeth, M.; Peters, E.-M.; Peters, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 2275.
230. Ali, M. H.; Leach, D. R.; Schmitt, C. E. Synth. Commun. 1998, 28, 2969.
231. Schaeffer, M.; Stampf, J. L.; Benezra, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 6106.
232. Chen, C. H.; Reynolds, G. A.; Van Allan, J. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 2777.
233. Bakuzis, P.; Bakuzis, M. L. F. J. Org. Chem. 1981, 46, 235.
234. Danda, H.; Hansen, M. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 173.
235. Tanikaga, R.; Yamashita, H.; Kaji, A. Synthesis 1986, 416.
236. Konieczny, M. T.; Horowska, B.; Kunikowski, A.; Konopa, J.; Wierzba, K.; Yamada, Y.; Asao, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 359.
237. Haynes, R. K.; Von Willer, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 92.
238. de Groot, A.; Peperzak, R. M.; Vader, J. Synth. Commun. 1987, 17, 1607.
239. Vader, J.; Doddema, L. L.; Peperzak, R. M.; de Groot, A.; Smits, J. M. M.; Beurskens, P. T. Tetrahedron 1989, 45, 5595.
240. Najera, C.; Baldo, B.; Yus, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1029.
241. Najera, C.; Yus, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 4708.
242. Wang, C.; Russell, G. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2066.
243. Kamigata, N.; Satoh, A.; Yoshida, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1989, 46, 121.
244. Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2000, 100, 1891.
245. Evans, D. A.; Hurst, K. M.; Takacs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3467.
246. Kozikowski, A. P.; Jung, S. H. J. Org. Chem. 1986, 51, 3400.
247. Kim, S.; Lee, P. H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5413.
248. Mori, I.; Kimura, Y.; Nakano, T.; Matsunaga, S.; Iwasaki, G.; Ogawa, A.; Hayakawa, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3543.
249. Jung, S. H.; Kim, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1375.
250. Jung, S. H.; Kim, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 365.
251. Kim, S.; Kim, Y. C. Syntlett 1990, 115.
252. Lee, P. H.; Kim, S. Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 580.
253. Cohen, T.; Bennett, D. A.; Mura, A. J. J. Org. Chem. 1976, 41, 2506.
254. Back, T. G.; Collins, S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2213.
255. Back, T. G.; Collins, S, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2215.
256. Toru, T.; Nishigaki, M.; Seko, T.; Kanefusa, T.; Maekawa, E. Synthesis 1985, 878.
257. Toru, T.; Kanefusa, T.; Maekawa, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1583.
258. Toru, T.; Seko, T.; Maekawa, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3263.
259. Toru, T.; Seko, T.; Maekawa, E.; Ueno, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1927.
260. Fleming, I; Goldhill, J.; Perry, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1563.
261. Hirst, G. C.; Parsons, P. J. Org. Synth., Coll. Vol. VIII; Wiley: New York, 1993, 458.
262. Nakamura, N. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7172.
263. Macdonald, S. J. F.; Mills, K.; Spooner, J. E.; Upton, R. J.; Dowle, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3931.
264. Coleman, R. S.; Kong, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3538.
265. Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron 1997, 53, 16313.
266. Yamada, M.; Nakao, K.; Fukui, T.; Nunami, K.-I. Tetrahedron 1996, 52, 5751.
267. Nagasaki, A.; Adachi, Y.; Yonezawa, Y.; Shin, C.-G. Heterocycles 2003, 60, 321.
268. Harmata, M.; Bohnert, G.; Kurti, L.; Barnes, C. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2347.
269. See ref. 37.
270. Farina, F.; Martin, M. V.; Martin, M. R.; Sanchez, F. Synthesis 1977, 642.
271. Allen, C. F. H.; Abell, R. D.; Normington, J. B. Org. Synth., Coll. Vol 1; 2nd Ed.; Wiley: New York, 1941, 205.
272. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Sato, S.; Yamanaka, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 459.
273. Fischer, H.; Kuppe, M.; Lerche, H.; Severia, T.; Wanninger, G. Chem. Ber. 1990, 123, 399.
274. Ohler, E.; Zbiral, E. Synthesis 1991, 357.
275. Lauth De Viguerie, N.; Willson, M.; Perie, J. New J. Chem. 1994, 18, 1183.
276. Kim, S.; Kim, Y. G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2913.
277. Lee, P. H.; Lee, K.; Kim, S. Org. Lett. 2001, 3, 3205.
278. Takeshita, K.; Seki, Y.; Kawamoto, K.; Murai, S.; Sonoda, N.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1193.
279. Takeshita, K.; Seki, Y.; Kawamoto, K.; Murai, S.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 4864.
280. Seki, Y.; Takeshita, K.; Kawamoto, K.; Murai, S.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1986, 51, 3890.
281. Skoda-Foldes, R.; Kollar, L.; Heil, B. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 275.
282. Doyle, M. P.; Devora, G. A.; Nefedov, A. O.; High, K. G. Organometallics 1992, 11, 549.
283. Fleming, I. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 83.
284. Ager, D. J.; Fleming, I.; Patel, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2520.
285. Fleming, I.; Perry, D. A. Tetrahedron 1981, 37, 4027.
286. Otera, J.; Mandai, T.; Shiba, M.; Saito, T.; Shimohata, K.; Takemori, K. ; Kawasaki, Y. Organometallics 1983, 2, 332.
287. Ireland, R. E. Organic Synthesis; Prentice-Hall: Englewood Cliffs NJ, 1969, 29.
288. Kelly, T. R.; Lang, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9293.
289. Bures, E.; Spinazze, P. G.; Beese, G.; Hunt, I. R.; Rogers, C.; Keay, B. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8741.
290. Beddoes, R. L.; Lewis, M. L.; Gilbert, P.; Quayle, P.; Thompson, S. P.; Wang, S.; Mills, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9119.
291. Beese, G.; Keay, B. A. Synlett 1991, 33.
292. Buttery, C. D.; Jones, R. G.; Knight, D. W. Synlett 1991, 315.
293. Kumamoto, H.; Shindoh, S.; Tanaka, H.; Itoh, Y.; Haraguchi, K.; Gen, E.; Kittaka, A.; Miyasaka, T.; Kondo, M.; Nakamura, K. T. Tetrahedron 2000, 56, 5363.
294. Schmidt, R. R.; Enhsen, A.; Betz, R. Synthesis 1985, 160.
295. Beak, P.; Kempf, D. J.; Wilson, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4745.
296. Baldwin, J. E.; Hofle, G. A.; Lever, O. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7125.
297. Friesen, R. W.; Sturino, C. F.; Daljeet, A. K.; Kolaczewska, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1944.
298. Jakel, C.; Dotz, K. H. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 172.
299. Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345.
300. Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449.
301. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
302. Xia, M.; Chen, Z. C. Synth. Commun. 2000, 30, 1281.
303. Zhdankin, V. V. Top. Curr. Chem. 2003, 224, 99.
304. Masllorens, J.; Moreno-Mañas, M.; Pla-Quintana, A.; Pleixats, R.; Roglans, A. Synlett 2002, 1903.
305. Clerici, A.; Pastori, N.; Porta, O. Tetrahedron 2001, 57, 217.
306. Sauve, G.; Mansour, T. S.; Lachance, P.; Belleau, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2295.
307. Takeuchi, Y.; Watanabe, I.; Misumi, K.; Irie, M.; Hirose, Y.; Hirata, K. ; Yamato, M.; Harayama, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 2011.
308. Sahoo, M. K.; Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Synthesis 2003, 346.
309. Li, L.-H.; Tius, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 1637.
310. Griffiths, D. V.; Tebby, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 607.
311. Kozmin, S. A.; Iwama, T.; Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4628.
312. Negri, G.; Kascheres, C. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 109.
313. Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Sakaguchi, S.; Narumiya, H.; Morimoto, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173.
314. Bartnik, R.; Bensadat, A.; Cal, D.; Cebulska, Z.; Laurent, A.; Laurent, E.; Rizzon, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8751.
315. Buynak, J. D.; Mathew, J.; Rao, M. N.; Haley, E.; George, C.; Siriwardane, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 735.
316. Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455.
317. Klemmensen, P. D.; Mortensen, J. Z.; Lawesson, S. O. Tetrahedron 1970, 26, 4641.
318. Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Stokes, J. P.; Merlino, L. M. Aust. J. Chem. 1988, 41, 881.
319. Reddy, D. B.; Babu, N. C.; Padmavathi, V.; Sumathi, R. P. Synthesis 1999, 491.
320. Russell, G. A.; Ngoviwatchai, P.; Tashtoush, H.; Hershberger, J. Organometallics 1987, 6, 1414.
321. Pohland, A. E.; Benson, W. R. Chem. Rev. 1966, 66, 161.
322. Barton, D. H. R.; Dressaire, G.; Willis, B. J.; Barrett, A. G. M.; Pfeffer, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 665.
323. Arnold, Z.; Holy, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1961, 26, 3059.
324. Alvernhe, G.; Greif, D.; Langlois, B.; Laurent, A.; Le Drean, I.; Pulst, M.; Selmi, A.; Weissenfels, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 167.
325. Luo, F. T.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4762.
326. Sato, O.; Matsuda, N.; Yoshioka, S.; Takahashi, A.; Sekiguchi, Y.; Tsunetsugu, J.; Nozoe, T. J. Chem. Res., Synop. 1998, 108.
327. Naora, H.; Ohnuki, T.; Nakamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2401.
328. Boguslavskaya, L. S.; Chernov, A. N.; Krom, E. N. Zh. Org. Khim. 1980, 16, 1640.
329. Thibonnet, J.; Launay, V.; Abarbri, M.; Duchene, A.; Parrain, J.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4277.
330. Zhao, Y.; Wei, S.; Song, A.; Zhai, C. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1987, 33, 53.
331. Huang, C-C.; Duan, J.-P.; Wu, M-Y.; Liao, F.-L.; Wang, S.-L.; Cheng, C.-H. Organometallics 1998, 17, 676.
332. Van Doorn, J. A.; Meijboom, N. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1989, 42, 211.
333. Xu, Y.; Xia, J.; Guo, H. Synthesis 1986, 691.
334. Tucker, C. E.; Rao, S. A.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5446.
335. Denmark, S. E.; Hurd, A. R.; Sacha, H. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1668.
336. Lautens, M.; Delanghe, P. H. M.; Goh, J. B.; Zhang, C. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3270.
337. Ochiai, M.; Takaoka, Y.; Nagao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6565.
338. Shih, C.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 2825.
339. Mikulas, M.; Rust, S.; Schollmeyer, D.; Ruck-Braun, K. Synlett 2000, 185.
340. Zhang, X.; Lu, L.; Burton, D. J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 1247.
341. Mitchell, T. N.; Kwetkat, K.; Rutschow, D.; Schneider, U. Tetrahedron 1989, 45, 969.
342. Martins, M. A. P.; Bastos, G. P.; Sinhorin, A. P.; Zimmermann, N. E. K.; Bonacorso, H. G. Synthesis 2002, 2220.
343. Sakakibara, M.; Katsumata, K.; Watanabe, Y.; Toru, T.; Ueno, Y. Synthesis 1992, 377.