메뉴 건너뛰기




Volumn 53, Issue 48, 1997, Pages 16313-16326

The development of strategies for construction of the aziridine core of the antitumor agents azinomycins A and B

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; AZINOMYCIN A; AZINOMYCIN B; AZIRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0030773666     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)01017-X     Document Type: Conference Paper
Times cited : (25)

References (50)
  • 3
    • 0022916981 scopus 로고
    • Nagaoka, K.; Matsumoto, M.; Oono, J; Yokoi, K.; Ishizeki, S.; Nakashima, T. J. Antibiot. 1986, 39, 1527. Yokoi, K.; Nagaoka, K.; Nakashima, T. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 4554.
    • (1986) Chem. Pharm. Bull. , vol.34 , pp. 4554
    • Yokoi, K.1    Nagaoka, K.2    Nakashima, T.3
  • 7
    • 0000099093 scopus 로고
    • Kondo, Y.; Machida, T.; Sasaki, T.; Takeda, K.; Takayanagi, H.; Harigaya, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 285. Moran, E. J.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3807.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 3807
    • Moran, E.J.1    Armstrong, R.W.2
  • 15
    • 0020612012 scopus 로고
    • Shibuya, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1175. Ando, K.; Yamada, T.; Shibuya, M. Heterocycles 1989, 29, 2209. England, P.; Chun, K. H.; Moran, E. J.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2669. Shishido, K.; Omodani, T.; Shibuya, M. J. Chem. Soc., Perkin 1 1992, 2053.
    • (1983) Tetrahedron Lett. , vol.24 , pp. 1175
    • Shibuya, M.1
  • 16
    • 0001566858 scopus 로고
    • Shibuya, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1175. Ando, K.; Yamada, T.; Shibuya, M. Heterocycles 1989, 29, 2209. England, P.; Chun, K. H.; Moran, E. J.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2669. Shishido, K.; Omodani, T.; Shibuya, M. J. Chem. Soc., Perkin 1 1992, 2053.
    • (1989) Heterocycles , vol.29 , pp. 2209
    • Ando, K.1    Yamada, T.2    Shibuya, M.3
  • 17
    • 0025315918 scopus 로고
    • Shibuya, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1175. Ando, K.; Yamada, T.; Shibuya, M. Heterocycles 1989, 29, 2209. England, P.; Chun, K. H.; Moran, E. J.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2669. Shishido, K.; Omodani, T.; Shibuya, M. J. Chem. Soc., Perkin 1 1992, 2053.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 2669
    • England, P.1    Chun, K.H.2    Moran, E.J.3    Armstrong, R.W.4
  • 18
    • 37049076799 scopus 로고
    • Shibuya, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1175. Ando, K.; Yamada, T.; Shibuya, M. Heterocycles 1989, 29, 2209. England, P.; Chun, K. H.; Moran, E. J.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2669. Shishido, K.; Omodani, T.; Shibuya, M. J. Chem. Soc., Perkin 1 1992, 2053.
    • (1992) J. Chem. Soc., Perkin , vol.1 , pp. 2053
    • Shishido, K.1    Omodani, T.2    Shibuya, M.3
  • 19
    • 0003040447 scopus 로고
    • Hashimoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Chem. Lett. 1992, 975. Armstrong, R. W.; Moran, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 371. Armstrong, R. W.; Tellew, J. E.; Moran, E. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2208. Moran, E. J.; Tellew, J. E.; Zhao, Z.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 7848. Hashimoto, M.; Matsumoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2207.
    • (1992) Chem. Lett. , pp. 975
    • Hashimoto, M.1    Yamada, K.2    Terashima, S.3
  • 20
    • 0026502074 scopus 로고
    • Hashimoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Chem. Lett. 1992, 975. Armstrong, R. W.; Moran, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 371. Armstrong, R. W.; Tellew, J. E.; Moran, E. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2208. Moran, E. J.; Tellew, J. E.; Zhao, Z.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 7848. Hashimoto, M.; Matsumoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2207.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 371
    • Armstrong, R.W.1    Moran, E.J.2
  • 21
    • 0001065532 scopus 로고
    • Hashimoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Chem. Lett. 1992, 975. Armstrong, R. W.; Moran, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 371. Armstrong, R. W.; Tellew, J. E.; Moran, E. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2208. Moran, E. J.; Tellew, J. E.; Zhao, Z.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 7848. Hashimoto, M.; Matsumoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2207.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 2208
    • Armstrong, R.W.1    Tellew, J.E.2    Moran, E.J.3
  • 22
    • 0027759680 scopus 로고
    • Hashimoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Chem. Lett. 1992, 975. Armstrong, R. W.; Moran, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 371. Armstrong, R. W.; Tellew, J. E.; Moran, E. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2208. Moran, E. J.; Tellew, J. E.; Zhao, Z.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 7848. Hashimoto, M.; Matsumoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2207.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 7848
    • Moran, E.J.1    Tellew, J.E.2    Zhao, Z.3    Armstrong, R.W.4
  • 23
    • 0028260105 scopus 로고
    • Hashimoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Chem. Lett. 1992, 975. Armstrong, R. W.; Moran, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 371. Armstrong, R. W.; Tellew, J. E.; Moran, E. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2208. Moran, E. J.; Tellew, J. E.; Zhao, Z.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 7848. Hashimoto, M.; Matsumoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2207.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 2207
    • Hashimoto, M.1    Matsumoto, M.2    Yamada, K.3    Terashima, S.4
  • 24
    • 0002365328 scopus 로고
    • Hashimoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Chem. Lett. 1992, 975. Armstrong, R. W.; Moran, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 371. Armstrong, R. W.; Tellew, J. E.; Moran, E. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2208. Moran, E. J.; Tellew, J. E.; Zhao, Z.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 7848. Hashimoto, M.; Matsumoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2207.
    • (1994) Chem. Lett. , pp. 1001
    • Hashimoto, M.1    Terashima, S.2
  • 25
    • 0027959282 scopus 로고
    • Hashimoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Chem. Lett. 1992, 975. Armstrong, R. W.; Moran, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 371. Armstrong, R. W.; Tellew, J. E.; Moran, E. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2208. Moran, E. J.; Tellew, J. E.; Zhao, Z.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 7848. Hashimoto, M.; Matsumoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2207.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 9409
    • Hashimoto, M.1    Terashima, S.2
  • 27
    • 0002325951 scopus 로고
    • Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Wild, J. Synthesis 1984, 53. Daumas, M.; Vo-Quang, L.; Vo-Quang, Y.; Le Goffic, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5121. Horenstein, B. A.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6242. Lieberknecht, A.; Schmidt, J.; Stezowski, J. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2113. O'Donnell, M. J.; Arasappan, A.; Hornback, W. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 157.
    • (1984) Synthesis , pp. 53
    • Schmidt, U.1    Lieberknecht, A.2    Wild, J.3
  • 28
    • 0008510480 scopus 로고
    • Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Wild, J. Synthesis 1984, 53. Daumas, M.; Vo-Quang, L.; Vo-Quang, Y.; Le Goffic, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5121. Horenstein, B. A.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6242. Lieberknecht, A.; Schmidt, J.; Stezowski, J. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2113. O'Donnell, M. J.; Arasappan, A.; Hornback, W. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 157.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 5121
    • Daumas, M.1    Vo-Quang, L.2    Vo-Quang, Y.3    Le Goffic, F.4
  • 29
    • 0013545501 scopus 로고
    • Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Wild, J. Synthesis 1984, 53. Daumas, M.; Vo-Quang, L.; Vo-Quang, Y.; Le Goffic, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5121. Horenstein, B. A.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6242. Lieberknecht, A.; Schmidt, J.; Stezowski, J. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2113. O'Donnell, M. J.; Arasappan, A.; Hornback, W. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 157.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 6242
    • Horenstein, B.A.1    Nakanishi, K.2
  • 30
    • 0025763395 scopus 로고
    • Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Wild, J. Synthesis 1984, 53. Daumas, M.; Vo-Quang, L.; Vo-Quang, Y.; Le Goffic, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5121. Horenstein, B. A.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6242. Lieberknecht, A.; Schmidt, J.; Stezowski, J. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2113. O'Donnell, M. J.; Arasappan, A.; Hornback, W. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 157.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 2113
    • Lieberknecht, A.1    Schmidt, J.2    Stezowski, J.J.3
  • 31
    • 0025093514 scopus 로고
    • Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Wild, J. Synthesis 1984, 53. Daumas, M.; Vo-Quang, L.; Vo-Quang, Y.; Le Goffic, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5121. Horenstein, B. A.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6242. Lieberknecht, A.; Schmidt, J.; Stezowski, J. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2113. O'Donnell, M. J.; Arasappan, A.; Hornback, W. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 157.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 157
    • O'Donnell, M.J.1    Arasappan, A.2    Hornback, W.J.3
  • 36
    • 0343365647 scopus 로고    scopus 로고
    • Note the change in CIP priorities as the olefins 10 are transformed to vinyl bromides 12 (Z-olefin corresponds to E-vinyl bromide)
    • Note the change in CIP priorities as the olefins 10 are transformed to vinyl bromides 12 (Z-olefin corresponds to E-vinyl bromide).
  • 37
    • 0037572964 scopus 로고
    • Shin, C.; Sato, Y.; Ohmatsu, H.; Yoshimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1137. Bland, J.; Shah, A.; Bortolussi, A.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 992. Nunami, K.; Hiramatsu, K.; Hayashi, K.; Matsumoto, K. Tetrahedron 1988, 44, 5467. Danion-Bougot, R.; Danion, D.; Francis, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3739.
    • (1981) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.54 , pp. 1137
    • Shin, C.1    Sato, Y.2    Ohmatsu, H.3    Yoshimura, J.4
  • 38
    • 0023863267 scopus 로고
    • Shin, C.; Sato, Y.; Ohmatsu, H.; Yoshimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1137. Bland, J.; Shah, A.; Bortolussi, A.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 992. Nunami, K.; Hiramatsu, K.; Hayashi, K.; Matsumoto, K. Tetrahedron 1988, 44, 5467. Danion-Bougot, R.; Danion, D.; Francis, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3739.
    • (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 992
    • Bland, J.1    Shah, A.2    Bortolussi, A.3    Stammer, C.H.4
  • 39
    • 0000948618 scopus 로고
    • Shin, C.; Sato, Y.; Ohmatsu, H.; Yoshimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1137. Bland, J.; Shah, A.; Bortolussi, A.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 992. Nunami, K.; Hiramatsu, K.; Hayashi, K.; Matsumoto, K. Tetrahedron 1988, 44, 5467. Danion-Bougot, R.; Danion, D.; Francis, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3739.
    • (1988) Tetrahedron , vol.44 , pp. 5467
    • Nunami, K.1    Hiramatsu, K.2    Hayashi, K.3    Matsumoto, K.4
  • 40
    • 0025284910 scopus 로고
    • Shin, C.; Sato, Y.; Ohmatsu, H.; Yoshimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1137. Bland, J.; Shah, A.; Bortolussi, A.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 992. Nunami, K.; Hiramatsu, K.; Hayashi, K.; Matsumoto, K. Tetrahedron 1988, 44, 5467. Danion-Bougot, R.; Danion, D.; Francis, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3739.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 3739
    • Danion-Bougot, R.1    Danion, D.2    Francis, G.3
  • 41
    • 0342496166 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3OH) promoted 1,4-elimination of HOAc to afford an intermediate l-aza-l,3-butadiene, which reacted with solvent.
  • 42
    • 33845555762 scopus 로고
    • Rappoport, Z. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 7. de Ancos, B.; Maestro, M. C.; Martín, M. R.; Fariña, F. Synthesis 1988, 136.
    • (1981) Acc. Chem. Res. , vol.14 , pp. 7
    • Rappoport, Z.1
  • 44
    • 0025356803 scopus 로고
    • Sakaitani, M.; Ohfune, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 870. Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. ChemtractsOrganic Chemistry 1991, 4, 213.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 870
    • Sakaitani, M.1    Ohfune, Y.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.